JP2011116969A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物および凹凸形状物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)分子内に1個以上の脂肪酸残基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物、および、(B)(A)成分以外の分子内に1個〜3個の(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物であって、ポリカーボネート樹脂溶解性試験に陰性である重合性化合物を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物;およびこの硬化型樹脂組成物の硬化物であって、その表面が凹凸形状である物品。
【選択図】図1
Description
(ポリカーボネート樹脂溶解性試験)
3mm厚のポリカーボネート樹脂板上に被試験液0.3mlを滴下し、20℃で10分間静置した後被試験液をふき取り、ポリカーボネート樹脂板の被試験液滴下ふき取り後の箇所のヘイズ値を測定し、試験前のヘイズ値と比較して試験後のヘイズ値の増加が10.0を超える場合は「陽性」、10.0以下の場合は「陰性」と評価する。
本発明において、(A)成分は分子内に1個以上の脂肪酸残基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物である。(A)成分は硬化性、硬化物の硬度、および鋳型、特にポリカーボネート製鋳型からの離型性を向上させる成分である。
ジペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均1個のエチロイル基、および平均5個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「カヤラッドD−310」、日本化薬(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2はエチロイル基、a=5、b=1]、
ジペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均5個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ADP−51EH」、新中村化学工業(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2以上のアルカノイル基またはアルキノイル基、a=5、b=1]、
ジペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均2個のエチロイル基、および平均4個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「カヤラッドD−320」、日本化薬(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2はエチロイル基、a=4、b=2]、
ジペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均3個のエチロイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「カヤラッドD−330」、日本化薬(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2はエチロイル基、a=3、b=3]などが挙げられる。
ペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ATM−31EH」、新中村化学工業(株)製[式(2)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2〜31のアルキノイル基またはアルカノイル基、c=3、d=1]、
ペンタエリスリトールに対し1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ATM−OSA」、新中村化学工業(株)製[式(2)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2〜31のアルキノイル基またはアルカノイル基、c=3、d=1]などが挙げられる。
脂肪酸変性したポリグリセリンをアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ADPGL−55」、新中村化学工業(株)製[式(3)においてRはアクリロイル基または炭素数2〜31のアルカノイル基またはアルキノイル基、但し少なくとも1個はアクリロイル基]などが挙げられる。
トリメチロールプロパンに対し1分子あたり平均1個のラウリロイル基、および平均2個のアクリロイル基で変性した重合性化合物、
ジトリメチロールプロパンに対し1分子あたり平均2個のラウリロイル基、および平均2個のアクリロイル基で変性した重合性化合物、
イソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)に対し1分子あたり平均1個のラウリロイル基、および平均2個のアクリロイル基で変性した重合性化合物などが挙げられる。
本発明において、(B)成分は、硬化物の鋳型からの離型性を損なわずに、組成物の粘度を低下させる成分である。(B)成分は、鋳型への溶解力が小さいことが特徴であり、以下のポリカーボネート製樹脂溶解性試験に陰性である。
3mm厚のポリカーボネート樹脂板上に被試験液0.3mlを滴下し、20℃で10分間静置した後被試験液をふき取り、ポリカーボネート樹脂板の被試験液滴下ふき取り後の箇所のヘイズ値を測定し、試験前のヘイズ値と比較して試験後のヘイズ値の増加が10.0を超える場合は「陽性」、10.0以下の場合は「陰性」と評価する。
陽性:試験後の増加ヘイズ値>10.0
陰性:試験後の増加ヘイズ値≦10.0
本発明の組成物は、さらに光重合開始剤(以下「(C)成分」という)を含有することが好ましい。(C)成分は、本発明の組成物の重合を促進し効率よく硬化物を得るための成分である。重合硬化性が良い場合、硬化物の鋳型からの離型性が良くなる。
本発明の組成物には、その性能を損なわない範囲で、必要に応じて、(A)および(B)成分以外の重合性化合物、熱可塑性高分子、スリップ剤、レベリング剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリング剤、無機フィラー、有機フィラー、表面有機化処理した無機フィラー等、公知の材料などを含有して用いてもよい。
硬化性組成物および(B)成分の粘度は、25℃における粘度をE型粘度計(TVE−20、東機産業(株)製)を用いて測定した。
評価用の光記録媒体用基板の作製時における光ディスク用ポリカーボネート製鋳型からの硬化物層の離型性について、下記基準に基づき評価した。
1.図1に示すように、デジタルフォースゲージ1(FGP−5、日本電産シンポ(株)製)に吸引機能を備えたステンレス製吸盤ユニット2を取り付けた。
2.鋳型を上にした状態で試料ディスク基板を、シリコーンゴム製パッド4(内径22mm、外径32mm、厚み1mm)を備えたステンレス製試料台3に載せ、下側の吸引ノズル5で吸引し試料ディスクを固定した。
3.デジタルフォースゲージ1に取り付けた吸盤ユニット2を鋳型に吸着させた後、上側の吸引ノズル5で吸引し、吸盤を鋳型に吸着させた。
4.吸盤を備えたデジタルフォースゲージ1を垂直に引き上げ、鋳型を離型した。この時の離型に要した力(離型力)をフォースゲージ1にて測定した。
◎:離型力が5.0N未満。
○:離型力が5.0N以上10.0N未満。
△:離型力が10.0N以上20.0N未満。
×:離型力が20.0N以上、もしくは離型できなかった。
上記離形性試験にて鋳型から離型したディスク基板について、オフラインディスク検査システム(PROmeteus MT−200.blue、Dr.Schenk GmbH Industrimesstechnik製)を用い、23℃、相対湿度50%環境下にて反り角を測定した。尚、実施例中の反り角とは、光記録媒体の中心から45mm位置におけるのRadial Deviationの平均値(測定点:256点)を意味する。負(−)の値の場合は硬化物層側へ反ったことを意味し、正(+)の場合は硬化物層とは反対側に反ったことを意味する。
◎:±0.20°以内。
○:±0.20°を超えるが、±0.40°以内。
×:±0.40°を超える。
保温機能付き滴下ろうと、還流冷却器、攪拌羽および温度センサーを装備したフラスコ中にジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート265g、ジラウリン酸ジn−ブチル錫0.12gを仕込み、50℃に加温した。保温機能付き滴下ろうとを40℃に加温した状態でポリテトラメチレングリコール(商品名「PTG650SN」、保土ヶ谷化学工業(株)製、質量平均分子量=650)325gを4時間かけて滴下した。40℃にて2時間攪拌した後、1時間かけて70℃まで昇温させた。その後2−ヒドロキシエチルアクリレート116gを2時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌し、ウレタンアクリレート(UA)を合成した。
表1に示す配合割合で各原料を配合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。また、合成例1で得られたUA50g、テトラヒドロフルフリルアクリレート40g、トリメチロールプロパントリアクリレート10g、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン5g、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート0.1gを調合し、接着組成物を調製した。
表1、表2に示す配合割合で樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の方法で離型性および低反り性を調べた。各種評価結果を表1、表2に示す。比較例の結果から、(A)成分を含まない組成物を用いると低そり性が悪く、(B)成分を含まない組成物を用いると離型性が悪いことが分かった。
表3に示す配合割合で各原料を配合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。実施例1と同様の方法で得られた銀薄膜つき光ディスク用基板の信号面上に、実施例1と同様の方法で得られた接着組成物を硬化後の膜厚が15μmとなるようにスピンコートし、高圧水銀灯にて500mJ/cm2の紫外線を照射した。硬化した接着組成物上に、上記樹脂組成物を塗布し、さらにポリカーボネート製鋳型を単体で、その信号面が樹脂組成物に接するように貼り合せた後、樹脂組成物の硬化後の膜厚が10μmになるようにスピンコートし、鋳型側から高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を照射した。
表3、4に示す配合割合で離型組成物を調製し、実施例20と同様の方法で離型性および低反り性を調べた。各種評価結果を表3、4に示す。比較例の結果から、(A)成分を含まない組成物を用いると低そり性が悪く、(B)成分を含まない組成物を用いると離型性が悪いことが分かった。
表5に示す配合割合で各原料を配合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。実施例1と同様の方法で得られた銀薄膜つき光ディスク用基板の銀薄膜上に、上記樹脂組成物を塗布し、ポリカーボネート製鋳型を単体で、その信号面が樹脂組成物に接するように貼り合せた後、樹脂組成物の硬化後の膜厚が25μmになるようにスピンコートし、鋳型側から高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を照射した。
表5、6に示す配合割合で樹脂組成物を調製し、実施例39と同様の方法で離型性および低反り性を調べた。各種評価結果を表5、6に示す。比較例の結果から、(A)成分を含まない組成物を用いると低そり性が悪く、(B)成分を含まない組成物を用いると離型性が悪いことが分かった。
D330:ジペンタエリスリトールに対し、1分子あたり平均3個のエチロイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「カヤラッドD−330」、日本化薬(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2はエチロイル基、a=3、b=3]
D310:ジペンタエリスリトールに対し、1分子あたり平均1個のエチロイル基、および平均5個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「カヤラッドD−310」、日本化薬(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2はエチロイル基、a=5、b=1]
ADP−51EH:ジペンタエリスリトールに対し、1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均5個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ADP−51EH」、新中村化学工業(株)製[式(1)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2〜31のアルカノイル基またはアルキノイル基、a=5、b=1]
ATM−31EH:ペンタエリスリトールに対し、1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ATM−31EH」、新中村化学工業(株)製[式(2)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2〜31のアルキノイル基またはアルカノイル基、c=3、d=1]
ATM−OSA:ペンタエリスリトールに対し、1分子あたり平均1個のアルキノイル基またはアルカノイル基、および平均3個のアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ATM−OSA」、新中村化学工業(株)製[式(2)においてR1はアクリロイル基、R2は炭素数2〜31のアルキノイル基またはアルカノイル基、c=3、d=1]
ADPGL−55:脂肪酸変性したポリグリセリンをアクリロイル基で変性した重合性化合物:商品名「ADPGL−55」、新中村化学工業(株)製[式(3)においてRはアクリロイル基または炭素数2〜31のアルカノイル基またはアルキノイル基、但し少なくとも1個はアクリロイル基]
IBXA:イソボルニルアクリレート
HPN:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート
TCDDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
R604:ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジアクリレート
HX220:1分子あたり1個のε−カプロラクトンにより変性されたヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート:商品名「カヤラッドHX−220」、日本化薬(株)製
PETIA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
EHA:エチルヘキシルアクリレート
HCPK:1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
M260:トリデカエチレングリコールジアクリレートおよびテトラデカエチレングリコールジアリレートの混合物:商品名「アロニックスM−260」、東亞合成(株)製
APMA:2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート
2 ステンレス製吸盤ユニット
3 ステンレス製試料台
4 シリコーンゴム製パッド(内径22mm、外径32mm、厚み1mm)
5 吸引ノズル
Claims (10)
- (A)分子内に1個以上の脂肪酸残基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物、および、
(B)(A)成分以外の分子内に1個〜3個の(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物であって、下記ポリカーボネート樹脂溶解性試験に陰性である重合性化合物、
を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
(ポリカーボネート樹脂溶解性試験)
3mm厚のポリカーボネート樹脂板上に被試験液0.3mlを滴下し、20℃で10分間静置した後被試験液をふき取り、ポリカーボネート樹脂板の被試験液滴下ふき取り後の箇所のヘイズ値を測定し、試験前のヘイズ値と比較して試験後のヘイズ値の増加が10.0を超える場合は「陽性」、10.0以下の場合は「陰性」と評価する。 - (A)成分が、下記式(1)〜(3)で示される重合性化合物のいずれか一種を含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (B)成分の25℃における粘度が400mPa・s以下である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (B)成分が、イソボルニル(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、および、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1つの重合性化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 重合性化合物の合計100質量%中、(A)成分が30〜90質量%、(B)成分が10〜70質量%であり、重合性化合物の合計量100質量部に対し、(C)光重合開始剤を1〜20質量部含有する請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 25℃における粘度が50〜500mPa・sの範囲内である請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物であって、その表面が凹凸形状である物品。
- 樹脂製鋳型の凹凸形状が転写された請求項7に記載の物品。
- 樹脂製鋳型がポリカーボネート樹脂製である請求項8に記載の物品。
- 光記録媒体用途に用いられる請求項7〜10のいずれかに記載の物品。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02105870A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性被覆用組成物 |
JP2006016508A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アクリルモノマーまたはそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物およびその印刷物。 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02105870A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性被覆用組成物 |
JP2006016508A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アクリルモノマーまたはそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物およびその印刷物。 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020097126A (ja) * | 2018-12-17 | 2020-06-25 | 東亞合成株式会社 | 光成形用キット及び成形部材の製造方法 |
JP7268344B2 (ja) | 2018-12-17 | 2023-05-08 | 東亞合成株式会社 | 光成形用キット及び成形部材の製造方法 |
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