JP2011099106A - モノマー及びマクロマーとして有用なマイケル型反応からの化合物を含む両性イオン基 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)を有する付加物を含む両性イオンであって、
Zは両性イオン基であり、Xはカルボニル基、スルホン基、スルホニウム塩、及びホスホニウム塩から成るグループから選ばれた電子吸引基であり、Rは二官能価の有機基であり、AはOあるいはNR6であり、R1とR2は、水素及びC1−6アルキルから成るグループから独立に選択され、R3は水素又は有機基であり、R4は有機基、好ましくは任意に置換されたアルキル基、オルガノポリシロキサン基、オルガノシリル基、又はオリゴアルコキシアルキル基である。
【選択図】なし
Description
この技術は、ある範囲の硬化性コーティング(Addition products, radiation-curable surface coating compositions based on the addition products, and their use for wood coating and paper coating, Hintze-Bruning, Horst; Cibura, Klaus; Baltus, Wolfgang, US5792827; High-solids coatings -formulation aspects. Nowak, Michael T USA. High Solids Coat. (1982), 7(3), 23-8)や樹脂(Curing agents for liquid epoxy resins, and curable polymer compositions containing them. Shiono, Kenji, Suzuki, Takehiro. JP09291135; A process for preparation of room-temperature-curable resins. Furukawa, Hisao; Kawamura, Jo., EP274112)の調製に適用されてきた。
また、生物学的に活性なアミンを含む化合物を機能させるのにも用いることができる。(A synthesis of N-substituted -alanines: Michael addition of amines to trimethylsilyl acrylate. Kwiatkowski, Stefan; Jeganathan, Azhwarsamy; Tobin, Thomas; Watt, David S. Maxwell H. Synthesis (1989), Issue 12, 946-9)欧州特許出願公開0933399号では、シリコン原子に少なくとも1のアミノアルキル置換基を有するポリシロキサン化合物が、任意に他のアクリル化合物の存在下において、ジ−又はオリゴ−アクリレート化合物との反応によって架橋される。具体化され得た置換アクリル化合物の一例は、N,N−ジメチル−N−メタクリロキシエチル−N−(3−スルフォプロピル)−アンモニウムベタインである。
Zは両性イオン基であり、
Xはカルボニル基、スルホン基、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、から成るグループから選ばれた電子吸引基であり、
Rは、直線状及び分岐状アルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイル、シクロアルキンジイル、アリーレン、アルカリーレン、アラルキーレン、アルコキシアリーレン、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル N−アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキルであり、
R1とR2は、水素及びC1−6アルキルから成るグループから独立に選択され、
AはOあるいはNR6であり[式中、R6は水素及びC1−6アルキルから成るグループから独立に選択される]、
R3は水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−Nアミノアリール、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシルーイミノアルキル基、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、アリールアミノカルボニル、アリール(アルキル)アミノカルボニル、及びオルガノシロキシル基、そして、以下のいずれかで置換されたいずれかの上記基、からなるグループから選択され:反応基、NHCOOR5基[式中、R5は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシルーイミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル。ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される]、−NHCONR7R8基[式中、R7とR8とは、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシルーイミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル。ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される]、あるいは重合体、
R4は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシルーイミノアルキル基、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、アリールアミノカルボニル、アリール(アルキル)アミノカルボニル、及びオルガノシロキシル基、そして、以下のいずれかで置換されたいずれかの上記基、からなるグループから選択される:
基II
R3、R4、及びいかなる下記の基の定義において、好ましくはいかなるアルキル基或いは部分もC1−18アルキルであり、好ましくはいかなるアルケニル基或いは部分もC2−18アルケニルであり、好ましくはいかなるアルキニル基或いは部分もC2−12アルケニルであり、好ましくはいかなるアリール基或いは部分もC6−24アリールであり、好ましくはいかなるアルカリール基或いは部分もC7−24アルカリールであり、好ましくはいかなるアラルキル基或いは部分もC7−24アラルキルであり、好ましくはいかなるシクロアルキル基或いは部分もC4−24シクロアルキルであり、好ましくはいかなるシクロアルケニル基或いは部分もC5−24シクロアルケニルであり、好ましくはいかなるシクロアルキニル基或いは部分もC5−24シクロアルキニルである。
A2及びA3は、同じであっても異なっていても良く、−O−、−S−、−NH−あるいは原子価結合であるが、好ましくは−O−であり、
W+は、アンモニウム、ホスホニウム、あるいはスルホニウム陽イオン基と、好ましくはC1−12アルカンージイル基である陰イオンと陽イオン体を結合する基とを含むグループであり、好ましくは、W+が以下の式のグループである:−W1−N+R14 3、−W1−P+R15 3、−W1−S+R15 2,あるいは−W1−Het+[式中、W1は、1つ以上の不飽和エチレン二重結合または三重結合を任意に含む、1個以上、好ましくは2〜6個の炭素原子のアルカン−ジイル、2個の置換原子を有するアリ−ル(アリ−レン)、アルキレンアリ−レン、アリ−レンアルキレン、あるいはアルキレンアリ−ルアルキレン、シクロアルカンージイル、アルキレンシクロアルキル、シクロアルキルアルキレン、あるいはアルキレンシクロアルキルアルキレンであり、W1基は任意に1つ以上の置換物及び/又は1つ以上の官能基を含み、複数のR14基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれは水素または1〜4個の炭素のアルキル、好ましくはメチルか、フェニルのようなアリールであるか、あるいはR14のうちの二つの基が、付加している窒素原子とともに5個から7個の原子を含む脂肪族複素環を形成しているか、あるいはR14のうちの三つの基が、付加している窒素とともに各環に5個から7個の原子を含む融合環構造を形成しており、R14のうちの1つ以上が任意に親水性の官能基で置換しており、複数のR15基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれはR14かまたはOR14基であり、ここでR14は上記定義されたものであり、Hetは、芳香族で、窒素含有、りん含有、あるいは硫黄含有の環、例えばピリジンである。]。]
mは1から4であり、好ましくは2であり、
好ましくは、複数のR16基は同じで、好ましくはメチルである。)
或いは、両性イオン基は、スルホ−、カルボキシ−、ホスホ−ブタンなどのブタン基でもよい(すなわち、カチオンが主鎖に近い)。ブタン基は統括電荷を有するべきでなく、従って、好ましくはカルボキシルー或いはスルホーブタンである。ホスホーブタンである場合には、リン酸末端基はジエステルでなくてはならなく、すなわちアルコールでエステル化されなくてはならない。そのような基は一般式(IV)を有しており、
A4は原子価結合、−O−、−S−、或いは−NH−であり、好ましくは−O−である、
Vはカルボキシレート、スルホネート、或いはリン酸ジエステル(一価)陰イオンであり、
R17は(A4と共に)原子価結合であり、−C(O)アルキレン−或いは−C(O)NHアルキレン、好ましくはアルカン−ジイルであり、好ましくはアルカン−ジイル鎖に1〜6個の炭素原子を備えて、
複数のR18基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれは水素または1〜4個の炭素原子のアルキル、或いはR18基とそれらが付着している窒素と共に形成される5−7原子の複素環であり、
R19は1−20、好ましくは1−10、更に好ましくは1−6の炭素原子のアルカンジイルである。
sは2から4である。
或いは、両性イオン基はアミノ酸体であっても良く、その場合アルファ炭素原子(それにはアミン基及びカルボン酸基が付着している)は生体適合するポリマーの主鎖にリンカーを通して接合される。そのような基は一般式(VIII)により代表され、
A5は原子価結合、−O−、−S−、或いは−NH−であり、好ましくは−O−である、
R22は(任意でA5と共に)原子価結合であり、アルカンージイル、−C(O)アルキレン−或いは−C(O)NHアルキレン、好ましくはアルカン−ジイルであり、好ましくは1〜6個の炭素原子を備えて、
複数のR21基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれは水素または1〜4個の炭素原子のアルキル、好ましくはメチルであり、或いはR21基の二つ或いは三つとそれらが付着している窒素と共に形成される5〜7原子の複素環であり、或いは三つのR21基とそれらが付着している窒素原子と共に形成される、各リングに5〜7原子を備える融合環複合環状構造(fused ring heterocyclic structure)である。
前記R28あるいは各R28はC1−6アルカンジイル、C2−8アルケンジイル、及びC2−8アルキンジイルから成るグループから独立に選択され、好ましくはC1−6アルカンジイルであり、
R31は、R27と同じグループから選択されるか、基R28NH2であり、
R32は、R27と同じグループから選択されるか、基R28NH2または基R28NH(CH2)2COO(CH2)2Zまたは基−R28N(CONHR30)CH2CH2COO(CH2)2Zであり、
R29は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C2−6アルケニル、及びC6−18アルカリールから成るグループから選択され、好ましくは水素またはC1−4アルキルであり、
R30は水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリールN−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、及びオルガノシロキシル基、そして両性イオン基Zまたはイソシアネート基で置換された上記基から成るグループから選択され、
nは1から500の整数であり、
pは1から50の整数であり、
qは1から500の整数であり、
rは1から50の整数であり、
sは0または1(好ましくは1)である。)
式(XIII)及び(XIV)は、[−O−SiR272],[−O−SiR32R28...]及び[−O−SiR31(R26...)]基の有機シロキサンの主鎖の特定の順序を代表する意図は持たない。実際のところこれらの基は幹内において任意に或いは明確に指示される。
各基R33は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリール、及びC2−6アルケニルであり、
R34はそれぞれ水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリール、及びC2−6アルケニルから成るグループから独立に選択され、
R35は原子価結合、C1−6アルカンージイル、C6−18アリーレン、C6−18アラルキーレン、C2−6アルケンージイル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、アリールアミノアリール、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、アミノアリールから成るグループから選択された二価結合体であり、
R36は、R35と同じグループから選択された二価結合体か、またはR33と同じグループから選択された一価結合体であって、アミノアルキルとアミノアリール基及びアルキルとアリール基が請求項1に定義されている一般式(II)(III)の基によって置換されており、
aは0か、または1〜10の範囲の整数であり、
bは0か、または1〜500の範囲の整数であり、
(XV)の分子量は100〜10000である。)
各基R33は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリールを含むグループから独立に選択され、
各基R37は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリールを含むグループから独立に選択され、
各基R34は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリールを含むグループから独立に選択され、
cは0か、または1から10の整数であり、
R38は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリール、及びC2−6アルケニルを含むグループから選択され、
各R39は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリールNーアルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ(アルケンオイロキシを含む)、アシルオキシアルキル(アルケンオイロキシアルキルを含む)、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、及びオルガノシロキシル基、そして両性イオン基Zまたはイソシアネート基で置換された上記基から成るグループから独立に選択される。
各R47は、水素、分岐状及び直鎖状C1−12アルキル、C6−18アリール、C6−18アルカリール、C6−18アラルキル、C2−12アルケニル、及びC2−12アルキニルから成るグループから選択され、
R40は、原子価結合、分岐状及び直鎖状C1−12アルカンジイル、分岐状及び直鎖状C2−12アルケンジイル、及び分岐状及び直鎖状C2−12アルキンジイルから成るグループから選択され、
Xは、R40を通して(I)のN原子に結合している請求項1から8に記載の付加物である。)
Zは、両性イオン基であり、
Aは、OまたはNR6(式中R6は水素あるいはC1−6のアルキル基)、
Xは、カルボニル基、スルホン基、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、から成るグループから選ばれた電子吸引基であり、
Rは、直線状及び分岐状アルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイル、シクロアルキンジイル、アリーレン、アルカリーレン、アラルキーレン、アルコキシアリーレン、アルコキシアルキーレン、オリゴアルコキシアルキーレン、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキーレン、N−アリールアミノアルキーレン、N−アリール−N−アルキルアミノアルキーレンであり、
R41は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアリール、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アシルオキシアルキル、オルガノシラン、オルガノシロクキサン基から成るグループから選択され、これらはいずれもアミノ、N−アルキルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−アリール−N−アルキルアミノ、及びN−アシルアミノ基と置換してもよく、
R1とR2は水素とC1−12アルキル基から独立に選択される。)
構造はR1およびR2が両方とも水素原子でなく二重結合の周りでシス構成でない場合には、実際にはトランス構造であることを示すことを意図していない。
A1は、O又はNR13(R13は水素又はC1−6アルキル基)であり、
X1は、カルボニル、スルホニル、スルホニウム、及びホスホニウム基から選択される電子吸引性基であり、
R12は、水素又はC1−6アルキル基であり、
R10及びR11は、H及びC1−4アルキル基から独立に選択され、R9は、任意に置換したアルキル基又はアリール基である。)
tは0乃至300である。)
uは0又は1乃至10の範囲を有する自然数であり、
vは0又は1乃至500の範囲を有する自然数である。)
ここで、m及びjは10乃至400の整数である。
18.73g(0.067モル)のAPCを、凝縮器及び磁気攪拌器に取り付けた100ミリリットル丸底フラスコに秤量し、油浴に置いた。これにIPAを50mlを加えて、この固体を溶解させるために溶液を攪拌した。600Mwのポリオキシアルキレンアミンのマクロモノマー(macromonomer)(ジェファミンED600、ハンツマンCorp.)(20g、0.033モル)をIPA20mlに溶解させ、これをAPC溶液に加え、混合物を、スターラーで攪拌しつつ16時間還流した。この後、減圧蒸留にてIPAを除去し、透明で、黄色く、粘性のある液体生成物を得た。変換効率は、ほぼ定量的であった(37g、97%)。1HNMRにより、ヘッドグループ(head group)の第四アンモニウム基は明瞭に確認できたが、アクリレート二重結合の消失を確認した。
全てのガラス器具は使用前に完全に乾燥させた。ポリオキシアルキレンアミン(8.79g、22mモル)を、40mlのDMSO(アルドリッチ化学Co.)と共に、凝縮器及び攪拌器に取り付けられた適切な容積のフラスコに秤量し、およそ40%(w/v)を生成した。これを、付加物が溶解するまで50℃でスターラーで攪拌し、これに続いて2等価重量のヘキサメチレンジイソシアネート(7.39g、44mモル)と、適切な量の適当な触媒(通常は、第一スズオクトアートを3滴)とを加えて、プレポリマーを形成するべく5分間スターラーで攪拌した。次に、炭素鎖伸張剤であるブタンジオール(2.00g、22mモル)を混合物に加え、1.5時間攪拌した後、16時間にわたって温度を100℃まで上昇させた。結果として生成された重合体溶液を水中に沈殿させ、真空下で固体を濾過した。残留溶媒は、固体からの溶媒抽出によって除去した。この後、解析前に、重合体を少なくとも24時間乾燥させた。
全てのガラス器具は使用前に完全に乾燥させた。APC:ポリオキシアルキレンアミン(7.5g、7.8mモル)及びブタンジオール(0.7g、7.8mモル)を、機械的スターラーに備え付けられた適切な容量のフラスコに秤量した。混合物が均一になるまで、70℃にてこれを攪拌した後、50℃に冷却し、これに引き続き、2等価重量のヘキサメチレンジイソシアネート(2.6g、15.4mモル)を加えた。混合物が増粘して粘性のある白いゴムを形成した時、30mlのDMSO(アルドリッチ化学Co.)を加えて、およそ40重量%濃度の溶液を形成し、これを50℃にて16時間攪拌した。結果として生成された重合体溶液は、1リットルのアセトン中に沈殿し、減圧下で沈殿固体を濾過した。残留溶媒は、固体のソックスレー抽出法によって除去した。この後、解析前に、重合体を少なくとも24時間乾燥させた。
全てのガラス器具は使用前に完全に乾燥させた。APC:ポリオキシアルキレンアミン(7.712g、8.0mモル)及びブタンジオール(0.72g、8.0mモル)を、機械攪拌器に備えつけられた適切な容量のフラスコに秤量した。混合物が均一になるまで、70℃にてこれを攪拌し、50℃に冷却する後に、これに引き続き、2等価重量のジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(4.0g、15.5mモル)を加えた。混合物が増粘して粘性のある白いゴムを形成した時、30mlのNMP(アルドリッチ化学Co.)を加えて、およそ40重量%濃度の溶液を生成し、これを50℃にて16時間攪拌した。結果として生成された重合体溶液は、1リットルのアセトン中に沈殿し、減圧下で沈殿固体を濾過した。残留溶媒は、固体のソックスレー抽出法によって除去した。この後、解析前に、重合体を少なくとも24時間乾燥させた。
全てのガラス器具は使用前に完全に乾燥させた。APC:ポリオキシアルキレンアミン(5.5g、5.7mモル)及びブタンジオール(0.51g、5.7mモル)を、機械攪拌器に備えつけられた適切な容量のフラスコに秤量した。混合物が均一になるまで、70℃にてこれを攪拌し、50℃に冷却した後で、これに引き続き、2等価重量のジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(2.85g、11.4mモル)を加えた。混合物が増粘して粘性のある白いゴムを形成した時、30mlのNMP(アルドリッチ化学Co.)を加えて、およそ40重量%濃度の溶液を生成し、これを50℃にて16時間攪拌した。結果として生成された重合体溶液は、1リットルのアセトン中に沈殿し、減圧下で沈殿固体を濾過した。残留溶媒は、固体からの溶媒抽出によって除去した。この後、解析前に、重合体を少なくとも24時間乾燥させた。
重合体は、2、2、2−トリフロロエタノールに溶解可能なことが見出された。この重合体を含んで10mgml−1となる溶液を作成し、3mm秒―1の速度で溶液に浸すことにより、PET片(9mm×30mm)を被覆(コート)することに使用した。16時間の空気乾燥の後に、当該片に対するタンパク質の吸着を検出するために、被覆PETには、二重抗体フィブリノーゲン分析(double antibody fibrinogen assay)が施された。表1には、実施例2乃至5で記載された、本発明の重合体について得た結果が要約されている。生体評価(bioevaluation)の結果は、吸着タンパク質の、被覆されていないPETの対照片に吸着したタンパク質と比較して減少した分をパーセントで表わしている。
アミン等価重量1000(AMS−162,アポロ科学)を有する、20g(NH20.02モル分)のアミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(APDMS)を、機械攪拌器、温度計、及びN2供給器(feed)を備えた適当なフラスコ中で、10gのイソプロパノールに溶解させた。16gのイソプロパノールに溶解したAPCの溶液(5.6g、0.02モル)をAPDMS溶液に加え、温度を固定点まで上昇させた。この反応の速度解析が異なる温度毎に行なわれ、80、60、及び40℃において、それぞれ20、40、及び80分で反応が完了することが示された。60℃は、アクリレート・ホモ重合(homopolymerisation)の可能性を低減する好適な反応温度として選択した。60℃において60分間経過後、回転蒸発装置を用いて、生成物を蒸発乾固させ、26gの粘性のあるゴムを得た。1HNMRによって、HEAアクリレート二重結合(5.8(d)/6.1(q)/6.4(d))の消失が確認された。
第7実施例の付加物(23g)を、機械攪拌器、温度計、及びN2供給器を備えた適当なフラスコにて、THF(90g)に溶解させた。溶解を促進するために、フラスコ及び内容物を45℃まで加熱した。THF(3.0g)中のアリルイソシアネート(1.5g)の溶液は、迅速に加えた。発熱が少し観測され、温度が60℃まで上昇すると、この状態を1時間維持した。この後の液体のFTIR分光は、およそ2259cm−1におけるイソシアネートの伸縮の特性ピークを示さなかった。溶媒を蒸発させて、極めて粘性のあるゴムが得られた。1HNMR(CD3OD中)により、生成物が以下の所望のアリル誘導体であることが確認された。
7.4gのAPCを、攪拌器、温度計、及び窒素ブランケット(nitrogen blanket)を備えた250ミリリットルの丸底フラスコにて秤量した。18.0gのiPA溶媒を加えて、混合物を60℃まで加熱した。APCはおよそ50℃で完全に溶解した。さらに7.0gのiPAを洗浄するべく、30gのAMS162を加えた。温度は、15分間60℃に保持して、次に、およそ80℃の還流温度まで上昇させた。1時間後に40℃で反応させ、1.4gのiPAを洗浄するべく、2.1gのアリルイソシアネート(AI)(アルドリッチ)を加えた。発熱が認められ、混合物を加熱して1時間還流した。冷却後、FT−IR分光により、全てのイソシアネートの反応がN=C=O伸縮の消失を伴うことを確認した。
11.2gのAPC(0.04モル)及びヒドロキシエチルメタクリレート(30.5g)を、温度計、機械攪拌器、及びN2ブランケットを備えたフラスコに詰めた。透明な溶液を得るまで、内容物を室温にて攪拌した。ヒドロキノン(およそ0.001g)を(ヒドロキシエチルメタクリレートの早期重合を防止するために)加え、これに引き続いて、40g(0.04モル)のアミノプロピルメチルシロキサンジメチルシロキサン共重合体を加えた。温度を60℃まで上昇させると、およそ20分後に溶液は透明になった。60℃にて1時間、反応を維持した。30℃まで冷却して反応させ、8.0g(0.04モル)のジメチルメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネート(m−TMI、サイテック工業)を攪拌しながら加えた。これは、ヒドロキシエチルメタクリレートのアルコール群ではなく、副生産物アミンと選択的に反応する。発熱が少し観測されて、温度が55℃まで上昇すると、この状態を1時間維持した。生成物を、ヒドロキシメタクリレート中の67%溶液として得た。
第9実施例に記載した合成手順に基づいた手順を用いて、コンタクトレンズ製造に使用するのに適したマクロマーを、表2に記述した構成成分を用いて生成した。
コンタクトレンズの配合成分(マクロマー/共単量体(comonomer)/開始剤/架橋剤)が、ガラスのバイアル中に入れられ、その混合物はN2気体で10分間脱ガス抜きされた後、(およそ3.0D倍率のレンズを与える)ポリプロピレンのコンタクトレンズ成形型に既知の分量が分配された。次に、成形型を密封し、ブラックレイロングウェーブUVランプモデル100AP(Black-Ray longwave UV lamp model B100AP)を使用して、1時間、紫外線硬化させた。高純度の水に1時間浸漬して、成形型からレンズを取り出した。これらを、水とIPAとが70対30の溶液に2時間、ホウ酸塩緩衝食塩水にさらに1時間、浸漬した。次に、レンズを緩衝液のビンに保存した。このレンズの視覚評価(visual assessment)を行い、これを記録した。
EWC(%)=(レンズの水和重量(hydrated weight)−レンズの乾燥重量)/レンズの水和重量×100%
N2気体中において穏やかに加熱し、攪拌することにより、11g(0.039モル)のAPCを50mlのIPAに溶解させた。透明になると、6.80g(0.039モル)の3−アミノプロピルトリメトキシシラン(3−APTMS)を加えて、反応混合物を1時間還流した。1H及び13CNMRにより、マイケル付加への変換が示された。ピークの帰属にはプロトンCOSYを用いた。
第24実施例にて記述した、iPAにおけるAPC−トリメトキシシラン化合物の溶液20mgml−1を、3mm秒−1の速度で、PET上に被覆した。このPET片を30分間空気乾燥し、被覆はオーブン中で、70℃にて一晩で硬化させた。被覆されたPET試料に対して、フィブリノーゲン分析に基づく酵素の免疫測定法を使用して、タンパク質のレジスト吸着(resist adsorption)能力を評価した。表5のデータによれば、この被覆によって、表面に吸着したフィブリノーゲンの量が、非被覆の対照物の場合に比べて、著しく低減されたことが示される。
温度計、機械攪拌器、及びN2ブランケットを備えた三つ首フラスコ中にて、9.2g(0.05モル)のドデシルアミンを、9.2gのイソプロパノールに溶解させた。これとは別に、14.0gのAPC(0.05モル)を、加熱しつつ、28gのイソプロパノールに溶解させ、この溶液をアミン溶液に加えた。反応混合物の温度を上昇させて83℃にて還流し、この状態を4時間維持した。この後に、減圧下にて溶媒を蒸発させ、生成物を蝋状の固体として得た。この構造は、1H(既知)及び13CNMRによって確認した。
Claims (51)
- 式(I)を有する付加物を含む両性イオン。
Zは両性イオン基であり、
Xはカルボニル基、スルホン基、スルホニウム塩、及びホスホニウム塩から成るグループから選ばれた電子吸引基であり、
Rは、直鎖状及び分岐状アルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイル、シクロアルキンジイル、アリーレン、アルカリーレン、アラルキレン、アルコキシアリーレン、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル N−アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキルであり、
R1とR2は、水素及びC1−6アルキルから成るグループから独立に選択され、
AはOあるいはNR6であり[式中、R6は水素及びC1−6アルキルから成るグループから独立に選択される]、
R3は水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、アリールアミノカルボニル、アリール(アルキル)アミノカルボニル、及びオルガノシロキシル基、そして、
反応基、
NHCOOR5基[式中、R5は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される]、
−NHCONR7R8基[式中、R7とR8とは、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリー−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−Nアミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される]あるいは
重合体のいずれかで置換されたいずれかの上記基からなるグループから選択され、
R4は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、アリールアミノカルボニル、アリール(アルキル)アミノカルボニル、及びオルガノシロキシル基、そして、
グループII
反応基、または
