JP2011245752A - レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版及びその製造方法、並びに、レリーフ印刷版及びその製版方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(成分A)加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物、(成分B)解重合触媒及び/又は解重合触媒前駆体、並びに、(成分C)解重合性のバインダーポリマー、を含有することを特徴とするレーザー彫刻用樹脂組成物、前記レーザー彫刻用樹脂組成物を用いたレリーフ印刷版原版、それを用いたレリーフ印刷版の製版方法、及び、それにより得られたレリーフ印刷版。
【選択図】なし
Description
レリーフ形成層をレーザーにより直接彫刻し製版する方法として、直彫りCTP方式が知られている。直彫りCTP方式は、文字通りレーザーで彫刻することにより、レリーフとなる凹凸を形成する方法で、原画フィルムを用いたレリーフ形成と異なり、自由にレリーフ形状を制御することができるという利点がある。このため、抜き文字の如き画像を形成する場合、その領域を他の領域よりも深く彫刻する、又は、微細網点画像では、印圧に対する抵抗を考慮し、ショルダーをつけた彫刻をする、なども可能である。
また、特許文献1には、解重合性のバインダーポリマーを含有するレーザー彫刻用組成物が記載されている。
<1>(成分A)加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物、(成分B)解重合触媒及び/又は解重合触媒前駆体、並びに、(成分C)解重合性のバインダーポリマー、を含有することを特徴とするレーザー彫刻用樹脂組成物、
<2>成分Aが、加水分解性シリル基を2つ以上有する化合物である、上記<1>に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<3>前記加水分解性シリル基が、Si原子にアルコキシ基又はハロゲン原子が少なくとも1つ直接結合した加水分解性シリル基である、上記<1>又は<2>に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<4>成分Aが、分子内に硫黄原子、エステル結合、ウレタン結合、及び、エーテル結合よりなる群から選ばれた原子又は結合の少なくとも1種を更に有する化合物である、上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<5>成分Cが、熱分解した際に分解物の主成分としてシアノアクリレートを生成するポリシアノアクリレート、又は、熱分解した際に分解物の主成分として環状カーボネートを生成するポリカーボネートである、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<6>前記解重合触媒が、ルイス酸、又は、有機金属触媒である、上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<7>前記解重合触媒前駆体が、酸発生剤、又は、塩基発生剤である、上記<1>〜<6>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<8>(成分D)成分Aの加水分解反応及び/又は縮合反応を促進する触媒を更に含有する、上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<9>(成分E)重合性化合物を更に含有する、上記<1>〜<8>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<10>(成分F)重合開始剤を更に含有する、上記<1>〜<9>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<11>(成分G)700〜1,300nmの波長の光を吸収可能な光熱変換剤を更に含有する、上記<1>〜<10>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物、
<12>上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を有するレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、
<13>上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋した架橋レリーフ形成層を有するレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、
<14>上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、並びに、前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、を含むレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、
<15>前記架橋工程が、前記レーザー彫刻用樹脂組成物層を熱により架橋し、レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る工程である、上記<14>に記載のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、
<16>上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、並びに、前記架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版をレーザー彫刻し、レリーフ層を形成する彫刻工程、を含むレリーフ印刷版の製版方法、
<17>上記<16>に記載のレリーフ印刷版の製版方法により製版されたレリーフ層を有するレリーフ印刷版、
<18>前記レリーフ層の厚さが、0.05mm以上10mm以下である、上記<17>に記載のレリーフ印刷版、
<19>前記レリーフ層のショアA硬度が、50°以上90°以下である、上記<17>又は<18>に記載のレリーフ印刷版。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」ともいう。)は、(成分A)加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物、(成分B)解重合触媒又は解重合触媒前駆体、並びに、(成分C)解重合性のバインダーポリマー、を含有することを特徴とする。
なお、本発明において、数値範囲を表す「下限〜上限」の記載は、「下限以上、上限以下」を表し、「上限〜下限」の記載は、「上限以下、下限以上」を表す。すなわち、上限及び下限を含む数値範囲を表す。
中でも、適切な支持体上に設けられるレリーフ形成層の形成に適用することが好ましい態様である。
また、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物が含有する(成分C)解重合性のバインダーポリマーは、250〜350℃と比較的低温で主鎖の一部が熱分解し、そこを起点として解重合反応(重合反応の逆反応であり、ポリマーが原料の低分子モノマー単位まで熱解裂する。)する特性を有する。
レーザー彫刻の中でも、特に近赤外レーザーの場合は、(1)700〜1,300nmに極大吸収波長を有する化合物による光吸収、(2)700〜1,300nmに極大吸収波長を有する化合物による光熱変換、(3)700〜1,300nmに極大吸収波長を有する化合物から近傍に存在するバインダーへの熱伝達、(4)バインダーの熱分解、(5)分解したバインダーの消散、という5つの過程から構成されると考えられる。
(成分C)解重合性のバインダーポリマーは、上記の低温熱分解特性と解重合特性とを有しているので、低温熱分解特性によって上記(4)の過程が促進され、更に解重合により生じた低分子モノマーが即座に揮発するので上記(5)の過程が非常に効率的に起こり、この2つの効果によってレーザー彫刻感度が非常に高くなっているものと考えられる。
また、レーザー彫刻部分は極高温となり、成分Cの解重合が解重合触媒によって促進される(すなわち、熱分解温度が低下する。)と考えられる。
以下、レーザー彫刻用樹脂組成物の構成成分について説明する。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物に用いられる(成分A)加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物における「加水分解性シリル基」とは、加水分解性を有するシリル基のことであり、加水分解性基としては、アルコキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、アミド基、アセトキシ基、アミノ基、イソプロペノキシ基等を挙げることができる。シリル基は加水分解してシラノール基となり、シラノール基は脱水縮合してシロキサン結合が生成する。このような加水分解性シリル基又はシラノール基は下記式(1)で表されるものが好ましい。
前記式(1)中、ケイ素原子に結合する加水分解性基としては、特にアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
アルコキシ基としては、リンス性と耐刷性の観点から、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましい。より好ましくは炭素数1〜15のアルコキシ基、更に好ましくは炭素数1〜5、特に好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基、最も好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。
また、ハロゲン原子としては、F原子、Cl原子、Br原子、I原子が挙げられ、合成のしやすさ及び安定性の観点で、好ましくはCl原子及びBr原子であり、より好ましくはCl原子である。
前記加水分解性基は1個のケイ素原子に1〜4個の範囲で結合することができ、式(1)中における加水分解性基の総個数は2又は3の範囲であることが好ましい。特に3つの加水分解性基がケイ素原子に結合していることが好ましい。加水分解性基がケイ素原子に2個以上結合するときは、それらは互いに同一であっても、異なっていてもよい。
アルコキシ基の結合したアルコキシシリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、トリフェノキシシリル基などのトリアルコキシシリル基;ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基などのジアルコキシモノアルキルシリル基;メトキシジメチルシリル基、エトキシジメチルシリル基などのモノアルコキシジアルキルシリル基を挙げることができる。
中でも、成分Aは、架橋性の観点から、硫黄原子を含有することが好ましく、また、彫刻カスの除去性(リンス性)の観点から、アルカリ水で分解しやすいエステル結合、ウレタン結合、又は、エーテル結合(特にオキシアルキレン基に含まれるエーテル結合)を含有することが好ましい。
また、本発明における成分Aは、エチレン性不飽和結合を有していない化合物であることが好ましい。
成分Aの合成方法としては、特に制限はなく、公知の方法により合成することができる。一例として、上記特定構造を有する連結基を含む成分Aの代表的な合成方法を以下に示す。
連結基としてスルフィド基を有する成分A(以下、適宜、「スルフィド連結基含有成分A」と称する。)の合成法は特には限定されないが、具体的には、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有する成分Aと硫化アルカリの反応、メルカプト基を有する成分Aとハロゲン化炭化水素の反応、メルカプト基を有する成分Aとハロゲン化炭化水素基を有する成分Aの反応、ハロゲン化炭化水素基を有する成分Aとメルカプタン類の反応、エチレン性不飽和二重結合を有する成分Aとメルカプタン類の反応、エチレン性不飽和二重結合を有する成分Aとメルカプト基を有する成分Aの反応、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とメルカプト基を有する成分Aの反応、ケトン類とメルカプト基を有する成分Aの反応、ジアゾニウム塩とメルカプト基を有する成分Aの反応、メルカプト基を有する成分Aとオキシラン類との反応、メルカプト基を有する成分Aとオキシラン基を有する成分Aの反応、及び、メルカプタン類とオキシラン基を有する成分Aの反応、メルカプト基を有する成分Aとアジリジン類との反応等の合成方法が例示できる。
連結基としてイミノ基を有する成分A(以下、適宜、「イミノ連結基含有成分A」と称する。)の合成法は特には限定されないが、具体的には、例えば、アミノ基を有する成分Aとハロゲン化炭化水素の反応、アミノ基を有する成分Aとハロゲン化炭化水素基を有する成分Aの反応、ハロゲン化炭化水素基を有する成分Aとアミン類の反応、アミノ基を有する成分Aとオキシラン類との反応、アミノ基を有する成分Aとオキシラン基を有する成分Aの反応、アミン類とオキシラン基を有する成分Aの反応、アミノ基を有する成分Aとアジリジン類との反応、エチレン性不飽和二重結合を有する成分Aとアミン類の反応、エチレン性不飽和二重結合を有する成分Aとアミノ基を有する成分Aの反応、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とアミノ基を有する成分Aの反応、アセチレン性不飽和三重結合を有する化合物とアミノ基を有する成分Aの反応、イミン性不飽和二重結合を有する成分Aと有機アルカリ金属化合物の反応、イミン性不飽和二重結合を有する成分Aと有機アルカリ土類金属化合物の反応、及び、カルボニル化合物とアミノ基を有する成分Aの反応等の合成方法が例示できる。
連結基としてウレイレン基を有する成分A(以下、適宜、「ウレイレン連結基含有成分A」と称する。)の合成法は特には限定されないが、具体的には、例えば、アミノ基を有する成分Aとイソシアン酸エステル類の反応、アミノ基を有する成分Aとイソシアン酸エステルを有する成分Aの反応、及び、アミン類とイソシアン酸エステルを有する成分Aの反応等の合成方法が例示できる。
前記RBは、リンス性及び膜強度の観点から、エステル結合又はウレタン結合であることが好ましく、エステル結合であることがより好ましい。また、エステル結合はカルボン酸エステル結合であることが好ましい。
前記L1〜L3における二価又はn価の連結基は、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子から構成された基であることが好ましく、炭素原子、水素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子から構成された基であることがより好ましい。前記L1〜L3の炭素数は、2〜60であることが好ましく、2〜30であることがより好ましい。また、L3は、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及び、イミノ基を含まないことが好ましい。
前記Ls1におけるm価の連結基は、硫黄原子と、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子とから構成された基であることが好ましく、アルキレン基、又は、アルキレン基、スルフィド基及びイミノ基を2以上組み合わせた基であることがより好ましい。前記Ls1の炭素数は、2〜60であることが好ましく、6〜30であることがより好ましい。
前記n及びmはそれぞれ独立に、1〜10の整数であることが好ましく、2〜10の整数であることがより好ましく、2〜6の整数であることが更に好ましく、2であることが特に好ましい。
L1のn価の連結基及び/若しくはL2の二価の連結基、又は、L3の二価の連結基は、彫刻カスの除去性(リンス性)の観点から、エーテル結合を有することが好ましく、オキシアルキレン基に含まれるエーテル結合を有することがより好ましい。
式(A−1)又は式(A−2)で表される化合物の中でも、架橋性等の観点から、式(A−1)において、L1のn価の連結基及び/又はL2の二価の連結基が硫黄原子を有する基であることが好ましい。
部分(共)加水分解縮合物前駆体としてのシラン化合物の中でも、汎用性、コスト面、膜の相溶性の観点から、ケイ素上の置換基としてメチル基及びフェニル基から選択される置換基を有するシラン化合物であることが好ましく、具体的には、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシランが好ましい前駆体として例示される。
この場合、部分(共)加水分解縮合物としては、上記したようなシラン化合物の2量体(シラン化合物2モルに水1モルを作用させてアルコール2モルを脱離させ、ジシロキサン単位としたもの)〜100量体、好ましくは2〜50量体、更に好ましくは2〜30量体としたものが好適に使用できるし、2種以上のシラン化合物を原料とする部分共加水分解縮合物を使用することも可能である。
本発明の樹脂組成物中に含まれる成分Aの含有量は、固形分換算で、0.1〜80質量%の範囲であることが好ましく、より好ましくは1〜40質量%の範囲であり、最も好ましくは5〜30質量%の範囲である。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物は、(成分B)解重合触媒及び/又は解重合触媒前駆体を含有する。解重合触媒及び解重合触媒前駆体から生成する解重合触媒は、(成分C)解重合性のバインダーポリマーの解重合を促進することができる。
前記解重合触媒としては、(成分C)解重合性のバインダーポリマーの解重合を促進することができるものであれば、特に制限はなく、公知のものを用いることができ、例えば、ルイス酸や有機金属触媒が挙げられる。
ルイス酸としては、公知のルイス酸を用いることができ、アルミニウム化合物、亜鉛化合物及びスズ化合物等の3〜15属の金属ルイス酸化合物、有機カチオン化合物等が例示でき、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化スズ、及び、下記に示す化合物が好ましく例示でき、下記に示す化合物がより好ましく例示できる。なお、下記において、Phはフェニル基を表し、点線は配位結合を表す。
酸発生剤としては、公知の酸発生剤を用いることができるが、トシレートアニオンを有する赤外線吸収色素(IR色素)や、光酸発生剤が例示できる。
トシレートアニオンを有するIR色素としては、米国特許第7,186,482号明細書に記載されたIR色素が例示できる。
光酸発生剤としては、イオン性の光酸発生剤が好ましく挙げられ、例えば、Advances in Resist Technology & Processing XIX, Fedynydshyn (Ed.), Proc. SPIE Vo. 4690 (2002)に記載されたイオン性の光酸発生剤が挙げられる。また、市販されている光酸発生剤としては、和光純薬工業(株)製WPAGシリーズが好ましく例示できる。
本発明の樹脂組成物中に含まれる成分Bの含有量は、成分Cの全質量に対し、0.01質量%以上であることが好ましく、0.1〜10質量%であることがより好ましい。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物は、(成分C)解重合性のバインダーポリマーを含有する。
本発明における「解重合性」とは、解重合触媒によりポリマーが単量体を主な分解物として分解可能であることを意味する。
(成分C)解重合性のバインダーポリマーとしては、ポリシアノアクリレート類、ポリカーボネート類、及び、ポリヒドロキシカルボン酸類が好ましく例示でき、ポリカーボネート類がより好ましく例示できる。
また、(成分C)解重合性のバインダーポリマーの重量平均分子量Mwは、1,000〜1,000,000であることが好ましい。
また、(成分C)解重合性のバインダーポリマーは、結晶性樹脂であっても、非結晶性樹脂であってもよい。
前記一価の有機基としては、アルキル基、又は、アルコキシアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、又は、炭素数1〜20のアルコキシアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基、又は、炭素数1〜8のアルコキシアルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、メトキシエチル基、又は、エトキシエチル基であることが特に好ましい。
ポリシアノアクリレート類は、単独重合体であっても、共重合体であってもよい。共重合体としては、2種以上のシアノアクリレート類を重合した共重合体であっても、1種以上のシアノアクリレート類と1種以上の他の重合性化合物との共重合体であってもよい。
また、ポリシアノアクリレート類の合成に用いられるシアノアクリレート類は、2−シアノアクリレート類であることが好ましい。
他の重合性化合物としては、特に制限はないが、(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ブタジエン類、(メタ)アクリル酸類、ビニルピリジン類、ビニルリン酸類、ビニルスルホン酸類、及び、スチレン類が例示できる。
また、ポリシアノアクリレート類としては、米国特許第5,998,088号明細書、米国特許第5,605,780号明細書、又は、米国特許第5,691,114号明細書に記載のポリシアノアクリレート類が例示できる。
ポリシアノアクリレート類の解重合の一例として、式(C−1)で表されるモノマー単位を少なくとも有するポリマーの場合を例として挙げると、下記に示すような反応が進行する。
前記R1のアルキル基は、直鎖であっても、分岐を有していても、環構造を有していてもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては、樹脂組成物、レリーフ印刷版原版及びレリーフ印刷版として本発明の効果を大きく阻害する基でなければ、特に制限はない。
また、前記R1のアルキル基の炭素数は、1〜8であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
前記R2のアルキル基は、直鎖であっても、分岐を有していても、環構造を有していてもよい。
また、前記R2のアルキル基の炭素数は、1〜8であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
ポリヒドロキシカルボン酸類として具体的には、ポリプロピレンカーボネートなどが例示できる。
また、ポリカーボネート類としては、米国特許第5,156,936号明細書に記載のポリシポリカーボネート類が例示できる。
ポリカーボネート類の解重合の一例として、式(C−2)又は式(C−3)で表される構成単位を少なくとも有するポリマーの場合を例として挙げると、下記に示すような反応が進行する。
前記R3のアルキル基は、直鎖であっても、分岐を有していても、環構造を有していてもよい。
また、前記R3のアルキル基の炭素数は、1〜8であることが好ましく、1〜4であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
ポリヒドロキシカルボン酸類として具体的には、ポリ乳酸などが例示できる。
ポリヒドロキシカルボン酸類の解重合の一例として、式(C−4)で表される構成単位を少なくとも有するポリマーの場合を例として挙げると、下記に示すような反応が進行する。
本発明の樹脂組成物中に含まれる成分Cの含有量は、塗膜の形態保持性と耐水性と彫刻感度とをバランスよく満足する観点で、全固形分中、2〜95質量%であることが好ましく、5〜80質量%であることがより好ましく、10〜60質量%であることが特に好ましい。
本発明の樹脂組成物には、(成分D)成分Aの加水分解反応及び/又は縮合反応を促進する触媒を含有することが好ましい。
前記触媒としては、シランカップリング反応において一般に用いられる反応触媒であれば、限定なく適用でき、例えば、酸性触媒、塩基性触媒、及び、金属錯体触媒が好ましく例示できる。
酸性触媒及び塩基性触媒の種類は、特に限定されないが、具体的には、酸性触媒としては、塩酸などのハロゲン化水素、硝酸、硫酸、亜硫酸、硫化水素、過塩素酸、過酸化水素、炭酸、蟻酸や酢酸などのカルボン酸、そのRCOOHで表される構造式のRを他元素または置換基によって置換した置換カルボン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸、リン酸、ヘテロポリ酸、無機固体酸などが挙げられ、塩基性触媒としては、アンモニア水などのアンモニア性塩基、エチルアミンやアニリンなどのアミン類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類酸化物、四級アンモニウム塩化合物、四級ホスホニウム塩化合物などが挙げられる。
金属錯体触媒としては、周期律表の2、3、4及び5族から選ばれる金属元素とβ−ジケトン、ケトエステル、ヒドロキシカルボン酸又はそのエステル、アミノアルコール、エノール性活性水素化合物の中から選ばれるオキソ又はヒドロキシ酸素化合物が好ましく挙げられる。
これらの中でも、成分Dとしては、酸又は塩基性化合物が好ましく、リン酸又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)が特に好ましい。
本発明の樹脂組成物における成分Dの含有量は、成分Cの全質量に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.1〜10質量%であることがより好ましい。
本発明においては、レリーフ形成層中に架橋構造をより形成する観点から、これを形成するために、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
前記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上、より好ましくは2〜6個、更に好ましくは2個有する化合物の中から任意に選択することができる。また、前記重合性化合物は、成分Bとは異なる化合物であり、分子の末端にエチレン性不飽和結合を有する化合物であることが好ましい。また、前記重合性化合物の分子量(重量平均分子量)は、5,000未満の化合物であることが好ましい。
前記重合性化合物としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができるが、特開2009−204962号公報の段落0098〜0124に記載のものを例示できる。
本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版におけるレリーフ形成層中には、架橋構造を形成することが必要であることから、多官能モノマーが好ましく使用される。これらの多官能モノマーの分子量は、120〜3,000であることが好ましく、200〜2,000であることがより好ましい。
単官能モノマー及び多官能モノマーとしては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等)と多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と多価アミン化合物とのアミド等が挙げられる。
このように分子内に硫黄原子を有する重合性化合物としては、彫刻感度向上の観点から、特に、2つ以上のエチレン性不飽和結合を有し、そのうち2つのエチレン性不飽和結合間を連結する部位に炭素−硫黄結合を有する重合性化合物(以下、適宜、「含硫黄多官能モノマー」と称する。)を用いることが好ましい。
本発明における含硫黄多官能モノマー中の炭素−硫黄結合を含んだ官能基としては、スルフィド、ジスルフィド、スルホキシド、スルホニル、スルホンアミド、チオカルボニル、チオカルボン酸、ジチオカルボン酸、スルファミン酸、チオアミド、チオカルバメート、ジチオカルバメート、又はチオ尿素を含む官能基が挙げられる。
また、含硫黄多官能モノマーにおける2つのエチレン性不飽和結合間を連結する炭素−硫黄結合を含有する連結基としては、−C−S−、−C−SS−、−NH(C=S)O−、−NH(C=O)S−、−NH(C=S)S−、及び−C−SO2−から選択される少なくとも1つのユニットであることが好ましい。
また、含硫黄多官能モノマーの分子内に含まれる硫黄原子の数は1つ以上であれば特に制限はなく、目的に応じて、適宜選択することができるが、彫刻感度と塗布溶剤に対する溶解性のバランスの観点から、1個〜10個が好ましく、1個〜5個がより好ましく、1個〜2個が更に好ましい。
一方、含硫黄多官能モノマーの分子内に含まれるエチレン性不飽和結合部位の数は2つ以上であれば特に制限はなく、目的に応じて、適宜選択することができるが、架橋膜の柔軟性の観点で、2個〜10個が好ましく、2個〜6個がより好ましく、2個〜4個が更に好ましい。
本発明における含硫黄多官能モノマーの分子量としては、形成される膜の柔軟性の観点から、好ましくは120〜3,000であり、より好ましくは120〜1,500である。
また、本発明における含硫黄多官能モノマーは単独で用いてもよいが、分子内に硫黄原子を持たない多官能重合性化合物や単官能重合性化合物との混合物として用いてもよい。
更に、分子内に硫黄原子を有する重合性化合物としては、特開2009−255510号公報に記載のものを例示できる。
また、本発明の樹脂組成物における成分Eの含有量は、架橋膜の柔軟性や脆性の観点から、固形分換算で、5〜60質量%が好ましく、8〜30質量%の範囲がより好ましい。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物をレリーフ形成層作製に用いる場合には、更に(成分F)重合開始剤を含有することが好ましく、成分Eと併用することがより好ましい。
重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤が好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物等が挙げられる。中でも彫刻感度と、レリーフ印刷版原版のレリーフ形成層に適用した際にはレリーフエッジ形状を良好とするといった観点から、有機過酸化物又はアゾ系化合物がより好ましく、有機過酸化物が特に好ましい。
また、重合開始剤として、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が好ましく例示できる。
本発明の樹脂組成物における成分Fの含有量は、レリーフ形成層の固形分全質量に対し0.01〜10質量%が好ましく、0.1〜3質量%がより好ましい。重合開始剤の含有量を0.01質量%以上とすることで、これを添加した効果が得られ、架橋性レリーフ形成層の架橋が速やかに行われる。また、含有量を10質量%以下とすることで他成分が不足することがなく、レリーフ印刷版として使用するに足る耐刷性が得られるためである。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物は、更に、光熱変換剤を含有することが好ましい。すなわち、本発明における光熱変換剤は、レーザーの光を吸収し発熱することで、レーザー彫刻時の硬化物の熱分解を促進すると考えられる。このため、彫刻に用いるレーザー波長の光を吸収する光熱変換剤を選択することが好ましい。
本発明における光熱変換剤としては、種々の染料又は顔料が用いられる。
これらの顔料のうち、好ましいものはカーボンブラックである。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物を調製する際に用いる溶剤は、比較的疎水性の原料とやや極性の高い原料とをバランスよく溶解・混合する観点で、主として非プロトン性の有機溶剤を用いることが好ましい。より具体的には、非プロトン性の有機溶剤/プロトン性有機溶剤=100/0〜50/50(質量比)で用いることが好ましく、より好ましくは100/0〜70/30、特に好ましくは100/0〜90/10である。
非プロトン性の有機溶剤の好ましい具体例は、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドである。
プロトン性有機溶剤の好ましい具体例は、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロパンジオールである。
本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物には、公知の各種添加剤を、本発明の効果を阻害しない範囲で適宜配合することができる。例えば、充填剤、香料、可塑剤、ワックス、プロセス油、有機酸、金属酸化物、オゾン分解防止剤、老化防止剤、熱重合防止剤、着色剤等が挙げられ、これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
無機粒子の数平均粒子径は、10nm以上100nm以下であることが好ましく、10nm以上50nm以下であることがより好ましい。
無機粒子の材質としては、例えば、アルミナ、シリカ、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、酸化チタン、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、酸化クロム、酸化バナジウム、酸化錫、酸化ビスマス、酸化ゲルマニウム、ホウ素酸アルミニウム、酸化ニッケル、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化鉄、及び、酸化セリウムから選択される少なくとも1種類を主成分とすることが好ましい。
充填剤は、1種類又は2種類以上のものを併用することができる。
本発明の樹脂組成物に充填剤を用いる場合、成分C100質量部に対して、1〜100質量部であることが好ましく、2〜50質量部であることがより好ましく、2〜20質量部であることが更に好ましい。
本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の第1の実施態様は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を有する。
また、本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の第2の実施態様は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を架橋した架橋レリーフ形成層を有する。
本発明において「レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版」とは、レーザー彫刻用樹脂組成物からなる架橋性を有するレリーフ形成層が、架橋される前の状態、並びに、光及び/若しくは熱により硬化された状態の両方又はいずれか一方のものをいう。
本発明において「レリーフ形成層」とは、架橋される前の状態の層をいい、すなわち、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなる層であり、必要に応じ、乾燥が行われていてもよい。
本発明において「架橋レリーフ形成層」とは、前記レリーフ形成層を架橋した層をいう。前記架橋は、光及び/又は熱により行われることが好ましい。また、前記架橋は樹脂組成物が硬化される反応であれば特に限定されず、成分A同士の反応による架橋構造を含む概念であるが、成分Aが他の成分と反応して架橋構造を形成していてもよい。また、重合性化合物を用いる場合には、前記架橋には、重合性化合物の重合による架橋も含まれる。
架橋レリーフ形成層を有する印刷版原版をレーザー彫刻することにより「レリーフ印刷版」が作製される。
また、本発明において「レリーフ層」とは、レリーフ印刷版におけるレーザーにより彫刻された層、すなわち、レーザー彫刻後の前記架橋レリーフ形成層をいう。
レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版は、必要により更に、支持体と(架橋)レリーフ形成層との間に接着層を、また、(架橋)レリーフ形成層上にスリップコート層、保護フィルムを有していてもよい。
レリーフ形成層は、前記本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなる層であり、架橋性の層である。本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版としては、成分Aによる架橋構造に加えて、更に(成分E)重合性化合物及び(成分F)重合開始剤を含有することで、さらなる架橋性の機能を付与したレリーフ形成層を有するものが好ましい。
以下、主としてレリーフ形成層をシート状にした場合を例に挙げて説明する。
レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の支持体に使用する素材は特に限定されないが、寸法安定性の高いものが好ましく使用され、例えば、スチール、ステンレス、アルミニウムなどの金属、ポリエステル(例えばPET(ポリエチレンテレフタレート)、PBT(ポリブチレンテレフタレート)、PAN(ポリアクリロニトリル))やポリ塩化ビニルなどのプラスチック樹脂、スチレン−ブタジエンゴムなどの合成ゴム、ガラスファイバーで補強されたプラスチック樹脂(エポキシ樹脂やフェノール樹脂など)が挙げられる。支持体としては、PETフィルムやスチール基板が好ましく用いられる。支持体の形態は、レリーフ形成層がシート状であるかスリーブ状であるかによって決定される。
レリーフ形成層を支持体上に形成する場合、両者の間には、層間の接着力を強化する目的で接着層を設けてもよい。
接着層に用いることができる材料(接着剤)としては、例えば、I.Skeist編、「Handbook of Adhesives」、第2版(1977)に記載のものを用いることができる。
レリーフ形成層表面又は架橋レリーフ形成層表面への傷や凹み防止の目的で、レリーフ形成層表面又は架橋レリーフ形成層表面に保護フィルムを設けてもよい。保護フィルムの厚さは、25〜500μmが好ましく、50〜200μmがより好ましい。保護フィルムは、例えば、PETのようなポリエステル系フィルム、PE(ポリエチレン)やPP(ポリプロピレン)のようなポリオレフィン系フィルムを用いることができる。またフィルムの表面はマット化されていてもよい。保護フィルムは、剥離可能であることが好ましい。
レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版におけるレリーフ形成層の形成は、特に限定されるものではないが、例えば、レーザー彫刻用樹脂組成物を調製し、必要に応じて、このレーザー彫刻用塗布液組成物から溶剤を除去した後に、支持体上に溶融押し出しする方法が挙げられる。あるいは、レーザー彫刻用樹脂組成物を、支持体上に流延し、これをオーブン中で乾燥して樹脂組成物から溶媒を除去する方法でもよい。
中でも、本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版の製版方法は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、並びに、前記レリーフ形成層光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、を含む製造方法であることが好ましい。
保護フィルムを用いる場合には、先ず保護フィルム上にレリーフ形成層を積層し、次いで支持体をラミネートする方法を採ってもよい。
接着層を設ける場合は、接着層を塗布した支持体を用いることで対応できる。スリップコート層を設ける場合は、スリップコート層を塗布した保護フィルムを用いることで対応できる。
