JP2002088093A

JP2002088093A - キチンオリゴ糖の製造方法

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Publication number: JP2002088093A
Application number: JP2000279472A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Iwata; 一幸岩田
Original assignee: ENIWA RES BUSINESS PARK CO Ltd; ENIWA RESEARCH BUSINESS PARK CO Ltd
Current assignee: ENIWA RES BUSINESS PARK CO Ltd; ENIWA RESEARCH BUSINESS PARK CO Ltd
Priority date: 2000-09-14
Filing date: 2000-09-14
Publication date: 2002-03-27

Abstract

(57)【要約】【課題】より簡便にかつ低コストで、キチンオリゴ糖
を大量に得られる製造方法。【解決手段】キチンを、このキチンの重量の１〜１０
倍量の範囲内の重量の濃硫酸を用いて、０〜５０℃の範
囲内の反応温度でかつ５分〜２時間の範囲内の反応時間
で以て処理する工程と、処理液を、キチンの重量の１０
〜１０００倍量の範囲内の重量の水に溶解させて加水分
解する工程と、加水分解した溶液を水酸化バリウムを用
いて中和する工程と、中和工程により生じる中和塩をろ
過する工程と、ろ液を濃縮および乾燥させる工程とを含
む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、高分子キチンを
分解して、水溶性のキチンオリゴ糖を製造する方法に関
する。

【０００２】

【従来の技術】キチンは、バイオマス資源として従来よ
り注目され、多くの研究がなされている。しかしなが
ら、高分子キチンは水素結合による分子間力が強いため
に、試薬との反応性および溶媒に対する溶解性が低い。
このため、未だキチンが有効に利用されているとは言い
難い。キチンの反応性および溶解性の向上を図るために
は、高分子キチンをキチン骨格を保持しながら分解し
て、オリゴ糖（ここでは、２〜１０糖をオリゴ糖と称す
る。）にする必要がある。

【０００３】このため、高分子キチンを低分子化する方
法として、従来、酵素的分解法および化学的分解法が知
られている。

【０００４】まず、酵素的分解法は、微生物から酵素を
生成して、この酵素を用いて高分子キチンを分解する方
法である。しかしながら、この方法を用いて製造する
と、多大な時間を要し、大型の装置が必要で、しかも高
コストである。よって、生産効率の点で良好な製造方法
であるとは言えない。

【０００５】一方、化学的分解法は、キチンオリゴ糖を
大量に生産できる方法であり、塩酸を用いた酸加水分解
法がよく知られている。例えば、文献１（「キチン、キ
トサンハンドブック」、キチン，キトサン研究会編、技
報堂出版（１９９５）、Ｐ２１０〜２１２）には、濃塩
酸を用いた酸加水分解法について記載されている。文献
１によれば、キチンに５倍量（重量）の濃塩酸を添加し
た後、４０℃の温度で攪拌する。この結果、２時間の反
応時間で約５０％の分解物収率が得られる。そして、こ
の時点で５〜６糖のキチンオリゴ糖の収率が最大（１０
〜１２％）となる。さらに反応時間を長くすると重合度
の高いオリゴ糖（５〜１０糖）の収率は次第に低下し、
反対に単糖の収率が増大する。

【０００６】また、硫酸を用いた分解法については、例
えば、文献２(Nagasawa et.al. Carbohydr. Res., vo
l.18, p.95-102,1971）で検討されている。文献２によ
れば、高分子キチンに１８．４倍量（重量）の濃硫酸を
反応させた後、これを中和処理し、次に、透析を行って
透析膜通過物と未通過物とに分離した。そして、通過物
および未通過物のそれぞれの分子量およびイオウ含量を
測定した。その結果、反応温度−５℃、反応時間２時間
の反応条件で、通過物の収率が６５％、未通過物の収率
が８３％であった。また、生成物のイオウ含量は、通過
物が１１．９％、未通過物が１１．５％であった。この
ことより、分解されたキチンが硫酸化していることが分
かった。また、通過物と未通過物との合計収率が１００
％を越えているが、これは、生成物に硫酸化キチンが含
まれるためと推定される。また、分子量は、通過物が８
４００で未通過物が約２００００であった。この分子量
から推定されるキチン分子の重合度は通過物で４１、未
通過物で約１００である。

【０００７】上記の何れの場合も濃酸を用いて高分子キ
チンを分解した後、分解液をアルカリを用いて中和す
る。得られる副生塩は水溶性である。また、低分子化し
たキチンも水溶性である。このため、副生塩とキチン分
解物とを分離して、低分子化キチンを精製回収する必要
がある。この分離方法としては、例えば、酸加水分解に
塩酸を用いた場合には、活性炭およびセライトとの混合
物からなるカラムを用いて、キチンオリゴ糖を選択的に
カラムに吸着させた後、アルコールにより脱着・分離す
る方法がある。また、別の分離方法として、例えば文献
３（特公平５−８６３９９号公報）では、イオン交換膜
電気透析法を用いる方法が開示されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、中和さ
れた分解液からキチンオリゴ糖を上記カラムを用いて分
離する方法では、キチンオリゴ糖のカラムへの吸着量が
比較的少ないために、大量の活性炭が必要となる。ま
た、吸着したキチンオリゴ糖をカラムから溶出させるた
めに大量の溶剤が必要となる。

【０００９】また、イオン交換膜電気透析法を用いた分
離方法は、装置コストが高く、透析膜も高価である。

【００１０】また、上述した酸加水分解法では、高分子
キチンをオリゴ糖の範囲内で分解を停止させるように反
応を制御するのは困難である。このため、反応中に、オ
リゴ糖の範囲内でも重合度の高い分子はさらに分解が進
んで重合度の低いオリゴ糖あるいは単糖になる。また、
逆に分解を抑制しすぎると、分子量が大きすぎて有用な
キチンオリゴ糖が得られない。

【００１１】また、酸加水分解法に濃塩酸を用いると、
有害な塩化水素ガスが発生するために除害設備を設けな
ければならない。さらに、塩酸は酸濃度が最大３７％で
あり、酸濃度が９７％である硫酸と比較すると、３７％
以上の濃度を得ることは困難である。濃酸を使用して３
７％以下の酸濃度を得る場合、塩酸の方が使用容量が多
くなる。このため、容量の大きい反応装置を使用しなけ
ればならない。また、低濃度の酸で反応させると、反応
速度が遅くなるため、反応温度を高くしなければならな
い。反応温度を高くすると高温に保持するための設備が
必要となる。さらに、高温での加水分解反応では反応の
制御が困難であるためキチンオリゴ糖の収率を上げるの
は困難である。

【００１２】また、酸加水分解において、ギ酸や酢酸等
の有機酸を使用することも考えられるが、有機酸とキチ
ンとの室温下における反応は非常に遅く、高温で反応さ
せることが必須条件となる。しかも目的とするキチンオ
リゴ糖の収率も低い。

【００１３】このため、より簡便にかつ低コストで、キ
チンオリゴ糖を大量に得る製造方法の出現が望まれてい
る。

【００１４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、濃硫酸を使用して高分子キチンの分解法を検討し
た。

【００１５】（１）濃硫酸使用量とキチン分解物収率と
の関係キチン１ｇに対して濃硫酸を５ｇ〜４０ｇを添加し、室
温下で４時間撹拌・混合した。撹拌・混合終了後は５０
０ｍｌの水へ処理液を滴下し、溶解させた。その後、水
酸化バリウム八水和物にて中和処理し、析出物をろ過し
た。ろ液は減圧濃縮し、凍結乾燥した。乾燥物の重量を
測定し、キチン分解物収率を算出した。その結果、濃硫
酸使用量が多くなると、キチン分解物収率が低下するこ
とが判明した（図１）。

【００１６】（２）濃硫酸処理時間とキチン分解物収率
との関係キチン１ｇに対して濃硫酸５ｇを添加し、室温下で５分
〜６時間撹拌・混合した。撹拌・混合終了後は上記
（１）と同様の操作を行い、キチン分解物収率を算出し
た。その結果、処理時間が長くなると、キチン分解物収
率も増加した（図２）。

【００１７】以上の結果に基づいて、さらに鋭意検討し
た結果、より効率的な処理条件を見出し、本発明に至っ
た。

【００１８】本発明のキチンオリゴ糖の製造方法によれ
ば、以下の（１）〜（５）の工程を含んでいることを特
徴とする。

【００１９】（１）キチンを、このキチンの重量の１〜
１０倍量の濃硫酸を用いて、０〜５０℃の範囲内の反応
温度でかつ５分〜２時間の反応時間で以て処理する工
程。

【００２０】（２）処理液を、上記キチンの重量の１
０〜１０００倍量の水に溶解する工程。

【００２１】（３）処理液を溶解した水溶液を水酸化バ
リウムを用いて中和する工程。

【００２２】（４）中和工程により生じる中和塩をろ過
する工程。

【００２３】（５）ろ液を濃縮および乾燥する工程。

【００２４】高分子のキチンに対して、酸濃度が９７％
である市販の濃硫酸を使用して段階的に加水分解反応を
行うことによって、従来頻繁に用いられてきた塩酸より
もずっと少ない量の酸で処理することができる。また、
反応温度および反応時間は適用範囲が広いが、室温でか
つ短時間に反応を行うことが可能である。従って、温度
を制御する設備を特に必要とせず効率よく反応させるこ
とができる。よって、低コストで大量の高分子キチンを
処理することができるので、大量のキチンオリゴ糖が得
られる。

【００２５】また、硫酸と混合した後、水に滴下し、水
に可溶となった低分子のキチンを水酸化バリウムを用い
て中和する。これにより、中和塩である硫酸バリウムは
沈殿物となるので、水に溶解しているキチン分解物とこ
の中和塩とをろ過によって容易に分離することができ
る。

【００２６】また、好ましくは、キチンの段階的な加水
分解に用いる濃硫酸の量を、キチンの重量の１〜５倍量
の範囲内とするのがよい。

【００２７】濃硫酸の量を多くすると、加水分解反応後
に行う中和工程で使用する水酸化バリウムの量も多くな
る。また、得られるキチンオリゴ糖の収率も低下してし
まう。このため、濃硫酸の量をキチンの重量の５倍量以
下とするのが好ましい。また、濃硫酸の量が少なすぎる
と、硫酸およびキチンの混合物の粘性が増加し、硫酸と
キチンとを均一に混合させることが困難となる。よって
濃硫酸の量をキチンの重量と同量以上とするのが好まし
い。

【００２８】また、好ましくは、キチンの段階的な加水
分解を行う際の反応温度を室温とするのがよい。

【００２９】キチンと濃硫酸との混合は、室温で十分反
応が進行するため、温度を保持するための設備を必要と
しない。従って、キチンオリゴ糖の製造をより低コスト
で行うことができる。

【００３０】また、好ましくは、キチンの段階的な加水
分解反応を行う際の反応時間を５分〜１時間とするのが
よい。キチンオリゴ糖の収率を考慮すると反応時間を１
時間以下とするのが好ましい。また、キチンおよび濃硫
酸が効率的に混合される場合には５分程度でも十分に反
応させることができる。

【００３１】また、好ましくは、上記（２）工程におい
て、水の量をキチンの重量の１００〜５００倍量とする
のがよい。

【００３２】分解されたキチンのうち、重合度の高いキ
チンオリゴ糖は、重合度の低いキチンオリゴ糖よりも水
に対する溶解度が格段に低い。このため、重合度の高い
キチンオリゴ糖の回収率を上げるためには、高分子キチ
ンの重量の１００倍量以上の水に溶解させるのがよい。
また、装置容量を抑制することを考慮すると、キチンの
重量の５００倍量以下とするのが好ましい。

【００３３】また、上記（５）工程の終了後に、（６）
工程として、得られる生成物（キチンオリゴ糖）から、
生成物中に残存しているおそれのある水酸化バリウムを
除去する工程を含んでいるのがよい。

【００３４】例えば、ゲル浸透クロマトグラフィやイオ
ン交換膜によって除去するのがよい。

【００３５】

【発明の実施の形態】以下、この発明の実施の形態につ
き説明する。

【００３６】まず、キチンおよび濃硫酸を混合する。

【００３７】キチンは、市販されているキチンを用いて
もよいし、エビ、カニ等の甲殻類の甲殻を脱灰処理およ
び脱タンパク処理することによって得たものを使用して
もよい。また、濃硫酸はここでは、市販品（通常、濃度
９７％）を用いる。混合処理は、キチンに、キチンの重
量の１〜１０倍量の濃硫酸を加えた後、０〜５０℃の温
度でかつ５分〜２時間、攪拌する。

【００３８】次に、この処理液を水に溶解する。

【００３９】処理液を上記キチンの重量の１０〜１００
０倍量の水に滴下して、溶解する。大量の水に処理液を
滴下するので、溶解度が比較的低い、高重合度のキチン
オリゴ糖も溶解させることができる。

【００４０】その後、処理液を溶解した水溶液を水酸化
バリウムを用いて中和する。

【００４１】この中和反応はゆっくり進行する。水溶液
中の硫酸と水酸化バリウムとの反応は迅速である。段階
的な加水分解により生じたキチン分解物の一部は硫酸化
している。水酸化バリウムは硫酸化キチンの硫酸基とも
反応するが、反応終了には長い時間を要する。このた
め、水溶液中には予め過剰の水酸化バリウムを添加して
おく。ｐＨとして７．０〜１４．０であればよい。中和
反応終了時の水溶液のｐＨが中性となっていることが理
想的であるため、より好ましくは、水酸化バリウム添加
終了時点でのｐＨが１０．０〜１３．０となるようにす
る。また、中和に要する時間を短縮させるために、水溶
液を加熱したり攪拌したりして中和反応を促進させても
よい。

【００４２】この中和反応によって、硫酸イオンを水に
難溶の硫酸バリウムとして析出させることができる。ま
た、一部が硫酸化したキチン分解物から硫酸基を除去す
ることもできる。

【００４３】その後、中和工程により生じる中和塩をろ
過する。

【００４４】この実施の形態では、中和塩が硫酸バリウ
ムであるため、ろ過することにより、硫酸バリウムを溶
液中から簡単に除去することができる。そして、ろ液中
にはキチンオリゴ糖が溶解している。また、このろ過に
より、未分解の重合度の高いキチンや硫酸との処理によ
って生成した着色成分も除去することが可能である。

【００４５】その後、ろ液を濃縮および乾燥させる。

【００４６】例えば、減圧下でろ液を濃縮処理した後、
凍結乾燥させることにより、粉末状の生成物が得られ
る。そして、好ましくは、ろ液若しくは乾燥後の生成物
に対してゲル浸透クロマトグラフィーやイオン交換膜に
よる不純物除去処理を行う。これにより、過剰に加える
ためにろ液中に残存するおそれのある水酸化バリウムを
除去することができる。従って、高純度のキチンオリゴ
糖を精製・回収することができる。

【００４７】

【実施例】以下、本発明のキチンオリゴ糖の製造方法の
いくつかの実施例についてそれぞれ比較例を示しながら
説明する。なお、以下の説明中で挙げる使用材料および
その量、処理温度及び時間などの数値的条件は、この発
明の範囲内の好適な一例にすぎない。

【００４８】＜実施例１＞まず、キチンを、キチンの重
量の１〜１０倍量の濃硫酸を用いて、０〜５０℃の反応
温度で混合する。

【００４９】この例では、キチン（和光純薬製）１ｇに
市販の濃硫酸５ｇを添加する。その後室温（２４℃）下
で３０分攪拌する。この処理により、キチンは硫酸化す
ると考えられる。

【００５０】次に、上記処理液を、キチンの重量の１０
〜１０００倍量の水に溶解する。

【００５１】この例では、処理液を水５００ｍｌ（５０
０ｇ）中に滴下して溶解させた。これにより、硫酸化し
たキチンは加水分解する。

【００５２】次に、処理液を溶解した水溶液を水酸化バ
リウムを用いて中和する。

【００５３】ここでは、ｐＨ計でｐＨ値をモニターしな
がら、水酸化バリウム八水和物１５．５ｇを溶液中に添
加する。これにより、水酸化バリウム添加終了時にはｐ
Ｈ値が１２であった。その後、溶液を室温下に攪拌し続
けるとｐＨ値は徐々に減少し、ｐＨ値が８になると安定
した。

【００５４】その後、中和工程により生じる中和塩をろ
過する。

【００５５】この例では、中和工程により中和塩として
硫酸バリウムが析出・沈降する。よって、これをメンブ
ランフィルタ（アドバンテック製）を用いてろ過する。
これにより、ろ液５００ｍｌを得る。

【００５６】次に、ろ液を濃縮および乾燥する。

【００５７】ここでは、ろ液を５０ｍｌになるまで減圧
濃縮した後、凍結乾燥した。

【００５８】この結果、キチン分解物収率は１３３重量
％であった。キチン分解物収率は、原料キチン重量に対
して最終的に得られたキチンオリゴ糖と推定できる生成
物の重量の割合を百分率で示した。この分解物収率が１
００％を越えているのは、中和剤としての水酸化バリウ
ムが生成物中に混入していることおよび生成物が硫酸化
していることが原因と考えられる。

【００５９】また、生成物のイオウ含量を測定したとこ
ろ、４．０重量％であった。これにより、生成物の一部
が硫酸化していると推定される。

【００６０】また、生成物は高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析した。分析条件は、カラムとして、Asahip
akGS-220HQ（Shodex製）（内径７．６ｍｍ×高さ３００
ｍｍ）を使用した。また、溶離液として０．０５Ｍ−酢
酸アンモニウム水溶液を使用し、流速を０．３ｍｌ／
分、カラム温度を室温とし、検出器として示差屈折計
（日立製、型番Ｌ−３３００）を使用した。

【００６１】得られたクロマトグラムを図３に示す。図
３では、横軸に保持時間（分）を、縦軸に応答を示して
いる。

【００６２】図３の各ピークの保持時間と、標準品であ
るキチンオリゴ糖の保持時間とを比較することによっ
て、生成物中のキチンオリゴ糖の重合度が推定される。
これによると、（ａ）ピークは１０糖で、（ｂ）ピーク
が９糖、（ｃ）ピークが６糖、および（ｆ）ピークが３
糖にそれぞれ相当すると考えられる。（ｄ）ピークと
（ｅ）ピークは不明。

【００６３】よって、図３より、得られる生成物は３〜
１０糖の範囲内にあり、キチンオリゴ糖の中でも有用性
が高いと言われる、比較的高分子のキチンオリゴ糖を得
ることができた。

【００６４】また、図３によれば、保持時間４１分の位
置に生じているピークは水酸化バリウムのピークであ
る。このことより、生成物には不純物である水酸化バリ
ウムが含まれているため、この例では、ゲル浸透クロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）を行う。

【００６５】ＧＰＣ処理条件は、次のようにした。ゲル
としてBio-Gel P-2(Fine)（バイオラッド製）を用い、
充填サイズを内径２２ｍｍで高さ８６０ｍｍとし、溶離
液として０．０５Ｍ-酢酸アンモニウム水溶液を使用
し、流速を０．３９ｍｌ／分とし、分画を４ｍｌ／フラ
クションとした。

【００６６】これにより、バリウムを含まないフラクシ
ョンだけを集めた後、再び減圧下で５０ｍｌに濃縮し、
凍結乾燥した。

【００６７】ＧＰＣを行った後のキチン分解物収率は１
００％であった。また、イオウ含量は８．８重量％であ
った。

【００６８】ＧＰＣによって精製・回収されたキチン分
解物のイオウ含量はＧＰＣを行う前の値（４．０重量
％）よりも増加していた。この例では、文献２に記載さ
れている硫酸によるキチンの分解例よりもイオウ含量を
抑制することができた。これは、中和剤としての水酸化
バリウムによる効果であると考えられる。すなわち、過
剰に添加された水酸化バリウムと硫酸化キチンとが徐々
に反応して硫酸化キチンからの脱硫酸化反応が進行した
ためである。

【００６９】また、硫酸化物収率の低減化を図るため
に、加熱処理することが考えられるが、同時にキチン分
子がさらに低分子化した。

【００７０】＜実施例２＞以下、実施例１と相違する点
につき説明し、実施例１と同様の点についてはその詳細
な説明を省略する。

【００７１】ここでは、キチン（和光純薬製）１ｇに市
販の濃硫酸２０ｇを添加する。その後室温（２４℃）下
で３０分攪拌する。その後、処理液を水５００ｍｌ中に
滴下して溶解させる。次に、処理液を溶解した水溶液を
水酸化バリウムを用いて中和する。実施例１と同様にｐ
Ｈ計でｐＨ値をモニターしながら、水酸化バリウム八水
和物６２．０ｇを溶液中に添加する。その後、実施例１
と同様にして、中和塩をろ過した後、ろ液を濃縮および
乾燥する。

【００７２】この結果、実施例２でのキチン分解物収率
は８３重量％であった。また、イオウ含量は７．０重量
％であった。

【００７３】さらに、実施例１と同様に、生成物の純度
を高くするために、ＧＰＣ処理を行って生成物を精製し
たところ、キチン分解物収率は６０重量％となり、この
ときのイオウ含量は１２．０％であった。

【００７４】＜比較例１＞次に、比較例１として、有機
酸であるギ酸を用いて高分子キチンを分解する方法を説
明する。

【００７５】キチン（和光純薬製）１ｇにギ酸２０ｇを
添加する。その後、９０℃の温度で２時間攪拌して、反
応させる。この後、この反応液を水５００ｍｌ中に投入
し、遠心分離を行う。このとき、回転数を３０００回転
／分とし、５分処理する。これにより、分解された低分
子化したキチンが上清中に溶解しており、未分解物及び
分解不十分なキチンは沈殿中に含まれている。よって、
上清をろ過した後、第１の実施例と同様に、ろ液を減圧
下で濃縮し、凍結乾燥することにより、第１の比較例の
キチンオリゴ糖が得られる。

【００７６】この結果、キチン分解物収率は１１％であ
った。よって、ギ酸等の有機酸を用いてキチンオリゴ糖
を製造する際には、容易に未反応の酸を除去できるとい
う利点はあるが、本発明と比較すると、反応温度を高く
して、反応時間を長くしなければならない。そして、こ
のように過酷な反応条件を設定したとしても、実施例１
および実施例２と比較してキチン分解物収率は非常に低
い。

【００７７】＜比較例２＞比較例２として、低濃度の硫
酸を用いて高分子キチンの加水分解反応を行う例につき
説明する。

【００７８】ここでは、キチン（和光純薬製）１ｇに１
０重量％の濃度の硫酸５０ｇを添加し、１００℃の温度
で４時間攪拌する。その後、反応液を水４５０ｍｌ中に
加えた後、第１の実施例と同様に水酸化バリウム八水和
物を用いて中和反応を行う。中和後の溶液を遠心分離し
た後、上清をろ過する。ろ液を減圧下で濃縮した後、凍
結乾燥することによって、キチンオリゴ糖が得られる。
このときのキチン分解物収率は７重量％であった。

【００７９】以上のことにより、低濃度の硫酸を用いて
高分子キチンの加水分解を行う場合、反応温度を高く
し、反応時間を長くして反応を行っても、得られるキチ
ンオリゴ糖の収率は、実施例１および実施例２と比較し
て非常に低い。

【００８０】

【発明の効果】上述した説明から明らかなように、本発
明のキチンオリゴ糖の製造方法によれば、高分子キチン
を、その重量の１〜１０倍量の範囲内の重量の濃硫酸を
用いて、０〜５０℃の範囲内の反応温度でかつ５分〜２
時間の範囲内の反応時間で以て処理する工程と、処理液
を、原料キチンの重量の１０〜１０００倍量の範囲内の
重量の水に溶解する工程と、処理液を溶解した水溶液を
水酸化バリウムを用いて中和する工程と、中和工程によ
り生じる中和塩をろ過する工程と、ろ液を濃縮および乾
燥する工程とを含んでいる。

【００８１】高分子のキチンに対して、酸濃度が９７％
である市販の濃硫酸を使用して段階的な加水分解反応を
行うことによって、濃硫酸の量を、従来頻繁に用いられ
てきた塩酸よりも少なくすることができる。また、反応
時の反応温度および反応時間は適用範囲が広いが、例え
ば室温でかつ短時間に反応を行うことができる。従っ
て、温度を制御する設備を特に必要とせず効率よく反応
させることができる。よって、低コストで大量の高分子
キチンを処理することができるので、大量のキチンオリ
ゴ糖が得られる。

【００８２】また、濃硫酸と混合処理し、大量の水に溶
解させた後、これを水酸化バリウムを用いて中和させ
る。これにより、中和塩である硫酸バリウムは析出する
ので、水に溶解しているキチン分解物とこの中和塩とを
ろ過によって容易に分離することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】課題を解決するための手段の説明に供する、濃
硫酸使用量とキチン分解物収率との関係図である。

【図２】課題を解決するための手段の説明に供する、濃
硫酸処理時間とキチン分解物収率との関係図である。

【図３】実施例１の説明に供する、高速液体クロマトグ
ラフィーのクロマトグラムである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】キチンを、該キチンの重量の１〜１０倍
量の範囲内の重量の濃硫酸を用いて、０〜５０℃の範囲
内の反応温度でかつ５分〜２時間の範囲内の反応時間で
以て処理する工程と、前記処理液を、前記キチンの重量の１０〜１０００倍量
の範囲内の重量の水に溶解する工程と、前記処理液を溶解した溶液を水酸化バリウムを用いて中
和する工程と、前記中和工程により生じる中和塩をろ過する工程と、前記ろ液を濃縮および乾燥させる工程とを含むことを特
徴とするキチンオリゴ糖の製造方法。
【請求項２】請求項１に記載のキチンオリゴ糖の製造
方法において、前記濃硫酸の量を前記キチンの重量の１〜５倍量の範囲
内の重量とすることを特徴とするキチンオリゴ糖の製造
方法。
【請求項３】請求項１に記載のキチンオリゴ糖の製造
方法において、前記反応温度を室温とすることを特徴とするキチンオリ
ゴ糖の製造方法。
【請求項４】請求項１に記載のキチンオリゴ糖の製造
方法において、前記反応時間を５分〜１時間の範囲内の時間とすること
を特徴とするキチンオリゴ糖の製造方法。
【請求項５】請求項１に記載のキチンオリゴ糖の製造
方法において、前記水の量を、前記キチンの重量の１００〜５００倍量
の範囲内の重量とすることを特徴とするキチンオリゴ糖
の製造方法。
【請求項６】請求項１に記載のキチンオリゴ糖の製造
方法において、前記ろ液を濃縮および乾燥させる工程後に、生成物から
該生成物中に残存している水酸化バリウムを除去する工
程を含んでいることを特徴とするキチンオリゴ糖の製造
方法。