JP2011208074A - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】必須成分として(A)アルケニル基および光重合性官能基を同一分子内に有する化合物、(B)SiH基を有する化合物、(C)光重合開始剤(D)ヒドロシリル化触媒を含有する硬化性組成物であり、成分(A)の光重合性官能基と成分(C)よる光重合反応と成分(A)のアルケニル基と成分(B)、成分(D)によるヒドロシリル化反応の2種の反応が進行することにより、光硬化性を有しながら汎用の光硬化性樹脂より優れた絶縁性を発現する。
【選択図】なし
Description
成分(A)としては、アルケニル基および光重合性官能基を同一分子内に有する化合物であれば特に限定されない。
中でも、特に反応性・化合物の安定性の観点より、光重合性官能基の少なくとも1個は、エポキシ基、架橋性ケイ素基、(メタ)アクリロイル基、オキセタニル基、ビニロキシ基が好ましい。
光重合性官能基として架橋性ケイ素基を有する化合物では、入手性容易性及び耐熱性の観点からは、下記一般式(II)
本発明の硬化性組成物に使用される変性ポリオルガノシロキサン化合物として好適なものとして下記のものが挙げられる。
(α)アルケニル基を有する化合物
(β)SiH基を2個以上有する化合物
(γ)アルケニル基および光重合性官能基をそれぞれ1個以上有する化合物。
化合物(α)について説明する。
化合物(α)としては、アルケニル基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、ポリシロキサン化合物、有機化合物にかかわらず特に限定なく使用することができる。
その他、従来公知のエポキシ樹脂のグリシジル基の全部をアリル基に置き換えたもの等が挙げられる。
化合物(β)について説明する。
化合物(β)については1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物であれば特に限定されず使用できる。
で表される、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状オルガノポリシロキサンが好ましい。またR13、R14は入手性、耐熱性の観点より特にメチル基であるものが好ましく、硬化物の強度が高くなるという観点より、特にフェニル基であるものが好ましい。
硬化物の耐熱性が高いという観点より、
で表される、1分子中に少なくとも2個以上好ましくは3個のSiH基を有する環状オルガノポリシロキサンが好ましい。
上記した各種化合物(β)は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
化合物(γ)について説明する。
またヒドロシリル化反応の際、光重合性官能基の種類を問わず、2種以上の化合物(γ)を併用することもできる。
化合物(α)と(β)とをヒドロシリル化反応させる場合の触媒としては、公知のヒドロシリル化触媒を用いればよい。
各化合物の反応させる割合は特に限定されないが、反応させる化合物(α)の総アルケニル基量をA、反応させる化合物(β)の総SiH基量をBとした場合、1.5≦A/B≦20であることが好ましく、更に1.5≦A/B≦10であることが好ましい。この値が小さい場合は、ゲル化する可能性があり、また大きい場合には、未反応のアルケニル化合物が多く含まれるため、組成物の着色、白濁の原因となり好ましくない。
本発明の成分(B)について説明する。
本発明の成分(A)、成分(B)において、分子中に下記式(X1)〜(X3)で表される各構造と、フェノール性水酸基と、カルボキシル基とからなる群のいずれかの構造を有しているものを用いることで、アルカリ水溶液への溶解が可能となり、アルカリ現像可能なフォトレジスト機能を付与することができるため好ましい。
(α2)アルケニル基を有し、かつ、下記式(X1)〜(X3)で表される各構造と、
得られる硬化物が高温時における着色が少ないと言う観点より、これら有機構造の中において、カルボキシル基および上記式(X1)〜(X3)から選ばれる構造が好ましい。
本発明の成分(C)について説明する。
カチオン重合開始剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はルイス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤であれば、特に限定されず使用できる。
本発明の成分(D)について説明する。
本発明の成分(D)については、化合物(α)と(β)とをヒドロシリル化させる場合の触媒として前記したヒドロシリル化触媒と同様のものを用いることができる。
成分(D)の使用量は、(A)+成分(B)の総重量100重量部に対して、好ましくは0.01〜10重量部、より好ましくは0.05〜3重量部の量である。添加量が少ないと、硬化が不十分で十分な絶縁性が得られない傾向がある。また添加量が多いと、硬化性組成物の貯蔵時の安定性が低下し、取り扱い性が悪くなるために好ましくない。
硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、種々の方法で調製可能である。各種成分を硬化直前に混合調製しても良く、全成分を予め混合調製した一液の状態で低温貯蔵しておいても良い。
また本発明の硬化性組成物について、現像により微細パターニングすることも可能である。そのパターニング形成について特に限定される方法はなく、一般的に行われる浸漬法やスプレー法等の現像方法により未露光部を溶解・除去し所望のパターン形成させることができる。
本発明の組成物で得られる硬化物は、高い絶縁性が要求される電子部品に適用できる。本発明の薄膜も上記いずれの半導体層についても絶縁膜として特に限定なく適用することができる。例えば、薄膜で高い絶縁性が求められるTFT用絶縁膜などのゲート絶縁膜、パッシベーション膜などに適用することができる。
(増感剤)
本発明の硬化性組成物には、光エネルギーで硬化させる場合には、光の感度向上のおよびg線(436nm)、h線(405nm)、i線(365nm)と言われるような高波長の光に感度を持たせるために、適宜、増感剤を添加する事ができる。これら増感剤は、上記カチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤等と併用して使用し、硬化性の調整を行うことができる。
添加する化合物には、アントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げることができる。
これらの増感剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性組成物には、作業性、反応性、接着性、硬化物強度の調整のために適宜、反応性希釈剤を添加する事ができる。添加する化合物には、硬化反応形式によって選択して特に限定無く使用することが可能であり、エポキシ化合物、オキセタン化合物、アルコキシシラン化合物、(メタ)アクリレート化合物など重合基を有する化合物を使用する。
本発明の硬化性組成物には、接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
硬化性組成物には特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては種々のものを用いることができるが、例えば、メチルメタクリレートの単独重合体あるいはメチルメタクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリメチルメタクリレート系樹脂(例えば日立化成社製オプトレッツ等)、ブチルアクリレートの単独重合体あるいはブチルアクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリブチルアクリレート系樹脂等に代表されるアクリル系樹脂、ビスフェノールA、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等をモノマー構造として含有するポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート系樹脂(例えば帝人社製APEC等)、ノルボルネン誘導体、ビニルモノマー等を単独あるいは共重合した樹脂、ノルボルネン誘導体を開環メタセシス重合させた樹脂、あるいはその水素添加物等のシクロオレフィン系樹脂(例えば、三井化学社製APEL、日本ゼオン社製ZEONOR、ZEONEX、JSR社製ARTON等)、エチレンとマレイミドの共重合体等のオレフィン−マレイミド系樹脂(例えば東ソー社製TI−PAS等)、ビスフェノールA、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等のビスフェノール類やジエチレングリコール等のジオール類とテレフタル酸、イソフタル酸、等のフタル酸類や脂肪族ジカルボン酸類を重縮合させたポリエステル等のポリエステル系樹脂(例えば鐘紡社製O−PET等)、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂等の他、天然ゴム、EPDMといったゴム状樹脂が例示されるがこれに限定されるものではない。
硬化性組成物には必要に応じて充填材を添加してもよい。充填材としては各種のものが用いられるが、例えば、石英、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系充填材、窒化ケイ素、銀粉、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、カーボンブラック、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、無機バルーン等の無機充填材をはじめとして、エポキシ系等の従来の封止材の充填材として一般に使用或いは/及び提案されている充填材等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。ヒンダートフェノール系老化防止剤としては、チバスペシャリティーケミカルズ社から入手できるイルガノックス1010をはじめとして、各種のものが用いられる。
本発明の硬化性組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性組成物に使用される、変性ポリオルガノシロキサン化合物が高粘度である場合、溶剤に溶解して用いることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
本発明の硬化性組成物は、フォトリソグラフィーにより微細なコンタクトホール等の形成も簡便に形成でき、かつ得られる硬化物は薄膜での絶縁性にも優れていることより、高い絶縁性が要求される電子部品、例えば薄膜トランジスタのパッシベーション膜、ゲート絶縁膜に適用することができる。
(実施例1〜6、比較例1、2)
実施例1〜6および比較例1,2で得た硬化性組成物に対し、下記方法を用いて評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例および比較例で得られた硬化性組成物を得られた組成物をガラス板(50×100×0.7mm)にスピンコートにより塗布し、塗面を部分的に覆う簡易マスク付きサンプルを作成し、コンベア型露光装置(高圧水銀ランプ、フュージョン製LH6)にて積算光量200mJ/cm2露光した。
上記実施例、比較例で得られた樹脂組成物を用いて下記のような絶縁性評価サンプルを作成した。Mo膜2000Å製膜したガラス基板に樹脂組成物をスピンコーティング(回転数2000rpm、30秒)したものを、コンベア型露光装置(高圧水銀ランプ、フュージョン製LH6)を用いて、積算光量200mJ/cm2露光した。その後、150℃加熱したホットプレート上にて1時間加熱して薄膜を形成した。さらにその薄膜上にスパッタでAl電極(3mmφ)を形成した。
上記基板上に形成した薄膜についてUV−visスペクトルを測定して算出した。本発明の樹脂組成物を用いて作成した薄膜は優れた絶縁性を有し、溶液塗布により成膜できる薄膜絶縁材料として適用できる。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート6.9g、トルエン6.9g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0043gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物A」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でSiH基を9.0mmol/g有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、トリアリルイソシアヌレート15g、ビニルシクロヘキセンオキシド7.48g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.8g、トルエン4.8gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でアルケニル基を5.5mmol/gおよびエポキシ基2.0mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、トリアリルイソシアヌレート15g、トリメトキシビニルシラン6.96g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.8g、トルエン4.8gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物C」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でアルケニル基5.0mmol/gおよびアルコキシシリル基5.5mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、ジアリルイソシアヌル酸20g、ビニルシクロヘキセンオキシド7.48g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0234gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.8g、トルエン4.8gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物D」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でアルケニル基4.5mmol/gおよびエポキシ基1.5mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
合成実施例1〜4で得られた反応物、ヒドロシリル化触媒(白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液)、光重合開始剤(ヨードニウム塩系開始剤、ローディア製、商品名:PI2074)、溶剤(PGMEA)を表1に記載の割合で調合し光硬化性組成物を調整した。
100mL四つ口フラスコにトルエン15g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン7.5gを入れ、気相部を窒素置換した後内温105℃で加熱し、ここにビニルシクロヘキセンオキシド5.0gを加え2時間攪拌した。添加から2時間後に1H−NMRでビニル基の反応率が95%以上であることを確認した。反応液を冷却し「比較反応物1」を得た。
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(新中村化学工業製、DA−TMP)0.5gにIrgacure184(チバスペシャリティケミカルズ製、光ラジカル開始剤)を0.015g添加したものの20%PGMEA溶液を調整した。
Claims (9)
- 必須成分として(A)アルケニル基および光重合性官能基を同一分子内に有する化合物、(B)SiH基を有する化合物、(C)光重合開始剤 (D)ヒドロシリル化触媒を含有する硬化性組成物。
- 成分(A)が有する光重合性官能基が、エポキシ基、架橋性ケイ素基および(メタ)アクリロイル基からなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が有する光重合性官能基が、エポキシ基であることを特徴とする請求項2に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が有する光重合性官能基が、アルコキシリル基であることを特徴とする請求項2に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)がポリシロキサン系化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物により得られる薄膜を半導体層のパッシベーション膜として用いたことを特徴とする薄膜トランジスタ。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物により得られる薄膜を半導体層のゲート絶縁膜として用いたことを特徴とする薄膜トランジスタ。
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