JP2011074218A - フェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011074218A JP2011074218A JP2009227040A JP2009227040A JP2011074218A JP 2011074218 A JP2011074218 A JP 2011074218A JP 2009227040 A JP2009227040 A JP 2009227040A JP 2009227040 A JP2009227040 A JP 2009227040A JP 2011074218 A JP2011074218 A JP 2011074218A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- mass
- alkanone
- phenols
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】フェノール類(P)、ホルムアルデヒド(F)、及びアルカノン(A)を、アルカノン(A)に対するフェノール類(P)の質量比[フェノール類(P)/アルカノン(A)]が100/6.2〜100/62となる割合であって、かつ、アルカノン(A)に対するホルムアルデヒド(F)のモル比[ホルムアルデヒド(F)/アルカノン(A)]が3/1〜8/1となる割合で混合し、アルカリ触媒存在下に反応させる。
【選択図】なし
Description
これらのなかでも高い水希釈性が得られる点からアルカリ金属の水酸化物が好ましい。また、前記アルカリ触媒は、反応系のpHが7.5〜11となるように用いることが反応性の点から好ましい。
残存ホルムアルデヒド量はHPLCにより測定
水希釈性の測定:得られたレゾール樹脂に徐徐に水を加えていって、系内が白濁した時点での系内の水分量を系内の樹脂量を基準にして測定した。
装置:ウォータース・コーポレーション製「Waters HPLC system」
カラム:「Waters Symmetry C18; 5μm、4.6×250mm」
カラム温度:30℃
溶離液:メタノール/水=43/57
流量:0.8秒/分
検出波長:200−400nm
注入量:5μm
カラム:昭和電工製「Shodex KF803」
昭和電工製「Shodex KF802」
昭和電工製「Shodex KF802」
昭和電工製「Shodex KF801」
検出器: RI(示差屈折径)
測定条件: カラム温度40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 分子量が既知の単分散ポリスチレン
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液(25μl)。
フェノール300g、アセトン30g、42質量%のホルマリン460gを反応容器に入れ、攪拌し、水酸化カリウムを加えてpH9−9.5に調整し、反応温度60−70℃に1時間保持した。次いで、温度を75−80℃に加熱し、水酸化カリウムを系内のpHが9になるように調整しながら加えた。かかるレゾール樹脂合成の間、水分散性と粘度を確認した。冷却後、レゾルシン10−14gを加えた。室温にて、粉末状のホウ酸4−6gを加え、反応生成物が均一かつpH7になるまで攪拌した。
このようにして得られたレゾール樹脂は、不揮発分濃度54−56質量%、水分散性300質量%、粘度200−500mPa・sであった。未反応フェノールは2質量%未満、未反応ホルマリンは約0.5質量%以下であった。
フェノール342g、42質量%のホルマリン390gを1000mlの反応容器に入れ、攪拌し、次いで、48質量%水酸化ナトリウム水溶液10gを加え、80℃に昇温させ、該温度にて6時間保持した。次いで、室温に冷却した。
このようにして得られたレゾール樹脂は、不揮発分濃度56質量%、分子量約700、水希釈性10−20質量%、pH約8.5、粘度150mPa・sであった。
未反応フェノールは0.3質量%、未反応ホルムアルデヒドは5質量%、150℃ホットプレートでのゲルタイムは100sであった。
フェノール376g、42質量%のホルマリン206g(フェノール1モルに対して0.72モル)を1000mlの反応容器に入れ、攪拌し、シュウ酸1.1gを加え、100℃まで昇温し、1時間保持した。次いで、シュウ酸1.1gを加え、更に1時間反応を継続させた。
次いで、42質量%ホルマリンの228.5gを反応容器に加え、48質量%水酸化ナトリウムを加えてpHを8.5−9に調整し、75−80℃に加熱し、この温度で3−5時間保持した。
次いで、室温に冷却した。
このようにして得られたレゾール樹脂は、不揮発分濃度56質量%、分子量約700以上、水希釈性10−20質量%、pH約8.5、粘度約500mPa・sであった。
未反応フェノールは1質量%、未反応ホルムアルデヒドは3質量%であった。
フェノール565g、42質量%のホルマリン280g(フェノール1モルに対して0.65モル)を1000mlの反応容器に入れ、攪拌し、シュウ酸2.0gを加え、100℃まで昇温し、1時間保持した。次いで、シュウ酸2.0gを加え、更に1時間反応を継続させ、更に180℃に加熱し3時間保持した。未反応フェノールを減圧にて除去し、室温に冷却しノボラック樹脂を得た。
この様にして得られたノボラック樹脂の312gにメタノール220g、42質量%ホルマリン145%を加え、更に、水酸化ナトリウムを加えてpHを約9に調整し、ついで75℃にまで昇温し、粘度が300−600mPa・sになるまで反応を行った。
このようにして得られたレゾール樹脂は、不揮発分濃度51〜53質量%、分子量約800以上、水希釈性50−80質量%、pH8−10、未反応フェノールは1質量%、未反応ホルムアルデヒドは2質量%以上であった。
フェノール400g、42質量%のホルマリン676gを2000mlの反応容器に入れ、攪拌し、48%水酸化ナトリウム水溶液21.2gを加え、80℃に昇温させ、該温度にて4時間保持した。反応温度を50℃に下げ、エチレン尿素14gを加え、30分攪拌し室温に冷却した。得られた樹脂は、不揮発分濃度53〜57%、分子量約500以上、水希釈性180質量%、pH8−10、未反応フェノールは3質量%、未反応ホルムアルデヒドは、0.8質量%であった。
Claims (5)
- フェノール類(P)、ホルムアルデヒド(F)、及びアルカノン(A)を、アルカノン(A)に対するフェノール類(P)の質量比[フェノール類(P)/アルカノン(A)]が100/6.2〜100/62となる割合であって、かつ、アルカノン(A)に対するホルムアルデヒド(F)のモル比[ホルムアルデヒド(F)/アルカノン(A)]が3/1〜8/1となる割合で混合し、アルカリ触媒存在下に反応させることを特徴とするフェノール樹脂の製造方法。
- 前記フェノール類(P)が、フェノール、アルキルフェノール、ビスフェノール、平均核体数3〜10のレゾール樹脂、及び平均核体数3〜10のノボラック樹脂からなる群から選択されるものである請求項1記載のフェノール樹脂の製造方法。
- アルカリ触媒の使用量が反応系中1〜3.5質量%となる割合である請求項1記載のフェノール樹脂の製造方法。
- 請求項1〜3の何れか1つに記載の反応終了後、更にホウ酸を加えるフェノール樹脂の製造方法。
- アルカリ触媒が、アルカリ金属水酸化物である請求項5記載のフェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009227040A JP5387299B2 (ja) | 2009-09-30 | 2009-09-30 | フェノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009227040A JP5387299B2 (ja) | 2009-09-30 | 2009-09-30 | フェノール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011074218A true JP2011074218A (ja) | 2011-04-14 |
JP5387299B2 JP5387299B2 (ja) | 2014-01-15 |
Family
ID=44018544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009227040A Active JP5387299B2 (ja) | 2009-09-30 | 2009-09-30 | フェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5387299B2 (ja) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3412068A (en) * | 1964-03-24 | 1968-11-19 | Mobil Oil Corp | Water-soluble resins and their preparation, said resins resulting from simultaneous condensation of a ketone, an aldehyde, a monohydric phenol and resorcinol |
US3471420A (en) * | 1966-07-15 | 1969-10-07 | Mobil Oil Corp | Acetone-formaldehyde and phenol-acetone-formaldehyde resins extended with animal blood or soy flour and oil-in-water emulsion |
US4011280A (en) * | 1973-12-21 | 1977-03-08 | Deutsche Texaco Aktiengesellschaft | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product |
GB1529567A (en) * | 1974-10-31 | 1978-10-25 | Unilever Ltd | Reinforced plastics material based on phenol-aldehyde resins |
JPS59206427A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-22 | エス・カ−・ヴエ−・トロ−ストベルク・アクチエンゲゼルシヤフト | 酸基を有するケトン―アルデヒド樹脂の親水性共縮合生成物からなる界面活性剤 |
JPH02167327A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-27 | Sumitomo Durez Co Ltd | 微粉末状フェノール樹脂の製造法 |
JPH06220149A (ja) * | 1993-01-27 | 1994-08-09 | Taoka Chem Co Ltd | アセトン・ホルムアルデヒド縮合物の製造方法 |
JP2001253924A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Durez Co Ltd | フェノール樹脂組成物 |
JP2005133085A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-05-26 | Hodogaya Chem Co Ltd | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂 |
JP2008019452A (ja) * | 2003-10-07 | 2008-01-31 | Hodogaya Chem Co Ltd | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂の製造方法 |
JP2009149904A (ja) * | 1997-07-15 | 2009-07-09 | Saint-Gobain Isover | サイジング組成物のためのフェノール樹脂、調製方法およびそれを含むサイジング組成物 |
JP2011063748A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Dic Corp | フェノール樹脂の製造方法 |
-
2009
- 2009-09-30 JP JP2009227040A patent/JP5387299B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3412068A (en) * | 1964-03-24 | 1968-11-19 | Mobil Oil Corp | Water-soluble resins and their preparation, said resins resulting from simultaneous condensation of a ketone, an aldehyde, a monohydric phenol and resorcinol |
US3471420A (en) * | 1966-07-15 | 1969-10-07 | Mobil Oil Corp | Acetone-formaldehyde and phenol-acetone-formaldehyde resins extended with animal blood or soy flour and oil-in-water emulsion |
US4011280A (en) * | 1973-12-21 | 1977-03-08 | Deutsche Texaco Aktiengesellschaft | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product |
GB1529567A (en) * | 1974-10-31 | 1978-10-25 | Unilever Ltd | Reinforced plastics material based on phenol-aldehyde resins |
JPS59206427A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-22 | エス・カ−・ヴエ−・トロ−ストベルク・アクチエンゲゼルシヤフト | 酸基を有するケトン―アルデヒド樹脂の親水性共縮合生成物からなる界面活性剤 |
JPH02167327A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-27 | Sumitomo Durez Co Ltd | 微粉末状フェノール樹脂の製造法 |
JPH06220149A (ja) * | 1993-01-27 | 1994-08-09 | Taoka Chem Co Ltd | アセトン・ホルムアルデヒド縮合物の製造方法 |
JP2009149904A (ja) * | 1997-07-15 | 2009-07-09 | Saint-Gobain Isover | サイジング組成物のためのフェノール樹脂、調製方法およびそれを含むサイジング組成物 |
JP2001253924A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Durez Co Ltd | フェノール樹脂組成物 |
JP2005133085A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-05-26 | Hodogaya Chem Co Ltd | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂 |
JP2008019452A (ja) * | 2003-10-07 | 2008-01-31 | Hodogaya Chem Co Ltd | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂の製造方法 |
JP2011063748A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Dic Corp | フェノール樹脂の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5387299B2 (ja) | 2014-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU699446B2 (en) | Phenolic resin compositions with improved impact resistance | |
MXPA97008801A (en) | Compositions of phenolic resins with improved resistance to impa | |
KR101770354B1 (ko) | 규산 에스테르로 개질된 페놀/포름알데히드 노볼락 및 수지 코팅된 기질의 생성을 위한 그의 용도 | |
CA2012052C (en) | Phenolic resin compositions | |
JP5376238B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
WO2016159218A1 (ja) | レゾール型変性フェノール樹脂組成物、その製造方法および接着剤 | |
JP2011515524A (ja) | 樹脂のブレンド物を含む組成物 | |
JP5472711B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
JP5387299B2 (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
JP2019516819A (ja) | 改質反応性樹脂組成物を用いた支持剤のコーティング方法、コーティングされた支持手段、およびフラッキング法におけるコーティングされた支持手段の使用 | |
US10894905B2 (en) | Halogen and polyhalide mediated phenolic polymerization | |
JP2006257136A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
JP2011515525A (ja) | ポリオールを含む組成物 | |
JP2005240026A (ja) | 成形用樹脂組成物、これを含有する成形材料 | |
JP4129508B2 (ja) | 耐火物用結合剤 | |
JP2009242472A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性樹脂成形材料 | |
JP2003164944A (ja) | シェルモールド用ノボラック型フェノール樹脂及びレジンコーテッドサンド | |
JP6652050B2 (ja) | フェノール樹脂組成物及びフェノール樹脂硬化物 | |
JP3341852B2 (ja) | 合成樹脂組成物及びそれを硬化した成形品 | |
JP6405746B2 (ja) | フェノール樹脂成形材料 | |
JP3972712B2 (ja) | 酸硬化型レゾール樹脂組成物 | |
JP2001139767A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂組成物及び摩擦材 | |
JPH1046005A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JPS63230761A (ja) | フエノ−ル樹脂結合剤 | |
JP2020513428A (ja) | 変性反応性樹脂組成物、およびプロップ剤をコーティングするためのそれらの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120706 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130703 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130716 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130910 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130923 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5387299 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |