JP2011132177A - チオフェン類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるチオフェン類と、下記式(2)
で表されるジオール類とを、銅化合物と8−ヒドロキシキノリンとを含む触媒及び塩基の存在下に、非プロトン性の極性溶媒中で反応させ、下記式(3)
ガスクロマトグラフィー分析装置:島津製作所製、製品名:GC−17A
実施例1.
窒素で置換された30cc反応管に、3,4−ジブロモチオフェン0.48g(2.0mmol)、1、2−エチレングリコール0.14g(2.2mmol)、ヨウ化銅19mg(0.10mmol)、8−ヒドロキシキノリン58mg(0.20mmol)、無水リン酸三カリウム1.7g(8.0mmol)、N、N−ジメチルホルムアミド9.6gを仕込み、120℃で24時間反応させた。反応液を放冷し、水を加え残存塩基を溶解した後、トルエンで希釈した。引き続き、ろ過操作を行い、褐色透明な有機層を得た。本有機層をシクロドデカンを内部標準物質とするガスクロマトグラフィー定量分析にて分析した結果、3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)が、収率15%(3,4−ジブロモチオフェン基準)の割合で生成し、同時に中間体の3−ブロモ−4−(1−ヒドロキシアルキルオキシ)チオフェンが、収率43%(3,4−ジブロモチオフェン基準)の割合で生成していた。結果を表1に示す。
実施例1において、使用する溶媒を表1に示すように変更した以外は、実施例1の方法に準拠して反応を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、使用する銅化合物を表1に示すように変更した以外は、実施例1の方法に準拠して反応を行った。結果を表1に併せて示す。
Claims (6)
- 下記式(1)
で表されるチオフェン類と、下記式(2)
で表されるジオール類とを、銅化合物と8−ヒドロキシキノリンとを含む触媒及び塩基の存在下に、非プロトン性の極性溶媒中で反応させ、下記式(3)
で表される3,4−アルキレンジオキシチオフェン類、及び下記式(4)
で表される3−ハロゲノ−4−(1−ヒドロキシアルキルオキシ)チオフェン類を得ることを特徴とするチオフェン類の製造方法。 - 非プロトン性の極性溶媒が、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチル−2−ピロリドンからなる群より選択される1種又は2種以上の溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 銅化合物が、1価のハロゲン化銅、2価のハロゲン化銅、酸化銅、2価の銅メトキシド、銅トリフラート、硝酸銅、酢酸銅、及び銅−アミン錯体からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 塩基が、リン酸三カリウムであることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の製造方法。
- 上記式(2)で示されるジオール類が、1級のジオールであることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の製造方法。
- 反応温度が115℃〜180℃であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の製造方法。
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