JP2011241405A - 固有導電性重合体を含む組成物 - Google Patents
固有導電性重合体を含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011241405A JP2011241405A JP2011185115A JP2011185115A JP2011241405A JP 2011241405 A JP2011241405 A JP 2011241405A JP 2011185115 A JP2011185115 A JP 2011185115A JP 2011185115 A JP2011185115 A JP 2011185115A JP 2011241405 A JP2011241405 A JP 2011241405A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indium
- conductive polymer
- compound
- composition
- item
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 16
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 47
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002472 indium compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims description 8
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002471 indium Chemical class 0.000 description 6
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2SC2=C1 ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000337 indium(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- XGCKLPDYTQRDTR-UHFFFAOYSA-H indium(iii) sulfate Chemical compound [In+3].[In+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O XGCKLPDYTQRDTR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- -1 iodine, peroxide Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTMLHMOPVRAFNY-UHFFFAOYSA-L S(=O)(=O)([O-])[O-].[In+2] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].[In+2] HTMLHMOPVRAFNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N benzenamine sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003116 impacting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910001449 indium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000015 polydiacetylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Abstract
【解決手段】ドープ形態の固有導電性重合体およびインジウムを含む化合物であって、該固有導電性重合体が、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、およびそれらの誘導体からなる群より選択される、化合物。この化合物を含む、組成物もまた、本発明により提供される。
【選択図】なし
Description
(項目1)
少なくとも1つの固有導電性重合体およびインジウムを含む組成物。
(項目2)
ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、またはそれらの誘導体を固有導電性重合体として含む、項目1に記載の組成物。
(項目3)
ポリ(3,4‐エチレンジオキシ‐2,5‐チオフェン)、ポリアニリン、またはポリチエノチオフェンを固有導電性重合体として含む、項目2に記載の組成物。
(項目4)
上記固有導電性重合体をドープ形態で含む、項目1乃至3のいずれかに記載の組成物。
(項目5)
上記固有導電性重合体が、ポリスチレンスルホン酸またはポリフルオロスルホン酸co‐テトラフルオロエチレンでドープされている、項目4に記載の組成物。
(項目6)
インジウムを元素形態またはイオン形態で含む、項目1乃至5のいずれかに記載の組成物。
(項目7)
インジウム塩、特にインジウムポリスチレンスルホン酸または硫酸インジウムとしてインジウムを含む、項目6に記載の組成物。
(項目8)
混合物、特に溶液または分散液として存在する、項目1乃至7のいずれかに記載の組成物。
(項目9)
固有導電性重合体およびインジウムの化合物である、項目1乃至8のいずれかに記載の組成物。
(項目10)
ポリアニリンおよびインジウムの化合物である、項目9に記載の組成物。
(項目11)
固有導電性重合体が、分散媒または溶剤の存在下でインジウムと接触させられる、項目1乃至10のいずれかに記載の組成物を調製するための工程。
(項目12)
固有導電性重合体は、特にドープ形態で、インジウム塩と接触させられる、項目11に記載の工程。
(項目13)
固有導電性重合体は、特にドープ形態で、元素インジウムと接触させられる、項目11に記載の工程。
(項目14)
上記固有導電性重合体は、インジウム化合物または元素インジウムの存在下で調製される、項目11に記載の工程。
(項目15)
上記組成物が分散される、項目10乃至14のいずれかに記載の工程。
(項目16)
項目11乃至15のいずれかに記載の工程によって得ることが可能な組成物。
(項目17)
項目1乃至10または16のいずれかに記載の組成物を含む、電子装置。
(項目18)
発光ダイオードである、項目17に記載の装置。
(項目19)
上記組成物は、上記発光ダイオードの電極間の層に存在する、項目18に記載の装置。
(項目20)
上記組成物は、正孔注入層に存在し、特に該層を形成する、項目19に記載の装置。
(項目21)
項目1乃至10または16のいずれかに記載の組成物が使用される、電子装置を製造するための工程。
(項目22)
電子装置の製造のための、項目1乃至10または16のいずれかに記載の組成物の使用。
(項目23)
上記組成物が、発光ダイオードの電極間の層、特に正孔注入層として使用される、項目22に記載の使用。
本目的は、項目1乃至10または16のいずれか1つによる組成物によって、驚くほど達成される。
初めに、ポリアニリン粉末を、EP329 768に記載の工程に従って調製した。脱イオン水4190g中ポリスチレンスルホン酸(PSSH)30%溶液の1010gとアニリン89mlを二重壁の反応装置に注入し、本溶液を低温保持装置および冷媒によって1℃まで冷却することによって、PANI/PSSH(単量体とスルホン酸基の割合は、1:1.5)を生成した。脱イオン水420ml中280gのペルオキソ二硫酸アンモニウム(APS)の溶液を、温度が5℃を上回らないように徐々に本溶液に滴下した。得られた固体を、アセトンで沈殿させ、濾過し、アセトンで洗浄し、乾燥させた。
実施例1と類似の方法で、脱イオン水48.6ml中PSSH73.9g、アニリン7.44ml、および硫酸インジウム(II)16.3gを注入し、APS24gと反応させた。その後、実施例1と同様に仕上げた。
実施例1と類似の方法で、脱イオン水48.6ml中PSSH73.9g、アニリン7.44ml、およびインジウム顆粒944mgを注入し、APS24gと反応させた。さらに仕上げを行う前に、非反応インジウム顆粒残留物を分離した。残留固体を洗浄し、乾燥させると、残渣685mgが残った。
実施例1と同様の方法で、脱イオン水48.6ml中PSSH73.9g、アニリン7.44mlを注入し、APS24gと反応させた。反応が完了すると、インジウム顆粒985mgを反応混合物に添加し、本混合物を22時間撹拌した。さらに仕上げを行う前に、非反応インジウム顆粒残留物を分離した。残留固体を洗浄し、乾燥させると、残渣610mgが残った。
初めに、正確な計測分量を判断することができるように、粉末(実施例1乃至4による)の残留湿度を測定した。その後、粉末16g(実施例1、2、3または4から)を脱イオン水500mlに添加し、Ultraturraxを用いて速度10,000rpmで1.5時間分散させた。
実施例1から得られた粉末の分散液を、実施例5に従って調製した。本分散液は、重量比1:1の硫酸インジウムを含むポリスチレンスルホン酸(PSSH)の30%水溶液を30重量部使用して生成された。
実施例1から得られた粉末の分散液(120g)を、実施例5に従って調製した。インジウム顆粒650mgを、本分散液に添加し、その分散液を72時間撹拌した。その後、黒色帯域フィルタで濾過した。フィルタに残留したインジウムを、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。インジウム563mgが残った。従って、本分散液には、分散液1グラム当たりインジウム0.72mgが含まれた。
実施例1から得られた粉末の分散液(100g)を、実施例5に従って調製した。水中(Liquion Solution LQ‐1115、110EW)で15%のペルフルオロスルホン酸co‐テトラフルオロエチレン溶液20gを、本分散液に添加し、その分散液を20分間撹拌した。その後、得られた分散液を、実施例7のようにさらに処理した。
本発明に相当する組成物をポリピロールで調製するために、実施例1乃至5および6乃至8を同様に再処理し、(PPy)を、PANIの代わりに固有導電性ポリピロールとして使用した。
相当する組成物をPEDOTで調製するために、実施例6乃至8と同様に仕上げを行い、市販製品Baytron P AI4083の形態のPEDOTを、PANIの代わりに固有導電性重合体として使用した。
Claims (10)
- ドープ形態の固有導電性重合体およびインジウムを含む化合物であって、該固有導電性重合体が、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、およびそれらの誘導体からなる群より選択される、化合物。
- 前記固有導電性重合体が、ポリ(3,4‐エチレンジオキシ‐2,5‐チオフェン)、ポリアニリン、およびポリチエノチオフェンからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記固有導電性重合体が、ポリスチレンスルホン酸またはポリフルオロスルホン酸co‐テトラフルオロエチレンでドープされている、請求項1に記載の化合物。
- ポリアニリンおよびインジウムの化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含む、組成物。
- 溶液または分散液として存在する、請求項5に記載の組成物。
- 前記ドープ形態の固有導電性重合体を、分散媒または溶剤の存在下で元素インジウムと接触させることを包含する、請求項1に記載の化合物または請求項5に記載の組成物を調製するための工程。
- 前記化合物または組成物を分散させることをさらに包含する、請求項7に記載の工程。
- ドープ形態の固有導電性重合体およびインジウムを含む化合物であって、該固有導電性重合体が、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、およびそれらの誘導体からなる群より選択され、該化合物は、ドープ形態の固有導電性重合体を、分散媒または溶剤の存在下で元素インジウムと接触させることを包含する工程により得られる、化合物。
- ドープ形態の固有導電性重合体およびインジウムを含む組成物であって、該固有導電性重合体が、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、およびそれらの誘導体からなる群より選択され、該組成物は、ドープ形態の固有導電性重合体を、分散媒または溶剤の存在下で元素インジウムと接触させることを包含する工程により得られる、組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005039608.9 | 2005-08-19 | ||
DE102005039608A DE102005039608A1 (de) | 2005-08-19 | 2005-08-19 | Zusammensetzung mit intrinsisch leitfähigem Polymer |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008526450A Division JP2009504860A (ja) | 2005-08-19 | 2006-08-18 | 固有導電性ポリマーを含む組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011241405A true JP2011241405A (ja) | 2011-12-01 |
JP2011241405A5 JP2011241405A5 (ja) | 2012-03-15 |
