JP2011074004A - N−置換イミダゾール系化合物の製造方法 - Google Patents
N−置換イミダゾール系化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】N−無置換イミダゾール系化合物とアルキル化剤とを、常圧での沸点がN−無置換イミダゾール系化合物の常圧での沸点に対して±30℃の温度範囲内である溶媒の存在下で、反応させた後、得られた反応混合物を蒸留することによりN−置換イミダゾール系化合物を分留する。
【選択図】なし
Description
そこで、本発明は、高純度のN−置換イミダゾール系化合物を効率良く製造することを目的とする。
なお、本発明における常圧とは1atmのことをさす。
本発明においてはN−無置換イミダゾール系化合物(A)とアルキル化剤(B)とを反応させて、N−アルキル置換イミダゾール系化合物を合成するものである。
以下、下記式(1)に示すN−アルキル置換イミダゾール系化合物を製造する方法を一例として説明する。
N−無置換イミダゾール系化合物は、典型的には、下記式(2)の構造を有するイミダゾール化合物である。
アルキル化剤としては、アルキルハライド、アルキレンオキサイド、末端に脱離基を有する1級アルキルアルコール、2位に脱離基を有するエチルアミン誘導体等が挙げられる。
以下、アルキル化反応に用いられる特定溶媒や低沸点溶媒を総括して反応溶媒とも言う。
N−無置換イミダゾール系化合物(A)とアルキル化剤(B)との反応が終了し、反応溶媒などの低沸点成分や無機塩等を除去した後、目的物であるN−置換イミダゾール系化合物を蒸留により分留する。
(1)低沸点成分(除去し切れなかった低沸点溶媒等)を留出させる。
(2)N−無置換イミダゾール系化合物(A)と特定溶媒との混合物を留出させる。
(3)目的物(N−置換イミダゾール系化合物)を留出させる。
なお、上記(1)(2)の各段階では、全留出(留出した液を蒸留缶に戻さずに留出側に流すこと)で蒸留を実施し、上記(3)の段階では、精留効果を上げるために、後述する還流比で蒸留を実施することが好ましい。
なお、上記の温度範囲や減圧度は例示であって、反応液中の各成分の組み合わせや含有量等によって、適切な温度範囲や減圧度範囲は異なってくるが、前記方法の要領で蒸留操作を実施すれば、他の系でも蒸留精製は可能である。
昇温条件:100℃(保持0min)〜20℃/min〜220℃(保持19min)
注入口温度:230℃、スプリットレス
検出器温度:230℃、FID(水素炎イオン検出器)
キャリアガス:ヘリウム、90kPa
注入量:1μL
分析サンプル調製法:N−置換イミダゾール系化合物200mgを10mLメスフラスコに量り取り、メタノールでメスアップし、分析サンプルとした。
1Lの反応器に2−メチルイミダゾール(沸点267℃)250.0g(3.05mol)、メタノール(沸点65℃)63.5g、ジエチレングリコール(沸点245℃)46.9g(0.44mol)を仕込み、窒素置換した後、液温を120℃まで昇温し、エチレンオキシド161.0g(3.65mol)を反応液温が130℃を越えないように滴下仕込みした。滴下終了後、1時間反応させた後、反応液を50℃まで冷却し、減圧下濃縮することで粗1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルイミダゾール445.6g〔1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルイミダゾール含量:272.3g、2−メチルイミダゾール含量:23.5g〕を取得した。収率は70.8%であった。なお、ジエチレングリコールを配合せずに同様にしてアルキル化反応を行なった場合の収率は、71.0%であった。
ジエチレングリコールの仕込みをしなかったことを除いて、実施例1と同様に1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルイミダゾールの合成及び留出を試みた。しかし、蒸留操作の途上において、冷却ライン中で2−メチルイミダゾールが固化し、留出ラインの閉塞が起きた。したがって、以降の検討を中止した。
Claims (1)
- N−無置換イミダゾール系化合物とアルキル化剤とを、常圧での沸点がN−無置換イミダゾール系化合物の常圧での沸点に対して±30℃の温度範囲内である溶媒の存在下で、反応させた後、得られた反応混合物を蒸留することによりN−置換イミダゾール系化合物を分留することを特徴とするN−置換イミダゾール系化合物の製造方法。
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