JP2011090164A - ポジ型感放射線性組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]シロキサンポリマー、
[B]キノンジアジド化合物、及び
[C]下記式(1)で表される溶剤
を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物である。
(1)当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む。当該形成方法では当該ポジ型感放射線性樹脂組成物が用いられているので、諸性能に優れた当該層間絶縁膜を効率良く形成することができる。
[A]成分のシロキサンポリマーは、シロキサン結合を有する化合物のポリマーである限りは特に限定されるものではない。当該ポジ型感放射線性樹脂組成物が、後述する[E]成分のシラン化合物を含む場合、[A]成分は、[E]成分のシラン化合物と共に縮合し、硬化物を形成する。任意成分である後述の[F]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤をポジ型感放射線性組成物に加えた場合、熱をかけることによって酸性活性物質又は塩基性活性物質が発生し、これが触媒となって[A]及び[E]成分の縮合がさらに促進される。
4個の加水分解性基で置換されたシラン化合物として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラベンジロキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−i−プロポキシシラン等;
1個の非加水分解性基と3個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、クロロトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−i−プロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−i−プロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等;
2個の非加水分解性基と2個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、ジクロロジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジブチルジメトキシシラン等;
3個の非加水分解性基と1個の加水分解性基とで置換されたシラン化合物として、トリクロロメトキシシラン、トリブチルメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリブチルエトキシシラン等をそれぞれ挙げることができる。
[B]成分は、放射線の照射によってカルボン酸を発生するキノンジアジド化合物である。このようなキノンジアジド化合物を含有するポジ型感放射線性組成物は、放射照射工程における露光部分が現像工程で除去されるポジ型の感放射線特性を有する。[B]成分のキノンジアジド化合物として、好ましくは、フェノール性水酸基を有する化合物及びナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドをエステル化反応させることによって得られる化合物を用いることができる。フェノール性水酸基を有する化合物の例としては、フェノール性水酸基のオルト位及びパラ位が、それぞれ独立して水素もしくは下記式(3)で表される置換基のいずれかである化合物が挙げられる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記式(1)で示される溶剤を含有する。このような溶剤はシロキサンポリマーとの親和性が良好であり、かつ過剰な揮発性を示さないことから、当該ポジ型感放射性樹脂組成物を基板上にムラなく均一に塗布することができる。また、この溶剤は適度な揮発性を有することから、当該ポジ型感放射性樹脂組成物による塗布膜形成後の乾燥工程を短縮することができる。上記式(1)におけるR1及びR2の炭素数の組み合わせとしては、R1及びR2の炭素数が1と5、2と5、3と5、4と5、5と5、1と6、2と6、3と6、4と6、5と6及び6と6との組み合わせが挙げられる。
R1及びR2の炭素数が1と5との組み合わせの溶剤として、n−アミル−メチルエーテル、3−メチルブチル−メチルエーテル、2−メチルブチル−メチルエーテル、1−メチルブチル−メチルエーテル、t−ブチル−メチルエーテル、メチル−2−エチルプロピルエーテル、メチル−1−エチルプロピルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が2と5との組み合わせの溶剤として、n−アミル−エチルエーテル、3−メチルブチル−エチルエーテル、2−メチルブチル−エチルエーテル、1−メチルブチル−エチルエーテル、t−ブチル−エチルエーテル、エチル−2−エチルプロピルエーテル、エチル−1−エチルプロピルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が3と5との組み合わせの溶剤として、n−アミル−n−プロピルエーテル、3−メチルブチル−n−プロピルエーテル、2−メチルブチル−n−プロピルエーテル、1−メチルブチル−n−プロピルエーテル、t−ブチル−n−プロピルエーテル、n−アミル−イソプロピルエーテル、3−メチルブチル−イソプロピルエーテル、2−メチルブチル−イソプロピルエーテル、1−メチルブチル−イソプロピルエーテル、2,2−ジメチルプロピル−イソプロピルエーテル、1,2−ジメチルプロピル−イソプロピルエーテル、1,1−ジメチルプロピル−イソプロピルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が4と5との組み合わせの溶剤として、n−ブチル−n−アミルエーテル、n−ブチル−3−メチルブチルエーテル、n−ブチル−2−メチルブチルエーテル、n−ブチル−1−メチルブチルエーテル、n−ブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、n−ブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、n−ブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、イソブチル−n−アミルエーテル、イソブチル−3−メチルブチルエーテル、イソブチル−2−メチルブチルエーテル、イソブチル−1−メチルブチルエーテル、イソブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、イソブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、イソブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、t−ブチル−n−アミルエーテル、t−ブチル−3−メチルブチルエーテル、t−ブチル−2−メチルブチルエーテル、t−ブチル−1−メチルブチルエーテル、t−ブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、t−ブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、t−ブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が5と5との組み合わせの溶剤として、ジ(n−アミル)エーテル、n−アミル−3−メチルブチルエーテル、n−アミル−2−メチルブチルエーテル、n−アミル−1−メチルブチルエーテル、n−アミル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、n―アミル―1,2−ジメチルプロピルエーテル、n−アミル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、ジ(3−メチルブチル)エーテル、3−メチルブチル−2−メチルブチルエーテル、3−メチルブチル−1−メチルブチルエーテル、3−メチルブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、3−メチルブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、3−メチルブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、ジ(2−メチルブチル)エーテル、2−メチルブチル−1−メチルブチルエーテル、2−メチルブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、2−メチルブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、2−メチルブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、ジ(1−メチルブチル)エーテル、1−メチルブチル−2,2−ジメチルプロピルエーテル、1−メチルブチル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、1−メチルブチル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、ジ(2,2−ジメチルプロピル)エーテル、2,2−ジメチルプロピル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、2,2−ジメチルプロピル−1,2−ジメチルプロピルエーテル、ジ(1,2−ジメチルプロピル)エーテル、1,2−ジメチルプロピル−1,1−ジメチルプロピルエーテル、ジ(1,1−ジメチルプロピル)エーテル等;
R1及びR2の炭素数が2と6との組み合わせの溶剤として、エチル−n−ヘキシルエーテル、エチル−4−メチルペンチルエーテル、エチル−3−メチルペンチルエーテル、エチル−2−メチルペンチルエーテル、エチル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−エチルエーテル、2,2−ジメチルブチル−エチルエーテル、1,1−ジメチルブチル−エチルエーテル、1,2−ジメチルブチル−エチルエーテル、1,3−ジメチルブチル−エチルエーテル、2,3−ジメチルブチル−エチルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が3と6との組み合わせの溶剤として、n−ヘキシル−n−プロピルエーテル、n−プロピル−4−メチルペンチルエーテル、n−プロピル−3−メチルペンチルエーテル、n−プロピル−2−メチルペンチルエーテル、n−プロピル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−n−プロピルエーテル、2,2−ジメチルブチル−n−プロピルエーテル、1,1−ジメチルブチル−n−プロピルエーテル、1,2−ジメチルブチル−n−プロピルエーテル、1,3−ジメチルブチル−n−プロピルエーテル、n−ヘキシル−イソプロピルエーテル、イソプロピル−4−メチルペンチルエーテル、イソプロピル−3−メチルペンチルエーテル、イソプロピル−2−メチルペンチルエーテル、イソプロピル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル、2,2−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル、1,1−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル、1,2−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル、1,3−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル、2,3−ジメチルブチル−イソプロピルエーテル等;
R1及びR2の炭素数が4と6との組み合わせの溶剤として、n−ブチル−n−ヘキシルエーテル、n−ブチル−4−メチルペンチルエーテル、n−ブチル−3−メチルペンチルエーテル、n−ブチル−2−メチルペンチルエーテル、n−ブチル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、2,2−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、1,1−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、1,2−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、1,3−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、2,3−ジメチルブチル−n−ブチルエーテル、イソブチル−n−ヘキシルエーテル、イソブチル−4−メチルペンチルエーテル、イソブチル−3−メチルペンチルエーテル、イソブチル−2−メチルペンチルエーテル、イソブチル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、2,2−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、1,1−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、1,2−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、1,3−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、2,3−ジメチルブチル−イソブチルエーテル、t−ブチル−n−ヘキシルエーテル、t−ブチル−4−メチルペンチルエーテル、t−ブチル−3−メチルペンチルエーテル、t−ブチル−2−メチルペンチルエーテル、t−ブチル−1−メチルペンチルエーテル、3,3−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル、2,2−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル、1,1−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル、1,2−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル、1,3−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル、2,3−ジメチルブチル−t−ブチルエーテル等;
が挙げられる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記[C]成分の溶剤以外に[D]溶剤を含み、その[D]溶剤は、アルコール系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、ジエチレングリコールジアルキルエーテル系溶剤、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル系溶剤、プロピレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤、プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート系溶剤、ケトン系溶剤、ラクトン系溶媒及びエステル系溶剤よりなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤であることが好ましい。
アルコール系溶剤として、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等;
グリコールエーテル系溶剤として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤として、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤として、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等;
ジエチレングリコールジアルキルエーテル系溶剤として、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
ジプロピレングリコールジアルキルエーテル系溶剤として、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤として、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル等;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート系溶剤として、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート等;
ケトン系溶剤として、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチルイソアミルケトン等;
ラクトン系溶剤として、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等;
エステル系溶剤(上記アセテート系溶剤及び上記プロピオネート系溶剤を除く)としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル等がそれぞれ挙げられる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、必須成分としての[A]〜[C]成分、任意成分である[D]以外に、[E]他のシラン化合物を含んでいてもよい。[E]成分は、下記式(6)又は(8)で示されるシラン化合物である。この[E]成分は、上述の[A]成分のシロキサンポリマー(好ましくは上記式(2)で表される加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物)と共に縮合し、硬化物を形成する。
[F]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤は、熱をかけることによって、[A]成分のシロキサンポリマー(好ましくは上記式(2)で表される加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物)と、[E]成分のシラン化合物とを縮合・硬化反応させる際の触媒として作用する酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出することができる化合物と定義される。このとき、[A]成分のシロキサンポリマー同士が一部加水分解縮合物を形成していてもよい。このような[F]成分の化合物を用いることにより、ポジ型感放射線性組成物の耐メルトフロー性を高め、得られる層間絶縁膜の耐熱性を向上させることができる。なお、[F]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤としては、ポジ型感放射線性組成物の塗膜形成工程における比較的低温(例えば70〜120℃)のプレベーク時には酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出せず、現像後の加熱工程における比較的高温(例えば120〜250℃)のポストベーク時に酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出する性質を有するものが好ましい。
アルキルスルホニウム塩として、例えば4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等;
本発明のポジ型感放射線性組成物は、必須成分として上記の[A]〜[C]成分、並びに任意成分としての[D]〜[F]成分に加え、所期の効果を損なわない範囲で、必要に応じて[G]成分の脱水剤、[H]成分の界面活性剤等の他の任意成分を含有することができる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、上記の[A]成分のシロキサンポリマー、[B]成分のキノンジアジド化合物及び[C]成分の溶剤、並びに任意成分([D]成分の他の溶剤、[E]成分の他のシラン化合物、[F]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤等)を混合することによって調製される。通常、ポジ型感放射線性組成物は、好ましくは適当な溶剤に溶解又は分散させた状態に調製され、使用される。例えば溶剤中で、[A]、[B]及び[C]成分、並びに任意成分を所定の割合で混合することにより、ポジ型感放射線性組成物を調製することができる。
次に、上記のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上に層間絶縁膜の硬化膜を形成する方法について説明する。当該方法は、以下の工程を含む。
(1)本発明のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程。
上記工程(1)において、基板上に本発明のポジ型感放射線性組成物の溶液又は分散液を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより溶剤を除去して、塗膜を形成する。使用できる基板の例としては、ガラス、石英、シリコン、樹脂等を挙げることができる。樹脂の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体及びその水素添加物等を挙げることができる。
上記工程(2)では、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
上記工程(3)では、露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ(塩基性化合物)の水溶液が好ましい。アルカリの例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。
上記工程(4)では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を比較的高温で加熱することによって、上記[A]成分単独、又は[A]成分及び[E]成分の縮合反応を促進し、確実に硬化物を得ることができる。特に、[F]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤を用いる場合には、加熱工程において酸性活性物質又は塩基性活性物質が発生し、これが触媒となって[A]及び[E]成分の縮合反応がさらに促進される。当該工程における加熱温度は、例えば120〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱工程を行う場合には5〜30分間、オーブン中で加熱工程を行う場合には30〜90分間とすることができる。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
このように形成された層間絶縁膜の膜厚は、好ましくは0.1〜8μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜4μmである。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工(株)製)を結合したもの
移動相:テトラヒドロフラン
[合成例1]
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン30質量部、フェニルトリメトキシシラン23質量部及びテトラ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、イオン交換水18質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチル28質量部を加え、1時間攪拌した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−1)を得た。加水分解縮合物(A−1)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン18質量部、テトラエトキシシラン15質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びシュウ酸0.5質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−2)を得た。加水分解縮合物(A−2)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン22質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びテトラ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−3)を得た。加水分解縮合物(A−3)の固形分濃度は39.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン22質量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン20質量部、及びシュウ酸0.5質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−4)を得た。加水分解縮合物(A−4)の固形分濃度は39.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,200であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン17質量部、テトラエトキシシラン15質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン15質量部、及びテトラ−i−プロポキシアルミニウム0.1質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−5)を得た。加水分解縮合物(A−5)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル25質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン17質量部、テトラエトキシシラン15質量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン12質量部、フェニルトリメトキシシラン15質量部、及びシュウ酸0.5質量部を仕込み、合成例1と同様の方法により、加水分解縮合物(A−6)を得た。加水分解縮合物(A−6)の固形分濃度は40.8質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
[実施例1]
[A]シロキサンポリマーとして合成例1で得られた加水分解縮合物(A−1)を含む溶液(加水分解縮合物(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]キノンジアジド化合物として(B−1)4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)の縮合物10質量部、[C]溶剤としてジイソアミルエーテル450質量部、[G]脱水剤としてオルト蟻酸メチル0.05質量部、[H]界面活性剤としてフッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)0.1質量部を加え、ポジ型感放射線性組成物を調製した。
各成分の種類及び量を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にしてポジ型感放射線性組成物を調製した。
上記のように調製したポジ型感放射線性組成物を使用し、以下のように当該組成物、層間絶縁膜としての各種の特性を評価した。
550mm×650mmのクロム成膜ガラス上に、調製した組成物溶液を、スリットダイコーター(TR632105−CL、東京応化工業(株)製)を用いて塗布した。0.5Torrまで減圧乾燥した後、ホットプレート上で100℃にて2分間プレベークして塗膜を形成し、さらに2,000J/m2の露光量で露光することにより、クロム成膜ガラスの上面からの膜厚が4μmの膜を形成した。
膜表面をナトリウムランプにて照らし、目視にて塗布膜面を確認した。縦筋ムラ(塗布方向、もしくはそれに交差する方向にできる一本または複数本の直線のムラ)、モヤムラ(雲状のムラ)がはっきりと確認できた場合は×、僅かに確認できた場合は△、殆ど確認できなかった場合は○、筋ムラ、モヤムラを確認できなかった場合は◎と表記する。結果を表1に示す。
上述のようにして作製したクロム成膜ガラス上の塗膜の膜厚を、針接触式測定機(KLA Tencor社製 AS200)を用いて測定した。
ユニフォミティとして、9つの測定点における膜厚から計算した。9つの測定点とは基板の短軸方向をX、長軸方向をYとすると、(X[mm]、Y[mm])が、(275、20)、(275、30)、(275、60)、(275、100)、(275、325)、(275、550)、(275、590)、(275、620)、(275、630)である。
ユニフォミティの計算式としては、下記式で表される。下記式のFT(X、Y)maxは、9つの測定点における膜厚中の最大値、FT(X、Y)minは、9つの測定点における膜厚中の最小値、FT(X、Y)avg.は、9つの測定点における膜厚中の平均値である。ユニフォミティが2%以下の場合は、膜厚均一性は良好と判断できる。結果を表1に示す。
ユニフォミティ(%)={FT(X、Y)max − FT(X、Y)min}×100/{2×FT(X、Y)avg.}
550mm×650mmの無アルカリガラス基板上に、スリットコーターを用いて塗布し、塗布条件として、下地とノズルの距離(GAP)150μm、膜厚露光後2.5μmとなるように、ノズルから塗布液を吐出し、ノズルの移動速度を120mm/s〜220mm/sの範囲で変量し、液切れによる筋状のムラが発生しない最大速度を求めた。この時、200mm/s以上の速度でも筋状のムラが発生しない場合は、高速塗布に対応が可能であると判断できる。結果を表1に示す。
シリコン基板上に、実施例1〜3及び5〜23並びに比較例1〜6については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。実施例4については、スリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、室温で15秒かけて0.5Torrまで減圧し、溶媒を除去した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間、液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてシリコン基板上にパターンを形成した。このとき、スペース線幅(底部)が0.30μmとなるのに必要な最小露光量を測定した。この最小露光量を放射線感度として表1に示す。最小露光量が600(J/m2)以下の時、感度は良好であると言える。
上記「放射線感度の評価」で形成したスペース線幅(底部)が0.30μmとなるパターンについて、現像後、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより硬化膜を得た。さらに230℃で10分間加熱して、パターンをメルトフローさせ、SEM(走査型電子顕微鏡)によりパターン底部の寸法を測定した。この時、パターン底部の寸法が0.35μm未満であるとき、耐メルトフロー性が良好であるといえる。一方、パターン底部の寸法が0.35μm以上の場合、耐メルトフロー性は不良であるといえる。このパターン底部の寸法測定結果を、耐メルトフロー性の評価として表1に示す。
上記「放射線感度の評価」で露光しなかった以外は、同様にシリコン基板上に塗膜を形成した。その後、得られた塗膜に、それぞれキヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン基板を70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬した後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。この膜厚変化率の結果を、耐溶剤性の評価として表1に示す。この値が4%以下の時、耐溶剤性は良好であると言える。なお、耐溶剤性の評価においては、形成する膜のパターニングは不要のため、現像工程を省略し、塗膜形成工程、放射線照射工程及び加熱工程のみ行い評価に供した。
上記「耐溶剤性の評価」と同様にしてシリコン基板上に硬化膜を形成し、得られた硬化膜の膜厚(T2)を測定した。次いで、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、クリーンオーブン内にて240℃で1時間追加ベークした後、当該硬化膜の膜厚(t2)を測定し、追加ベークによる膜厚変化率{|t2−T2|/T2}×100〔%〕を算出した。この膜厚変化率の結果を、耐熱性の評価として表1に示す。この値が3%未満の時、耐熱性は良好であると言える。
