JP2011140452A - 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 以下の(a)、(b)および(c)を含む粒状物、並びに当該粒状物および固体担体を含む固型農薬製剤。
(a)農薬活性成分
(b)25℃において固体の疎水性物質
(c)体積中位径が50〜1500μmである粒状体
25℃において固体の疎水性物質としては、ワックス、脂肪酸、脂肪酸エステルまたは樹脂が好ましい。体積中位径が50〜1500μmである粒状体としては、パイロフィライト 、珪砂、ゼオライトまたはスラグの破砕物が好ましい。
【選択図】 なし
Description
(b)25℃において固体の疎水性物質
(c)体積中位径が50〜1500μmである粒状体
〔2〕 粒状体の体積中位径が70〜1200μmである上記〔1〕記載の粒状物。
GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH3(CH3SO2)Nを表し、
LはL1またはL2を表し、
XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜3アルキル基またはC1〜3アルコキシ基を表し
ZはCHまたは窒素原子を表し
L1はSO2NH(C=O)N(R1)、CH2SO2NH(C=O)N(R1)またはNHSO2NH(C=O)N(R1)を表し
L2は酸素原子、硫黄原子、CH2、CH(OH)またはC=Oを表し、
R1は水素原子またはC1〜3アルキル基を表し、
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は
R2はC1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
Aはハロゲン原子、C1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシ基およびC1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
R3は水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜3アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜3ハロアルコキシC1〜3アルキル基、NO2、CO2R8、COR9、CON(R10)2、CONHR10、NHCOR9、SO2R11、SO2N(R10)2、SO2NH(R10)、NHSO2(R11)、CH(CHFCH3)(OCOCH2OCH3)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
Qは
R4、R5、R6およびR7は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、NHCOR9、CH2NHSO2R11、C(R12)=NOR13または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
R3とR4が隣接する場合、R3とR4は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
R8は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)2を表し、
R9は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基またはC3〜6シクロアルキル基を表し、
R10はC1〜6アルキル基を表し、
R11はC1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基またはC1〜6ハロアルキル基を表し、
R12は水素原子またはC1〜6アルキル基を表し、
R13はC1〜6アルキル基を表し、
を表し、
R14、R15、R16およびR17は各々独立して水素原子またはC1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる1種以上の除草活性成分である上記〔1〕ないし〔7〕のいずれかに記載の粒状物。
(A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C12〜18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(C12〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(C8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(C12〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(C12〜18)アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸(C12〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、N−メチル−脂肪酸(C12〜18)サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸(C12〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
〔実施例1〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、ファイン粒剤F3(商品名/浅田製粉製、パイロフィライト、体積中位径587μm)47.7部およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル17000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径415μmの粒状物を得た。
〔実施例2〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、ファイン粒剤F4(商品名/浅田製粉製、パイロフィライト、体積中位径381μm)47.7部およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル14000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径382μmの粒状物を得た。
〔実施例3〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、珪砂W5(商品名/珪砂、JFEミネラル株式会社製、体積中位径734μm)47.7部およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル16000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径394μmの粒状物を得た。
〔実施例4〕
珪砂W5(商品名/珪砂、JFEミネラル株式会社製)約100gをサンプルミルで粉砕し、710μmの篩により未粉砕物を除き、体積中位径571μmの珪砂粉砕物を得た。
〔実施例5〕
珪砂W5(商品名/珪砂、JFEミネラル株式会社製)約100gをサンプルミルで粉砕し、500μmの篩により未粉砕物を除き、体積中位径328μmの珪砂粉砕物を得た。
〔実施例6〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、ゼオクリーン6号(商品名/ゼオライト、日本ゼオライト製、体積中位径1107μm)47.7部およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル12000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径418μmの粒状物を得た。
〔実施例7〕
ゼオクリーン6号(商品名/ゼオライト、日本ゼオライト製)約100gをサンプルミルで粉砕し、600μmの篩により未粉砕物を除き、体積中位径281μmのゼオライト粉砕物を得た。
〔実施例8〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、肥料用水砕スラグ(商品名/高炉軟質水砕スラグ、JFEミネラル株式会社製、体積中位径883μm)47.7部およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル12000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径391μmの粒状物を得た。
〔実施例9〕
肥料用水砕スラグ(商品名/高炉軟質水砕スラグ、JFEミネラル株式会社製)約100gをサンプルミルで粉砕し、850μmの篩により未粉砕物を除き、体積中位径627μmの肥料用水砕スラグ粉砕物を得た。
〔実施例10〕
肥料用水砕スラグ(商品名/高炉軟質水砕スラグ、JFEミネラル株式会社製)約100gをサンプルミルで粉砕し、600μmの篩により未粉砕物を除き、体積中位径372μmの肥料用水砕スラグ粉砕物を得た。
〔比較例1〕
約5μm程度(体積中位径)に微粉砕した純度89.6%のメタゾスルフロン原体22.3部、H微粉47.7部(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製、体積中位径4μm)およびLUVAX0321(商品名/日本精鑞製、石油系パラフィンワックス)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌しメタゾスルフロンを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、ロータースピードミル20000回転で粉砕した。粉砕物から850μmの篩により未粉砕物を除く事で体積中位径349μmの粒状物を得た。
〔試験例〕 メタゾスルフロン含有粒剤の水中溶出試験
実施例1〜9及び比較例1で製造した粒剤各300mgを、1リットルの10度硬水を入れたビーカーに投入した。24時間経過した後にビーカーの中央部から溶液の一部を採取して、HPLC(高速液体クロマトグラフ)により水中に溶出したメタゾスルフロンの成分量を定量した。下記の式により初期水中溶出率を算定した。
X:24時間後に水中に溶出した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
その後14日経過した後にビーカー内部の粒剤と水をろ過し、ろ紙上の残渣をテトラヒドロフランによって抽出した。抽出液をHPLC(高速液体クロマトグラフ)によりメタゾスルフロンを定量した。下記の式により残存率を算定した。
X:14日後に本発明粒状物内に残存した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
メタゾスルフロン含有粒剤の結果を第1表に示す。
第1表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
初期水中溶出率(%) 残存率(%)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 39 17
実施例2 35 23
実施例3 30 14
実施例4 44 10
実施例5 45 18
実施例6 41 20
実施例7 44 18
実施例8 30 18
実施例9 36 13
実施例10 41 8.9
比較例1 39 36
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Claims (13)
- 以下の(a)、(b)および(c)を含む粒状物。
(a)農薬活性成分
(b)25℃において固体の疎水性物質
(c)体積中位径が50〜1500μmである粒状体 - 粒状体の体積中位径が70〜1200μmである請求項1記載の粒状物。
- 粒状体が、天然鉱物を粉砕し篩い分けた破砕物、金属を精錬する際に生成する副生物を粉砕し篩い分けた破砕物および粉末を造粒した造粒物からなる群から選ばれる1種以上である請求項1または2記載の粒状物。
- 粒状体がパイロフィライト 、珪砂、ゼオライトおよびスラグからなる群から選ばれる1種以上の破砕物である請求項1または2記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質が、ワックス、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび樹脂からなる群から選ばれる1種以上である請求項1ないし4のいずれか1項記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質が、パラフィンワックスである請求項1ないし4のいずれか1項記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質中に、農薬活性成分が分散している請求項1ないし6のいずれか1項記載の粒状物。
- 農薬活性成分が、式(1):
〔式中、
GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH3(CH3SO2)Nを表し、
LはL1またはL2を表し、
XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜3アルキル基またはC1〜3アルコキシ基を表し
ZはCHまたは窒素原子を表し
L1はSO2NH(C=O)N(R1)、CH2SO2NH(C=O)N(R1)またはNHSO2NH(C=O)N(R1)を表し
L2は酸素原子、硫黄原子、CH2、CH(OH)またはC=Oを表し、
R1は水素原子またはC1〜3アルキル基を表し、
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は
を表し、
R2はC1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
Aはハロゲン原子、C1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシ基およびC1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
R3は水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜3アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜3ハロアルコキシC1〜3アルキル基、NO2、CO2R8、COR9、CON(R10)2、CONHR10、NHCOR9、SO2R11、SO2N(R10)2、SO2NH(R10)、NHSO2(R11)、CH(CHFCH3)(OCOCH2OCH3)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
Qは
を表し
R4、R5、R6およびR7は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、NHCOR9、CH2NHSO2R11、C(R12)=NOR13または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
R3とR4が隣接する場合、R3とR4は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
R8は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)2を表し、
R9は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基またはC3〜6シクロアルキル基を表し、
R10はC1〜6アルキル基を表し、
R11はC1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基またはC1〜6ハロアルキル基を表し、
R12は水素原子またはC1〜6アルキル基を表し、
R13はC1〜6アルキル基を表し、
を表し、
R14、R15、R16およびR17は各々独立して水素原子またはC1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる1種以上の除草活性成分である請求項1ないし7のいずれか1項記載の粒状物。 - 請求項1ないし8のいずれか1項記載の粒状物および固体担体を含む固型農薬製剤。
- さらに粒状物に含有されない状態の農薬活性成分を含有する請求項9記載の固型農薬製剤。
- さらに補助成分を含有する請求項9または10記載の固型農薬製剤。
- 固型農薬製剤が粒剤である請求項9ないし11のいずれか1項記載の固型農薬製剤。
- 粒剤が湿式造粒法で製造されたものである請求項12記載の固型農薬製剤。
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