JP2011184332A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミド化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011184332A JP2011184332A JP2010049548A JP2010049548A JP2011184332A JP 2011184332 A JP2011184332 A JP 2011184332A JP 2010049548 A JP2010049548 A JP 2010049548A JP 2010049548 A JP2010049548 A JP 2010049548A JP 2011184332 A JP2011184332 A JP 2011184332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- oxime
- amide compound
- compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、塩化シアヌルの存在下でベックマン転位反応させて得られた反応物とシリカゲルとを混合及び撹拌して接触させることを特徴とするアミド化合物の製造方法である。
【選択図】なし
Description
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(57.0mg、0.5mmol)、塩化シアヌル(27.7mg、0.15mmol)、及びアセトニトリル(1.0ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間加熱撹拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2.0ml)で処理し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、その後溶媒を留去して茶色の液体(40.9mg)を得た。得られた反応物にシリカゲル(5.0g)と酢酸エチル(50ml)とを加えて、室温で3時間撹拌した。シリカゲルを濾別後、溶媒を留去することにより黄色液体(25.1mg)を得た。得られた黄色液体について、1H−NMR分析を行ったところ、ε−カプロラクタムのみであった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(57.0mg、0.5mmol)、塩化シアヌル(27.7mg、0.15mmol)、及びアセトニトリル(1.0ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間加熱撹拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2.0ml)で処理して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去して茶色の液体(40.9mg)を得た。得られた反応物について、1H−NMR分析を行ったところ、ε−カプロラクタム23.3モル%、及び1−(3,4,5,6−テトラヒドロ)−2H−アゼピン−7−イル)アゼパン−2−オン76.7モル%であった。
Claims (3)
- オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、
塩化シアヌルの存在下でベックマン転位反応させて得られた反応物とシリカゲルとを接触させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。 - 前記反応物と前記シリカゲルとを混合及び撹拌して前記接触させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記オキシム化合物が、シクロヘキサノンオキシムであることを特徴とする請求項1又は2記載のアミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010049548A JP5593095B2 (ja) | 2010-03-05 | 2010-03-05 | アミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010049548A JP5593095B2 (ja) | 2010-03-05 | 2010-03-05 | アミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011184332A true JP2011184332A (ja) | 2011-09-22 |
JP5593095B2 JP5593095B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=44791047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010049548A Expired - Fee Related JP5593095B2 (ja) | 2010-03-05 | 2010-03-05 | アミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5593095B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256308A (ja) * | 1999-03-03 | 2000-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ε−カプロラクタムの製造用固体触媒およびそれを用いてなるε−カプロラクタムの製造方法 |
JP2001019670A (ja) * | 1999-07-05 | 2001-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 転位反応による有機化合物の製造方法 |
JP2009535317A (ja) * | 2006-04-28 | 2009-10-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ケトキシムからのアミドの製造方法 |
JP2009298706A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Daicel Chem Ind Ltd | アミド又はラクタムの製造法 |
-
2010
- 2010-03-05 JP JP2010049548A patent/JP5593095B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256308A (ja) * | 1999-03-03 | 2000-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ε−カプロラクタムの製造用固体触媒およびそれを用いてなるε−カプロラクタムの製造方法 |
JP2001019670A (ja) * | 1999-07-05 | 2001-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 転位反応による有機化合物の製造方法 |
JP2009535317A (ja) * | 2006-04-28 | 2009-10-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ケトキシムからのアミドの製造方法 |
JP2009298706A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Daicel Chem Ind Ltd | アミド又はラクタムの製造法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014021210; Costa A et al: synthetic communications Vol.12, No.13, 1982, p.1003-6 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5593095B2 (ja) | 2014-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2548862B1 (en) | Method for producing amide compound | |
US8680267B2 (en) | Process for producing amide or lactam | |
JP5408127B2 (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 | |
US20100029932A1 (en) | Process for production of amide or lactam | |
JP5447502B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
US20090093628A1 (en) | Process for Production of Amides or Lactams | |
JP5580075B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP5593095B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP5574327B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP6566546B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP5572839B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP5369653B2 (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 | |
JP2002003470A (ja) | ラクタムの製造方法 | |
JP5640985B2 (ja) | 新規化合物およびそれを用いたアミド化合物の製造方法 | |
JP2011201816A (ja) | ラクタムの製造方法 | |
JP2011088883A (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 | |
JP2012056846A (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 | |
JP2012056845A (ja) | アミド又はラクタムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140527 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140729 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140804 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5593095 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |