JP2011178665A - 溶出の促進された農薬粒剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)農薬活性成分、(b)フタル酸エステル、(c)ノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルおよび(d)結晶セルロースを含有することを特徴とする、農薬粒剤。
【選択図】なし
Description
なお、本発明での、「水中への農薬活性成分の溶出」の定義は、水中にある農薬粒剤から、農薬活性成分が水中に拡散することを指す。
(1)ポリオキシアルキレンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアリルエーテルのリン酸エステル及び硫酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも一種の界面活性剤の存在下で、メジアン径0.5μmまで粉砕した固体農薬有効成分、及びリグニンスルホン酸塩とアルキルナフタレンスルホン酸の縮合物の少なくともいずれかを含有する湿式粉砕液を調製し、それと無機鉱物質を混合し、押し出し造粒、もしくは、顆粒への湿式粉砕液の吹きつけ、含浸して調製するもの(特許文献1参照)。
(2)リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマースチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウムを使用するもの(特許文献2参照)。
(3)分子量が400以下の糖類、ポリカルボン酸系の界面活性剤および/又はポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル系界面活性剤を用いるもの(特許文献3参照)。
(4)スルホン酸塩系界面活性剤を用いるもの(特許文献4、5参照)。
(5)ポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェートと炭酸カルシウムで作った空玉に、有効成分を含浸させたもの(特許文献6参照)。
(6)N−アルキル−2−ピロリドンなどの水溶解度が1%以上の有機溶媒に、水難溶性の農薬活性成分を溶解させたもの(特許文献7、8参照)。
(7)イソブチレンまたはジイソブチレンとマレイン酸または無水マレイン酸との共重合体の水溶性の塩とスルホン酸系分散剤、炭酸カルシウムを用いるもの(特許文献9参照)。
(8)アニリノカルボニル部分を有する化学構造を持つ農薬活性成分とアルカリ土類金属の炭酸塩を用いるもの(特許文献10参照)。
(9)アルギン酸またはその塩、酸性白土または活性白土を用いるもの(特許文献11参照)。
(10)ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルサルフェートと芳香族スルホネートを用いるもの(特許文献12参照)。
などが知られている。
しかしながら、これらの方法は、促進効果が低い、あるいは良好な効果が得られたとしても、長期保存後に、溶出の劣化が認められる、などの満足のいくものではなかった。
(1) 常温固体の農薬活性成分を溶解させることによる結晶析出防止(特許文献13、14参照)。
(2) 茎葉吸収型水田用除草活性成分を浮かせることによる効果増強(特許文献15参照)。
などが挙げられる。
しかしながら、特許文献13、14は、農薬活性成分の溶出促進についての記載はない。また、特許文献15は、発明の効果に近い部分があるものの、農薬活性成分の溶出性についての記載はない。さらに、特許文献15では、水面に浮上することで効果が発現する茎葉吸収型の除草活性成分のみに使える発明であり、汎用性に乏しいという問題点がある。さらに、溶剤を吹きつけた粒剤は一般的に長期保管後に溶出が劣化しやすい傾向があり、これも大きな問題となっている。
(1)(a)農薬活性成分、(b)フタル酸エステル、(c)ノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルおよび(d)結晶セルロースを含有することを特徴とする、農薬粒剤。
(2)さらに(b)のフタル酸エステルが、フタル酸ジトリデシルであることを特徴とする、(1)に記載の農薬粒剤。
(3)さらに(c)のノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルが、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウムであることを特徴とする、(1)または(2)に記載の農薬粒剤。
<農薬粒剤の調製方法について>
(a)農薬活性成分
本発明で用いる農薬活性成分は、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤などの一般に農薬の活性成分として使用されるものであれば特に限定されず、農薬活性成分を1種または2種以上併用しても何らかまわない。ただし、水溶解度の高い農薬活性成分を用いた農薬粒剤は、本発明の方法を用いなくても高い水中溶出性を示すため、本発明の方法は、実質的には、水中への溶出を高めることが困難な水不溶性もしくは20℃における水溶解度が30ppm以下の農薬活性成分を用いる農薬粒剤に対して利用することができる。
例えば、殺虫剤として有機リン系、カーバメート系(ベンフラカルブなど)、ピレスロイド系、ベンゾイルヒドラジド系、ネオニコチノイド系、トリアジン系、チオウレア系、オキサダイアジン系、フェニルピラゾール系、ネライストキシン系(ベンスルタップなど)およびベンゾイルフェニル尿素系の殺虫剤、天然殺虫剤、生物農薬、殺ダニ剤および殺線虫剤などが挙げられる。
また、本発明において使用される農薬活性成分としては、本発明と同様の目的を果たし、農薬粒剤として適用されるものであるならば、上記以外の公知あるいは今後開発される農薬活性成分を適用することができる。
上記農薬活性成分の添加量は、農薬粒剤の全量に対して、通常0.01〜40重量%であり、好ましくは0.1〜10重量%、である。
本発明の農薬粒剤には、フタル酸エステルが必須成分である。フタル酸エステル類とは、フタル酸とアルコールからなるエステルの総称であり、モノエステル、ジエステルがある。本発明で用いられるフタル酸エステルとしては、有用作物に薬害がなく、また、人および家畜に対する安全性の面から、ジエステルが好ましく、さらには、アルコールの炭素数がC10〜13の範囲のものが好ましい。これらは比重が1未満であり、水に実質的に不溶な溶剤である。
本発明において、フタル酸エステルは、農薬活性成分を溶かしても、溶かさなくてもよく、また、粒剤調製時に練り込んでも、また核粒に吹き付ける形で粒剤を調製してもよい。また、混和する他の有機溶剤と混合して添加してもよい。
このフタル酸エステルの中でも、特にフタル酸ジトリデシルを用いると、農薬活性成分の溶出促進効果がより優れたものとなる。
これらフタル酸エステルの添加量は、特に限定されないが、通常0.1〜15重量%の範囲であり、好ましくは1〜10重量%の範囲である。
本発明の農薬粒剤には、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルが必須であり、例えば、ナトリウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩などが挙げられる。これらは一般的な分散剤として広く用いられているが、本発明に用いるのは、ノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲である、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルである。ここでHLBとは、界面活性剤の水と油への親和性の程度を表す値であり、本発明では、ノニオン部のHLBがこの範囲から外れると、農薬活性成分の溶出を充分に促進させることができない。
これらポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルの中で、特にポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウムを用いると農薬活性成分の溶出促進効果がより優れたものとなる。
これらポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルの添加量は、特に限定されないが、通常0.1〜15重量%の範囲であり、好ましくは0.1〜10重量%の範囲である。
本発明で使用する結晶セルロースは、植物のパルプ繊維を原料とし、そのセルロース結晶領域を取り出して精製したものであり、パルプから取り出した結晶領域をそのまま乾燥させたものや、その結晶セルロースの表面を水溶性高分子で特殊コーティングしたものなどがあるが、それらのいずれでもよい。この結晶セルロースは、糖類に分類されるが水に不溶であり、同じ糖類であってもグルコース(ブドウ糖)やスクロース(ショ糖)、あるいはカルボキシメチルセルロース塩やでんぷん、デキストリンなどでは本発明の効果を得ることはできない。
この結晶セルロースの添加により、長期保管後でも溶出性の劣化がない粒剤を得ることができる。
本発明に用いられる結晶セルロースの、製剤中への添加量は、0.2〜10部、好ましくは0.5〜8部、さらに好ましくは1〜5部である。
非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、シリコーン系界面活性剤(ポリオキシアルキレンジメチルポリシロキサンコポリマー)、アセチレングリコール系界面活性剤(2,4,7,9−テトラメチル−デシン−4,7−ジオールなど)などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、1種類あるいは2種類以上を併用してよく、そして界面活性剤の製剤中への添加量は、一般的に製剤全体の0.01〜30重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。
本発明では、溶剤であるフタル酸エステルを添加するため、吸油能の高いホワイトカーボンなどを添加すると、良好な粒剤の調製が可能となる。
水溶性高分子としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、カルボキシメチルデンプン、デキストリン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、マンナン、ペクチン、トラガントガム、マンニット、ソルビトール、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、などが挙げられる。
エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレン系グリコールエーテル類、シクロヘキサン、γ−ブチロラクトンなどのケトン類、脂肪酸メチルエステル、二塩基酸メチルエステル(フタル酸エステルを除く)などのエステル類、N−アルキルピロリドン類、ヤシ油、大豆油、ナタネ油などの植物油類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケロシンなどの炭化水素類をあげることができる。
造粒法としては、押出造粒法、転動造粒法、転動流動造粒法、流動層造粒法、攪拌混合造粒法、圧縮造粒法および打錠法などを挙げることができる。円柱状の造粒物を得る場合は、押出造粒法が好ましく、また球状の造粒物を得る場合は、転動造粒法および撹拌混合造粒法が好ましい。
なお、実施例、比較例中の「部」はすべて重量部を意味する。
実施例2以下においては、混練時の水の量は適時調整した。
実施例1のフタル酸ジトリデシルを除き、クレーを74.5部から77.5部に代えた以外は、実施例1と同様の操作で調製し、比較例1の農薬粒剤を得た。
実施例1のフタル酸ジトリデシルをアジピン酸ジイソデシルに代えた以外は、実施例1と同様の操作で調製し、比較例2の農薬粒剤を得た。
実施例1の結晶セルロースを除き、クレーを74.5部から75.5部に代えた以外は、実施例1と同様の操作で調製し、比較例3の農薬粒剤を得た。
実施例1のフタル酸ジトリデシル、結晶セルロースを除き、ラウリル硫酸ナトリウムを、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムに、クレーを74.5部から78.5部に代えた以外は、実施例1と同様の操作で調製し、比較例4の農薬粒剤を得た。
実施例4のポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB16.2)をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルリン酸カリウムに代えた以外は、実施例4と同様の操作で調製し、比較例5の農薬粒剤を得た。
実施例4のポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB16.2)をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB11.1)に代えた以外は、実施例4と同様の操作で調製し、比較例6の農薬粒剤を得た。
実施例4のポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部 HLB16.2)をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム(ノニオン部 HLB10.9)に代えた以外は、実施例4と同様の操作で調製し、比較例7の農薬粒剤を得た。
実施例4の結晶セルロースを除き、炭酸カルシウムを64部から67部に代えた以外は、実施例4と同様の操作で調製し、比較例8の農薬粒剤を得た。
実施例8のフタル酸ジアルキル(C10−13)をアジピン酸ジイソデシルに代えた以外は、実施例8と同様の操作で調製し、比較例9の農薬粒剤を得た。
実施例8のフタル酸ジアルキル(C10−13)をイソパラフィンに代えた以外は、実施例8と同様の操作で調製し、比較例10の農薬粒剤を得た。
実施例8の結晶セルロースを除き、炭酸カルシウムを64部から67部に代えた以外は、実施例8と同様の操作で調製し、比較例11の農薬粒剤を得た。
実施例8のフタル酸ジアルキル(C10−13)、結晶セルロースを除き、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部 HLB16.2)をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルリン酸カリウムに代え、炭酸カルシウムを64部から72部に代えた以外は、実施例8と同様の操作で調製し、比較例12の農薬粒剤を得た。
実施例9の結晶セルロースを除き、クレーを49部から52部に代えた以外は、実施例9と同様の操作で調製し、比較例13の農薬粒剤を得た。
実施例9のフタル酸ジトリデシルをアジピン酸ジイソデシルに代えた以外は、実施例9と同様の操作で調製し、比較例14の農薬粒剤を得た。
実施例9のフタル酸ジトリデシル5部をアジピン酸ジイソデシル8部に代え、クレーを49部から46部とした以外は、実施例9と同様の操作で調製し、比較例15の農薬粒剤を得た。
実施例12の結晶セルロースをカルボキシメチルセルロースナトリウム塩に代えた以外は、実施例12と同様の操作で調製し、比較例16の農薬粒剤を得た。
実施例12のフタル酸ジトリデシルを除き、結晶セルロースをショ糖に代え、タルクを31部から36部に代えた以外は、実施例12と同様の操作で調製し、比較例17の農薬粒剤を得た。
フルトラニル原体3部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB16.2)1部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、カルボキシメチルセルロースナトリウム 3部、ベントナイト40部、ホワイトカーボン15部、タルク37部をハンマーミルで粉砕混合した後、実施例1と同様の操作で調製し、比較例18の農薬粒剤を得た。
実施例15のフタル酸ジトリデシルをアジピン酸ジイソデシルに代え、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB16.2)を、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム(ノニオン部HLB11.1)に代えた以外は、実施例15と同様の操作で調製し、比較例19の農薬粒剤を得た。
実施例15の結晶セルロースをショ糖に代えた以外は実施例15と同様の操作で調製し、比較例20の農薬粒剤を得た。
実施例15の結晶セルロースをカルボキシメチルセルロースナトリウム塩に代えた以外は実施例15と同様の操作で調製し、比較例21の農薬粒剤を得た。
<試験例>
1)虐待試験
実施例、比較例で調製した粒剤20gを、25ml容ガラス瓶に封入し、40℃恒温室に静置する。虐待期間は、30日後、および90日後の2条件で行った。
腰高シャーレ(直径14.5cm × 高さ 9cm)に500mlの10度硬水を入れ(水深約3cm),20℃恒温室に静置する.ここに実施例、比較例で調製した粒剤16.5mgを散粒し、6、24、および48時間静置後にシャーレ内の5箇所で水深1.5cmの位置より各水1mlを採取し、この採取水を混合(計5ml)し、採取水中の農薬活性成分濃度を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、ガスクロマトグラフィー(GC)、またはその他の方法により定量し(分解物が生成した場合には、分解物も定量し、農薬活性成分濃度に換算して合算する)、溶出率を下記式により算出した。その結果を表1〜4に示す。
表1〜2に記載された結果から明らかなように、フタル酸エステル、ノニオン部のHLBが15.0〜16.5であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステル、結晶セルロースの3成分をすべて添加している実施例1〜17は、いずれの農薬活性成分においても、また、溶剤の添加方法の違いに関わらず、比較例1〜21に比べ明らかに農薬活性成分の水中溶出率が高くなり、また、40℃30日、および90日後の虐待を行っても溶出率の低下は認められなかったことから、本発明の効果が顕著に示された。
以上の結果より、水中での農薬活性成分の溶出に優れ、かつ、長期保管で劣化しない農薬粒剤という、本発明の効果が確認された。
Claims (3)
- (a)農薬活性成分、(b)フタル酸エステル、(c)ノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルおよび(d)結晶セルロースを含有することを特徴とする、農薬粒剤。
- さらに (b)のフタル酸エステルが、フタル酸ジトリデシルであることを特徴とする、請求項1に記載の農薬粒剤。
- さらに(c)のノニオン部のHLBが15.0〜16.5の範囲であるポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸エステルが、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸ナトリウムであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の農薬粒剤。
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