JP2011231161A - 高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 - Google Patents
高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011231161A JP2011231161A JP2010100520A JP2010100520A JP2011231161A JP 2011231161 A JP2011231161 A JP 2011231161A JP 2010100520 A JP2010100520 A JP 2010100520A JP 2010100520 A JP2010100520 A JP 2010100520A JP 2011231161 A JP2011231161 A JP 2011231161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curable resin
- group
- resin
- thermal conductivity
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】主鎖が主として、メソゲンを含む特定構造の繰り返し単位からなり、その末端の50mol%以上に架橋性官能基が導入された、硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物であることが好ましい。上記架橋性官能基は、マレイミド基、アクリル基、メタクリル基およびアリル基からなる群より選択されるものであることが好ましい。上記硬化性樹脂の数平均分子量は、3000〜40000であることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
ところで樹脂単体の熱伝導性が優れた熱硬化性樹脂としては、例えば、特許文献1や特許文献2に記載のエポキシ樹脂、又は特許文献3に記載のビスマレイミド樹脂が報告されている。しかしながらこれらの樹脂は分子構造が複雑であり、製造が困難であるという欠点を有する。
1)主鎖が主として下記一般式(1)または(2)で示される単位の繰り返し単位からなるポリエステルであって、末端の50mol%以上に架橋性官能基を有する硬化性樹脂。
−M−OCO−R−COO− (1)
−M−COO−R−OCO− (2)
(式中、Mはメソゲン基、Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。)
2)架橋性官能基がマレイミド基、アクリル基、メタクリル基およびアリル基からなる群より選択されるものである1)に記載の硬化性樹脂。
3)前記硬化性樹脂の数平均分子量が3000〜40000である、1)または2)に記載の硬化性樹脂。
4)前記一般式(1)および(2)のMが−A1−x−A2−で示される単位である、1)〜3)に記載の硬化性樹脂。
(A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。xは、各々独立して直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。)
5)前記一般式(1)および(2)のMが下記一般式(3)で表されるメソゲン基であることを特徴とする、1)〜3)に記載の硬化性樹脂。
7)前記一般式(1)および(2)のRの分子鎖の炭素数が偶数である1)〜6)いずれかに記載の硬化性樹脂。
8)前記一般式(1)および(2)のRが−(CH2)8−、−(CH2)10−、および−(CH2)12−から選ばれる少なくとも1種である、1)〜7)いずれかに記載の硬化性樹脂。
9)樹脂単体での熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である1)〜8)いずれかに記載の硬化性樹脂。
10)上記1)〜9)いずれかに記載の硬化性樹脂および無機充填剤を含有する硬化性樹脂組成物。
11)無機充填剤が、単体での熱伝導率が12W/m・K以上の無機化合物であることを特徴とする、10)に記載の硬化性樹脂組成物。
12)無機充填剤が、電気絶縁性高熱伝導性無機化合物であることを特徴とする、10)または11)に記載の硬化性樹脂組成物。
13)無機充填剤が、導電性の高熱伝導性無機化合物であることを特徴とする、10)または11)に記載の硬化性樹脂組成物。
14)他の硬化性樹脂を含有する1)〜13)いずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
−M−OCO−R−COO− (1)
−M−COO−R−OCO− (2)
(式中、Mはメソゲン基、Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。)
本発明においては、高熱伝導性硬化性樹脂の末端の50mol%以上に架橋性官能基が導入されていることが好ましく、60mol%以上がより好ましく、70mol%以上がさらに好ましい。50mol%未満の場合、架橋構造体を形成できなくなり、耐熱性が不十分となる場合がある。架橋性官能基の具体例としては例えばマレイミド基、アクリル基、メタクリル基、アリル基が挙げられる。
〔マレイミド基の積分値/2〕/〔(カルボキシル基α位プロトンの積分値/2)+(アセチル基の積分値/3)+(マレイミド基の積分値/2)〕×100=〔末端への架橋性官能基の導入率(%)〕 ...(4)
−A1−x−A2−
(A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。xは結合子であり、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。)で表される基が挙げられる。ここでA1、A2は各々独立して、ベンゼン環を有する炭素数6〜12の炭化水素基、ナフタレン環を有する炭素数10〜20の炭化水素基、ビフェニル構造を有する炭素数12〜24の炭化水素基、ベンゼン環を3個以上有する炭素数12〜36の炭化水素基、縮合芳香族基を有する炭素数12〜36の炭化水素基、炭素数4〜36の脂環式複素環基から選択されるものであることが好ましい。
ここでRは、炭素原子数2〜20の鎖状飽和炭化水素基、1〜3個の環状構造を含む炭素原子数2〜20の飽和炭化水素基、1〜5個の不飽和基を有する炭素原子数2〜20の炭化水素基、1〜3個の芳香環を有する炭素原子数2〜20の炭化水素基、1〜5個の酸素原子を有する炭素原子数2〜20のポリエーテル基から選択されるものが好ましい。
結晶化度(%)= ラメラ晶の割合(Vol%)× 0.7
樹脂自体が高熱伝導性を有するためには、高熱伝導性硬化性樹脂の結晶化度が7%以上であることが好ましい。結晶化度は、14%以上であることがより好ましく、21%以上であることがさらに好ましく、28%以上であることが特に好ましい。
脂肪族ジアミンの具体例としては、1,2−エチレンジアミン、1,3−トリメチレンジアミン、1,4−テトラメチレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、および1,12−ドデカンジアミンなどが挙げられる。
数平均分子量:本発明の硬化性樹脂をp−クロロフェノールとo−ジクロロベンゼンの1:2Vol比混合溶媒に0.25重量%濃度となるように溶解して試料を調製した。標準物質はポリスチレンとし、同様の試料溶液を調製した。高温GPC((株)Waters製;150−CV)にてINJECTOR COMP:80℃、COLUMN COMP:80℃、PUMP/SOLVENT COMP:60℃、Injection Volume:200μl、の条件で測定した。
末端官能基導入率:1H−NMR(400MHz,重水素化クロロホルム:重水素化トリフルオロ酢酸=2:1(Vol比)溶媒中で測定)を用い、各末端基の特性シグナルの積分値より架橋性官能基末端の割合を測定した。測定に用いた架橋性官能基の種類と末端基の種類について代表的なシグナルの化学シフト値を表1および2に示す。
[熱伝導率]=[熱拡散率]×[比熱]×[密度]
比熱:DSC法にて測定した。
密度:水中置換法にて測定した。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル、セバシン酸、無水酢酸、N−(4−アセトキシフェニル)−マレイミドをモル比でそれぞれ1:1.05:2.1:0.05の割合で密閉型反応器に仕込み、常圧下、窒素ガス雰囲気で150℃にて3hアセチル化反応を行い、1℃/minの昇温速度で280℃まで加熱し重縮合を行った。酢酸の留出量が理論酢酸生成量の90%に到達した時点で引き続きその温度を保ったまま、約20分かけて10torrに減圧し、高分子量まで溶融重合を行った。減圧開始から1時間後、不活性ガスで常圧に戻し、生成した樹脂を取り出した。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
実施例1のセバシン酸をドデカンニ酸に変更した以外は同様に重合し樹脂を得た。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル、テトラデカンニ酸、無水酢酸、N−(4−ヒドロキシフェニル)−アクリルアミドをモル比でそれぞれ1:1.05:2.2:0.05の割合で密閉型反応器に仕込み、常圧下、窒素ガス雰囲気で150℃にて3hアセチル化反応を行い、1℃/minの昇温速度で280℃まで加熱し重縮合を行った。酢酸の留出量が理論酢酸生成量の90%に到達した時点で引き続きその温度を保ったまま、約20分かけて10torrに減圧し、高分子量まで溶融重合を行った。減圧開始から1時間後、不活性ガスで常圧に戻し、生成した樹脂を取り出した。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて200℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
実施例1で合成した樹脂の代わりに公知のビスマレイミドであるm−フェニレンビスマレイミド(大和化成工業(株))を使用した以外は同様にして熱伝導率を測定した。結果を表4に示す。
実施例3の原料について4,4’−ジヒドロキシビフェニル、テトラデカンニ酸、無水酢酸、N−(4−ヒドロキシフェニル)−アクリルアミドをモル比でそれぞれ1:1:2.2:0.01の割合で仕込んだ以外は同様に樹脂を重合し、成形および熱伝導率を測定した。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量および成形体の熱伝導率を表4に示す。
重合反応装置に4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、1,10−デカンジオールおよびN−(4−安息香酸メチル)−メタクリルアミドを1:1.05:0.05のモル比で仕込み、触媒としてTBT(テトラブチルチタネート)をポリエステルの構成単位1モルに対し5×10-4モル添加し、280℃の温度でエステル交換反応させてメタノールを留出させた後、10torrの減圧下、280℃で1.5時間重縮合反応を行った。そののち不活性ガスで常圧に戻し、生成した樹脂を取り出した。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しナイパーBW(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて160℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
実施例4の1,10−デカンジオールをトリエチレングリコールに変更した以外は同様に重合した。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しナイパーBW(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて160℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
実施例4のN−(4−安息香酸メチル)−メタクリルアミドを4−アリロキシ安息香酸メチルに変更した以外は同様に重合し樹脂を得た。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しシラン系付加型硬化剤としてCR500((株)カネカ製)を3重量部、白金系硬化触媒としてPt−VTSC−3.0IPA(オーエムジー・プレシャスメタルズ・ジャパン製)を均一に混合し、熱プレス機にて160度で2時間熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4に示す。
実施例1の4,4’−ジヒドロキシビフェニルを4,4’−ジアセトキシアゾキシベンゼンに変更し、重合時に無水酢酸を使用しなかった以外は同様に重合し樹脂を得た。得られた樹脂の分子構造および末端官能基導入率を表3に数平均分子量を表4に示す。得られた樹脂を0.5mm以下の粒子系の粒子に粉砕し、樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合し、熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化した。樹脂の熱伝導率を表4 に示す。
実施例2で得られた粉砕した樹脂と無機充填剤として窒化ホウ素粉末(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製PT110、単体での熱伝導率60W/(m・K)、体積平均粒子径45μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm)(h−BN)を50:50Vol%の比率で混合し、さらに樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合したものを準備した。熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化した。組成物の熱伝導率を表5 に示す。
実施例2で得られた粉砕した樹脂と公知のビスマレイミドであるm−フェニレンビスマレイミド(大和化成工業(株))、および無機充填剤として窒化ホウ素粉末(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製PT110、単体での熱伝導率60W/(m・K)、体積平均粒子径45μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm)(h−BN)を25:25:50Vol%の比率で混合し、さらに樹脂100重量部に対しパークミルD(日油(株)製)を1重量部均一に混合したものを準備した。熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化した。組成物の熱伝導率を表5 に示す。
両末端にアクリル基を有する市販のアクリル系熱硬化性樹脂であるXMAP((株)カネカ製RC100C)と無機充填剤として窒化ホウ素粉末(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製PT110、単体での熱伝導率60W/(m・K)、体積平均粒子径45μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm)(h−BN)を50:50Vol%の比率で混合し、さらに樹脂100重量部に対しナイパーBWD(日油(株)製)を1重量部均一に混合したものを準備した。熱プレス機にて150℃で30分加熱硬化した。組成物の熱伝導率を表5 に示す。
Claims (14)
- 主鎖が主として下記一般式(1)または(2)で示される単位の繰り返し単位からなるポリエステルであって、末端の50mol%以上に架橋性官能基を有する硬化性樹脂。
−M−OCO−R−COO− (1)
−M−COO−R−OCO− (2)
(式中、Mはメソゲン基、Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。) - 架橋性官能基がマレイミド基、アクリル基、メタクリル基およびアリル基からなる群より選択されるものである請求項1に記載の硬化性樹脂。
- 前記硬化性樹脂の数平均分子量が3000〜40000である、請求項1または2に記載の硬化性樹脂。
- 前記一般式(1)および(2)のMが−A1−x−A2−で示される単位である、請求項1〜3に記載の硬化性樹脂。
(A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。xは、各々独立して直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。) - 前記一般式(1)および(2)のRが直鎖の脂肪族炭化水素鎖である、請求項1〜5いずれかに記載の硬化性樹脂。
- 前記一般式(1)および(2)のRの分子鎖の炭素数が偶数である請求項1〜6いずれかに記載の硬化性樹脂。
- 前記一般式(1)および(2)のRが−(CH2)8−、−(CH2)10−、および−(CH2)12−から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜7いずれかに記載の硬化性樹脂。
- 樹脂単体での熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である1)〜8)いずれかに記載の硬化性樹脂。
- 請求項1〜9いずれかに記載の硬化性樹脂および無機充填剤を含有する硬化性樹脂組成物。
- 無機充填剤(B)が、単体での熱伝導率が12W/m・K以上の無機化合物であることを特徴とする、請求項10に記載の硬化性樹脂組成物。
- 無機充填剤(B)が、電気絶縁性高熱伝導性無機化合物であることを特徴とする、請求項10または11に記載の硬化性樹脂組成物。
- 無機充填剤(B)が、導電性の高熱伝導性無機化合物であることを特徴とする、請求項10または11に記載の硬化性樹脂組成物。
- 他の硬化性樹脂を含有する請求項1〜13いずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010100520A JP5689612B2 (ja) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | 高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010100520A JP5689612B2 (ja) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | 高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011231161A true JP2011231161A (ja) | 2011-11-17 |
JP5689612B2 JP5689612B2 (ja) | 2015-03-25 |
Family
ID=45320816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010100520A Active JP5689612B2 (ja) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | 高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5689612B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014050850A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 株式会社ダイセル | 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物 |
WO2018230370A1 (ja) * | 2017-06-12 | 2018-12-20 | 株式会社カネカ | 熱可塑性樹脂、熱可塑性樹脂組成物および熱伝導シート |
JP7354947B2 (ja) | 2019-07-12 | 2023-10-03 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019031071A1 (ja) | 2017-08-08 | 2019-02-14 | 住友電気工業株式会社 | 高周波プリント配線板用基材 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06128004A (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | Showa Denko Kk | 耐候性の優れた人造大理石用樹脂 |
JPH08127643A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-21 | Toyo Nylon Kk | 形状回復性を有するポリエステルプレポリマー |
JPH09208681A (ja) * | 1996-02-02 | 1997-08-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 重合性不飽和化合物及びそれを含む硬化性樹脂組成物並びに成形体 |
-
2010
- 2010-04-26 JP JP2010100520A patent/JP5689612B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06128004A (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | Showa Denko Kk | 耐候性の優れた人造大理石用樹脂 |
JPH08127643A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-21 | Toyo Nylon Kk | 形状回復性を有するポリエステルプレポリマー |
JPH09208681A (ja) * | 1996-02-02 | 1997-08-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 重合性不飽和化合物及びそれを含む硬化性樹脂組成物並びに成形体 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014050850A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 株式会社ダイセル | 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物 |
JP2014080557A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-05-08 | Daicel Corp | 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物 |
WO2018230370A1 (ja) * | 2017-06-12 | 2018-12-20 | 株式会社カネカ | 熱可塑性樹脂、熱可塑性樹脂組成物および熱伝導シート |
JPWO2018230370A1 (ja) * | 2017-06-12 | 2020-04-09 | 株式会社カネカ | 熱可塑性樹脂、熱可塑性樹脂組成物および熱伝導シート |
JP7152396B2 (ja) | 2017-06-12 | 2022-10-12 | 株式会社カネカ | 熱可塑性樹脂、熱可塑性樹脂組成物および熱伝導シート |
US11572437B2 (en) | 2017-06-12 | 2023-02-07 | Kaneka Corporation | Thermoplastic resin, thermoplastic resin composition, and heat conductive sheet |
JP7354947B2 (ja) | 2019-07-12 | 2023-10-03 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5689612B2 (ja) | 2015-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5941840B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂 | |
JP6193340B2 (ja) | 有機熱伝導性添加剤、樹脂組成物および硬化物を使用するプラスチックに熱伝導性を付与するための方法 | |
EP2348071B1 (en) | High thermal conductivity thermoplastic resin composition and thermoplastic resin | |
JP5542513B2 (ja) | 押出成形用高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP5490604B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物および放熱・伝熱用樹脂材料 | |
JP6117178B2 (ja) | 熱伝導性樹脂成形体および当該熱伝導性樹脂成形体の製造方法 | |
JP6364024B2 (ja) | 高熱伝導性樹脂組成物、それを含有する放熱・伝熱用樹脂材料および熱伝導膜 | |
JP5684999B2 (ja) | ブロー成形用高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP5689612B2 (ja) | 高熱伝導性硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 | |
JP6046484B2 (ja) | 熱伝導性熱可塑性樹脂成形体 | |
JP5757940B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂 | |
JP5476203B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP5468975B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂製ヒートシンク | |
JP5680873B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂および熱可塑性樹脂成形体 | |
JP5646874B2 (ja) | 難燃性高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2015183033A (ja) | 高熱伝導性樹脂組成物、それを含有する放熱・伝熱用樹脂材料および熱伝導膜 | |
JP5525322B2 (ja) | 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130806 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140520 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5689612 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |