JP2011116699A - キチンオリゴ糖誘導体及びn−アセチルラクトサミン誘導体並びにそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】キチンオリゴ糖及び/又はN−アセチルラクトサミンを含む水溶液を加熱することにより、還元末端糖の2位と3位が二重結合とされた誘導体を得る。また、そのようにして得られた誘導体に更に活性炭素及び/又はパラジウム炭素を作用させることにより、還元末端糖の2位と3位が二重結合とされ、かつ還元末端糖の1位にケト基を有する誘導体を得る。前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液はホウ酸イオンを含むことが好ましい。また、前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液のpHはpH3〜8であることが好ましい。また、前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液の温度は80〜140℃であることが好ましい。
【選択図】なし
Description
[2] 下記式(2)で表される化学構造を有するN−アセチルラクトサミン誘導体。
[3] 下記一般式(3)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖及び下記式(4)で表されるN−アセチルラクトサミンからなる群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ糖を含む水溶液を加熱することにより、
下記一般式(1)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(2)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を得ることを特徴とするオリゴ糖誘導体の製造方法。
[4] 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液はホウ酸イオンを含む[3]記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
[5] 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液のpHはpH3〜8である[3]又は[4]記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
[6] 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液の温度は80〜140℃である[3]〜[5]のいずれかに1つに記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
[7] 下記一般式(5)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖誘導体。
[8] 下記式(6)で表される化学構造を有するN−アセチルラクトサミン誘導体。
[9] 下記一般式(3)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖及び下記式(4)で表されるN−アセチルラクトサミンからなる群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ糖を含む水溶液を加熱することにより、
下記一般式(1)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(2)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を生成し、
これに活性炭素及び/又はパラジウム炭素を作用させることにより、下記一般式(5)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(6)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を得ることを特徴とするオリゴ糖誘導体の製造方法。
下記構造式で表されるN−アセチルキトビオース(1g, 2.3mmol)を0.4Mホウ酸ナトリウム緩衝液(pH7.0, 25mL)に溶解後、100℃で1時間反応を行なった。
・NMR分析
分析機器 :JEOL lamda 500FT NMR spectrometer
外部標準 :3-トリメチルシリルプロピン酸ナトリウム(TPS)
溶媒 :D2O
温度 :30℃
サンプル管 :φ3mm
下記構造式で表されるN−アセチルキトトリオース(2.0g, 3.2mmol)を用いて、実施例1と同様の条件および方法により、上記実施例1における図1中F-2で示す溶出画分に相当する画分を得、実施例1と同様の構造解析を行った。
下記構造式で表されるN−アセチルキトテトラオース(1.4g, 1.7mmol)を用いて、実施例1と同様の条件および方法により、上記実施例1における図1中F-2で示す溶出画分に相当する画分を得、実施例1と同様の構造解析を行った。
下記構造式で表わされるN−アセチルキトペンタオース (2.5 g, 2.4 mmol) を用いて、実施例1と同様の条件および方法により、上記実施例1における図1中F-2で示す溶出画分に相当する画分を得、実施例1と同様の構造解析を行った。
下記構造式で表されるN−アセチルラクトサミン(1.2g, 3.1mmol)を用いて、実施例1と同様の条件および方法により、上記実施例1における図1中F-2で示す溶出画分に相当する画分を得、実施例1と同様の構造解析を行った。
実施例1の方法により調整された、還元末端糖の2位と3位が二重結合である下記構造式で表わされるN−アセチルキトビオース誘導体(20 mg, 0.047mmol)を0.4Mホウ酸ナトリウム緩衝液(pH 7.0, 0.40mL)に溶解後、10%パラジウム炭素(60 mg)をN−アセチルキトビオース誘導体に対して15%(w/w)となるように添加し、その後空気封入下40℃で攪拌しながら反応を行った。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖誘導体。
- 下記式(2)で表される化学構造を有するN−アセチルラクトサミン誘導体。
- 下記一般式(3)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖及び下記式(4)で表されるN−アセチルラクトサミンからなる群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ糖を含む水溶液を加熱することにより、
下記一般式(1)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(2)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を得ることを特徴とするオリゴ糖誘導体の製造方法。
- 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液はホウ酸イオンを含む請求項3記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
- 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液のpHはpH3〜8である請求項3又は4記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
- 前記水溶液を加熱するにあたり、該水溶液の温度は80〜140℃である請求項3〜5のいずれかに1つに記載のオリゴ糖誘導体の製造方法。
- 下記一般式(5)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖誘導体。
- 下記式(6)で表される化学構造を有するN−アセチルラクトサミン誘導体。
- 下記一般式(3)で表される化学構造を有するキチンオリゴ糖及び下記式(4)で表されるN−アセチルラクトサミンからなる群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ糖を含む水溶液を加熱することにより、
下記一般式(1)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(2)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を生成し、
これに活性炭素及び/又はパラジウム炭素を作用させることにより、下記一般式(5)で表される化学構造を有する化合物及び下記式(6)で表される化学構造を有する化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を得ることを特徴とするオリゴ糖誘導体の製造方法。
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WO2024101286A1 (ja) * | 2022-11-11 | 2024-05-16 | 雪印メグミルク株式会社 | N-アセチルラクトサミンの製造方法及びn-アセチルラクトサミン含有組成物 |
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JP2001354691A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-12-25 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | 精製されたn−アセチルラクトサミンの製造方法 |
JP2002088093A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Eniwa Research Business Park Co Ltd | キチンオリゴ糖の製造方法 |
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