本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版の製版方法は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程を含むことが好ましい。
レリーフ形成層の形成方法としては、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物を調製し、必要に応じて、このレーザー彫刻用樹脂組成物から溶剤を除去した後に、支持体上に溶融押し出しする方法や、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物を調製し、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物を支持体上に流延し、これをオーブン中で乾燥して溶媒を除去する方法が好ましく例示できる。
レーザー彫刻用樹脂組成物は、例えば、成分A〜成分C、並びに、任意成分として、成分D、成分G、香料、可塑剤を適当な溶媒に溶解させ、次いで、成分E及び成分Fを溶解させることによって製造することができる。溶媒成分のほとんどは、レリーフ印刷版原版を製造する段階で除去する必要があるので、溶媒としては、揮発しやすい低分子アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル)等を用い、かつ温度を調整するなどして溶媒の全添加量をできるだけ少なく抑えることが好ましい。
本発明のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法は、前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程を含む製造方法であることが好ましい。
レリーフ形成層が光重合開始剤を含有する場合には、光重合開始剤のトリガーとなる活性光線をレリーフ形成層に照射することで、レリーフ形成層を架橋することができる。
光は、レリーフ形成層全面に行うのが一般的である。光(「活性光線」ともいう。)としては可視光、紫外光、及び電子線が挙げられるが、紫外光が最も一般的である。レリーフ形成層の支持体等、レリーフ形成層を固定化するための基材側を裏面とすれば、表面に光を照射するだけでもよいが、支持体が活性光線を透過する透明なフィルムであれば、更に裏面からも光を照射することが好ましい。表面からの照射は、保護フィルムが存在する場合、これを設けたまま行ってもよいし、保護フィルムを剥離した後に行ってもよい。酸素の存在下では重合阻害が生じる恐れがあるので、レリーフ形成層に塩化ビニルシートを被せて真空引きした上で、活性光線の照射を行ってもよい。
レリーフ形成層を架橋することで、第1にレーザー彫刻後形成されるレリーフがシャープになり、第2にレーザー彫刻の際に発生する彫刻カスの粘着性が抑制されるという利点がある。未架橋のレリーフ形成層をレーザー彫刻すると、レーザー照射部の周辺に伝播した余熱により、本来意図していない部分が溶融、変形しやすく、シャープなレリーフ層が得られない場合がある。また、素材の一般的な性質として、低分子なものほど固形ではなく液状になり、すなわち粘着性が強くなる傾向がある。レリーフ形成層を彫刻する際に発生する彫刻カスは、低分子の材料を多く用いるほど粘着性が強くなる傾向がある。低分子である重合性化合物は架橋することで高分子になるため、発生する彫刻カスは粘着性が少なくなる傾向がある。
前記架橋工程が、熱により架橋する工程である場合には、特別高価な装置を必要としない利点があるが、印刷版原版が高温になるので、高温で柔軟になる熱可塑性ポリマーは加熱中に変形する可能性がある等、使用する原材料は慎重に選択する必要がある。
熱架橋の際には、熱重合開始剤を加えることが好ましい。熱重合開始剤としては、遊離基重合(free radical polymerization)用の商業的な熱重合開始剤として使用され得る。このような熱重合開始剤としては、例えば、適当な過酸化物、ヒドロペルオキシド又はアゾ基を含む化合物が挙げられる。代表的な加硫剤も架橋用に使用できる。熱架橋性(heat−curable)の樹脂、例えばエポキシ樹脂、を架橋成分として層に加えることにより熱架橋も実施され得る。
本発明のレリーフ印刷版の製版方法は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、及び、前記架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版をレーザー彫刻する彫刻工程、を含むことが好ましい。
本発明のレリーフ印刷版は、本発明のレーザー彫刻用樹脂組成物からなる層を架橋及びレーザー彫刻して得られたレリーフ層を有するレリーフ印刷版であり、本発明のレリーフ印刷版の製版方法により製版されたレリーフ印刷版であることが好ましい。
本発明のレリーフ印刷版は、水性インキを印刷時に好適に使用することができる。
本発明のレリーフ印刷版の製版方法における層形成工程及び架橋工程は、前記レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法における層形成工程及び架橋工程と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明のレリーフ印刷版の製版方法は、前記架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版をレーザー彫刻する彫刻工程を含むことが好ましい。
彫刻工程は、前記架橋工程で架橋された架橋レリーフ形成層をレーザー彫刻してレリーフ層を形成する工程である。具体的には、架橋された架橋レリーフ形成層に対して、所望の画像に対応したレーザー光を照射して彫刻を行うことによりレリーフ層を形成することが好ましい。また、所望の画像のデジタルデータを元にコンピューターでレーザーヘッドを制御し、架橋レリーフ形成層に対して走査照射する工程が好ましく挙げられる。
この彫刻工程には、赤外線レーザーが好ましく用いられる。赤外線レーザーが照射されると、架橋レリーフ形成層中の分子が分子振動し、熱が発生する。赤外線レーザーとして炭酸ガスレーザーやYAGレーザーのような高出力のレーザーを用いると、レーザー照射部分に大量の熱が発生し、架橋レリーフ形成層中の分子は分子切断又はイオン化されて選択的な除去、すなわち、彫刻がなされる。レーザー彫刻の利点は、彫刻深さを任意に設定できるため、構造を3次元的に制御することができる点である。例えば、微細な網点を印刷する部分は、浅く又はショルダーをつけて彫刻することで、印圧でレリーフが転倒しないようにすることができ、細かい抜き文字を印刷する溝の部分は深く彫刻することで、溝にインキが埋まりにくくなり、抜き文字つぶれを抑制することが可能となる。
中でも、光熱変換剤の吸収波長に対応した赤外線レーザーで彫刻する場合には、より高感度で架橋レリーフ形成層の選択的な除去が可能となり、シャープな画像を有するレリーフ層が得られる。
半導体レーザーとしては、波長が700〜1,300nmのものが好ましく、800〜1,200nmのものがより好ましく、860〜1,200nmのものが更に好ましく、900〜1,100nmのものが特に好ましい。
また、本発明のレリーフ印刷版原版を用いたレリーフ印刷版の製版方法に好適に用いることができるファイバー付き半導体レーザーを備えた製版装置は、特開2009−172658号公報及び特開2009−214334号公報に詳細に記載され、これを本発明に係るレリーフ印刷版の製版に使用することができる。
リンス工程:彫刻後のレリーフ層表面を、水又は水を主成分とする液体で彫刻表面をリンスする工程。
乾燥工程:彫刻されたレリーフ層を乾燥する工程。
後架橋工程:彫刻後のレリーフ層にエネルギーを付与し、レリーフ層を更に架橋する工程。
