JPH02243697A - オリゴ糖の製造法 - Google Patents
オリゴ糖の製造法Info
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- JPH02243697A JPH02243697A JP6345189A JP6345189A JPH02243697A JP H02243697 A JPH02243697 A JP H02243697A JP 6345189 A JP6345189 A JP 6345189A JP 6345189 A JP6345189 A JP 6345189A JP H02243697 A JPH02243697 A JP H02243697A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、β−１，３−グルカン構造を含む水難溶性多
糖から工業的に有利にオリゴ環を製造する方法に関する
０本発明で得られるオリゴ環は、例えば培養におけるβ
−グルカン分解゛酵素生産向上のための誘導物質や酵素
化学分野におけるβ−１，３−グルカナーゼおよびβ−
グルコシダーゼ測定用基質として有用な物質である。
糖から工業的に有利にオリゴ環を製造する方法に関する
０本発明で得られるオリゴ環は、例えば培養におけるβ
−グルカン分解゛酵素生産向上のための誘導物質や酵素
化学分野におけるβ−１，３−グルカナーゼおよびβ−
グルコシダーゼ測定用基質として有用な物質である。
［従来の技術及び発明が解決しようとするｌＩ題〕従来
、水ｎ溶性多糖を原料としてこれに相当するオリゴ環を
得る方法としてば、ラミナリオリゴ糖等におけるギ酸分
解（Ｗｈｌｓｉｌ＠ｒ、 Ｒ，Ｌ、 ａｎｄＨｉｃｋｓ
ｏｎ、 Ｊ、Ｌ、； ＾ｎａ１． Ｃｈｅｓ、、
２７． １５１４（１９５５））。
、水ｎ溶性多糖を原料としてこれに相当するオリゴ環を
得る方法としてば、ラミナリオリゴ糖等におけるギ酸分
解（Ｗｈｌｓｉｌ＠ｒ、 Ｒ，Ｌ、 ａｎｄＨｉｃｋｓ
ｏｎ、 Ｊ、Ｌ、； ＾ｎａ１． Ｃｈｅｓ、、
２７． １５１４（１９５５））。
セロオリゴ環等における加齢分解（実験化学鎮座、２３
巻、 ３４９ （１９５７）） 、濃塩酸または濃硫酸
を用いた分解（佐々木ら、農化誌、 ２６．５３７（１
９７９）；１１１１１ｅｒ、 Ｇ、Ｌ、； Ｍａｔ
ｈ、 Ｃａｒｂｏｈｙｄ、 Ｃｈｅｓ、、 ３．
１３４（１９８３））が報告されている。しかしなが
ら、ギ酸分解や加齢分解の方法ではホルミル体またはア
セチル体を経由するため、脱ホルミルまたは脱アセチル
するための操作を必要とする。一方、濃塩酸または濃硫
酸を用いる方法では大量の酸を使用するために、多量の
アルカリによる中和、脱塩等の繁雑な操作を必要として
いた。
巻、 ３４９ （１９５７）） 、濃塩酸または濃硫酸
を用いた分解（佐々木ら、農化誌、 ２６．５３７（１
９７９）；１１１１１ｅｒ、 Ｇ、Ｌ、； Ｍａｔ
ｈ、 Ｃａｒｂｏｈｙｄ、 Ｃｈｅｓ、、 ３．
１３４（１９８３））が報告されている。しかしなが
ら、ギ酸分解や加齢分解の方法ではホルミル体またはア
セチル体を経由するため、脱ホルミルまたは脱アセチル
するための操作を必要とする。一方、濃塩酸または濃硫
酸を用いる方法では大量の酸を使用するために、多量の
アルカリによる中和、脱塩等の繁雑な操作を必要として
いた。
［課題を解決するための手段］
本発明の目的は、上記の問題点を改善して、有用なβ−
１，３−グルカン構造を含む水難溶性多糖からオリゴ環
を効率的に得る方法を提供することにある。
１，３−グルカン構造を含む水難溶性多糖からオリゴ環
を効率的に得る方法を提供することにある。
本発明者らは、水に難溶性のβ−１，３−グルカン構造
を含む多糖も、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の中
では溶解性が上昇する結果、低濃度の酸を用いても容易
に部分酸分解を受けやすいことを見出し、さらに分解物
の回収法として、有機溶媒による溶媒沈澱を用いること
により任意の重合度のオリゴ環を回収できることを見出
して本発明を完成した。
を含む多糖も、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の中
では溶解性が上昇する結果、低濃度の酸を用いても容易
に部分酸分解を受けやすいことを見出し、さらに分解物
の回収法として、有機溶媒による溶媒沈澱を用いること
により任意の重合度のオリゴ環を回収できることを見出
して本発明を完成した。
すなわち、本発明はβ−１，３−グルカン構造を含む水
難溶性多糖のＤＭＳＯ溶液に酸を加えて加温することに
より、該多糖を部分酸加水分解し、次いで溶媒沈澱させ
ることを特徴とするオリゴ糖の製造法を提供するもので
ある。
難溶性多糖のＤＭＳＯ溶液に酸を加えて加温することに
より、該多糖を部分酸加水分解し、次いで溶媒沈澱させ
ることを特徴とするオリゴ糖の製造法を提供するもので
ある。
従来の回収法においては、脱塩１分画を兼ねて行う活性
炭カラムを用いた方法が多いが、この方法で得られるオ
リゴ環は比較的重合度の低いもの（ＩＩ合度２〜６）に
限られていた。ところが、本発明によれば重合度の低い
オリゴ環から高いオリゴ１１（重合度１０以上）まで、
反応条件を選択することによって希望する重合度のオリ
ゴ糖の回収が可能である。
炭カラムを用いた方法が多いが、この方法で得られるオ
リゴ環は比較的重合度の低いもの（ＩＩ合度２〜６）に
限られていた。ところが、本発明によれば重合度の低い
オリゴ環から高いオリゴ１１（重合度１０以上）まで、
反応条件を選択することによって希望する重合度のオリ
ゴ糖の回収が可能である。
本発明によって得られるオリゴ環としては、例えば種々
の重合度のβ−１，３−グルカンオリゴ環（ラミナリオ
リゴ糖）を挙げることができる。
の重合度のβ−１，３−グルカンオリゴ環（ラミナリオ
リゴ糖）を挙げることができる。
以下に、本発明を工程を追って詳細に説明する。
まず、原料のβ−！、３−グルカン構造を含む水難溶性
多糖をＤＭＳＯに加え溶解し、多糖混合液を調製する０
本発明に用いるβ−１，３−グルカン構造を含む水難溶
性多糖はカードラン、ブクリヨウ。
多糖をＤＭＳＯに加え溶解し、多糖混合液を調製する０
本発明に用いるβ−１，３−グルカン構造を含む水難溶
性多糖はカードラン、ブクリヨウ。
パキマンなどである。用いるＤＭＳＯ量は、多糖混合液
の濃度が１〜５０％（Ｗ／Ｖ）となるように適宜選択す
ればよい。
の濃度が１〜５０％（Ｗ／Ｖ）となるように適宜選択す
ればよい。
次に、上記多糖混合液に酸を加えて加温し、原料の多糖
を部分酸加水分解する０本発明では、用いる酸の濃度、
加水分解を行う温度および加水分解く要する時間を適宜
選択することにより、得られるオリゴ糖の重合度を任意
に設定することができる０例えば、高重合度のオリゴ環
を欲する場合は低濃度の酸を用い、分解温度を低くし、
分解時間を短縮すればよく、低重合度のオリゴ環を欲す
る場合は高濃度の酸を用い、分解温度を高くし、分解時
間を長くすればよい０通常、酸の濃度はＯ，Ｓ〜２．０
規定の強酸が望ましく、塩酸、硫酸、硝酸、トリフルオ
ロ酢酸等が好ましく使用できる。酸を加える量は、多糖
混合液の１〜２０％（Ｖ／Ｖ）であることが望ましい、
加水分解を行う温度は、８０〜１００℃の範囲が好まし
い、この温度を調節することにより、分解に要する時間
を調節することが可能であるが、分解に要する時間は１
〜６時間が好ましい。
を部分酸加水分解する０本発明では、用いる酸の濃度、
加水分解を行う温度および加水分解く要する時間を適宜
選択することにより、得られるオリゴ糖の重合度を任意
に設定することができる０例えば、高重合度のオリゴ環
を欲する場合は低濃度の酸を用い、分解温度を低くし、
分解時間を短縮すればよく、低重合度のオリゴ環を欲す
る場合は高濃度の酸を用い、分解温度を高くし、分解時
間を長くすればよい０通常、酸の濃度はＯ，Ｓ〜２．０
規定の強酸が望ましく、塩酸、硫酸、硝酸、トリフルオ
ロ酢酸等が好ましく使用できる。酸を加える量は、多糖
混合液の１〜２０％（Ｖ／Ｖ）であることが望ましい、
加水分解を行う温度は、８０〜１００℃の範囲が好まし
い、この温度を調節することにより、分解に要する時間
を調節することが可能であるが、分解に要する時間は１
〜６時間が好ましい。
次いで、上記で得られた部分加水分解物を冷却後、溶媒
沈澱させる。溶媒沈澱に用いる溶媒としては、種々の有
機溶媒が使用できるが、メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、アセトンの中のいずれか
を用・いることが望ましい、溶媒の添加量は、溶媒濃度
が６０〜９５％となるように加えればよい、また、高重
合度のオリゴ環を得る場合には、溶媒濃度が６０〜７５
％となるように加えることが望ましく、低重合度のオリ
ゴ環を得る場合には、溶媒濃度が７５〜９５％となるよ
うに加えることが望ましい、生成した沈澱は、濾過、遠
心分離等の通常の手段で溶液と分離すればよく、分離後
、乾燥させてもよい、上記の如くして、任意の重合度を
有するオリゴ環を得ることができる。
沈澱させる。溶媒沈澱に用いる溶媒としては、種々の有
機溶媒が使用できるが、メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、アセトンの中のいずれか
を用・いることが望ましい、溶媒の添加量は、溶媒濃度
が６０〜９５％となるように加えればよい、また、高重
合度のオリゴ環を得る場合には、溶媒濃度が６０〜７５
％となるように加えることが望ましく、低重合度のオリ
ゴ環を得る場合には、溶媒濃度が７５〜９５％となるよ
うに加えることが望ましい、生成した沈澱は、濾過、遠
心分離等の通常の手段で溶液と分離すればよく、分離後
、乾燥させてもよい、上記の如くして、任意の重合度を
有するオリゴ環を得ることができる。
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１
カードラン１０ｇを５００ｍＪ容三角フラスコに入れ、
ここに１００■オのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
を加え可溶化した。これに０．５規定の塩酸ｌｏ＠ｊを
加えた後、ｓａ渇浴中で３時間加熱した。
ここに１００■オのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
を加え可溶化した。これに０．５規定の塩酸ｌｏ＠ｊを
加えた後、ｓａ渇浴中で３時間加熱した。
冷却後、アセトン１０１００Ｏを攪拌しながら加え、白
色沈澱を得た。東洋濾紙Ｎｏ、１３１にて吸引濾過を行
った後、沈澱物を１５０＋ａｉ’のアセトンに懸濁させ
、再び東洋を戸紙Ｎｏ、１３１にて吸引濾過を行った。
色沈澱を得た。東洋濾紙Ｎｏ、１３１にて吸引濾過を行
った後、沈澱物を１５０＋ａｉ’のアセトンに懸濁させ
、再び東洋を戸紙Ｎｏ、１３１にて吸引濾過を行った。
この操作を３回繰り返した後、得られた白色粉末を真空
乾燥したところ８．７ ｇ （回収率８７％）の白色乾
燥粉末を得た。この乾燥粉末をＴＳＫ−ｇｅｌｏｌｌｇ
ｏ−ＰＩをカラムとしたＨＰＬＣにより分析したところ
、第１表に示した組成のオリゴ環であることがわかった
。
乾燥したところ８．７ ｇ （回収率８７％）の白色乾
燥粉末を得た。この乾燥粉末をＴＳＫ−ｇｅｌｏｌｌｇ
ｏ−ＰＩをカラムとしたＨＰＬＣにより分析したところ
、第１表に示した組成のオリゴ環であることがわかった
。
２．８ ｇ＋ １．２ ｇの白色粉末を得た（回収率は
それぞれ５４％、２８％、 １２％）、この粉末を実施
例１と同様にして分析したところ、第２表に示した組成
のオリゴ環であることがわかった。
それぞれ５４％、２８％、 １２％）、この粉末を実施
例１と同様にして分析したところ、第２表に示した組成
のオリゴ環であることがわかった。
実施例２ １ ９．５ ７．８ １２．８ １６
．５ １４．７ １２．４ ２６．３ＩＩ ３ ２
３６．８ ２１．２ １６．９ １３．３ １１
．８ 痕跡ＩＩ ４ ４ ４４．５３Ｑ、
５ ２３．９ ｔｒａｃｅＮ、Ｄ、Ｎ、Ｄ。
．５ １４．７ １２．４ ２６．３ＩＩ ３ ２
３６．８ ２１．２ １６．９ １３．３ １１
．８ 痕跡ＩＩ ４ ４ ４４．５３Ｑ、
５ ２３．９ ｔｒａｃｅＮ、Ｄ、Ｎ、Ｄ。
９．２ ２．７ ４．２ ５．９ ６
．７ ６．９ ６４．４実施例２〜４ 実施例１において、加える塩酸の濃度をそれぞれ１．０
．２．０．４．０規定としたこと以外は実施例１と同様
の操作を行ったところ、それぞれ５．４ｇ。
．７ ６．９ ６４．４実施例２〜４ 実施例１において、加える塩酸の濃度をそれぞれ１．０
．２．０．４．０規定としたこと以外は実施例１と同様
の操作を行ったところ、それぞれ５．４ｇ。
実施例５および６
実施例１において、カードランの代わりにパキマンまた
はブクリ日つ末（日本粉末薬品■製）を用いたこと以外
は実施例１と同様の操作を行ったところ、それぞれ６．
δｇ、６．０ｇの白色粉末を得た（回収率はそれぞれ６
８％、６０％）、この粉末を実施例１と同様にして分析
したところ、第３表に示した組成のオリゴ環であること
がわかった。
はブクリ日つ末（日本粉末薬品■製）を用いたこと以外
は実施例１と同様の操作を行ったところ、それぞれ６．
δｇ、６．０ｇの白色粉末を得た（回収率はそれぞれ６
８％、６０％）、この粉末を実施例１と同様にして分析
したところ、第３表に示した組成のオリゴ環であること
がわかった。
１二り羞
実施例５ パキマン ８．１ ２．２ ５．５ ７．
４ ７．４ ９．２ ６０．２〃 ６ ブクリヨウ ５
．５ ２．５ ５．３ ８．２ ２１．５ ８゜４ ６
１．４参考例 実施例１．５および６において、ＤＭＳＯの代わりに水
を用いたこと以外は実施例１．５および６と同様の操作
を行って得られたオリゴ糖の回収率を比較した。この結
果を第４表に示す。
４ ７．４ ９．２ ６０．２〃 ６ ブクリヨウ ５
．５ ２．５ ５．３ ８．２ ２１．５ ８゜４ ６
１．４参考例 実施例１．５および６において、ＤＭＳＯの代わりに水
を用いたこと以外は実施例１．５および６と同様の操作
を行って得られたオリゴ糖の回収率を比較した。この結
果を第４表に示す。
［発明の効果］
本発明によれば、β−１，３−グルカン構造を含む水難
溶性多糖からオリゴ環を効率・よく、工業的に製造する
ことができる。得られたオリゴ環はβ−グルカン分解酵
素生産向上のための銹導物買や、酵素化学分野における
β−１，３−グルカナーゼ。
溶性多糖からオリゴ環を効率・よく、工業的に製造する
ことができる。得られたオリゴ環はβ−グルカン分解酵
素生産向上のための銹導物買や、酵素化学分野における
β−１，３−グルカナーゼ。
β−グルコシダーゼ測定用基質として有用な物質である
。
。
Claims (3)
- （１）β−１，３−グルカン構造を含む水難溶性多糖の
ジメチルスルホキシド溶液に酸を加えて加温することに
より、該多糖を部分酸加水分解し、次いで溶媒沈澱させ
ることを特徴とするオリゴ糖の製造法。 - （２）β−１，３−グルカン構造を含む水難溶性多糖が
カードラン、ブクリョウおよびパキマンのいずれかであ
る請求項１記載の製造法。 - （３）溶媒沈澱に用いる溶媒がメタノール、エタノール
、プロパノール、イソプロパノール、アセトンの中のい
ずれかである請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6345189A JPH02243697A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | オリゴ糖の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6345189A JPH02243697A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | オリゴ糖の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243697A true JPH02243697A (ja) | 1990-09-27 |
Family
ID=13229615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6345189A Pending JPH02243697A (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | オリゴ糖の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243697A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766059A1 (fr) * | 1997-07-18 | 1999-01-22 | Goemar Lab Sa | Procede pour la stimulation des defenses naturelles de plantes agronomiquement utiles et composition pour la mise en oeuvre de ce procede |
| WO2008001770A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Fuji Oil Company, Limited | Composition et agent antiallergiques, et aliment, boisson et aliment pour animaux contenant lesdits composition ou agent |
| WO2008001769A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Fuji Oil Company, Limited | Substance ou agent activant l'immunité intestinale, aliments, boissons et aliments pour animaux la ou le contenant |
| CN102312021A (zh) * | 2010-06-30 | 2012-01-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种可德兰寡糖的制备方法 |
| JP2017511122A (ja) * | 2014-03-21 | 2017-04-20 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | ラミナリペンタオース生成ベータ−１，３−グルカナーゼで酵母細胞壁を処理する方法 |
| WO2018069497A1 (fr) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Universite De Limoges | Procédé d'élicitation d'une plante au moyen d'extraits de champignons macroscopiques comestibles |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6345189A patent/JPH02243697A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766059A1 (fr) * | 1997-07-18 | 1999-01-22 | Goemar Lab Sa | Procede pour la stimulation des defenses naturelles de plantes agronomiquement utiles et composition pour la mise en oeuvre de ce procede |
| WO1999003346A1 (fr) * | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Laboratoires Goemar S.A. | Procede pour la stimulation des defenses naturelles des plantes |
| US6387847B1 (en) | 1997-07-18 | 2002-05-14 | Laboratoires Goemar S.A. | Method for stimulating natural control system of plants |
| WO2008001770A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Fuji Oil Company, Limited | Composition et agent antiallergiques, et aliment, boisson et aliment pour animaux contenant lesdits composition ou agent |
| WO2008001769A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Fuji Oil Company, Limited | Substance ou agent activant l'immunité intestinale, aliments, boissons et aliments pour animaux la ou le contenant |
| CN102312021A (zh) * | 2010-06-30 | 2012-01-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种可德兰寡糖的制备方法 |
| JP2017511122A (ja) * | 2014-03-21 | 2017-04-20 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | ラミナリペンタオース生成ベータ−１，３−グルカナーゼで酵母細胞壁を処理する方法 |
| WO2018069497A1 (fr) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Universite De Limoges | Procédé d'élicitation d'une plante au moyen d'extraits de champignons macroscopiques comestibles |
| FR3057438A1 (fr) * | 2016-10-14 | 2018-04-20 | Universite De Limoges | Procede d'elicitation d'une plante au moyen d'extraits de champignons macroscopiques comestibles |
| US11678669B2 (en) | 2016-10-14 | 2023-06-20 | Universite De Limoges | Process for eliciting a plant by means of edible macroscopic fungal extracts |
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