JP2011006363A - テトラヒドロピリジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
下記式(3)で示されるテトラヒドロピリジン誘導体。
(ここでR2は、アリール基であり、R3はアリール基又はアルキル基である。)
【選択図】 なし
Description
本実施形態に係るピロール誘導体の製造方法は、下記式(1)で示される触媒の存在下で、ピロールと、ニトロアルケンを反応させる。
また本実施形態に係る配位子は、限定されるわけではないが、合成によって製造することができる。合成方法も、上記配位子を得ることができる限りにおいて限定されるわけではないが、例えば以下に示す方法により合成することができる。
ここで、上記実施形態に係る触媒の効果につき、実際に触媒を作成し、その効果を確認した。以下に具体的に説明する。なおもちろん、上記実施形態に係る触媒も多くの異なる実施が可能であり、以下に示す実施例に限定されるわけではない。
本実施例では、下記式(1)で示される配位子を合成し、その配位子を金属に配位させ、不斉Friedel−Crafts反応に用いた。
まず(S,S)−1,2−ジフェニル−1,2−エチレンジアミンを1g用意し、これに酸の存在下、クロロオルト酢酸トリエチルと室温で15時間反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−を用いて精製することでクロロメチル末端を有するイミダゾリンを1.01g得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3)δ1.54(d、3H)、2.36(s、3H)、3.79−3.85(m、1H)、3.93−3.99(m、2H)、4.01−4.05(m、1H)、4.15(d、2H)、4.70−4.72(m、1H)、5.04−5.07(m、1H)、6.91−6.94(m、2H)、6.99−7.02(m、2H)、7.12−7.15(m、2H)、7.20−7.25(m、3H)、7.33−7.45(m、8H)、8.00−8.02(m、1H)、8.37−8.39(m,1H),12.7(br,1H)
本実施例は、トルエン中に無水トルエン0.375mlに溶解したトランス−β−ニトロスチレン0.022g、ピロール0.021mlを上記触媒の存在下、0℃、27時間反応させることで行なった。この結果、下記に示す化合物(2−1)を0.032g得ることができた。また(2−1)の収率は73%(90%ee)であった。
本実施例は、上記実施例1と、反応時間以外同じ条件で行なった。この結果、下記化合物(2−2)を0.030g得ることができた。また(2−2)の収率は81%(83%ee)であった。
本実施例は、上記実施例1において得られたピロール誘導体(2−1)に対し還元反応を行ったものである。本反応は、メタノール中にピロール誘導体(2−1)0.022g、ニッケルクロライド0.024g、水素化ホウ素ナトリウム0.045gを0℃、20分反応させることで行った。この結果、下記(9)に示す化合物を0.019g得た。
本反応は、1,2−ジクロロエタン中に、上記実施例3と同様にして得られた還元体(9)0.016g、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド0.011ml、硫酸ナトリウム0.100g、トリフルオロ酢酸0.007mlを40℃、1時間反応させることで行った。この結果、下記(3−2)に示す化合物を0.023g得た。また(3−1)の収率は94%であった。
Claims (3)
- 下記式(1)で示される配位子を金属に配位させた触媒を用いて下記式(2)で示されるピロール誘導体を合成し、更に、下記式(3)で示されるテトラヒドロピリジン誘導体を合成する方法。
- 下記式(1)で示される配位子を金属に配位させた触媒を用いて下記式(2)で示されるピロール誘導体を合成する方法。
- 下記式(3)で示されるテトラヒドロピリジン誘導体。
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JPN6013046695; J. Am. Chem. Soc. Vol.130(8), 2008, p.2438-2439 * |
JPN6013046696; Tetrahedron Lett. Vol.47(41), 2006, p.7323-7326 * |
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