前記工程を経た後、彫刻表面に彫刻カスが付着しているため、水又は水を主成分とする液体で彫刻表面をリンスして、彫刻カスを洗い流すリンス工程を追加してもよい。リンスの手段として、水道水で水洗する方法、高圧水をスプレー噴射する方法、感光性樹脂凸版の現像機として公知のバッチ式又は搬送式のブラシ式洗い出し機で、彫刻表面を主に水の存在下でブラシ擦りする方法などが挙げられ、彫刻カスのヌメリがとれない場合は、石鹸や界面活性剤を添加したリンス液を用いてもよい。
彫刻表面をリンスするリンス工程を行った場合、彫刻されたレリーフ形成層を乾燥してリンス液を揮発させる乾燥工程を追加することが好ましい。
更に、必要に応じてレリーフ形成層を更に架橋させる後架橋工程を追加してもよい。追加の架橋工程である後架橋工程を行うことにより、彫刻によって形成されたレリーフをより強固にすることができる。
リンス液を上記のpH範囲とするために、適宜、酸及び/又は塩基を用いてpHを調整すればよく、使用する酸及び塩基は特に限定されない。
本発明に用いることができるリンス液は、主成分として水を含有することが好ましい。
また、リンス液は、水以外の溶媒として、アルコール類、アセトン、テトラヒドロフラン等などの水混和性溶媒を含有していてもよい。
本発明に用いることができる界面活性剤としては、彫刻カスの除去性、及び、レリーフ印刷版への影響を少なくする観点から、カルボキシベタイン化合物、スルホベタイン化合物、ホスホベタイン化合物、アミンオキシド化合物、又は、ホスフィンオキシド化合物等のベタイン化合物(両性界面活性剤)が好ましく挙げられる。
界面活性剤は、1種単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
界面活性剤の使用量は特に限定する必要はないが、リンス液の全質量に対し、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.05〜10質量%であることがより好ましい。
レリーフ印刷版が有するレリーフ層の厚さは、耐磨耗性やインキ転移性のような種々の印刷適性を満たす観点からは、0.05mm以上10mm以下が好ましく、より好ましくは0.05mm以上7mm以下、特に好ましくは0.05mm以上3mm以下である。
なお、本明細書におけるショアA硬度は、測定対象の表面に圧子(押針又はインデンタと呼ばれる)を押し込み変形させ、その変形量(押込み深さ)を測定して、数値化するデュロメータ(スプリング式ゴム硬度計)により測定した値である。
なお、実施例におけるポリマーの重量平均分子量(Mw)は、特に断りのない限り、GPC法で測定した値である。また、以下の記載における「部」とは、特に断りのない限り「質量部」を示すものとする。
1.レーザー彫刻用樹脂組成物の調製
表1に示す各成分を、以下の配合量で以下に示す操作により配合し、各レーザー彫刻用樹脂組成物を得た。
・成分A 20質量部
・成分B 5質量部
・成分C 40質量部
・成分D 1質量部
・成分E 10質量部
・成分F 1質量部
・成分G 5質量部
・可塑剤:クエン酸トリブチル(和光純薬工業(株)製) 18質量部
・その他の添加剤 5質量部
(なお、その他の添加剤を添加する場合、成分Cの配合量は35質量部とした。)
撹拌羽及び冷却管をつけた3つ口フラスコ中に、成分C、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート47部を入れ、撹拌しながら70℃で120分間加熱し成分Cを溶解させた。その後、溶液を40℃にし、更に成分E、成分F、成分G及びその他の添加剤を添加して30分間撹拌した。その後、成分A、成分B及び成分Dを添加し、40℃で10分間撹拌した。この操作により、流動性のあるレリーフ形成層用塗布液1(レーザー彫刻用樹脂組成物)を得た。
PET基板上に所定厚のスペーサー(枠)を設置し、上記より得られた各レリーフ形成層用塗布液をスペーサー(枠)から流出しない程度に静かに流延し、70℃のオーブン中で3時間乾燥させて、厚さが約1mmのレリーフ形成層を設け、各レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版をそれぞれ作製した。
得られた各原版のレリーフ形成層を80℃で3時間、更に100℃で3時間加熱してレリーフ形成層をそれぞれ熱架橋した。
架橋後のレリーフ形成層に対し、以下の2種のレーザーにより彫刻した。
炭酸ガスレーザー彫刻機として、レーザー照射による彫刻を、高品位CO2レーザーマーカML−9100シリーズ((株)キーエンス製)を用いた。レーザー彫刻用印刷版原版1から保護フィルムを剥離後、炭酸ガスレーザー彫刻機で、出力:12W、ヘッド速度:200mm/秒、ピッチ設定:2,400DPIの条件で、1cm四方のベタ部分をラスター彫刻した。
半導体レーザー彫刻機として、最大出力8.0Wのファイバー付き半導体レーザー(FC−LD)SDL−6390(JDSU社製、波長:915nm)を装備したレーザー記録装置を用いた。半導体レーザー彫刻機でレーザー出力:7.5W、ヘッド速度:409mm/秒、ピッチ設定:2,400DPIの条件で、1cm四方のベタ部分をラスター彫刻した。
また、レリーフ層のショアA硬度を、前述の測定方法により測定したところ、75°であった。なお、ショア硬度Aの測定は、後述する各実施例及び比較例においても同様に行った。
以下の項目でレリーフ印刷版の性能評価を行った。結果を表1に併記する。
得られた各レリーフ印刷版を印刷機(ITM−4型、(株)伊予機械製作所製)にセットし、インクとして、水性インキ アクアSPZ16紅(東洋インキ製造(株))を希釈せずに用いて、印刷紙として、フルカラーフォームM 70(日本製紙(株)製、厚さ100μm)を用いて印刷を継続し、印刷開始から500m及び1,000mにおける印刷物上のベタ部のインキの付着度合いを目視で比較した。
濃度ムラなく均一なものを○、ムラがあるものを×、○と×の中間の程度を△、濃度ムラがわずかにあるのみでものを○△とした。
レーザー彫刻した版を水に浸漬し、彫刻部を歯ブラシ(ライオン(株)製、クリニカハブラシ フラット)で10回こすった。その後、光学顕微鏡でレリーフ層の表面におけるカスの有無を確認した。カスがないものを◎、カスがほとんどないものを○、わずかにカスが残存しているものを○△、カスが少し残存しているものを△、カスが除去できていないものを×とした。
得られた各レリーフ印刷版原版が有するレリーフ形成層をレーザー彫刻して得られたレリーフ層の「彫刻深さ」を、以下のように測定した。ここで、「彫刻深さ」とは、レリーフ層の断面を観察した場合の、彫刻された位置(高さ)と彫刻されていない位置(高さ)との差をいう。本実施例における「彫刻深さ」は、レリーフ層の断面を、超深度カラー3D形状測定顕微鏡VK9510((株)キーエンス製)にて観察することにより測定した。彫刻深さが大きいことは、彫刻感度が高いことを意味する。結果は、彫刻に用いたレーサーの種類毎に表1に示す。
<成分A:加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物>
なお、下記化学式におけるEtはエチル基であり、Meはメチル基である。
表1に記載の略号は、前述したものと同様のものを表す。
<成分C:解重合性のバインダーポリマー>
C−1:ポリ(プロピレンカーボネート)(Novomer社製(Ithaca,ニューヨーク州))
C−2:ポリ(2−シアノアクリル酸2−エトキシエチル)
C−3:ポリ乳酸(アルドリッチ社製)
C−4:スチレン−ブタジエンゴム(TR2000、JSR(株)製)
C−5:ポリビニルブチラール(エスレックBL−2、積水化学工業(株)製)
C−6:スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(KRATON G1780、Kraton社製(Houston,テキサス州))
<成分D:成分Aの加水分解反応及び/又は縮合反応を促進する触媒>
DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(和光純薬工業(株)製))
リン酸(和光純薬工業(株)製)
<成分E:重合性化合物>
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ダイセル・サイテックス(株)製)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(ダイセル・サイテックス(株)製)
DCP:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製)
A−BPE−10:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(ビスフェノールAエチレンオキサイド10モル付加物のジアクリレート化物、新中村化学工業(株)製)
<成分F:重合開始剤>
F−1:パーブチルZ(t−ブチルパーオキシベンゾエート、日油(株)製)
F−2:V−601(ジメチル 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、和光純薬工業(株)製)
<成分G:光熱変換剤>
G−1:ケッチェンブラックEC600JD(カーボンブラック、ライオン(株)製)
<その他の添加剤>
H−1:シリカ粒子(AEROSIL 200CF、日本アエロジル(株)製)
H−2:シリカ粒子(サイロスフェアC−1504、富士シリシア化学(株)製)
H−3:内部に液化ガスを有する熱可塑性樹脂粒子(Akzo Noble社製)
撹拌羽及び冷却管をつけた3つ口フラスコ中に、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)20.34部、2−ブタノン(和光純薬工業(株)製)7.50部を入れ、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート(2,2,4−置換体と2,4,4−置換体の混合物、東京化成工業(株)製)9.66部を室温(25℃、以下も同様である。)下で30分かけて滴下した。滴下後、室温下で1時間撹拌し、その後、減圧下で2−ブタノンを除去することで、S−8(29.54部)を2種の化合物の混合物として得た。得られたS−8に含まれる2種の化合物の構造は、1H NMRにより同定した。
撹拌羽及び冷却管をつけた3つ口フラスコ中に、NKエステルA−BPE−4(新中村化学工業(株)製)15.54部、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(和光純薬工業(株)製)0.06部を入れ、KBE−803(信越化学工業(株)製)14.46部を室温下で30分かけて滴下した。滴下後、室温下で2時間撹拌することで、S−9(29.42部)を得た。得られたS−9の構造は、1H NMRにより同定した。
(合成例2−2:S−9の合成)
撹拌羽及び冷却管をつけた3つ口フラスコ中に、NKエステルA−BPE−4(新中村化学工業(株)製)15.54部、エポミンSP−006((株)日本触媒製)0.06部を入れ、KBE−803(信越化学工業(株)製)14.46部を室温下で30分かけて滴下した。滴下後、室温下で2時間撹拌することで、S−9(29.11部)を得た。得られたS−9の構造は、1H NMRにより同定した。
撹拌羽及び冷却管をつけた3つ口フラスコ中に、NKエステルA−BPE−4(新中村化学工業(株)製)15.54部、KBE−803(信越化学工業(株)製)14.46部、2−ブタノン(和光純薬工業(株)製)30.00部、V−65(2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、和光純薬工業(株)製)0.10部を入れ、70℃に昇温し4時間撹拌した。反応後、減圧下で2−ブタノンを除去することで、S−9(29.38部)を得た。得られたS−9の構造は、1H NMRにより同定した。
Claims (19)
- (成分A)加水分解性シリル基及び/又はシラノール基を有する化合物、
(成分B)解重合触媒及び/又は解重合触媒前駆体、並びに、
(成分C)解重合性のバインダーポリマー、を含有することを特徴とする
レーザー彫刻用樹脂組成物。 - 成分Aが、加水分解性シリル基を2つ以上有する化合物である、請求項1に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 前記加水分解性シリル基が、Si原子にアルコキシ基又はハロゲン原子が少なくとも1つ直接結合した加水分解性シリル基である、請求項1又は2に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 成分Aが、分子内に硫黄原子、エステル結合、ウレタン結合、及び、エーテル結合よりなる群から選ばれた原子又は結合の少なくとも1種を更に有する化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 成分Cが、熱分解した際に分解物の主成分としてシアノアクリレートを生成するポリシアノアクリレート、又は、熱分解した際に分解物の主成分として環状カーボネートを生成するポリカーボネートである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 前記解重合触媒が、ルイス酸、又は、有機金属触媒である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 前記解重合触媒前駆体が、酸発生剤、又は、塩基発生剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- (成分D)成分Aの加水分解反応及び/又は縮合反応を促進する触媒を更に含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- (成分E)重合性化合物を更に含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- (成分F)重合開始剤を更に含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- (成分G)700〜1,300nmの波長の光を吸収可能な光熱変換剤を更に含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を有するレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋した架橋レリーフ形成層を有するレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、並びに、
前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、を含む
レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法。 - 前記架橋工程が、前記レーザー彫刻用樹脂組成物層を熱により架橋し、レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る工程である、請求項14に記載のレーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のレーザー彫刻用樹脂組成物からなるレリーフ形成層を形成する層形成工程、
前記レリーフ形成層を光及び/又は熱により架橋し、架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版を得る架橋工程、並びに、
前記架橋レリーフ形成層を有するレリーフ印刷版原版をレーザー彫刻し、レリーフ層を形成する彫刻工程、を含む
レリーフ印刷版の製版方法。 - 請求項16に記載のレリーフ印刷版の製版方法により製版されたレリーフ層を有するレリーフ印刷版。
- 前記レリーフ層の厚さが、0.05mm以上10mm以下である、請求項17に記載のレリーフ印刷版。
- 前記レリーフ層のショアA硬度が、50°以上90°以下である、請求項17又は18に記載のレリーフ印刷版。
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