JP2011184527A - 含フッ素オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記式(1)で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン、(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、ただし、少なくとも(A)、(B)のどちらかはパーフルオロアルキル基、もしくはパーフルオロポリエーテル基を含有する、(C)片末端に水素原子またはビニル基を有する反応性オルガノポリシロキサンを付加重合させて得られ、(A)〜(C)成分の合計質量に対し10質量%〜30質量%のフッ素原子を含有することを特徴とする、三次元架橋構造を有する含フッ素シリコーン重合物と、(D)低粘度シリコーン油を含有する含フッ素オルガノポリシロキサン組成物。
【選択図】なし
Description
(B)下記式(2)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン;
(C)下記式(3)で示される片末端反応性オルガノポリシロキサン;
を付加重合させて得られ、(A)〜(C)成分の合計質量に対し10質量%〜30質量%のフッ素原子を含有することを特徴とする、三次元架橋構造を有する含フッ素シリコーン重合物と、
(D)25℃における動粘度が50mm2/s以下の低粘度シリコーン油
を含有する含フッ素オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の製造方法に関する。
本発明の含フッ素シリコーン重合物は、下記に示す(A)〜(C)成分のオルガノポリシロキサンを付加重合させることによって得られる、三次元架橋構造を有する重合体生成物であり、分子中に所定量のフッ素原子、及び、所定量のシリコーン側鎖を有することを特徴とする。
(B)成分は、下記式(2)で示され、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有する化合物であり、(A)成分と付加重合反応することによって架橋構造を形成する。
(C)成分は側鎖形成用オルガノポリシロキサンであり、(A)成分及び/または(B)成分に結合してシリコーン側鎖を形成する。含フッ素シリコーン重合物がシリコーン側鎖を有することにより、低粘度シリコーン油に対するシリコーン重合物の膨潤性(増粘性)を向上させ、含フッ素オルガノポリシロキサン組成物の安定性を向上させることができる。本発明の(C)成分は、下記式(3)で示され、ケイ素原子に結合した水素原子またはビニル基のいずれか一方を有する片末端反応性オルガノポリシロキサンである。
(A)〜(C)成分の付加重合反応は、下記に示す(D)低粘度シリコーン油の存在下で行うことができる。本発明の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物は、(A)〜(C)成分を付加重合反応して得られるシリコーン重合物と該(D)低粘度シリコーン油よりなる組成物である。また、本発明の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物は、反応に使用した(D)低粘度シリコーン油とは別の(D)低粘度シリコーン油を、付加重合反応後に得られる組成物にさらに添加して得られる組成物であってもよい。
(D)成分は、25℃における動粘度が50mm2/s以下、好ましくは50mm2/s〜0.65mm2/s、より好ましくは10mm2/s〜0.65mm2/sの低粘度シリコーン油である。前記動粘度が50mm2/sを超えると、表面にブリードし易い安定性の低い組成物となり、また、ベタツキ感が現れさっぱり感が低下するため好ましくない。低粘度シリコーン油は、無官能性の(即ち、ヒドロシリル化付加反応に関与し得るケイ素原子結合アルケニル基及びSiH基を分子中に含有しない)オルガノポリシロキサンであり、このような低粘度シリコーン油としては、低重合度の鎖状、または分岐状のメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、エチルポリシロキサン、エチルメチルポリシロキサン、エチルフェニルポリシロキサン、環状のオクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等があげられ、必要に応じてこれらの1種または2種以上が適宜選択して用いられる。
プラネタリーミキサーに下記式(6)
下記式(7)
プラネタリーミキサーに下記式(9)
プラネタリーミキサーに下記式(11)
プラネタリーミキサーに下記式(14)
プラネタリーミキサーに下記式(15)
プラネタリーミキサーに下記式(16)
ジメチルポリシロキサン重合物とデカメチルシクロペンタシロキサンとを混練・膨潤させたシリコーン組成物(信越化学工業製、商品名:KSG−15)。
プラネタリーミキサーに前記式(16)で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン100.0g(フッ素含有率35.4質量%、ビニル基含有量2.19×10−2mol/100g)と上記式(10)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン3.05g(SiH基含有量2.19×10−2mol/3.05g)、ジメチルポリシロキサン(動粘度2mm2/s)102.9gを仕込み、上記白金錯体0.012g(Pt:0.12mg相当)を加えて、80℃でさらに1時間攪拌して、シリコーン重合物のジメチルポリシロキサン分散物を得た。得られた該シリコーン重合物の分散物は白色の柔軟性を備えた粉体であった(シリコーン重合物7、ジメチルポリシロキサンを除く該シリコーン重合物中のフッ素基含有量34.4質量%)
実施例1〜4及び比較例1〜3のシリコーン組成物において下記評価を行った。結果を表1に示す。
スライドガラス(26mm×76mm)に該シリコーン組成物0.20gを均一に塗布し、150℃で1時間加熱乾燥させる。乾燥後、室温まで放冷し、接触角計を用いて水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。また、水のかわりにn-ヘキサデカンを用いて同様に接触角を測定し、撥油性の評価とした。
該シリコーン組成物20.0gとデカメチルシクロペンタシロキサン80.0gを200ccビーカーに入れる。15分間ホモディスパー(プライミクス社製2.5型)で分散させ、その後30分間ビーカーを静置して、分散状態を目視観察して分散性の評価とした。
該シリコーン組成物20.0gとイソドデカン80.0gを200ccビーカーに入れる。15分間ホモディスパー(プライミクス社製2.5型)で分散させ、その後30分間ビーカーを静置して分散状態を目視観察し、有機溶剤に対する親和性の評価とした。
シリコーン組成物を密閉した容器に入れ、40℃で1週間保管後の組成物の外観を目視観察し、保存安定性の評価とした。
軽さ及びべたつき感について、パネラー20名により、該シリコーン組成物を手の甲に塗布した時の感触を官能評価した。
Claims (6)
- (A)下記式(1)で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン;
(B)下記式(2)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン;
(C)下記式(3)で示される片末端反応性オルガノポリシロキサン;
を付加重合させて得られ、(A)〜(C)成分の合計質量に対し10質量%〜30質量%のフッ素原子を含有することを特徴とする、三次元架橋構造を有する含フッ素シリコーン重合物と、
(D)25℃における動粘度が50mm2/s以下の低粘度シリコーン油
を含有する含フッ素オルガノポリシロキサン組成物。 - (A)〜(C)成分の合計100質量部に対し、(D)低粘度シリコーン油の含有量が10〜1000質量部である請求項1に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物。
- 微粉末状、ペースト状又はグリース状である、請求項1または2に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物。
- (D)低粘度シリコーン油の存在下で前記(A)〜(C)成分を付加重合反応させる工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物を製造する方法。
- (D)低粘度シリコーン油の存在下で前記(A)〜(C)成分を付加重合反応させた後、さらに(D)低粘度シリコーン油を添加する工程を含む、請求項4に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 請求項4または5に記載の工程の後、さらに剪断力下で処理する工程を含む、請求項4または5に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
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