JP2011095433A - ポジ型感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】[A]ヒンダードアミン構造及び/又はヒンダードフェノール構造を有するアルカリ可溶性樹脂、並びに[B]1,2−キノンジアジド化合物を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物である。[A]成分は、好ましくは、(a1)不飽和カルボン酸又は不飽和カルボン酸無水物から選ばれる1種以上を含む単量体、並びに(a2)ヒンダードアミン及び/またはヒンダードフェノール構造を含むアクリル酸エステル単位、(a1)及び(a2)の化合物に加えて、(a3)エポキシ基含有不飽和化合物を含む単量体から得られる共重合体であってよい。
【選択図】なし
Description
[A]ヒンダードアミン構造及び/又はヒンダードフェノール構造を有するアルカリ可溶性樹脂、並びに
[B]1,2−キノンジアジド化合物
を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物である。
式(2)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R7〜R10は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R8及びR9の少なくとも一方がt−ブチル基又はt−ペンチル基であり、B1は、単結合、−COO−*又は−CONH−*であり、nは0〜3の整数である。但し、−COO−*又は−CONH−*における各々の*の結合手は(CH2)nの炭素と結合する。
式(3)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R11は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、tは1〜4の整数であり、R15〜R18は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R15及びR16の少なくとも一方がt−ブチル基又はt−ペンチル基であり、B1は、単結合、−COO−*又は−CONH−*であり、B2は、単結合、−CO−、−S−、−CH2−、−CH(CH3)−又は−C(CH3)2−であり、kは0〜3の整数である。但し、−COO−*又は−CONH−*における各々の*の結合手は(CH2)kの炭素と結合する。)
(1)当該ポジ型感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含んでいる。
当該ポジ型感放射線性樹脂組成物に用いられる[A]成分のアルカリ可溶性樹脂は、ヒンダードアミン構造及び/又はヒンダードフェノール構造を含有し、かつ当該成分を含むポジ型感放射線性樹脂組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有する樹脂であれば、特に限定されるものではない。[A]成分のアルカリ可溶性樹脂としては、ヒンダードアミン構造及び/又はヒンダードフェノール構造を有すると共に、カルボキシル基又は無水カルボン酸基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。また、[A]成分のアルカリ可溶性樹脂としては、(a1)不飽和カルボン酸又は不飽和カルボン酸無水物(以下、「化合物(a1)」と称することもある)から選ばれる1種以上を含む単量体、並びに(a2)上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物又は上記式(3)で表わされる化合物から選ばれる1種以上(以下、「化合物(a2)」と称することもある)を含む単量体から得られる共重合体が、特に好ましい。このようなアルカリ可溶性樹脂(以下、共重合体[A]と称することもある)は、化合物(a1)及び(a2)を含む単量体を、重合開始剤の存在下、溶媒中でラジカル重合することによって製造することができる。
モノカルボン酸として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸など;
ジカルボン酸として、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸など;
ジカルボン酸の無水物として、上記ジカルボン酸として例示した化合物の無水物など;
多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステルとして、コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕など;
両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレートとして、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなど;
カルボキシル基を有する多環式化合物及びその無水物として、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物などがそれぞれ挙げられる。
メタクリル酸鎖状アルキルエステルとして、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、n−ラウリルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、n−ステアリルメタクリレートなど;
メタクリル酸環状アルキルエステルとして、シクロヘキシルメタクリレート、2−メチルシクロヘキシルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレートなど;
水酸基を有するメタクリル酸エステルとして、ヒドロキシメチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、2−メタクリロキシエチルグリコサイド、4−ヒドロキシフェニルメタクリレートなど;
アクリル酸環状アルキルエステルとして、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレートなど;
メタクリル酸アリールエステルとして、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレートなど;
不飽和ジカルボン酸ジエステルとして、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなど;
ビシクロ不飽和化合物として、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−t−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(t−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなど;
不飽和芳香族化合物として、スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレンなど;
共役ジエンとして、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなど;
テトラヒドロフラン骨格を含有する不飽和化合物として、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、3−(メタ)アクリロイルオキシテトラヒドロフラン−2−オンなど;
フラン骨格を含有する不飽和化合物として、2−メチル−5−(3−フリル)−1−ペンテン−3−オン、フルフリル(メタ)アクリレート、1−フラン−2−ブチル−3−エン−2−オン、1−フラン−2−ブチル−3−メトキシ−3−エン−2−オン、6−(2−フリル)−2−メチル−1−ヘキセン−3−オン、6−フラン−2−イル−ヘキシ−1−エン−3−オン、アクリル酸−2−フラン−2−イル−1−メチル−エチルエステル、6−(2−フリル)−6−メチル−1−ヘプテン−3−オンなど;
ピラン骨格を含有する不飽和化合物として、4−(1,4−ジオキサ−5−オキソ−6−ヘプテニル)−6−メチル−2−ピラン、4−(1,5−ジオキサ−6−オキソ−7−オクテニル)−6−メチル−2−ピランなど;
上記式(4)で表される骨格を含有する不飽和化合物として、ポリエチレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ジエチレングリコールジアルキルエーテルとして、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
ジプロピレングリコールジアルキルエーテルとして、例えばジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
ケトン類として、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等;
当該ポジ型感放射線性樹脂組成物に用いられる[B]成分は、放射線の照射によりカルボン酸を発生する1,2−キノンジアジド化合物である。1,2−キノンジアジド化合物として、フェノール性化合物又はアルコール性化合物(以下、「母核」という。)と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物を用いることができる。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
当該ポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]及び[B]成分に加え、所期の効果を損なわない範囲で必要に応じて、[C]感熱性酸生成化合物又は感熱性塩基生成化合物、[D]少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、[E]界面活性剤、[F]密着助剤及び[G]ラジカル捕捉剤を含有することができる。
アルキルスルホニウム塩として、例えば4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなど;
当該ポジ型感放射線性樹脂組成物には、さらに[G]ラジカル捕捉剤を加えることができる。[G]ラジカル捕捉剤としては、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、アルキルホスフェート化合物及び硫黄原子を含む化合物よりなる群から選択される少なくとも1種を用いることができる。
アデカスタブAO−20、アデカスタブAO−30、アデカスタブAO−40、アデカスタブAO−50、アデカスタブAO−60、アデカスタブAO−70、アデカスタブAO−80、アデカスタブAO−330(以上、(株)ADEKA製);
sumilizerGM、sumilizerGS、sumilizerMDP−S、sumilizerBBM−S、sumilizerWX−R、sumilizerGA−80(以上、住友化学(株)製);
IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1098、IRGANOX 1135、IRGANOX 1330、IRGANOX 1726、IRGANOX 1425WL、IRGANOX 1520L、IRGANOX 245、IRGANOX 259、IRGANOX 3114、IRGANOX 565、IRGAMOD295(以上、チバジャパン(株)製);
ヨシノックスBHT、ヨシノックスBB、ヨシノックス2246G、ヨシノックス425、ヨシノックス250、ヨシノックス930、ヨシノックスSS、ヨシノックスTT、ヨシノックス917、ヨシノックス314(以上、(株)エーピーアイコーポレーション製)等を挙げることができる。
テトラキス(2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート等を挙げることができ、これらの市販品として、例えばアデカスタブLA−52、アデカスタブLA57、アデカスタブLA−62、アデカスタブLA−67、アデカスタブLA−63P、アデカスタブLA−68LD、アデカスタブLA−77、アデカスタブLA−82、アデカスタブLA−87(以上、(株)ADEKA製);
sumilizer9A(住友化学(株)製);
CHIMASSORB 119FL、CHIMASSORB 2020FDL、CHIMASSORB 944FDL、TINUVIN 622LD、TINUVIN 123、TINUVIN 144、TINUVIN 765、TINUVIN 770DF(以上、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)等を挙げることができる。
ブチリデンビス{2−tert−ブチル−5−メチル−p−フェニレン}−P、P,P,P−テトラトリデシルビス(ホスフィン)、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト 、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1−フェニルオキシ)(2−エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、3,9−ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン等を挙げることができる。
アデカスタブPEP−4C、アデカスタブPEP−8、アデカスタブPEP−8W、アデカスタブPEP−24G、アデカスタブPEP−36、アデカスタブHP−10、アデカスタブ2112、アデカスタブ260、アデカスタブ522A、アデカスタブ1178、アデカスタブ1500、アデカスタブC、アデカスタブ135A、アデカスタブ3010、アデカスタブTPP(以上、(株)ADEKA製);
IRGAFOS 168(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)等を挙げることができる。
ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ジ(プロピオン酸−n−トリデカニル)スルフィド、チオジエチレン ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等を挙げることができるほか、値オエーテルの市販品として、例えばアデカスタブAO−412S、アデカスタブAO−503(以上、(株)ADEKA製);
sumilizerTPL−R、sumilizerTPM、sumilizerTPS、sumilizerTP−D、sumilizerMB(以上、住友化学(株)製);
IRGANOX PS800FD、IRGANOX PS802FD、IRGANOX 1035(以上、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製);
DLTP、DSTP、DMTP、DTTP(以上、(株)エーピーアイコーポレーション製)等を挙げることができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]及び[B]成分、並びに任意成分([C]〜[G]成分)を均一に混合することによって調製される。通常、ポジ型感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で保存され、使用される。例えば、溶媒中で、[A]及び[B]成分並びに任意成分を所定の割合で混合することにより、溶液状態のポジ型感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
次に、当該ポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて、本発明の層間絶縁膜を形成する方法について述べる。当該方法は、以下の工程を以下の記載順で含む。
(1)本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程。
上記(1)の工程において、本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物の溶液を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶剤を除去して、ポジ型感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。使用できる基板の種類としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属が形成された基板を挙げることができる。
上記(2)の工程では、形成された塗膜に所定のパターンを有するマスクを介して、放射線を照射する。このとき用いられる放射線としては、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。
(3)現像工程において、上記(2)の工程で放射線を照射された塗膜に対して現像を行って、放射線の照射部分を除去し、所望のパターンを形成することができる。現像処理に用いられる現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等のアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができる。また、上記のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、又は感放射線性樹脂組成物を溶解する各種有機溶媒を少量含むアルカリ水溶液を、現像液として使用することができる。さらに、現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を利用することができる。現像時間は、感放射線性樹脂組成物の組成によって異なるが、例えば30〜120秒間とすることができる。
(4)加熱工程において、上記(3)の現像工程後に、パターニングされた薄膜に対して、好ましくは流水洗浄によるリンス処理を行い、続いて、好ましくは高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射(後露光)することにより、薄膜中に残存する1,2−キノンジアジド化合物の分解処理を行う。次いで、ホットプレート、オーブンなどの加熱装置を用いて、この薄膜を加熱処理(ポストベーク処理)することによって、薄膜の硬化処理を行う。上記の後露光における露光量は、好ましくは2,000〜5,000J/m2程度である。また、この硬化処理における焼成温度は、例えば120〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱処理を行う場合には5〜30分間、オーブン中で加熱処理を行う場合には30〜90分間とすることができる。この際に、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工(株)製)を結合したもの
移動相:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸18質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、メタクリル酸−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル5質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[A−1]を含む重合体溶液を得た。共重合体[A−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は10,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度(重合体溶液に含まれる共重合体の質量が重合体溶液の全質量に占める割合をいう。以下同じ。)は、33.3質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸18質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、2,5−ジ−t−ブチル−4−i−プロペニルフェノール5質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。共重合体[A−2]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は10,200、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.5質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸18質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、2−t−ブチル−6−(3−t−ペンチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート5質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[A−3]を含む重合体溶液を得た。共重合体[A−3]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9,900、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.1質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸18質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート2質量部、メタクリル酸−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル3質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[A−4]を含む重合体溶液を得た。共重合体[A−4]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9,900、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は、32.8質量%であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸18質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート20質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、メタクリル酸グリシジル45質量部、メタクリル酸メチル5質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持し共重合体[a−1]を含む重合体溶液を得た。共重合体[a−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9,900、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.1質量%であった。
[実施例1]
[A]成分として合成例1で得られた共重合体[A−1]100質量部(固形分)、[B]成分として4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物(B−1)25質量部、[E]成分としてシリコーン系界面活性剤である東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製の「SH−28PA」0.1質量部、及び[F]成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.1質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、ポジ型感放射線性樹脂組成物の溶液(S−1)を調製した。
[A]成分、[B]成分、及びその他の成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した以外は、実施例1と同様に、ポジ型感放射線性樹脂組成物の溶液(S−2)〜(S−4)および(s−1)を調製した。
固形分濃度が20質量%になるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(質量比6/4)に溶解したこと、及び[B]成分として1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物(B−2)20質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様に、ポジ型感放射線性樹脂組成物の溶液(S−5)を調製した。
[A]成分、[B]成分、及びその他の成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した以外は、実施例5と同様に、ポジ型感放射線性樹脂組成物の溶液(S−6)〜(S−12)および(s−2)を調製した。
B−1:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
C−1:ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
D−1:トリメチロールプロパントリアクリレート
D−2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
E−1:シリコーン系界面活性剤(東レダウコーニング・シリコーン(株)製の「SH−28PA」)
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
G−1:1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)イソシアヌル酸((株)ADEKA製の「アデカスタブAO−20」)
G−2:ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト((株)ADEKA製の「アデカスタブPEP−8」)
上記のように調製したポジ型感放射線性樹脂組成物を使用し、以下のように層間絶縁膜としての各種の特性を評価した。
シリコン基板上に、実施例1〜4、比較例1については、スピンナーを用いて、上記組成物(S−1)〜(S−4)、(s−1)を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。実施例5〜12、比較例2については、スリットダイコーターを用いて、上記組成物(S−5)〜(S−12)、(s−2)の塗布を行い、0.5Torrにて真空乾燥を行った後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するパターンマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、0.4質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間、液盛り法で現像した。次いで超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。このとき、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量を測定した。この値を放射線感度として、表1に示す。この値が1,000J/m2以下の場合に放射線感度が良好であると言える。
上記[ポジ型感放射線性樹脂組成物の放射線感度の評価]と同様に、シリコン基板上に塗膜を形成した。キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を使用し、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、得られた塗膜に、上記[放射線感度の評価]にて測定した放射線感度の値に相当する露光量で露光を行い、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて、25℃で、現像時間を変化させて液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。このとき、ライン線幅が3.0μmとなるのに必要な現像時間を最適現像時間として表1に示した。また、最適現像時間からさらに現像を続けた際に3.0μmのライン・パターンが剥がれるまでの時間を測定し、現像マージン(現像時間の許容範囲)として表1に示す。この値が30秒以上のとき、現像マージンは良好であると言える。
上記[ポジ型感放射線性樹脂組成物の放射線感度の評価]において露光しなかった以外は同様に、シリコン基板上に塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を使用して、積算照射量が3,000J/m2となるように露光し、このシリコン基板をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン基板を70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。耐溶剤性の評価結果を表1に示す。この値が5%以下のとき、耐溶剤性は良好であると言える。なお、耐溶剤性の評価においては、形成する膜のパターニングは不要のため現像工程は省略し、塗膜形成工程、放射線照射工程、及び加熱工程のみ行い評価に供した。
上記[層間絶縁膜の耐溶剤性の評価]と同様にして硬化膜を形成し、得られた硬化膜の膜厚(T2)を測定した。次いで、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、クリーンオーブン内にて240℃で1時間追加ベークした後、当該硬化膜の膜厚(t2)を測定し、追加ベークによる膜厚変化率{|t2−T2|/T2}×100〔%〕を算出した。耐熱性の評価結果を表1に示す。この値が1%以下のとき、耐熱性は良好であると言える。
上記[層間絶縁膜の耐溶剤性の評価]と同様にして硬化膜を形成し、フォトマスクを介さず310nmの光を200J/m2露光した。このように露光された硬化膜について、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー/質量分析(ヘッドスペースサンプラ:日本分析工業(株)製、型式名「JHS−100A」;ガスクロマトグラフィー/質量分析装置:日本分析工業(株)製、「JEOL JMS−AX505W型質量分析計」)により分析を行った。パージ条件を100℃/10minとし、光重合開始剤由来の揮発成分の発生に関するピーク面積Aを求めた。標準物質としてn−オクタン(比重:0.701;注入量:0.02μl)を使用し、そのピーク面積を基準として、下記式からn−オクタン換算による光重合開始剤由来の揮発成分量を算出した。この揮発成分量が2μg以下のとき、硬化膜からの昇華物が少なく、耐光性が良好であると言える。耐光性の評価結果を表1に示す。
n−オクタン換算による揮発成分量の計算式
揮発成分量(μg)=A×(n−オクタンの量(μg))/(n−オクタンのピーク面積)
上記[層間絶縁膜の耐溶剤性の評価]と同様に硬化膜を形成し、得られた硬化膜に対して、ドライエッチング装置「CDE−80N」((株)芝浦メカトロニクス製)を用い、エッチングガスとしてCF450ml/分、O210ml/分、出力400mW、エッチング時間90秒の条件でドライエッチングを行い、処理前後の膜厚測定を行った。耐ドライエッチング性の評価結果を表1に示す。膜厚減少が0.70μm未満のとき、耐ドライエッチング性は良好であると言える。
上記[層間絶縁膜の耐溶剤性の評価]において、シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニング7059」(コーニング社製)を用いたこと以外は同様にして、ガラス基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜が形成されたガラス基板の光線透過率を、分光光度計「150−20型ダブルビーム」((株)日立製作所製)を用いて、400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を表1に示す。この値が90%以上のとき、透明性は良好であると言える。
研磨したSUS304製基板上に、実施例1〜4、比較例1については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。実施例5〜12、比較例2については、スリットダイコーターを用いて各組成物を塗布し、0.5Torrにて真空乾燥を行った後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間焼成することにより、硬化膜を得た。この硬化膜上に、蒸着法によりPt/Pd電極パターンを形成し、比誘電率測定用サンプルを作成した。得られたサンプルにつき、横河・ヒューレットパッカード(株)製HP16451B電極及びHP4284AプレシジョンLCRメーターを用い、CV法により、周波数10kHzの周波数における比誘電率を測定した。比誘電率の測定結果を表1に示す。この値が3.9以下のとき、比誘電率は良好であると言える。なお、比誘電率の評価においては、形成する膜のパターニングは不要のため、現像工程は省略し、塗膜形成工程、放射線照射工程及び加熱工程のみ行い評価に供した。
Claims (6)
- [A]ヒンダードアミン構造及び/又はヒンダードフェノール構造を有するアルカリ可溶性樹脂、並びに
[B]1,2−キノンジアジド化合物
を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物。 - [A]アルカリ可溶性樹脂が、(a1)不飽和カルボン酸又は不飽和カルボン酸無水物から選ばれる1種以上を含む単量体、並びに(a2)下記式(1)で表わされる化合物、下記式(2)で表わされる化合物又は下記式(3)で表わされる化合物から選ばれる1種以上を含む単量体から得られる共重合体である請求項1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
式(2)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R7〜R10は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R8及びR9の少なくとも一方がt−ブチル基又はt−ペンチル基であり、B1は、単結合、−COO−*又は−CONH−*であり、nは0〜3の整数である。但し、−COO−*又は−CONH−*における各々の*の結合手は(CH2)nの炭素と結合する。
式(3)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R11は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、tは1〜4の整数であり、R15〜R18は各々独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R15及びR16の少なくとも一方がt−ブチル基又はt−ペンチル基であり、B1は、単結合、−COO−*又は−CONH−*であり、B2は、単結合、−CO−、−S−、−CH2−、−CH(CH3)−又は−C(CH3)2−であり、kは0〜3の整数である。但し、−COO−*又は−CONH−*における各々の*の結合手は(CH2)kの炭素と結合する。) - [A]アルカリ可溶性樹脂が、上記(a1)及び(a2)で表される化合物に加えて、(a3)エポキシ基含有不飽和化合物を含む単量体から得られる共重合体である請求項2に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜形成用である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項4に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物から形成された層間絶縁膜。
- (1)請求項4に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む層間絶縁膜の形成方法。
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