JP2011094097A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献1、3には金属錯体化合物の合成に有用な中間体であるアルキルフェナントリジンを合成する方法が記載されている。しかし、本発明者らの検討により、下記スキームにおける化合物1から化合物2の反応における効率が悪く、化合物2の収率が低いという事が明らかとなった。
本発明の目的は、優れた発光特性を備え、発光効率及び耐久性に優れた有機電界発光素子を作製し得る発光素子用材料の提供にある。また、優れた発光特性を備え、発光効率及び耐久性に優れた有機電界発光素子の提供にある。
更に、本発明の別の目的は有機電界発光素子に有用な金属錯体を高収率で得られる化合物の製造方法を提供することである。
本発明者らは、下記構成の発明により上記課題を解決した。
〔1〕
下記一般式(1)で表される化合物を含有する発光素子用材料。
〔2〕
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である〔1に記載の発光素子用材料。
〔3〕
前記一般式(1)又は(2)で表される化合物が下記一般式(3)で表される化合物である〔1〕又は〔2〕に記載の発光素子用材料。
〔4〕
前記一般式(1)又は(2)で表される化合物が下記一般式(4)で表される化合物である〔1〕又は〔2〕に記載の発光素子用材料。
〔5〕
前記一般式(2)におけるR12〜R18の少なくとも1つが、炭素数1〜10の炭化水素基を表すことを特徴とする〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載の発光素子用材料。
〔6〕
一対の電極間に発光層を含む有機層を有し、有機層内に〔1〕〜〔5〕における一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔7〕
前記一般式(1)で表される化合物を含有する層が前記発光層である〔6〕に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
前記発光層が、炭化水素化合物を更に含む〔6〕又は〔7〕に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記炭化水素化合物が下記一般式(VI)で表される化合物である〔8〕に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
前記電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極の間に電荷輸送層を有し、該電荷輸送層がカルバゾール化合物を含む〔6〕〜〔9〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔11〕
前記カルバゾール化合物が下記一般式(a)で表されるカルバゾール化合物である〔10〕に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
前記カルバゾール化合物が下記一般式(b)で表されるカルバゾール化合物である〔10〕に記載の有機電界発光素子。
〔13〕
〔6〕〜〔12〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔13〕
〔6〕〜〔12〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
また、本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、一般式(1)で表される化合物を含有する層を有する。
本発明では剛直な4座配位子を有する白金錯体を用いることによって、一般式(1)で表されるいずれの化合物も置換基に依存せずに高効率・高耐久性の有機電界発光素子を製造することができる。
また、一般式(1)で表される化合物は外側の縮環が6員環である。この構造により白金4座錯体では平面四角形の配位をより安定にすることができ、熱的安定性を大きく向上させる事ができる。
白金錯体は一般的にIrよりEaが大きく、電子が発光層に注入される障壁が低い。このため、電子が発光層にトラップされずに通過し、発光層内での励起子の生成を妨げる場合がある。この時、カルバゾール化合物を含むEaの小さい材料を用いた電荷輸送層を陽極側に併用することで、より効率を向上させる事ができ好ましい。
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。
〔一般式(1)で表される化合物〕
Aが置換基を有する場合の置換基としては、置換基群Bが挙げられ、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよく、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、又は臭素原子)又は炭素数1〜10の飽和又は不飽和の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜10のアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素数3〜6のアルキル基であることが特に好ましい。Aの置換基は更に置換基を有していてもよく、更なる置換基としては、Aの置換基と同様であり、好ましい置換基も同じである。
Lで表される二価の連結基としては低極性であることが好ましく、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR’−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR’−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる(R及びR’はそれぞれ独立に置換基を表し、置換基としては、上記置換基群Bが挙げられる)。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。さらなる置換基としては、上記置換基群Bが挙げられ、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
Lとして好ましくは、下記の連結基を挙げることができる。
R23〜R26は水素原子、芳香族複素環基、炭素数1〜10のアルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であることが更に好ましい。
R31は水素原子、芳香族複素環基、又は炭素数20以下の飽和又は不飽和の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基又はエチル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
R21及びR22はそれぞれ独立に水素原子、アリール基又はアルキル基を表し、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、メチル基又はフェニル基であることが更に好ましい。
A、炭素原子及び窒素原子によって構成される環は一般式(1)におけるA及び窒素原子によって構成される5員環部分と同義であり、好ましいものも同様である。
R11〜R18はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基は更に置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては、前記置換基群Bが挙げられる。好ましくは、アリール基又はアルキル基であり、炭素数1〜10のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、であることが更に好ましい。
R11は水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、又は臭素原子)又は炭素数8以下の飽和又は不飽和の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、又は臭素原子)又は炭素数1〜10の飽和又は不飽和の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜8のアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子、メチル基又は炭素数1〜8のアリール基であることが特に好ましい。
本発明は一般式(10)で表される化合物の製造方法にも関する。
一般式(10)で表される化合物は一般式(1)で表される化合物の中間体として用いることができる。
一般式(10)で表される化合物の製造方法は、一般式(a)で表される化合物と炭化水素−金属化合物とを反応させて下記一般式(b)で表される化合物を得る工程を含む。
本発明の製造方法を用いることにより、一般式(10)で表される化合物を従来の方法に比べ高収率で得ることができる。
反応溶媒の好ましい例としては、有機酸、無機酸、有機溶媒を用いることができるが、特に有機溶媒が好ましく、反応時に液体分離現象を起こさず、溶媒と均一な溶液を呈する溶媒が好ましい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール性有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系有機溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール等のジオール系有機溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系有機溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は2種類以上の混合液であってもよい。
本発明において、一般式(a)で表される化合物は溶媒に分散している状態であっても、溶解液の状態になっていてもどちらでも良いが、溶解液の状態となっていることが好ましい。
中でもアルキルブロモマグネシウムと、反応剤として(ジフェニルホスフィノフェロセナト)ジクロロニッケルを共に用いた場合、アルキル基の種類に関わらず良好な結果が得られる。
Raが表す置換基は一般式(10)におけるRa2と同義である。
一般式(a)で表される化合物と炭化水素−金属化合物とを反応させて一般式(b)を得る工程の一例として、2位が脱離基によって置換されたフェナントリジンと炭化水素−金属化合物とを反応させて2−置換フェナントリジンを得る工程を以下に示す。
一般に脱離基として用いられるアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、臭素であることが好ましい。
Rは炭化水素置換基を表し、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、ネオペンチルがより好ましく、ネオペンチルが更に好ましい。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式(1)で表される化合物を含有する層を有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極4と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極4と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、電子ブロック層6、発光層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の素子を構成する各要素について詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
有機層は発光層を含み、発光層以外の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。発光層としては、ホスト材料と発光材料として一般式(1)で表される化合物とを用いたものが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式(1)で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式(1)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物(I)(一般式(1)で表される化合物)の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることをいう。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましく、50質量%以上99.9質量%以下がより好ましく、50質量%以上99.8質量%以下が更に好ましく、60質量%以上99.7質量%以下が特に好ましく、70質量%以上95質量%以下が最も好ましい。
本発明においては、発光層に前記一般式(1)で表される化合物と、更に一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物のどちらか一方と、を含むことが好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電子輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、左右に対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般式(4−1)において、他方のベンゼン環の置換位置に対しメタでRc8が置換することが好ましい。オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。また、一般式(4−2)において、fが2又は3の場合、同様の観点からRc8が互いにメタで置換することが好ましい。
炭化水素化合物は下記一般式(VI)で表される化合物であることが好ましい。
有機電界発光素子において用いられる、一般式(VI)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式(VI)で表される化合物について説明する。
(炭素数3)、シクロプロピル基(炭素数3)、エチル基(炭素数2)、メチル基(炭素数1)などが挙げられる。
室温(25℃)において固体を形成しない一般式(VI)で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
(VI)で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
文献1:Tetrahedron Lett.39,1998,9557−9558.
文献2:Tetrahedron Lett.39,1998,2095−2096.
文献3:J.Am.Chem.Soc.124,2002,13662−13663.
電荷輸送層は、電極から電子又は正孔を受け取り発光層側に輸送する機能を有する層である。後述する正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層を含む。
Rの例としては置換基群Bが挙げられ、好ましくはアルキル基である。
カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著、高野、小笠原訳、精密有機合成、339頁(南江堂刊))が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ39巻617頁(1998年)、同39巻2367頁(1998年)及び同40巻6393頁(1999年)等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
効率向上の観点では一般式(a)で表される化合物を電荷輸送層として用いる事がより好ましい。一般式(a)で表される化合物はmCPなどのカルバゾール化合物に比較してIpが小さく、ホールの輸送を妨げないため、発光層内での電荷再結合量が多くなるためと推測される。
耐久性の観点では一般式(b)で表される化合物を電荷輸送層として用いる事がより好ましい。一般式(b)で表される化合物は最低3重項エネルギーが大きく、発光層で生成した励起子をエネルギー移動によって受け取る確率が低くなるため、ブロック層材料の分解が抑制されることが理由と推測される。
また、一般式(a)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
一般式(a)及び(b)で表される化合物は次のように合成する事ができる、最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著、高野、小笠原訳、精密有機合成、339頁(南江堂刊))が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ39巻617頁(1998年)、同39巻2367頁(1998年)及び同40巻6393頁(1999年)等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、特に一般式(a)で表される化合物は、例えば特許4140986号第75段落以降に記載の方法により合成することができる。
電荷輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
nは0〜8の整数を表し、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極と発光層の間に設けられ、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン等を含有する層であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、5nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜500nmであるのが好ましく、0.5nm〜300nmであるのがより好ましく、1nm〜200nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極と発光層の間に設けられ、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、フェナントレン誘導体、フェナントロリン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜100nmであるのが好ましく、5nm〜50nmであるのがより好ましく、10nm〜30nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜100nmであるのが好ましく、0.2nm〜80nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陰極と発光層の間に設けられ、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陽極と発光層の間に設けられ、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。
より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。
透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:CuPc:膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚10nm
第3層:発光材料A(15質量%)、mCBP(85質量%):膜厚60nm
第4層:BAlq:膜厚10nm
第5層:BCP(99質量%)及びLi(1質量%):膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム1.0nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の素子1−1を得た。
第3層の構成材料を、下記表1に示すように、発光層材料1を変更する以外は本発明の素子1−1と同様にして各種素子を作製した。また、発光層材料1〜3における数字は、例示化合物に付与された数字に対応している。
第2層と第3層の間に表1「HTL」に示す材料を10nmの厚さで蒸着し、以降は本発明の素子1−1と同様にして各種素子を作製した。
第3層の組成を表1に示す割合で蒸着する以外は、本発明の素子1−1と同様にして各種素子を作製した。
(a)発光波長
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させた。発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。
(b)輝度半減時間
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させた。その輝度半減時間をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。他の素子についても同様に測定を行い、本発明の素子1−1の開始輝度2000cd/m2での半減時間を100とし、これを基準とした相対値を表1に記載した。
(c)発光効率・発光色
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。その際発光色を目視によって確認した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、本発明の素子1−1の値を、100として、表1において相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
(d)半値幅
(C)によって得られた発光スペクトルを用い、相対強度が0.5を示す波長を求め、その差分を半値幅とした。本発明の素子1−1の値を100として、表1において相対値で示した。半値幅が小さいほどスペクトルはシャープであり好ましい色度が得られる。
一方で、燐光発光材料を高濃度で用いると半値幅が大きくなり、色純度が悪化するが発光層に炭化水素材料を添加するとスペクトルのブロード化を抑制する事ができる。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・電子ブロック層
7・・・発光層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (14)
- 前記一般式(2)におけるR12〜R18の少なくとも1つが、炭素数1〜10の炭化水素基を表すことを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の発光素子用材料。
- 一対の電極間に発光層を含む有機層を有し、有機層内に請求項1〜5における一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含有する層が前記発光層である請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、炭化水素化合物を更に含む請求項6又は7に記載の有機電界発光素子。
- 前記電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極の間に電荷輸送層を有し、該電荷輸送層がカルバゾール化合物を含む請求項6〜9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項6〜12のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項6〜12のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140053986A (ko) * | 2011-06-28 | 2014-05-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
JP2019194189A (ja) * | 2014-05-08 | 2019-11-07 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定化されたイミダゾフェナントリジン材料 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012116231A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Universal Display Corporation | Novel tetradentate platinum complexes |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5369240B2 (ja) * | 2012-02-28 | 2013-12-18 | 日東電工株式会社 | 有機el素子の製造方法及び有機el素子 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001023777A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-26 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2002275103A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | アダマンタン誘導体化合物及びこれを用いた電界発光素子 |
JP2006199699A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Samsung Sdi Co Ltd | ビフェニル誘導体及びそれを採用した有機el素子 |
JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
JP2008160087A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-07-10 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2008143059A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP2009102533A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009526071A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
US20090218938A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
WO2010032663A1 (ja) * | 2008-09-17 | 2010-03-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2010215759A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
JP4365196B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7348070B2 (en) * | 2002-12-27 | 2008-03-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP4749744B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7655323B2 (en) * | 2004-05-18 | 2010-02-02 | The University Of Southern California | OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems |
US7579093B2 (en) * | 2004-09-17 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP4500735B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7754346B2 (en) * | 2004-11-10 | 2010-07-13 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
US7771845B2 (en) * | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2006098505A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
JP4533796B2 (ja) * | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
JP5438941B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5438955B2 (ja) * | 2007-12-14 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2010185068A (ja) * | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
-
2010
- 2010-01-28 JP JP2010017478A patent/JP5627896B2/ja active Active
- 2010-09-30 US US12/894,354 patent/US8253130B2/en active Active
-
2012
- 2012-08-14 US US13/585,329 patent/US20120313089A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001023777A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-26 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2002275103A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | アダマンタン誘導体化合物及びこれを用いた電界発光素子 |
JP2006199699A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Samsung Sdi Co Ltd | ビフェニル誘導体及びそれを採用した有機el素子 |
JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009526071A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
JP2008160087A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-07-10 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2008143059A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP2009102533A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20090218938A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
JP2009231807A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2010032663A1 (ja) * | 2008-09-17 | 2010-03-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2010215759A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140053986A (ko) * | 2011-06-28 | 2014-05-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
JP2014520766A (ja) * | 2011-06-28 | 2014-08-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
KR101943676B1 (ko) * | 2011-06-28 | 2019-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
JP2019194189A (ja) * | 2014-05-08 | 2019-11-07 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定化されたイミダゾフェナントリジン材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110073848A1 (en) | 2011-03-31 |
US20120313089A1 (en) | 2012-12-13 |
JP5627896B2 (ja) | 2014-11-19 |
US8253130B2 (en) | 2012-08-28 |
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