JP5566973B2 JP5566973B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=37116093
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008526450A Withdrawn JP2009504860A (ja) | 2005-08-19 | 2006-08-18 | 固有導電性ポリマーを含む組成物 |
JP2011185115A Expired - Fee Related JP5566973B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-08-26 | 固有導電性重合体を含む組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008526450A Withdrawn JP2009504860A (ja) | 2005-08-19 | 2006-08-18 | 固有導電性ポリマーを含む組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7989533B2 (ja) |
EP (1) | EP1917666B1 (ja) |
JP (2) | JP2009504860A (ja) |
KR (1) | KR20080040005A (ja) |
CN (1) | CN101243523A (ja) |
AT (1) | ATE545937T1 (ja) |
CA (1) | CA2618563A1 (ja) |
DE (1) | DE102005039608A1 (ja) |
WO (1) | WO2007020100A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004003784B4 (de) * | 2004-01-23 | 2011-01-13 | Ormecon Gmbh | Dispersion intrinsisch leitfähigen Polyanilins und deren Verwendung |
DE102004030388A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-26 | Ormecon Gmbh | Artikel mit einer Beschichtung von elektrisch leitfähigem Polymer und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102005010162B4 (de) * | 2005-03-02 | 2007-06-14 | Ormecon Gmbh | Leitfähige Polymere aus Teilchen mit anisotroper Morphologie |
CA2662851A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Ormecon Gmbh | Article with a coating of electrically conductive polymer and precious/semiprecious metal and process for production thereof |
US9053083B2 (en) | 2011-11-04 | 2015-06-09 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Interaction between web gadgets and spreadsheets |
CN104662062B (zh) * | 2012-09-25 | 2017-09-08 | 默克专利有限公司 | 包含导电聚合物的制剂及其在有机电子器件中的用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003292480A (ja) * | 2002-01-31 | 2003-10-15 | Ube Ind Ltd | スルホン酸誘導体及び導電性高分子材料 |
JP2005039276A (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Hc Starck Gmbh | 電解コンデンサ中のアルキレンオキシチアチオフェン単位を有するポリチオフェン |
Family Cites Families (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3977756A (en) * | 1975-09-22 | 1976-08-31 | General Motors Corporation | Transitional connector for printed circuits |
US4394498A (en) * | 1981-08-24 | 1983-07-19 | Celanese Corporation | Method for providing particulates of liquid crystal polymers and particulates produced therefrom |
AT378008B (de) | 1982-09-07 | 1985-06-10 | Neumayer Karl Gmbh | Verfahren zur herstellung von mit einer zinnlegierung ueberzogenen draehten |
US4585695A (en) * | 1983-10-11 | 1986-04-29 | Agency Of Industrial Science And Technology | Electrically conductive polypyrrole article |
DE3440617C1 (de) * | 1984-11-07 | 1986-06-26 | Zipperling Kessler & Co (Gmbh & Co), 2070 Ahrensburg | Antistatische bzw. elektrisch halbleitende thermoplastische Polymerblends,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US4657632A (en) * | 1985-08-29 | 1987-04-14 | Techno Instruments Investments 1983 Ltd. | Use of immersion tin coating as etch resist |
US5104599A (en) * | 1987-03-05 | 1992-04-14 | Allied-Signal Inc. | Method of forming short fibers composed of anisotropic polymers |