上記「耐溶剤性の評価」において、シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニング7059」(コーニング社製)を用いたこと以外は同様にして、ガラス基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜が形成されたガラス基板の光線透過率を、分光光度計「150−20型ダブルビーム」((株)日立製作所製)を用いて、400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を表1に示す。最低光線透過率が95%以上の時、光線透過率は良好であると言える。
研磨したSUS304製基板上に、実施例1〜3及び5〜23並びに比較例1〜6については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。実施例4については、スリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、室温で15秒かけて0.5Torrまで減圧し、溶媒を除去した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより、基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜上に、蒸着法によりPt/Pd電極パターンを形成し、比誘電率測定用サンプルを作成した。得られたサンプルにつき、横河・ヒューレットパッカード(株)製HP16451B電極及びHP4284AプレシジョンLCRメーターを用いて、CV法により、周波数10kHzの周波数における比誘電率を測定した。結果を表1に示す。なお、比誘電率の評価においては、形成する膜のパターニングは不要のため、現像工程を省略し、塗膜形成工程、放射線照射工程及び加熱工程のみ行い評価に供した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンナーを用いて表1に記載の各組成物を塗布し、100℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて、25℃、80秒間、ディップ法による現像を行った。次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を3,000J/m2の積算照射量で露光した。さらに220℃で1時間ポストベークを行い、硬化膜を形成した。次いで、この硬化膜を有する基板上に5.5μm径のビーズスペーサーを散布後、これと表面にITO電極を所定形状に蒸着しただけのソーダガラス基板とを対向させた状態で、液晶注入口を残して4辺を0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤を用いて貼り合わせ、メルク社製の液晶MLC6608(商品名)を注入した後に液晶注入口を封止することにより、液晶セルを作製した。
電圧保持率(%)=(基準時から16.7ミリ秒後の液晶セル電位差)/(0ミリ秒〔基準時〕で印加した電圧)×100
粘度計(東京計器(株)製の「ELD型粘度計」)を用い、25℃におけるポジ型感放射線性組成物の粘度を測定した。その後、この組成物を25℃にて静置しつつ、25℃における粘度を24時間毎に測定した。調製直後のポジ型感放射線性組成物の粘度を基準に5%増粘するのに要した日数を求め、この日数を保存安定性の評価として表1に示した。この日数が15日以上のとき、ポジ型感放射線性組成物の保存安定性は良好であると言える。
B−1:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
C−1:ジイソアミルエーテル(ジ(3−メチルブチル)エーテル)
C−2:ジ(n−アミル)エーテル(ジ(n−ペンチル)エーテル)
C−3:n−アミル−イソアミルエーテル(n−アミル−3−メチルブチルエーテル)
C−4:3−メチルブチル−4−メチルペンチルエーテル
C−5:ジ(4−メチルペンチル)エーテル
D−1:3−メトキシプロピオン酸メチル
D−2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
D−3:ジアセトンアルコール
E−1:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート
F−1:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート
G−1:オルト蟻酸メチル
H−1:シリコーン系界面活性剤((株)東レ・ダウコーニング製の「SH 8400 FLUID」)
c−1:ジ(n−ブチル)エーテル
c−2:ジ(n−プロピル)エーテル
c−3:ジ(n−ヘプチル)エーテル
Claims (7)
- 上記式(1)において、R1及びR2は、直鎖状又は分岐状の炭素数が5又は6の同一のアルキル基である請求項1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- [C]成分の溶剤の含有量が、ポジ型感放射線性樹脂組成物の全溶剤量に対して、5質量%以上40質量%以下である請求項1又は請求項2に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- [C]成分の溶剤以外の[D]溶剤を含み、その[D]溶剤は、アルコール系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、ジエチレングリコールジアルキルエーテル系溶剤、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル系溶剤、プロピレングリコールモノアルキルエーテル系溶剤、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤、プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート系溶剤、ケトン系溶剤、ラクトン系溶剤、及びエステル系溶剤よりなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 液晶表示素子の層間絶縁膜を形成するために用いられる請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項5に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物から形成された液晶表示素子の層間絶縁膜。
- (1)請求項5に記載のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む液晶表示素子用層間絶縁膜の形成方法。
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