重合体のいずれかで置換されたいずれかの上記基からなるグループから選択される。) - 前記両性イオン基Zが、一般式(IV)を有する請求項1に記載の付加物。
A2及びA3は、同じであっても異なっていても良く、−O−、−S−、−NH−あるいは原子価結合であるが、好ましくは−O−であり、W+は、アンモニウム、ホスホニウム、あるいはスルホニウム陽イオン基と、好ましくはC1−12アルカンジイル基である陰イオンと陽イオン体を結合する基とを含むグループであり、好ましくは、W+が式−W1−N+R14 3、−W1−P+R15 3、−W1−S+R15 2,あるいは−W1−Het+のグループである。[式中、W1は、1つ以上の不飽和エチレン二重結合または三重結合を任意に含む、1個以上、好ましくは2〜6個の炭素原子のアルカンジイル、2個の置換原子を有するアリール(アリーレン)、アルキレンアリレン、アリレンアルキレン、あるいはアルキレンアリールアルキレン、シクロアルカンジイル、アルキレンシクロアルキル、シクロアルキルアルキレン、あるいはアルキレンシクロアルキルアルキレンであり、W1基は任意に1つ以上の置換物及び/又は1つ以上の官能基を含み、複数のR14基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれは水素または1〜4個の炭素のアルキル、好ましくはメチルか、フェニルのようなアリールであるか、あるいはR14のうちの二つの基が、付加している窒素原子とともに5個〜7個の原子を含む脂肪族複素環を形成しているか、あるいはR14のうちの三つの基が、付加している窒素とともに各環に5個〜7個の原子を含む融合環構造を形成しており、R14のうちの1つ以上が任意に親水性の官能基で置換しており、複数のR15基は、同じであっても異なっていても良く、それぞれはR14かまたはOR14基であり、ここでR14は上記定義されたものであり、Hetは、芳香族で、窒素含有、りん含有、あるいは硫黄含有の環、例えばピリジンである。]。) - Xがカルボニル基である前記請求項のいずれかに記載の付加物。
- AがOである前記請求項のいずれかに記載の付加物。
- R1とR2が独立に、水素とC1−C4アルキルからなるグループから選ばれ、好ましくは両方とも水素である前記請求項のいずれかに記載の付加物。
- R3が水素である前記請求項のいずれかに記載の付加物。
- R3が任意に置換されたアルキルアミノカルボキシルまたはアリールアミノカルボキシルである請求項1から6のいずれかに記載の付加物。
- R3がポリマー、不飽和の部位を有するモノマー、又は基質に共有結合を作ることができる官能基を含む請求項1から6、又は8のいずれかに記載の付加物。
- 前記官能基がイソシアネート、アリル、イソプロぺニル、または(メタ)アクリロイロキシである請求項9に記載の付加物。
- R4は、300から20000Dの分子量を持ち、式(IX)を有するオルガノシロキシル基である前記請求項のいずれかに記載の付加物。
- R23とR25は、メタンジイル、エタンジイル、プロパンジイルから選択され、両方とも、ここの付加物(I)の窒素原子に共有結合している請求項11に記載の付加物。
- 複数のR24がC1−6アルキル基から成るグループから独立に選択され、好ましくはC1−4アルキル基であり、もっとも好ましくはメチルであり、好ましくは同じ基である請求項11または12に記載の付加物。
- 式(X)(XI)(XII)(XIII)または(XIV)を有する請求項11から13のいずれかに記載の付加物。
前記R28あるいは各R28はC1−6アルカンジイル、C2−8アルケンジイル、及びC2−8アルキンジイルから成るグループから独立に選択され、好ましくはC1−6アルカンジイルであり、
R31は、R27と同じグループから選択されるか、基R28NH2であり、
R32は、R27と同じグループから選択されるか、基R28NH2または基R28NH(CH2)2COO(CH2)2Zまたは基−R28N(CONHR30)CH2CH2COO(CH2)2Zであり、
R29は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C2−6アルケニル、及びC6−18アルカリールから成るグループから選択され、好ましくは水素またはC1−4アルキルであり、
R30は水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ(アルケンオイロキシを含む)、アシルオキシアルキル(アルケンオイロキシアルキルを含む)、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、及びオルガノシロキシル基、そして両性イオン基Zまたはイソシアネート基で置換された上記基から成るグループから選択され、
nは1から500の整数であり、
pは1から50の整数であり、
qは1から500の整数であり、
rは1から50の整数であり、
sは0または1(好ましくは1)である。) - 全ての基R27,R31,R32はメチルであり、R28はエタン−ジイル、プロパン−ジイル、及びブタン−ジイルから選択された請求項14に記載の付加物。
- R4が式(XV)であり、100〜10000の分子量を持つ請求項1から8のいずれかに記載の付加物。
各基R33は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリル、及びC2−6アルケニルであり、
R35は原子価結合、C1−6アルカン−ジイル、C6−18アリーレン、C6−18アラルキーレン、C2−6アルケン−ジイル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、アリールアミノアリール、N−アリールN−アルキルアミノアルキル、N−アリールNアミノアリールから成るグループから選択された二価結合体であり、
R36は、R35と同じグループから選択された二価結合体か、またはR33と同じグループから選択された一価結合体であって、アミノアルキルとアミノアリール基及びアルキルとアリール基が請求項1に定義されている一般式(II)(III)の基によって置換されており、
aは0又は1〜10の範囲の整数であり、
bは0又は1〜500の範囲の整数である。) - 式(XVI)(XVII)または(XVIII)を有する請求項16に記載の付加物。
各基R33は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリルを含むグループから独立に選択され、
各基R37は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリルを含むグループから独立に選択され、
各基R34は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、及びC6−18アルカリルを含むグループから独立に選択され、
cは0又は1から10の整数であり、
R38は、水素、C1−4アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリル、及びC2−6アルケニルを含むグループから選択され、
各R39は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシ(アルケンオイロキシを含む)、アシルオキシアルキル(アルケンオイロキシアルキルを含む)、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、アルキルアミノカルボニル、オルガノシリル、及びオルガノシロキシル基、そして両性イオン基Zまたはイソシアネート基で置換された上記基から成るグループから独立に選択される。) - R4が、請求項1で定義されたように、式(II)の置換基を有するアルキル基である請求項1の付加物。
- 請求項1から19に記載の付加物であって、
R3が、
イソシアネート、
NHCOOR6基(式中、R6は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシルーイミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される)、
−NHCONR7R8基(式中、R7とR8は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アミノアルキル、モノ−、及びジ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール、アシルオキシアルキル、アシルアミノアルキル、及びN−ジアシル−イミノアルキル基、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、ヒドロキシアリール、ヒドロキシアルコキシアルキル、及びヒドロキシ(オリゴアルコキシ)アルキルからなるグループから選択される)、
あるいは、重合体
で置換されているアルキルアミノカルボニルまたはアリールアミノカルボニルである。 - R3はアルキルアミノカルボニルまたはアリルアミノカルボニルであって、基NHCONR7R8(式中、R7がアシロキシ−アルキル基であり、R8が水素であるか、または、R7が(オリゴアルコキシ)アルキル基であり、R8が水素であるか、である。)によって置換されている請求項20に記載の付加物。
- 溶媒に溶解されるか、分散させ、好ましくはR3が官能基を含む請求項1から18のいずれかに記載の付加物を含む溶液。
- 式(XX)を有する両性イオン試薬を式(XXI)を有するアミン試薬とマイケル型付加をすることにより、式(XXII)を有する化合物を含む両性イオンを形成する付加物の生産方法。
Zは、両性イオン基であり、
Aは、OまたはNR6[式中R6は水素あるいはC1−6のアルキル基]、
Xは、カルボニル基、スルホン基、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、から成るグループから選ばれた電子吸引基であり、
Rは、直線状及び分岐状アルカン−ジイル、アルケン−ジイル、アルキン−ジイル、シクロアルカン−ジイル、シクロアルケン−ジイル、シクロアルキン−ジイル、アリーレン、アルカリーレン、アラルキーレン、アルコキシアリーレン、アルコキシアルキーレン、オリゴアルコキシアルキーレン、モノ−及びジ−アルキルアミノアルキーレン、N−アリールアミノアルキーレン、N−アリール−N−アルキルアミノアルキーレンであり、
R41は、水素、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアリール、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、アシルオキシアルキル、オルガノシラン、オルガノシロクキサン基から成るグループから選択され、これらはいずれもアミノ、N−アルキルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−アリル−N−アルキルアミノ、及びN−アシルアミノ基と置換してもよく、
R1とR2は水素とC1−12アルキル基から独立に選択される。) - R1とR2が水素またはC1−C4アルキル基から選択され、好ましくは両方が水素である請求項23に記載の方法。
- AがOである請求項23または24に記載の方法。
- Zが請求項2または請求項3において定義されたものである請求項23から25のいずれかに記載の方法。
- XがC=Oである23から26のいずれかに記載の方法。
- 式(XXII)の化合物を含む両性イオンが、式(XXIII)のイソシアネートと2つ目の反応を起こし、式(XXIV)を有する化合物を形成する請求項23から27のいずれかに記載の方法。
R42は、直鎖状及び分岐状のアルキル、アルケニル、及びアルキニル基、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ハロアリール、ハロアルキル、アリール、アルカリル、アラルキル、アルコキシアリール、アルコキシアルキル、オリゴアルコキシアルキル、ジ−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アルキルアミノアルキル、N−アリール−N−アミノアリール(アルケノイルオキシを含む)、アシルオキシアルキル(アルケノイルオキシアルキルを含む)、N−ジアシルイミノアルキル基、オルガノシラン及びオルガノシロキサン基、そして両性イオン基Zまたはイソシアネート基で置換された上記基から成るグループから選択される。)
R43はR42と同じか、R42がイソシアネート基を含む場合、イソシアネート基が第2の反応混合物(両性イオンを含む化合物、ヒドロキシ基を含む化合物、あるいは第一または第二アミン基を含む化合物)に存在する活性水素原子を有する化合物と反応することによって形成される、対応する基であってもよい。) - 式(XXIII)のイソシアネートが、C2−30アルキル、C6−30アリール、C6−20アリサイクリック−モノ−イソシアネート、またはジイソシアネート、アリルイソシアネート、イソシアネートC2C28−アルキルアクリレート、C2−C28−イソシアネートアルキルメタクリラーゼを含むグループから選択された請求項28に記載の方法。
- 前記イソシアネートが、アリルイソシアネート、ジメチルメタイソプロペニルベンジルイソシアネート、イソシアナトエチルメタクリレート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジサイクロヘキシルメタンジイソシアネート、及びメタ−テトラメチルキシリレーンジイソシアネートから成るグループから選択される請求項29に記載の方法。
- 前記イソシアネートがジイソシアネートであり、両性イオンを含む化合物に対し、モル比で0.5倍以上存在しており、両性イオンを含む化合物と反応しないイソシアネート基が、好ましくは第一及び第二モノ−及びジ−アミン、モノ−及びジ−ヒドロキシル基を含む化合物、及びそれらの混合物から選択され、付加的な活性水素を含む化合物と、同時にあるいは順番に反応する請求項29または30に記載の方法。
- 前記付加的な活性水素を含む化合物はC2−24アルカンジアミン、モノ−、ジアミン−終止ポリ(C2あるいはC3アルキーレングリコール)、C2−24アルカンジオール、N−アルキルアミノアルキルアクリレートおよびN−アルキルアミノアルキルメタクリレート、C2−6ヒドロキシアルキルアクリレートおよびC2−6ヒドロキシアルキルアクリレート、C2−6ヒドロキシアルキルアクリルアミドおよびC2−6ヒドロキシアルキルアクリルアミドから選択される請求項31に記載の方法。
- 基R42が式(XXV)のオルガノシリル基である請求項23から31のいずれかに記載の方法。
基R44またはR45の一つは原子価結合、C1−12アルカンジイル、C2−12アルケンジイル、C2−12アルキンジイルから成るグループから選択された二価体であり、残りの基R44,R45及びR46は直鎖状及び分岐状のC1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C6−24アルカニル、C6−24アリアルキル、及びアリールから独立に選択された一価体であり、これらの基は、いずれも一つ以上のアミノ、N−アルキルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−アルキルN−アリールアミノ、またはN−アリールアミノ基によって置換されても良い。) - R44がC2−6アルカンジイルであり、各基R45がメチルであり、R46がアミノ置換C2−6アルキル基であり、nが5から50の範囲にある請求項33に記載の方法。
- R42が式(XXVI)の基であり、100から10000の分子量をもつ請求項23から31のいずれかに記載の方法。
基R33は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリル、及びC2−6アルケニルを含むグループから独立に選択され、
各基R34は、水素、C1−6アルキル、C6−18アリール、C6−18アラルキル、C6−18アルカリル、及びC2−6アルケニルを含むグループから独立に選択され、
R35は、原子価結合、C1−6アルカン−ジイル、C6−18アリーレン、C6−18アラルキーレン、C2−6アルケン−ジイル、モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、アリールアミノアリール、N−アリールN−アルキルアミノアルキル、及びN−アルキルアミノアミノアリールから成るグループから選択された二価体であり、
R47はR33と同じグループから選択されるか、またはC1−12アルキルはアミノ、N−アルキルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−アリールアミノ、又はN−アリール−N−アルキルアミノ基によって置換され、
uは0又は1から10の範囲の整数であり、
vは0又は1から500の範囲の整数である。) - マイケル型付加反応が非溶媒系で行われる請求項23から36のいずれかに記載の方法。
- マイケル型付加反応が溶媒の存在下で行われ、好ましくは、C1−8アルコール、C1−8塩素化炭化水素、そしてエーテルC1−8から選ばれる有機溶媒であって、好ましくは二次C1−8または三次アルコールである請求項23から36のいずれかに記載の方法。
- アルコールがイソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、ヒドロキシエチルメタクリレートから選択され、好ましくはイソプロパノールである請求項38に記載の方法。
- 付加物がR3上で官能基を通じて重合化する請求項1から21のいずれかに記載の付加物の重合化によって生産される重合体。
- R3がエチレン不飽和基を含む付加物のホモ重合化または共重合化によって生産される請求項40に記載の重合体。
- 遊離基、陽イオン、陰イオン、及び金属触媒による重合化から選択される重合化過程、好ましくは遊離基による重合化によって生成される請求項41に記載の重合体。
- 付加物がエチレン不飽和共単量体を共重合する請求項41または42に記載の重合体。
- R3上の官能基がイソシアネート基であり、付加物が1以上のイソシアネート基を含み、重合化が一つ以上の二重機能を持つアミンまたはアルコール単量体との反応を含んでポリウレアまたはポリウレタンを形成する請求項40に記載の重合体。
- 請求項22に記載の組成物を重合体または金属の表面に塗布し、表面に硬質の膜を残すためにその組成物を硬化させることを含む表面コーティングの過程。
- 前記表面は、共有結合が形成される条件下で硬化段階が行われる付加物のR3上で、官能基と少なくとも一つの共有結合を生成することができる機能的表面である請求項45に記載の過程。
- 付加物が重合可能な化合物で、硬化段階が付加物を重合化することを含む請求項48に記載の過程。
- 請求項1から21のいずれかに記載の、R3に重合化可能な官能基を持つ付加物のホモ重合化または共重合化を含む重合過程。
- 請求項40から43のいずれかに記載の重合体を含む製品。
- コンタクトレンズである請求項49に記載の製品。
- R4が有機シロキシル体、好ましくはアミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体の残基を含む請求項50に記載の製品。
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