DE3729566A1 (de) | 1987-09-04 | 1989-03-16 | Zipperling Kessler & Co | Intrinsisch leitfaehiges polymer in form eines dispergierbaren feststoffes, dessen herstellung und dessen verwendung |
CA1339210C (en) * | 1988-05-31 | 1997-08-05 | John Lewicki | Recombinant techniques for production of novel natriuretic and vasodilator peptides |
US5498761A (en) * | 1988-10-11 | 1996-03-12 | Wessling; Bernhard | Process for producing thin layers of conductive polymers |
KR960001314B1 (ko) | 1988-10-11 | 1996-01-25 | 지페르링 케슬러 게엠베하 운트 코 | 전도성 중합체의 박층형성방법 |
US4959180A (en) * | 1989-02-03 | 1990-09-25 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Colloidal polyaniline |
WO1991011266A1 (en) | 1990-02-05 | 1991-08-08 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Instrumentalny Institut | Liquid pulverizer |
US5192835A (en) * | 1990-10-09 | 1993-03-09 | Eastman Kodak Company | Bonding of solid state device to terminal board |
US5281363A (en) * | 1991-04-22 | 1994-01-25 | Allied-Signal Inc. | Polyaniline compositions having a surface/core dopant arrangement |
US5278213A (en) * | 1991-04-22 | 1994-01-11 | Allied Signal Inc. | Method of processing neutral polyanilines in solvent and solvent mixtures |
DE4238765A1 (de) | 1992-11-10 | 1994-05-11 | Stuebing Gmbh | Verfahren zur stromlosen Verzinnung von Leiterplatten und deren Verwendung |
DE4317010A1 (de) | 1993-05-17 | 1994-11-24 | Zipperling Kessler & Co | Dispergierbares intrinsisch leitfähiges Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung |
US5721056A (en) | 1993-06-25 | 1998-02-24 | Zipperling Kessler & Co. (Gmbh & Co.) | Process for the production of corrosion-protected metallic materials and materials obtainable therewith |
US5532025A (en) * | 1993-07-23 | 1996-07-02 | Kinlen; Patrick J. | Corrosion inhibiting compositions |
US5403913A (en) * | 1993-08-12 | 1995-04-04 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods for preparing conductive polyanilines |
DE4333127A1 (de) | 1993-09-29 | 1995-03-30 | Basf Ag | Verfahren zum Schutz von lötfähigen Kupfer- und Kupferlegierungsoberflächen vor Korrosion |
US5682043A (en) * | 1994-06-28 | 1997-10-28 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5595689A (en) * | 1994-07-21 | 1997-01-21 | Americhem, Inc. | Highly conductive polymer blends with intrinsically conductive polymers |
US5700398A (en) * | 1994-12-14 | 1997-12-23 | International Business Machines Corporation | Composition containing a polymer and conductive filler and use thereof |
US5645890A (en) * | 1995-02-14 | 1997-07-08 | The Trustess Of The University Of Pennsylvania | Prevention of corrosion with polyaniline |
DE19525708C1 (de) | 1995-07-14 | 1997-01-30 | Rmh Polymers Gmbh & Co Kg | Temporärer Anlaufschutz für Kupfer und Kupferlegierungen |
DE59608706D1 (de) * | 1995-11-29 | 2002-03-21 | Zipperling Kessler & Co | Verfahren zur herstellung von metallisierten werkstoffen |
US5733599A (en) | 1996-03-22 | 1998-03-31 | Macdermid, Incorporated | Method for enhancing the solderability of a surface |
AU733930B2 (en) | 1997-06-27 | 2001-05-31 | University Of Southampton | Porous film and method of preparation thereof |
CA2297249C (en) | 1997-07-25 | 2005-10-25 | Zipperling Kessler & Co. (Gmbh & Co.) | Chemical compounds of intrinsically conductive polymers with metals |
DE19754221A1 (de) * | 1997-12-06 | 1999-06-17 | Federal Mogul Wiesbaden Gmbh | Schichtverbundwerkstoff für Gleitlager mit bleifreier Gleitschicht |
US6015482A (en) * | 1997-12-18 | 2000-01-18 | Circuit Research Corp. | Printed circuit manufacturing process using tin-nickel plating |
US6123995A (en) * | 1998-03-06 | 2000-09-26 | Shipley Company, L.L.C. | Method of manufacture of multilayer circuit boards |
DE19812258A1 (de) * | 1998-03-20 | 1999-09-23 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
EP0962486B1 (en) | 1998-06-05 | 2003-12-17 | Teijin Limited | Antistatic polyester film and process for producing the same |
JP3937113B2 (ja) | 1998-06-05 | 2007-06-27 | 日産化学工業株式会社 | 有機−無機複合導電性ゾル及びその製造法 |
JP3796381B2 (ja) * | 1999-01-26 | 2006-07-12 | 株式会社エスアイアイ・マイクロパーツ | 電気二重層キャパシタ |
US6593399B1 (en) | 1999-06-04 | 2003-07-15 | Rohm And Haas Company | Preparing conductive polymers in the presence of emulsion latexes |
US6821323B1 (en) * | 1999-11-12 | 2004-11-23 | Enthone Inc. | Process for the non-galvanic tin plating of copper or copper alloys |
US6361823B1 (en) * | 1999-12-03 | 2002-03-26 | Atotech Deutschland Gmbh | Process for whisker-free aqueous electroless tin plating |
EP1167582B1 (en) * | 2000-07-01 | 2005-09-14 | Shipley Company LLC | Metal alloy compositions and plating method related thereto |
US6730401B2 (en) | 2001-03-16 | 2004-05-04 | Eastman Chemical Company | Multilayered packaging materials for electrostatic applications |
KR20020073434A (ko) * | 2001-03-16 | 2002-09-26 | 쉬플리 캄파니, 엘.엘.씨. | 주석 도금 |
JP2002289653A (ja) | 2001-03-26 | 2002-10-04 | Hitachi Cable Ltd | 半導体装置用テープキャリアおよびその製造方法 |
CN100579332C (zh) * | 2001-07-19 | 2010-01-06 | 东丽株式会社 | 电路基板、电路基板用构件及其制造方法和柔性薄膜的层压方法 |
WO2003020000A1 (en) * | 2001-08-22 | 2003-03-06 | World Properties Inc. | Method for improving bonding of circuit substrates to metal and articles formed thereby |
GB2380964B (en) * | 2001-09-04 | 2005-01-12 | Multicore Solders Ltd | Lead-free solder paste |
JP3513709B2 (ja) | 2001-10-16 | 2004-03-31 | 石原薬品株式会社 | 前処理によるスズホイスカーの防止方法 |
TW200302685A (en) * | 2002-01-23 | 2003-08-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Circuit component built-in module and method of manufacturing the same |
JP2005526876A (ja) * | 2002-03-01 | 2005-09-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 添加剤を含有する有機導電性ポリマーの印刷 |
JP3940620B2 (ja) | 2002-03-22 | 2007-07-04 | ガンツ化成株式会社 | 非球塊状ポリマー微粒子の製造法 |
WO2003096757A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-20 | Zeolux Corporation | Feedback enhanced ligth emitting device |
JP3855161B2 (ja) | 2002-05-10 | 2006-12-06 | 石原薬品株式会社 | 電子部品のスズホイスカーの防止方法 |
JP4096644B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2008-06-04 | 住友化学株式会社 | 導電性高分子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE10234363A1 (de) | 2002-07-27 | 2004-02-12 | Robert Bosch Gmbh | Korrosionsschutzlack für metallische Oberflächen |
CA2499377A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
US20040124504A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-07-01 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US6962642B2 (en) * | 2002-09-26 | 2005-11-08 | International Business Machines Corporation | Treating copper surfaces for electronic applications |
WO2004062020A2 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Foamex L.P. | Gas diffusion layer containing inherently conductive polymer for fuel cells |
JP4394890B2 (ja) * | 2003-03-10 | 2010-01-06 | 株式会社Kri | 導電性組成物、導電膜、樹脂複合材料 |
US6869699B2 (en) * | 2003-03-18 | 2005-03-22 | Eastman Kodak Company | P-type materials and mixtures for electronic devices |
JP4603812B2 (ja) | 2003-05-12 | 2010-12-22 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 改良されたスズめっき方法 |
JP4300468B2 (ja) * | 2003-11-27 | 2009-07-22 | アキレス株式会社 | 導電性複合微粒子分散体 |
DE102004003784B4 (de) * | 2004-01-23 | 2011-01-13 | Ormecon Gmbh | Dispersion intrinsisch leitfähigen Polyanilins und deren Verwendung |
JP5245188B2 (ja) * | 2004-03-03 | 2013-07-24 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 楕円球状有機ポリマー粒子およびその製造方法 |
KR20070004736A (ko) * | 2004-03-18 | 2007-01-09 | 오르메콘 게엠베하. | 콜로이드 형태의 전도성 중합체와 탄소를 포함하는 조성물 |
US20050269555A1 (en) | 2004-05-11 | 2005-12-08 | Suck-Hyun Lee | Conductive polymers having highly enhanced solubility in organic solvent and electrical conductivity and synthesizing process thereof |
DE102004030388A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-26 | Ormecon Gmbh | Artikel mit einer Beschichtung von elektrisch leitfähigem Polymer und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102004030930A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-02-23 | Ormecon Gmbh | Zinnbeschichtete Leiterplatten mit geringer Neigung zur Whiskerbildung |
US7087441B2 (en) * | 2004-10-21 | 2006-08-08 | Endicott Interconnect Technologies, Inc. | Method of making a circuitized substrate having a plurality of solder connection sites thereon |
DE102005010162B4 (de) * | 2005-03-02 | 2007-06-14 | Ormecon Gmbh | Leitfähige Polymere aus Teilchen mit anisotroper Morphologie |
DE202005010364U1 (de) | 2005-07-01 | 2005-09-08 | Ormecon Gmbh | Zinnbeschichtete flexible Leiterplatten mit geringer Neigung zur Whiskerbildung |
US7576356B2 (en) * | 2005-08-08 | 2009-08-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs |
CA2662851A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Ormecon Gmbh | Article with a coating of electrically conductive polymer and precious/semiprecious metal and process for production thereof |
DE102007040065A1 (de) | 2007-08-24 | 2009-02-26 | Ormecon Gmbh | Artikel mit einer nanoskopischen Beschichtung aus Edel-/Halbedelmetall sowie Verfahren zu deren Herstellung |
-
2005
- 2005-08-19 DE DE102005039608A patent/DE102005039608A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-08-18 JP JP2008526450A patent/JP2009504860A/ja not_active Withdrawn
- 2006-08-18 EP EP06776958A patent/EP1917666B1/de not_active Not-in-force
- 2006-08-18 WO PCT/EP2006/008165 patent/WO2007020100A1/de active Application Filing
- 2006-08-18 US US12/063,642 patent/US7989533B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-18 CA CA002618563A patent/CA2618563A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-18 KR KR1020087006602A patent/KR20080040005A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-08-18 AT AT06776958T patent/ATE545937T1/de active
- 2006-08-18 CN CNA2006800297914A patent/CN101243523A/zh active Pending
-
2011
- 2011-08-26 JP JP2011185115A patent/JP5566973B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003292480A (ja) * | 2002-01-31 | 2003-10-15 | Ube Ind Ltd | スルホン酸誘導体及び導電性高分子材料 |
JP2005039276A (ja) * | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Hc Starck Gmbh | 電解コンデンサ中のアルキレンオキシチアチオフェン単位を有するポリチオフェン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009504860A (ja) | 2009-02-05 |
US7989533B2 (en) | 2011-08-02 |
ATE545937T1 (de) | 2012-03-15 |
WO2007020100A1 (de) | 2007-02-22 |
JP5566973B2 (ja) | 2014-08-06 |
CA2618563A1 (en) | 2007-02-22 |
US20100140592A1 (en) | 2010-06-10 |
EP1917666B1 (de) | 2012-02-15 |
DE102005039608A1 (de) | 2007-03-01 |
CN101243523A (zh) | 2008-08-13 |
KR20080040005A (ko) | 2008-05-07 |
EP1917666A1 (de) | 2008-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4122338B2 (ja) | 導電性ポリマーを含む分散液及びフィルム、並びにオプトエレクトロニックデバイス | |
Kirchmeyer et al. | Scientific importance, properties and growing applications of poly (3, 4-ethylenedioxythiophene) | |
KR101314985B1 (ko) | 정공 주입/수송 층 조성물 및 장치 | |
TWI401291B (zh) | 用於改良有機發光二極體之聚噻吩配方 | |
JP5770268B2 (ja) | 共役ポリマーおよびデバイスのドーピング | |
TWI444403B (zh) | 從包含聚噻吩及含醚聚合物的分散液所形成的導電膜 | |
JP5566973B2 (ja) | 固有導電性重合体を含む組成物 | |
EP2250207B1 (en) | Planarizing agents and devices | |
CN107406714B (zh) | 含有空穴载体材料以及含氟聚合物的组合物及其用途 | |
AU2003275203A1 (en) | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids | |
CN101883800B (zh) | 导电聚合物复合物和包括该聚合物复合物的有机光电装置 | |
JP2008515194A (ja) | エレクトロルミネセンス装置におけるヘテロ原子位置規則性ポリ(3−置換チオフェン) | |
JP2009504860A5 (ja) | ||
CN107531887B (zh) | 含有空穴载体材料以及聚(芳基醚砜)的组合物及其用途 | |
TWI821170B (zh) | 含有磺化共軛聚合物之非水系塗料組成物 | |
Perepichka et al. | Light-emitting polymers | |
Xun et al. | Light emitting polymers | |
JP2023050142A (ja) | 発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110826 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120127 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120828 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20120905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130613 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130912 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130918 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131011 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131017 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131112 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140408 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140522 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140618 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5566973 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |