JP2011227449A - 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸分解性基で保護されたカルボキシ基及び酸分解性基で保護されたフェノール性水酸基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(1)と、エポキシ基及びオキセタニル基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(2)と、を含有する共重合体、オキシムスルホネート基を有する特定構造の光酸発生剤、増感剤、及び溶剤を含有する感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
マイクロレンズ又はマイクロレンズアレイの形成には、レンズに相当するレジストパターンを形成した後、加熱処理することによってメルトフローさせ、そのままレンズとして利用する方法や、メルトフローさせたレンズパターンをマスクにしてドライエッチングにより下地にレンズ形状を転写させる方法等が知られている。そのようなレンズパターンの形成には、感光性樹脂組成物が幅広く使用されている(例えば、特許文献4、特許文献5参照。)。
また、感光性樹脂組成物を用いて、絶縁膜等のパターン形成をする場合においては、通常、感光性樹脂組成物の露光後に加熱処理(ポストベーク工程)を実施するが、従来の感光性樹脂組成物では、高感度化するにつれて、ポストベーク工程後におけるパターン形状が矩形に近づくことから、感度向上と良好なパターン形状の形成性とがトレードオフの関係となっていた。故に、現在のところ、高感度と保存安定性とを併有し、且つ、形成された硬化膜の高い信頼性(透明性、耐溶剤性)を確保しつつも、形成されたパターン形状が良好な、層間絶縁膜形成用の感光性樹脂組成物は得られていない。
また、本発明が解決しようとする第2の課題は、本発明のポジ型感光性樹脂組成物により形成された透明性、耐溶剤性及びパターン形状に優れた硬化膜及び該硬化膜を形成する方法、該硬化膜を層間絶縁膜として具備する表示特性に優れ且つ生産性の高い有機EL表示装置及び液晶表示装置を提供することである。
<1> (A)酸分解性基で保護されたカルボキシ基及び酸分解性基で保護されたフェノール性水酸基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(1)と、エポキシ基及びオキセタニル基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(2)と、を含有する共重合体、(B)下記一般式(I)、一般式(OS−1)、一般式(OS−3)、一般式(OS−4)、及び一般式(OS−5)で表される光酸発生剤から選択された少なくとも1種の光酸発生剤、(C)増感剤、及び(D)溶剤を含有する感光性樹脂組成物。
R1A−C(R2A)=N−O−SO2−R3A (I)
<5> 架橋剤を更に含有する前記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程、
(3)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程、
(4)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程、及び、
(5)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含む硬化膜の形成方法。
<9> 層間絶縁膜である、前記<6>又は<8>に記載の硬化膜。
<10> 前記<6>、<8>又は<9>に記載の硬化膜を具備する有機EL表示装置。
<11> 前記<6>、<8>又は<9>に記載の硬化膜を具備する液晶表示装置。
また、本発明によれば、本発明のポジ型感光性樹脂組成物により形成された透明性、耐溶剤性及びパターン形状に優れた硬化膜及び該硬化膜を形成する方法、該硬化膜を層間絶縁膜として具備する表示特性に優れ且つ生産性の高い有機EL表示装置及び液晶表示装置を提供することができる。
以下、本発明の感光性樹脂組成物について詳細に説明する。
なお、本発明において、感光性樹脂組成物の固形分量とは、感光性樹脂組成物に含有される全成分の総質量から、溶剤などの揮発性成分の質量を除いた質量を表す。
上記一般式(I)中、一般式(I)中、R1Aは、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロゲン化アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はシアノ基を表し、R1Aが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基又はアントラ二ル基である場合、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基及びニトロ基からなる群から選ばれた置換基によって置換されていてもよい。R2Aは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基、ジアルキルアミノ基、モルホリノ基又はシアノ基を表す。R2AとR1Aとは互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよく、該5員環又は6員環は1個又は2個の任意の置換基を有してもよいベンゼン環と連結していてもよい。R3Aは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基を表す。Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基を表す。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、化学増幅型のポジ型感光性樹脂組成物(化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物)であることが好ましい。
ここで、本発明において「パターン形状」に優れるとは、形成されたパターンの形状が順テーパーであることを意味する。
このため、本発明の感光性樹脂組成物は、層間絶縁膜形成用に特に有用であり、その場合、コンタクトホールを形成等に好適な順テーパー形状のパターン形成が可能となる。
これは、マイクロレンズ形成用の感光性樹脂組成物には、感度及び保存安定性に優れていること、該感光性樹脂組成物から形成されたマイクロレンズ(硬化膜)が、透明性及び耐溶剤性に優れることの他、良好なメルト形状(所望の曲率半径)を示すことについても要求されるところ、本発明の感光性樹脂組成物は、感度及び保存安定性に優れ、これにより形成された硬化膜は、透明性及び耐溶剤性に優れる共に、良好なメルト形状をも示すという利点を有するためである。
なお、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)酸分解性基で保護されたカルボキシ基及び酸分解性基で保護されたフェノール性水酸基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(1)と、エポキシ基及びオキセタニル基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(2)と、を含有する共重合体(以下、適宜「共重合体(A)」と称する。)を含有する。
本発明における「アクリル系重合体」は、付加重合型の樹脂であり、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構造単位を含む重合体であり、該アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構造単位以外の構造単位、例えば、スチレン類に由来する構造単位やビニル化合物に由来する構造単位等を有していてもよい。
なお、「(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステルに由来する構造単位」を「アクリル系構造単位」ともいう。また、(メタ)アクリル酸は、メタクリル酸及び/又はアクリル酸を意味するものとする。
共重合体(A)は、酸分解性基で保護されたカルボキシ基及び酸分解性基で保護されたフェノール性水酸基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(1)(以下、適宜「構造単位(1)」と略称する。)を有する。
下記式(Ia)で表される部分構造は、カルボキシ基が酸分解性基により保護された構造であり、酸により脱保護されてカルボキシ基を生成する。また、下記式(Ib)で表される部分構造は、フェノール性水酸基が酸分解性基により保護された部分構造であり、酸により脱保護されてフェノール性水酸基を生成する。
式(Ia)及び式(Ib)中、R1は、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R1で表されるアルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
R1で表されるアルキル基の炭素原子数としては、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜7であることが更に好ましい。
R1で表されるシクロアルキル基の炭素原子数としては、3〜20であることが好ましく、3〜10であることがより好ましく、5〜7であることが更に好ましい。
なお、これら炭素原子数は、R1が、置換基を更に有する場合、該置換基の炭素原子数も含まれる。
R1で表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基等を挙げることができる。
R2で表されるアルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。
R2で表されるアルキル基の好ましい炭素原子数としては、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜7であることが更に好ましい。
なお、これら炭素原子数は、R2が、置換基を更に有する場合、該置換基の炭素原子数も含まれる。
式(Ia)で表される部分構造を有する構造単位を形成しうるカルボキシ基含有モノマーとしては、該モノマーが有するカルボキシ基が保護されることにより構造単位(1)となり得るものであれば用いることができ、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−メチル−p−カルボキシスチレン等のモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸を挙げることができる。
また、構造単位(1)としては、これらのカルボキシ基含有モノマーに由来する構造単位であって、該モノマーが有するカルボキシ基が保護された構造単位を好ましいものとして挙げることができる。
式(Ib)で表される部分構造を有する構造単位を形成しうるフェノール性水酸基含有モノマーとしては、該モノマーが有するフェノール性水酸基が保護されることにより構造単位(1)となり得るものであれば用いることができる。そのようなフェノール性水酸基含有モノマーとしては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン等のヒドロキシスチレン類、特開2008−40183号公報の段落〔0011〕〜〔0016〕に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落〔0007〕〜〔0010〕に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物等を好ましいものとして挙げることができる。
これらの中でも、フェノール性水酸基含有モノマーとしては、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、特開2008−40183号公報の段落0011〜0016に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落0007〜0010に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物がより好ましい。
また、式(Ic)中、R6は水素原子又はメチル基を表す。
R3における第三級アルキル基、2−テトラヒドロピラニル基又は2−テトラヒドロフラニル基、R4における第三級アルキル基、tert−ブトキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニル基又は2−テトラヒドロフラニル基、Ar2における二価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、炭素数1〜10のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等)、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜10のアルコキシ基等が例示できる。これらの置換基は、上記置換基で更に置換されていてもよい。
−C(R9)(R10)(R11) (a)
式(a)中、R9、R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数7〜12のアラルキル基を表し、また、R9、R10及びR11のいずれか2つが互いに結合してそれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
なって環を形成することができる。R9とR10、R9とR11、又は、R10とR11が結合した場合の環構造としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、テトラヒドロフラニル基、アダマンチル基、及び、テトラヒドロピラニル基等を挙げることができる。
また、式(IIb)におけるR4は、炭素数4〜12の第三級アルキル基、tert−ブトキシカルボニル基、2−テトラヒドロピラニル基又は2−テトラヒドロフラニル基であることが好ましく、炭素数4〜8の第三級アルキル基、2−テトラヒドロピラニル基又は2−テトラヒドロフラニル基であることがより好ましく、t−ブチル基又は2−テトラヒドロフラニル基であることが更に好ましく、2−テトラヒドロフラニル基が特に好ましい。
式(IIb)におけるAr2の好ましい態様は、前記式(IIa)におけるAr1の好ましい態様と同様である。
これらの中でも、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、特開2008−40183号公報の段落0011〜0016に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落0007〜0010に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物がより好ましい。
なお、式(IIc)中、R7の好ましい態様は、式(IIa)におけるR3の好ましい態様と同様である。
共重合体(A)は、エポキシ基及びオキセタニル基をから選択された少なくとも一つを有する構造単位(2)(以下、適宜「構造単位(2)」と略称する。)を含有する。
また、共重合体(A)における構造単位(1)と構造単位(2)との組み合わせとしては、構造単位(1)が酸分解性基で保護されたカルボキシ基を有する構造単位であり、構造単位(2)がオキセタニル基を有する構造単位である組み合わせが好ましい。
オキセタニル基を有する基としては、オキセタン環を有していれば、特に制限はないが、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル基が好ましく例示できる。
共重合体(A)は、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の構造単位(3)を有していてもよく、該構造単位(3)としては、カルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有する構造単位(3a)、前記構造単位(1)〜(2)、(3a)以外の構造単位(3b)が挙げられる。
共重合体(A)は、該共重合体(A)がアルカリ可溶性にならない範囲で、カルボキシ基、カルボン酸無水物残基及び/又はフェノール性水酸基を有する構造単位(3a)(以下、適宜「構造単位(3a)」と略称する。)を含有することが好ましく、カルボキシ基及び/又はフェノール性水酸基を有する構造単位を含有することがより好ましい。
また、カルボン酸無水物残基を有する構造単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸等を好ましいものとして挙げることができる。 フェノール性水酸基を有する構造単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン等のヒドロキシスチレン類、特開2008−40183号公報の段落0011〜0016に記載の化合物、特許第2888454号公報の段落〔0007〕〜〔0010〕に記載の4−ヒドロキシ安息香酸誘導体類、4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリル酸グリシジルとの付加反応物、4−ヒドロキシ安息香酸とアクリル酸グリシジルとの付加反応物等を好ましいものとして挙げることができる。
共重合体(A)は、本発明の効果を妨げない範囲で、前記(1)〜(2)、(3a)以外の構造単位(3b)(以下、適宜「構造単位(3b)」と略称する。)を含有してもよい。
構造単位(3b)を形成するために用いられるラジカル重合性単量体としては、例えば、特開2004−264623号公報の段落〔0021〕〜〔0024〕に記載の化合物を挙げることができる(ただし、前記構造単位(1)〜(2)、(3a)を形成する単量体を除く。)。
これらの中でも、構造単位(3b)を得るためのラジカル重合性単量体としては、電気特性向上の観点で(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルのような脂環構造含有の(メタ)アクリル酸エステル類、及びスチレン類が好ましい。透明性の観点で(メタ)アクリル酸メチルが好ましい。感度の観点で(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルが好ましい。これらの中でも、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルがより好ましい。
例えば、式(1a)又は式(1b)で表される部分構造を有するエチレン性不飽和化合物、及び、エポキシ基又はオキセタニル基を有するエチレン性不飽和化合物を混合して付加重合して、目的とする共重合体(A)を得ることができる。
例えば、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを共重合した共重合体に、エピクロルヒドリンを反応させてエポキシ基を導入することが例示できる。このように、反応性基を有するエチレン性不飽和化合物を共重合した後に、側鎖に残る反応性基を活用して、高分子反応によって、式(Ia)及び/又は式(Ib)で表される部分構造や架橋性基のような官能基を、共重合体(A)の側鎖に導入することができる。
なお、下記に例示した共重合体(A)の重量平均分子量は、2,000〜50,000である。( )内に組成比をモル%で示す。
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸共重合体(50/40/10)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(20/20/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(20/20/30/10/20)
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸共重合体(45/40/15)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)エステル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル共重合体(50/50)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸共重合体(50/40/10)
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/スチレン共重合体(40/30/10/10/10)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体共重合体(20/20/30/10/20)
メタクリル酸1−エトキシエチル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(20/20/30/10/20)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸共重合体(50/35/15)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(35/30/10/25)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸共重合体(50/40/10)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/α−メチル−パラヒドロキシスチレン/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(30/30/20/20)
メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/15/15)
4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステルの1−エトキシエチルエーテル/メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル/メタクリル酸/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(40/30/10/20)
本発明の感光性樹脂組成物は、以下に詳述する、一般式(I)、一般式(OS−1)、一般式(OS−3)、一般式(OS−4)、及び一般式(OS−5)で表される光酸発生剤から選択された少なくとも1種の光酸発生剤(光酸発生剤(B))を含有する。
光酸発生剤(B)に包含される各光酸発生剤の中でも、一般式(I)、一般式(OS−3)、一般式(OS−4)、又は一般式(OS−5)で表される光酸発生剤がより好ましい。
以下、光酸発生剤(B)に包含される各光酸発生剤について詳細に説明する。
R1A−C(R2A)=N−O−SO2−R3A (I)
R2Aで表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−アミルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基等が挙げられる。
R2Aで表される炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−n−プロポキシ基、パーフルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ−n−アミルオキシ基等が挙げられる。
メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−エトキシフェニル基、m−エトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、p−(n−プロポキシ)フェニル基、p−(i−プロポキシ)フェニル基、p−(n−ブトキシ)フェニル基、p−(i−ブトキシ)フェニル基、p−(s−ブトキシ)フェニル基、p−(t−ブトキシ)フェニル基、p−(n−アミルオキシ)フェニル基、p−(i−アミルオキシ)フェニル基、p−(t−アミルオキシ)フェニル基、p−クロルフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−フルオロフェニル基、2,4−ジクロルフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4,6−ジクロルフェニル基、2,4,6−トリブロモフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ペンタブロモフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、p−ビフェニリル基等が挙げられる。
R2Aで表されるジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
R3Aで表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−アミルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基等が挙げられる。
R3Aで表される炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−n−プロポキシ基、パーフルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ−n−アミルオキシ基等が挙げられる。
メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−エトキシフェニル基、m−エトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、p−(n−プロポキシ)フェニル基、p−(i−プロポキシ)フェニル基、p−(n−ブトキシ)フェニル基、p−(i−ブトキシ)フェニル基、p−(s−ブトキシ)フェニル基、p−(t−ブトキシ)フェニル基、p−(n−アミルオキシ)フェニル基、p−(i−アミルオキシ)フェニル基、p−(t−アミル
オキシ)フェニル基、p−クロルフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−フルオロフェニル基、2,4−ジクロルフェニル基、2,4−ジブロモフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,4,6−ジクロルフェニル基、2,4,6−トリブロモフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、ペンタブロモフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、p−ビフェニリル基等が挙げられる。
R2AとR1Aとが互いに結合して5員環又は6員環を形成する場合、該5員環又は6員環としては、炭素環式基及び複素環式環基が挙げられ、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラン、ピリジン、ピラジン、モルホリン、ピペリジン又はピペラジン環であってよい。該5員環又は6員環は、1個又は2個の任意の置換基を有してもよいベンゼン環と結合していてもよく、その例としては、テトラヒドロナフタレン、ジヒドロアントラセン、インデン、クロマン、フルオレン、キサンテン又はチオキサンテン環系が挙げられる。該5員環又は6員環は、カルボニル基を含んでもよく、その例としては、シクロヘキサジエノン、ナフタレノン及びアントロン環系が挙げられる。
Xで表されるアルコキシ基としては、炭素原子数1〜4の直鎖状又は分岐状アルコキシ基が好ましい。
Xで表されるハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
tとしては、0又は1が好ましい。
また、一般式(I−1)で表されるオキシムスルホネート化合物は、他の種類の光酸発生剤(B)と組み合わせて使用することもできる。
R1Aが、炭素原子数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、4−ビフェニル基、ナフチル基又はアントラニル基を表し;
R2Aが、シアノ基を表し;
R3Aが、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基を表し、Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基を表すものである。
−ブチル基、n−オクチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−n−プロピル基、パーフルオロ−n−ブチル基、p−トリル基、4−クロロフェニル基又はペンタフルオロフェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基又はp−トリル基であることが特に好ましい。
R4Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素又は臭素が好ましい。
R4Aで表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
R4Aで表される炭素原子数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
lとしては、0〜2が好ましく、0〜1が特に好ましい。
α−(エチルスルホニルオキシイミノ)ベンジル シアニド(R1A=フェニル基、R2A=−CN基、R3A=エチル基)
α−(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)ベンジル シアニド(R1A=フェニル基、R2=−CN基、R3A=n−プロピル基)
α−(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)ベンジル シアニド(R1A=フェニル基、R2A=−CN基、R3A=n−ブチル基)
α−(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)ベンジル シアニド(R1A=フェニル基、R2A=−CN基、R3A=4−トリル基)
α−〔(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R1A=4−メトキシフェニル基、R2A=−CN基、R3A=メチル基)
α−〔(エチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R1A=4−メトキシフェニル基、R2A=−CN基、R3A=エチル基)
α−〔(n−プロピルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R1A=4−メトキシフェニル基、R2A=−CN基、R3A=n−プロピル基)
α−〔(n−ブチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R1A=4−メトキシフェニル基、R2A=−CN基、R3A=n−ブチル基)
α−〔(4−トルエンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニル〕アセトニトリル(R1A=4−メトキシフェニル基、R2=−CN基、R3A=4−トリル基)
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、R1で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R1で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及びアミノカルボニル基などが挙げられる。
R1で表されるアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、及びアルコキシスルホニル基などが挙げられる。
R1で表されるヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、及びアルコキシスルホニル基などが挙げられる。
R1で表されるヘテロアリール基としては、置換基を有していてもよい、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、イミダゾール環、フラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、及び、ベンゾイミダゾール環よりなる群から選ばれた環から1つの水素原子を除いた基などが挙げられる。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、化合物中に2以上存在するR2のうち、1つ又は2つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることが好ましく、1つがアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であることがより好ましく、1つがアルキル基であり、かつ残りが水素原子であることが特に好ましい。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、R2で表されるアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。
R2で表されるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、前記R1で表されるアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基と同様の基が例示できる。
R2で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ヘキシル基、アリル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシメチル基、及びベンジル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、又はn−ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はn−ヘキシル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
R2で表されるアリール基としては、フェニル基、p−メチルフェニル基、o−クロロフェニル基、p−クロロフェニル基、o−メトキシフェニル基、又はp−フェノキシフェニル基などが挙げられる。
R2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子などが挙げられる。
これらの中でも、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。
一般式(OS−3)〜(OS−5)において、Xを環員として含む環は、5員環又は6員環である。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、nは1又は2を表し、XがOである場合、nは1であることが好ましく、また、XがSである場合、nは2であることが好ましい。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、R6で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよい総炭素数1〜30のアルキル基であることが好ましい。
R6で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及びアミノカルボニル基などが挙げられる。
R6で表されるアルキルオキシ基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及びアミノカルボニル基などが挙げられる。
これらの中でも、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシエチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、又はエトキシエチルオキシ基が好ましい。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、R6で表されるアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、メチルフェニルアミノスルホニル基、及びアミノスルホニル基などが挙げられる。
一般式(OS−3)〜(OS−5)中、R6で表されるアルコキシスルホニル基としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロピルオキシスルホニル基、及びブチルオキシスルホニル基などが挙げられる。
一般式(OS−6)におけるR7は、水素原子又は臭素原子を表し、水素原子であることが好ましい。
一般式(OS−6)〜(OS−11)におけるR8は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、クロロメチル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、メトキシメチル基、フェニル基、又はクロロフェニル基を表し、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、又はフェニル基であることが好ましく、炭素数1〜8のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
一般式(OS−8)及び式(OS−9)におけるR9は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、又はメトキシ基を表し、水素原子であることが好ましい。
一般式(OS−8)〜(OS−11)におけるR10は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが好ましい。
また、前記オキシムスルホネート化合物において、オキシムの立体構造(E,Z)については、どちらか一方であっても、混合物であってもよい。
一般式(OS−1)中、R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基、又は、アリール基を表す。R21〜R24のうち2つは、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R21〜R24としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、及び、アルキル基が好ましく、また、R21〜R24のうち少なくとも2つが互いに結合してアリール基を形成する態様もまた、好ましく挙げられる。中でも、R21〜R24がいずれも水素原子である態様が感度の観点から好ましい。
既述の官能基は、いずれも、更に置換基を有していてもよい。
これらの中でも、一般式(OS−1)及び一般式(OS−2)におけるR1がシアノ基、又は、アリール基である態様がより好ましく、一般式(OS−2)で表され、R1がシアノ基、フェニル基又はナフチル基である態様が最も好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物において、光酸発生剤(B)は、共重合体(A)100質量部に対して、0.1〜10質量部含有されることが好ましく、0.5〜10質量部含有されることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光酸発生剤(B)との組み合わせにおいて、その分解を促進させるために、増感剤を含有する。
−ジブトキシアントラセン、9,10−ジブトキシ,3,7−ジメトキシアントラセン、
9,10−ジプロピルオキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン
、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、キサントン類(例えば、キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、ローダシアニン類、オキソノール類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アクリドン類(例えば、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、スチリル類、ベーススチリル類(例えば、2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール)、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6、7、8−ij ]キノリジン−11−ノン)。
R3又はR4で表される一価の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、又はニトロ基が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、又はn−プロピルオキシ基が好ましい。
mとしては、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
nとしては、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
R6又はR7で表される一価の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、又はニトロ基が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、又はn−プロピルオキシ基が好ましい。
oとしては、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
pとしては、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
また、R8、R9、及びR10により形成される5員環又は6員環としては、任意の置換基を有してもよいベンゼン環、2、3、6、7−テトラヒドロキノリジン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられる。
qとしては、0〜3が好ましく、0〜2がより好ましい。
rとしては、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
sとしては、0〜3が好ましく、0〜2がより好ましい。
また、R11又はR12で表されるアルキル基又はフェニル基に導入可能な置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、又は水酸基が挙げられる。
R13又はR14で表される芳香族基としては、任意の置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アントラニル基が好ましい。
トラセン、9,10−ジプロピルオキシアントラセン、10−ブチル−2−クロロアクリ
ドン、2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6、7、
8−ij]キノリジン−11−ノンが好ましく、9,10−ジブトキシアントラセン、9,
10−ジプロピルオキシアントラセン、10−ブチル−2−クロロアクリドンがより好ましい。
また、増感剤は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤を含有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、必須成分である共重合体(A)及び光酸発生剤(B)、並びに、後述の各種添加剤などの任意成分を、溶剤に溶解した溶液として調製されることが好ましい。
(1)エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
(2)エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(3)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(4)プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(5)プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(7)ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
(8)ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
(9)ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
(10)ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
(12)乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル等の乳酸エステル類;
(13)酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸n−ヘキシル、酢酸2−エチルヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、酪酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
(14)ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸エチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオンメチル、3−メトキシプロピオンエチル、3−エトキシプロピオンメチル、3−エトキシプロピオンエチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
(16)N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
(17)γ−ブチロラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。
また、これらの溶剤に更に必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の溶剤を添加することもできる。
上記した溶剤のうち、特に好ましくは、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
本発明に用いることができる溶剤は、1種単独、又は、2種を併用することが好ましく、2種を併用することがより好ましく、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類とジエチレングリコールジアルキルエーテル類とを併用することが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、前記(A)成分〜(D)成分の他に、必要に応じて、任意成分として、以下に述べる、(E)酸化防止剤、(F)架橋剤、(G)密着改良剤、(H)塩基性化合物、(I)界面活性剤、(J)可塑剤、及び、(K)熱ラジカル発生剤、(L)熱酸発生剤、(M)酸増殖剤、及び(N)現像促進剤などの公知の添加剤を加えることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することが好ましい。
酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を含有することができる。
酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止できる、又は、分解による膜厚減少を低減でき、また、耐熱透明性に優れるという利点がある。
このような酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。これらの中では、硬化膜の着色、膜厚減少の観点から特にフェノール系酸化防止剤が好ましい。これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、酸化防止剤以外の添加剤として、“高分子添加剤の新展開((株)日刊工業新聞社)”に記載の各種紫外線吸収剤や、金属不活性化剤等を本発明の感光性樹脂組成物に添加してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、感度、保存安定性の観点から、必要に応じ、架橋剤を含有することが好ましい。
架橋剤としては、例えば、以下に述べる分子内に2個以上のエポキシ基又はオキセタニル基を有する化合物、アルコキシメチル基含有架橋剤、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を添加することができる。
架橋剤を添加することにより、本発明の感光性樹脂組成物による得られる硬化膜をより強固な膜とすることができる。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
また、オキセタニル基を含む化合物は、単独で又はエポキシ基を含む化合物と混合して使用することができる。
アルコキシメチル基含有架橋剤としては、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリル及びアルコキシメチル化尿素等が好ましい。これらは、それぞれメチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル、又は、メチロール化尿素のメチロール基をアルコキシメチル基に変換することにより得られる。このアルコキシメチル基の種類については特に限定されるものではなく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基等を挙げることができるが、アウトガスの発生量の観点から、特にメトキシメチル基が好ましい。
これらの架橋性化合物のうち、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリルが好ましい架橋性化合物として挙げられ、透明性の観点から、アルコキシメチル化グリコールウリルが特に好ましい。
少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、3官能以上の(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物を好適に用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物における少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の使用割合は、(A)成分100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましい。このような割合で少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有させることにより、本発明の感光性樹脂組成物から得られる硬化膜の耐熱性及び表面硬度等を向上させることができる。少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を加える場合には、後述する(K)熱ラジカル発生剤を添加することが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物に用いることができる密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。
本発明で使用される密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
これらのうち、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランが更に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有してもよい。
)塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、及びカルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。
また、以下商品名で、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(JEMCO社製)、メガファック(DIC(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子(株)製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、可塑剤を含有してもよい。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジメチルグリセリンフタレート、酒石酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、トリアセチルグリセリンなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における可塑剤の添加量は、共重合体(A)100質量部に対して、0.1〜30質量部であることが好ましく、1〜10質量部であることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱ラジカル発生剤を含んでいてもよい。前述の少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物のようなエチレン性不飽和化合物を含有する場合には、熱ラジカル発生剤を含有することが好ましい。
熱ラジカル発生剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル発生剤を添加することによって、得られた硬化膜がより強靭になり、耐熱性、耐溶剤性が向上する場合がある。
好ましい熱ラジカル発生剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物、ビベンジル化合物等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における熱ラジカル発生剤の添加量は、膜物性向上の観点から、共重合体(A)を100質量部としたとき、0.01〜50質量部が好ましく、0.1〜20質量部がより好ましく、0.5〜10質量部であることが最も好ましい。
本発明では、低温硬化での膜物性等を改良するために、熱酸発生剤を使用してもよい。
本発明において熱酸発生剤とは、熱により酸が発生する化合物であり、通常、熱分解点が130℃〜250℃、好ましくは150℃〜220℃の範囲の化合物であり、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物である。
露光光の照射によって実質的に酸を発生していないことは、化合物の露光前後でのIRスペクトル、NMRスペクトル測定により、スペクトルに変化がないことで判定することができる。
スルホン酸エステルの分子量は、一般的には230〜1000、好ましくは230〜800である。
スルホン酸エステルの感光性樹脂組成物への添加量は、(A)成分を100質量部としたとき、0.5〜20質量部が好ましく、特に好ましくは1〜15質量部である。
本発明の感光性樹脂組成物は、感度向上を目的に、酸増殖剤を用いることができる。本発明において用いる酸増殖剤は、酸触媒反応によって更に酸を発生して反応系内の酸濃度を上昇させることができる化合物であり、酸が存在しない状態では安定に存在する化合物である。このような化合物は、1回の反応で1つ以上の酸が増えるため、反応の進行に伴って加速的に反応が進むが、発生した酸自体が自己分解を誘起するため、ここで発生する酸の強度は、酸解離定数、pKaとして3以下であるのが好ましく、特に2以下であるのが好ましい。
酸増殖剤の具体例としては、特開平10−1508号公報〔0203〕〜〔0223〕、特開平10−282642号公報〔0016〕〜〔0055〕及び特表平9−512498号公報第39頁12行目〜第47頁2行目に記載の化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、現像促進剤を含有してもよい。
現像促進剤としては、現像促進効果のある任意の化合物を使用できるが、カルボキシ基、フェノール性水酸基、及びアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種の構造を有する化合物であることが好ましく、カルボキシ基又はフェノール性水酸基から選ばれる少なくとも一種の構造を有する化合物がより好ましく、フェノール性水酸基を有する化合物が最も好ましい。
また、現像促進剤の分子量としては、100〜3000が好ましく、100〜2000が更に好ましく、最適には150〜1000である。
現像促進剤の例として、フェノール性水酸基を有するものとしては、特開2005−346024号公報、特開平10−133366号公報、特開平9−194415号公報、特開平9−222724号公報、特開平11−171810号公報、特開2007−121766号公報、特開平9−297396号公報、特開2003−43679号公報等に記載の化合物を挙げることができる。これらの中でも、ベンゼン環数が2〜10個のフェノール化合物が好適であり、ベンゼン環数が2〜5個のフェノール化合物が更に好適である。特に好ましいものとしては、特開平10−133366号公報に溶解促進剤として開示されているフェノール性化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物における現像促進剤の添加量は、感度と残膜率の観点から、共重合体(A)を100質量部としたとき、0.1〜30質量部が好ましく、0.2〜20質量部がより好ましく、0.5〜10質量部であることが最も好ましい。
次に、本発明の硬化膜の形成方法を説明する。
本発明の硬化膜の形成方法は、以下の(1)〜(5)の各工程を含むことを特徴とする。
(1)本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程
(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程
(3)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程
(4)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程
(5)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程
以下に各工程を順に説明する。
溶剤除去工程では、塗布された湿潤膜から、減圧(バキューム)及び/又は加熱により、溶剤を除去して基板上に乾燥塗膜を形成させる。
なお、比較的低温でPEBを行うことにより、架橋反応を起こすことなく、酸分解性基の加水分解を促進することもできる。
PEBを行う場合の温度は、30℃以上130℃以下であることが好ましく、40℃以上110℃以下がより好ましく、50℃以上80℃以下が特に好ましい。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた硬化膜の形成方法を具体的に説明する。
共重合体(A)、光酸発生剤(B)、増感剤(C)、及び溶剤(D)の必須成分を、所定の割合でかつ任意の方法で混合し、撹拌溶解して感光性樹脂組成物を調製する。例えば、共重合体(A)、光酸発生剤(B)又は増感剤(C)を、それぞれ予め溶剤(D)に溶解させた溶液とした後、これらを所定の割合で混合して樹脂組成物を調製することもできる。以上のように調製した組成物溶液は、孔径0.2μmのフィルター等を用いてろ過した後に、使用に供することもできる。
感光性樹樹脂組成物を、所定の基板に塗布し、減圧及び/又は加熱(プリベーク)により溶媒を除去することにより、所望の乾燥塗膜を形成することができる。
基板としては、例えば、液晶表示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じてブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが例示できる。
感光性樹樹脂組成物の基板への塗布方法は特に限定されず、例えば、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法等の方法を用いることができる。中でもスリットコート法が大型基板に適するという観点で好ましい。ここで大型基板とは、各辺が1m以上の大きさの基板をいう。
露光工程では、乾燥塗膜を設けた基板に所定のパターンの活性光線を照射する。活性光線を照射は、マスクを介してもよいし、直接描画してもよい。活性光線としては、波長300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。
露光工程の後、必要に応じて加熱処理(PEB)を行う。
活性光線による露光には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源、レーザ発生装置などを用いることができる。
水銀灯を用いる場合には、g線(436nm)、i線(365nm)、h線(405nm)などの波長を有する活性光線が好ましく使用できる。水銀灯はレーザに比べると、大面積の露光に適するという点で好ましい。
5nm、405nmが用いられる。この中でも安定性、コスト等の点から355nm、405nmがより好ましい。レーザは1回あるいは複数回に分けて、塗膜に照射することができる。
現像工程では、塩基性現像液を用いて露光部領域を除去して画像パターンを形成する。
塩基性現像液に含有される塩基性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩類;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類;ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの水溶液を使用することができる。
また、上記塩基性化合物を含有する水溶液に、メタノールやエタノールなどの水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
現像時間は、通常、30秒〜180秒間であり、また、現像の手法は液盛り法、ディップ法等のいずれでもよい。現像後は、流水洗浄を30秒〜90秒間行い、所望のパターンを形成させることができる。
現像により得られた未露光領域に対応するパターンについて、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用いて、所定の温度、例えば180〜250℃で所定の時間、例えばホットプレート上なら5〜60分間、オーブンならば30〜90分間、加熱処理をすることにより、共重合体(A)における酸分解性基を分解して、カルボキシ基及び/又はフェノール性水酸基を発生させ、これらを共重合体(A)中のエポキシ基及び/又はオキセタニル基である架橋性基と反応させて、架橋させることにより、耐熱性、硬度等に優れた保護膜や層間絶縁膜等の硬化膜を形成することができる。
再露光工程における露光は、前記露光工程と同様の手段により行えばよいが、前記再露光工程では、基板における本発明の感光性樹脂組成物により膜が形成された側に対し、全面露光を行うことが好ましい。再露光工程の好ましい露光量としては、100〜1,000mJ/cm2である。
また、本発明の感光性樹脂組成物及び本発明の硬化膜は、前記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜、保護層、層間絶縁膜以外にも、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルター上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
図1中、ガラス基板6上には、ボトムゲート型のTFT1が形成され、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3が形成されている。絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)が絶縁膜3上に形成されている。配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
さらに、配線2の形成による凹凸を平坦化するために、配線2による凹凸を埋め込む状態で絶縁膜3上に平坦化膜4が形成されている。
平坦化膜4上には、ボトムエミッション型の有機EL素子が形成されている。即ち、平坦化膜4上に、ITOからなる第一電極5が、コンタクトホール7を介して配線2に接続させて形成されている。また、第一電極5は、有機EL素子の陽極に相当する。
第一電極5の周縁を覆う形状の絶縁膜8が形成されており、この絶縁膜8を設けることによって、第一電極5とこの後の工程で形成する第二電極との間のショートを防止することができる。
さらに、図1には図示していないが、所望のパターンマスクを介して、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層を順次蒸着して設け、次いで、基板上方の全面にAlから成る第二電極を形成し、封止用ガラス板と紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることで封止し、各有機EL素子にこれを駆動するためのTFT1が接続されてなるアクティブマトリックス型の有機EL表示装置が得られる。
V−65:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
GMA:グリシジルメタクリレート MAA:メタクリル酸
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
共重合体(A)である重合体A−1を以下のごとく合成した。
エチルビニルエーテル144.2部(2モル当量)にフェノチアジン0.5部を添加し、反応系中を10℃以下に冷却しながらメタクリル酸86.1部(1モル当量)を滴下後、室温(25℃)で4時間撹拌した。p−トルエンスルホン酸ピリジニウム5.0部を添加後、室温で2時間撹拌し、一夜室温放置した。反応液に炭酸水素ナトリウム5部及び硫酸ナトリウム5部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)43〜45℃/7mmHg留分のメタクリル酸1−エトキシエチル(MAEVE)134.0部を無色油状物として得た。
得られた重合体A−1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した重量平均分子量は、15,000であった。
使用した各モノマー及びその使用量を、下記表1に記載のものに変更した以外は、重合体A−1の合成と同様にして、共重合体(A)である重合体A−2〜A−10をそれぞれ合成した。
MAEVE:メタクリル酸1−エトキシエチル
GMA:グリシジルメタクリレート
OXE−30:メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(大阪有機化学工業(株)製)
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
M100:メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(ダイセル化学工業(株)製)
MAA:メタクリル酸
CHOEMA:メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル
MATHF:メタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル
Ph−1:4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステル
P−Ph−1:4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステルの1−エトキシエチルエーテル
St:スチレン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
前記重合体A−1の合成におけるMAEVEの合成法と同様の方法でCHOEMAの合成を行った。
メタクリル酸(86g、1mol)を15℃に冷却しておき、カンファースルホン酸(4.6g,0.02mol)添加した。その溶液に、2−ジヒドロフラン(71g、1mol、1.0当量)を滴下した。1時間撹拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム(500mL)を加え、酢酸エチル(500mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物を濾過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)54〜56℃/3.5mmHg留分のメタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル(MATHF)125gを無色油状物として得た(収率80%)。
4−ヒドロキシ安息香酸(3−ヒドロキシプロピル)エステル23gのアセトニトリル100ml溶液に、撹拌下、N−メチルピロリドン20mlを加え、更にメタクリル酸クロリド16gを加えた。35°Cで8時間、撹拌しながら反応させた後、反応混合物を氷水にあけ、析出した結晶を濾取し、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶し、4−ヒドロキシ安息香酸(3−メタクリロイルオキシプロピル)エステルを得た。
下記組成Aとなるように各成分を溶解混合し、口径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過して、実施例1の感光性樹脂組成物を得た。
<組成A>
・共重合体(A):重合体A−1のポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート〔以下、PGMEAと略記する。(D)成分〕溶液 固形分で100.0部
・光酸発生剤(B):下記に示すB−1 2.0部
・増感剤(C):下記に示すC−1 2.0部
・密着改良剤(G):下記に示すG−1 0.5部
・界面活性剤(I):下記に示すI−1 0.02部
実施例1において用いた各化合物を、表2又は表3に記載の化合物に変更した以外は、実施例1と同様の添加量にて溶解混合し、実施例2〜49及び比較例1の感光性樹脂組成物を調製した。
なお、架橋剤(F)を用いた実施例4〜14、21〜24及び26〜49では、下記の架橋剤を下記添加量で添加した。
また、塩基性化合物(H)を用いた実施例24〜49では、下記の塩基性化合物を下記添加量で添加した。
・架橋剤(F):下記に示すF−1 2.0部
・塩基性化合物(H):下記に示すH−1 0.1部
・塩基性化合物(H):下記に示すH−2 0.01部
B−1:PAI−1001(商品名、下記に示す構造、みどり化学(株)製)
B−2:PAI−1003(商品名、下記に示す構造、みどり化学(株)製)
B−3:CGI−1397(商品名、下記に示す構造、チバスペシャリティーケミカルズ社製)
B−4:PAI−101(商品名、下記に示す構造、チバスペシャリティーケミカルズ社製)
B−5:下記に示す構造(合成例を後述する。)
B−6:下記に示す構造(合成例を後述する。)
B−7:下記に示す構造(合成例を後述する。)
B−8:下記に示す構造(合成例を後述する。)
B−9:下記に示す構造(合成例を後述する。)
B−10:下記に示す構造(合成例を後述する。)
N−1:NBCA(商品名、10−ブチル−2−クロロアクリドン、下記に示す構造、黒金化成(株)製)
N−2:DBA(商品名、9,10−ジブトキシアントラセン、下記に示す構造、川崎化成工業製)
N−3:NKX−1768(商品名、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6、7、8−ij]キノリジン−11−ノン、下記に示す構造、(株)林原生物化学研究所製)
N−4:NK−1342(商品名、2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール、下記に示す構造、(株)林原生物化学研究所製)
N−5:DPA(商品名、9,10−ジプロピルオキシアントラセン、下記に示す構造、川崎化成工業(株)製)
N−6:DEA(商品名、9,10−ジエトキシアントラセン、下記に示す構造、川崎化成工業製)
F−1:JER157S70(商品名、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン(株)製)
G−1:KBM−403(商品名、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、下記に示す構造、信越化学工業(株)製)
H−1:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
H−2:トリフェニルイミダゾール
I−1:PolyFox PF−6320(商品名、フッ素系界面活性剤、OMNOVA社製)
I−2:下記構造式(W−3)で示されるパーフルオロアルキル基含有ノニオン性界面活性剤
B−5として示した化合物(α―(メチルスルホニルオキシイミノ)−2−フェニルアセトニトリル)は、以下のように合成した。
α―(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトニトリルの合成
フェニルアセトニトリル5.85g(東京化成社製)をテトラヒドロフラン:50ml(和光純薬社製)に混合させ、氷浴につけ反応液を5℃以下に冷却した。次に、SM−28(ナトリウムメトキシド28%メタノール溶液、和光純薬社製)11.6gを滴下し、氷浴下30分間攪拌し反応させた。次に、亜硝酸イソペンチル7.03g(東京化成社製)を内温20度以下に保ちながら滴下し、滴下終了後に反応液を室温化1時間反応させた。得られた反応液を、水酸化ナトリウム1gを溶解させた水150mLに投入し完溶させ、次いで酢酸エチル100mlを添加して分液し、目的物を有する水層約180mlを得た。さらに再度酢酸エチル100mlを添加し、濃塩酸で水層をpH3以下の酸性とし、生成物を抽出、濃縮した。得られた粗結晶をヘキサンで洗浄すると、α―(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトニトリル4.6gが収率63%で得られた。
α―(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトニトリル11.5gをテトラヒドロフラン:100ml(和光純薬社製)に溶解させ、氷浴につけ反応液を5℃以下に冷却した。次にメタンスルホニルクロリド9.9g(和光純薬社製)を滴下し、次いでトリエチルアミン9.55g(和光純薬社製)を内温20度以下に保ちながら滴下し、氷浴下1時間攪拌し反応させた。
得られた反応液を、水500mLに滴下し、室温下で一時間攪拌した。得られた粉末状の析出物を濾過、乾燥させると、α―(メチルスルホニルオキシイミノ)−2−フェニルアセトニトリル(化合物B−5)16gが収率90%で得られた。この化合物のH―NMRスペクトルは、生成物がオキシム構造異性体(syn/anti)の混合物であることを示し、その存在比はsyn:anti=25/75であった。
特表2002−528451号公報の段落番号[0108]に記載の方法に従って、α−(p−トルエンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル(化合物B−6)を合成した。
1−1.合成中間体B−7Aの合成
2−アミノベンゼンチオール:31.3g(東京化成工業(株)製)をトルエン:100mL(和光純薬工業(株)製)に室温(25℃)下溶解させた。次に、得られた溶液に、フェニルアセチルクロリド:40.6g(東京化成工業(株)製)を滴下し、室温下1時間、次いで100℃で2時間撹拌し反応させた。得られた反応液に水500mLを入れ析出した塩を溶解させ、トルエン油分を抽出、抽出液をロータリエバポレーターで濃縮させ、合成中間体B−7Aを得た。
前記のようにして得られた合成中間体B−7A 2.25gをテトラヒドロフラン:10mL(和光純薬工業(株)製)に混合させた後、氷浴につけ反応液を5℃以下に冷却した。次に、反応液に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド:4.37g(25重量%メタノール溶液、Alfa Acer社製)を滴下し、氷浴下0.5時間撹拌し反応させた。さらに、亜硝酸
イソペンチル:7.03gを内温20℃以下に保ちながら滴下し、滴下終了後に反応液を室温まで昇温後、一時間撹拌した。
ついで、反応液を5℃以下に冷却し後、p−トルエンスルホニルクロリド(1.9g)(東京化成工業(株)製)を投入し、10℃以下を保ちながら1時間撹拌した。その後水80mLを投入し、0℃で1時間撹拌した。得られた析出物を濾過した後、イソプロピルアルコール(IPA)60mLを投入し、50℃に加熱して1時間撹拌し、熱時濾過、乾燥させることで、B−7(前述の構造)1.8gを得た。
得られたB−7の1H−NMRスペクトル(300MHz、重DMSO((D3C)2S=
O))は、δ=8.2〜8.17(m,1H),8.03〜8.00(m,1H),7.95〜7.9(m,2H),7.6〜7.45(m,9H),2.45(s,3H)であった。
上記の1H−NMR測定結果より、得られたB−7は、1種単独の幾何異性体であること
が推定される。
2−ナフトール(10g)、クロロベンゼン(30mL)の懸濁溶液に塩化アルミニウム(10.6g)、2−クロロプロピオニルクロリド(10.1g)を添加し、混合液を40℃に加熱して2時間反応させた。氷冷下、反応液に4NHCl水溶液(60mL)を滴下し、酢酸エチル(50mL)を添加して分液した。有機層に炭酸カリウム(19.2g)を加え、40℃で1時間反応させた後、2NHCl水溶液(60mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、結晶をジイソプロピルエーテル(10mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してケトン化合物(6.5g)を得た。
得られたケトン化合物(3.0g)、メタノール(30mL)の懸濁溶液に酢酸(7.3g)、50重量%ヒドロキシルアミン水溶液(8.0g)を添加し、加熱還流した。放冷後、水(50mL)を加え、析出した結晶をろ過、冷メタノール洗浄後、乾燥してオキシム化合物(2.4g)を得た。
得られたオキシム化合物(1.8g)をアセトン(20mL)に溶解させ、氷冷下トリエチルアミン(1.5g)、p−トルエンスルホニルクロリド(2.4g)を添加し、室温に昇温して1時間反応させた。反応液に水(50mL)を添加し、析出した結晶をろ過後、メタノール(20mL)でリスラリーし、ろ過、乾燥してB−8(前述の構造)2.3gを得た。
なお、B−8の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.4(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),2.4(s,3H),1.7(d,3H)であった。
2−ナフトール(20g)をN,N−ジメチルアセトアミド(150mL)に溶解させ、炭酸カリウム(28.7g)、2−ブロモオクタン酸エチル(52.2g)を添加して100℃で2時間反応させた。反応液に水(300mL)、酢酸エチル(200mL)を添加して分液し、有機層を濃縮後、48重量%水酸化ナトリウム水溶液(23g)、エタノール(50mL)、水(50mL)を添加し、2時間反応させた。反応液を1N HCl水溶液(500mL)にあけ、析出した結晶をろ過、水洗してカルボン酸粗体を得た後、ポリリン酸30gを添加して170℃で30分反応させた。反応液を水(300mL)にあけ、酢酸エチル(300mL)を添加して分液し、有機層を濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ケトン化合物(10g)を得た。
得られたケトン化合物(10.0g)、メタノール(100mL)の懸濁溶液に酢酸ナトリウム(30.6g)、塩酸ヒドロキシルアミン(25.9g)、硫酸マグネシウム(4.5g)を添加し、24時間加熱還流した。放冷後、水(150mL)、酢酸エチル(150mL)添加して分液し、有機層を水80mLで4回分液し、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してオキシム化合物(5.8g)を得た。
得られたオキシム(3.1g)に対し、B−8と同様にスルホネート化を行い、B−9(前述の構造)3.2gを得た。
なお、B−9の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.0(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.6(dd,1H),7.5(dd,1H)7.3(d,2H),7.1(d.1H),5.6(dd,1H),2.4(s,3H),2.2(ddt,1H),1.9(ddt,1H),1.4〜1.2(m,8H),0.8(t,3H)であった。
B−8におけるp−トルエンスルホニルクロリドの代わりにベンゼンスルホニルクロリドを用いた以外は、B−8と同様にして、B−10(前述の構造)を合成した。
なお、B−10の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)は、δ=8.3(d,1H),8.1(d,2H),7.9(d,1H),7.8(d,1H),7.7−7.5(m,4H),7.4(dd,1H),7.1(d.1H),5.6(q,1H),1.7(d,3H)であった。
比較例2の感光性樹脂組成物としては、特開平5−165214号公報の実施例1に記載される組成物を調製した。
比較例3の感光性樹脂組成物としては、特開2004−264623号公報の実施例1に記載された組成物を、以下のように調製した。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200部を仕込んだ。引き続き1−(シクロヘキシルオキシ)エチルメタクリレート40部、スチレン5部、メタクリル酸グリシジル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10部及びα−メチルスチレンダイマー3部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を含む重合体溶液を得た。得られた共重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は11,000であった。また、ここで得られた重合体溶液の固形分濃度は、31.6%であった。
上記で合成した共重合体を含有する溶液を、共重合体100部(固形分)に相当する量、及び、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート5部を、固形分濃度が30%となるようにジエチレングリコールメチルエチルエーテルに溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、比較例3の感光性樹脂組成物を得た。
比較例4の感光性樹脂組成物としては、特開2009−98616号公報の実施例8に記載された組成物を調製した。
調製直後の感光性樹脂組成物の粘度(初期粘度)と、30℃で1週間後及び2週間保管後の感光性樹脂組成物の粘度(経時粘度)とを、E型粘度計(東機産業(株)製)にて測定した。評価基準は、経時粘度が、初期粘度(100%)に対して相対評価として10%以上変化するものを「3」、粘度の変化が10%未満5%以上の場合を「2」、粘度の変化が5%未満の場合を「1」とした。「1」及び「2」が実用上問題のないレベルである。結果を表2に示す。
ガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上でプリべークして溶剤を揮発させ、膜厚3.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
次に、得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、所定のマスクを介して露光した。そして、露光後の感光性組成物層を、アルカリ現像液(0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)で23℃/60秒間現像した後、超純水で20秒リンスした。
これらの操作により10μmのラインアンドスペースを1:1で解像する時の最適i線露光量(Eopt)を感度とした。なお、評価基準は下記の通りである。「1」及び「2」が実用上問題のないレベルである。結果を表2及び表3に示す。
1:40mJ/cm2未満
2:40mJ/cm2以上60mJ/cm2未満
3:60mJ/cm2以上80mJ/cm2未満
4:80mJ/cm2以上
ガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上で加熱により溶剤を除去し、膜厚3.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で1時間加熱して硬化膜を得た。
なお、評価基準は下記の通りである。「1」及び「2」が実用上問題のないレベルである。
1:92%以上
2:90%以上92%未満
3:88%以上90%未満
4:88%未満
透明性の評価と同様にしてガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成された基板を7
0℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、浸漬後の硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。結果を表2及び表3に示す。
膜厚変化率の値が3%未満(即ち、基準1〜3の結果が得られた場合。)のとき、硬化膜の耐溶剤性は良好であるといえる。
1:1%未満
2:1%以上2%未満
3:2%以上3%未満
4:3%以上
ガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))上に、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、90℃/120秒ホットプレート上で溶剤を除去して膜厚3.0μmの感光性樹脂組成物層を形成した。
引き続いて、得られた感光性樹脂組成物層を、0.4%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液として、23℃で60秒現像後に10μm角のコンタクトホールパターンが得られる露光量(照度:20mW/cm2、i線)で、10μm角のパターン
開口部を有するマスクを介して、露光を行った。
露光後の基板を、0.4%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液として、23℃で60秒のパドル現像を行った。
パターニングされた感光性樹脂組成物層を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)で積算照射量が300mJ/cm2(照度:20mW/cm2、i線)となるように露光し、その後、この基板をオーブンにて230℃で1時間加熱して硬化膜を得た。
得られた硬化膜付きガラス基板を切削し、パターニングされたコンタクトホールの断面形状を電界放出形走査電子顕微鏡S−4800(HITACHI社製)によって観察し、評価を行った。
評価基準は以下の通りである。結果を表2及び表3に示す。
得られたコンタクトホールのテーパー角が50度未満である時(即ち、基準1の結果が得られた場合。)、パターン形状は良好であるといえる。
1:テーパー角度が10以上50度未満の範囲(順テーパー)
2:テーパー角度が50以上90度未満の範囲(矩形)
3:テーパー角度が90度以上の範囲(逆テーパー)
実施例50では、実施例1の感光性樹脂組成物を使用し、基板をガラス基板(コーニング1737、0.7mm厚(コーニング社製))から、6inchシリコンウェハに変更した以外は、実施例1の感光性樹脂組成物に対して行った感度及びパターン形状の評価と同様にして、感度及びパターン形状の評価を行った。
結果を表4に示す。
実施例51では、実施例1の感光性樹脂組成物を使用し、露光機を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機から、Nikon(株)製FX−803M(gh−Line ステッパ)に変更した以外は、実施例1の感光性樹脂組成物に対して行った感度及びパターン形状の評価と同様にして、感度及びパターン形状の評価を行った。
結果を表4に示す。
実施例26では、実施例1の感光性樹脂組成物を使用し、露光機を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機から、355nmレーザ露光機に変更して355nmレーザー露光を行った以外は、実施例1の感光性樹脂組成物に対して行った感度及びパターン形状の評価と同様にして、感度及びパターン形状の評価を行った。
尚、355nmレーザ露光機としては、株式会社ブイテクノロジー社製の「AEGIS」を使用し(波長355nm、パルス幅6nsec)、露光量はOPHIR社製の「PE10B-V2」を用いて測定した。
結果を表4に示す。
実施例53では、実施例1の感光性樹脂組成物を使用し、露光機を、キヤノン(株)製PLA−501F露光機から、UV−LED光源露光機に変更した以外は、実施例1の感光性樹脂組成物に対して行った感度及びパターン形状の評価と同様にして、感度及びパターン形状の評価を行った。
結果を表4に示す。
薄膜トランジスター(TFT)を用いた有機EL表示装置を以下の方法で作製した(図1参照)。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3を形成した。次に、この絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)を絶縁膜3上に形成した。この配線2は、TFT1間又は、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
230℃で60分間の加熱処理を行った。
感光性樹脂組成物を塗布する際の塗布性は良好で、露光、現像、焼成の後に得られた硬化膜には、しわやクラックの発生は認められなかった。さらに、配線2の平均段差は500nm、作製した平坦化膜4の膜厚は2,000nmであった。
特許第3321003号公報の図1に記載のアクティブマトリクス型液晶表示装置において、層間絶縁膜として硬化膜17を以下のようにして形成し、実施例55の液晶表示装置を得た。
すなわち、実施例7の感光性樹脂組成物を用い、上記実施例54における有機EL表示装置の平坦化膜4の形成方法と同様の方法で、層間絶縁膜として硬化膜17を形成した。
2:配線
3:絶縁膜
4:平坦化膜
5:第一電極
6:ガラス基板
7:コンタクトホール
8:絶縁膜
10:液晶表示装置
12:バックライトユニット
14,15:ガラス基板
16:TFT
17:硬化膜
18:コンタクトホール
19:ITO透明電極
20:液晶
22:カラーフィルター
Claims (11)
- (A)酸分解性基で保護されたカルボキシ基及び酸分解性基で保護されたフェノール性水酸基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(1)と、エポキシ基及びオキセタニル基から選択された少なくとも一つを有する構造単位(2)と、を含有する共重合体、(B)下記一般式(I)、一般式(OS−1)、一般式(OS−3)、一般式(OS−4)、及び一般式(OS−5)で表される光酸発生剤から選択された少なくとも1種の光酸発生剤、(C)増感剤、及び(D)溶剤、を含有する感光性樹脂組成物。
R1A−C(R2A)=N−O−SO2−R3A (I)
[一般式(I)中、R1Aは、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜4のハロゲン化アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はシアノ基を表し、R1Aが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基又はアントラ二ル基である場合、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基及びニトロ基からなる群から選ばれた置換基によって置換されていてもよい。R2Aは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基、ジアルキルアミノ基、モルホリノ基又はシアノ基を表す。R2AとR1Aとは互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよく、該5員環又は6員環は1個又は2個の任意の置換基を有してもよいベンゼン環と連結していてもよい。R3Aは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基を表す。Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基を表す。]
[一般式(OS−1)中、R1は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、アリール基、又は、ヘテロアリール基を表す。R2は、アルキル基、又は、アリール基を表す。Xは、−O−、−S−、−NH−、−NR5−、−CH2−、−CR6H−、又は、−CR6R7−を表し、R5〜R7は、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アミド基、スルホ基、シアノ基、又は、アリール基を表す。]
[一般式(OS−3)〜一般式(OS−5)中、R1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数存在するR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を表し、複数存在しうるR6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、スルホン酸基、アミノスルホニル基、又はアルコキシスルホニル基を表し、XはO又はSを表し、nは1又は2を表し、mは0〜6の整数を表す。] - 前記(C)増感剤が、下記一般式(III)、一般式(IV)、一般式(V)、又は一般式(VI)で表される化合物である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
[一般式(III)中、R1及びR2は、炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、且つ
R1及びR2は同一である。R3及びR4は、各々独立に、一価の置換基を表す。m及びnは、各々独立に、0〜4の整数を表す。]
[一般式(IV)中、R5は、炭素原子数1〜6のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。R6及びR7は、各々独立に、一価の置換基を表す。o及びpは、各々独立に、0〜4の整数を表す。]
[一般式(V)中、R8、R9、及びR10は、各々独立に、一価の置換基を表し、q
、r及びsは、各々独立に0〜2の整数を表す。R8、R9、及びR10は、その2以上が互いに連結して5員環又は6員環を形成していてもよい。]
[一般式(VI)中、R11及びR12は、各々独立に、置換若しくは非置換の炭素原
子数1〜4のアルキル基、又は置換若しくは非置換のフェニル基を表す。R13及びR14は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数1〜20の脂肪族基、複素環基、又は芳香族基を表す。R13及びR14は互いに連結して5員環又は6員環を形成していてもよい。] - 前記一般式(I)で表される光酸発生剤が、下記一般式(II)で表される光酸発生剤である請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
[一般式(II)中、R4Aは、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、又はニトロ基を表し、lは0〜5の整数を表す。R3Aは、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基、Wで置換されていてもよいフェニル基、Wで置換されていてもよいナフチル基又はWで置換されていてもよいアントラニル基を表す。Wは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルコキシ基を表す。] - 前記(A)共重合体が有する構造単位(2)が、オキセタニル基を有する構造単位である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 架橋剤を更に含有する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物に、光及び熱の少なくとも一方を付与して形成された硬化膜。
- (1)請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する塗布工程、
(2)塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する溶剤除去工程、
(3)塗布された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する露光工程、
(4)露光された感光性樹脂組成物を水性現像液により現像する現像工程、及び、
(5)現像された感光性樹脂組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含む硬化膜の形成方法。 - 請求項7に記載の方法により形成された硬化膜。
- 層間絶縁膜である、請求項6又は請求項8に記載の硬化膜。
- 請求項6、請求項8又は請求項9に記載の硬化膜を具備する有機EL表示装置。
- 請求項6、請求項8又は請求項9に記載の硬化膜を具備する液晶表示装置。
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