JP5131818B2 - イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 - Google Patents
イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5131818B2 JP5131818B2 JP2007120166A JP2007120166A JP5131818B2 JP 5131818 B2 JP5131818 B2 JP 5131818B2 JP 2007120166 A JP2007120166 A JP 2007120166A JP 2007120166 A JP2007120166 A JP 2007120166A JP 5131818 B2 JP5131818 B2 JP 5131818B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ligand
- hydrogen
- imidazoline
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Description
まず、本実施形態に係る配位子は、下記式(1)で示される。
本実施形態に係る配位子は、限定されるわけではないが、合成によって製造することができる。合成方法も、上記配位子を得ることができる限りにおいて限定されるわけではないが、例えば以下に示す方法により合成することができる。
を反応させることで、下記式(8)で示される化合物を得ることができる。
本実施例では、下記式(2)で示される配位子を合成し、その配位子を不斉Henry反応に用いた。
まず、(S)−(−)−1,2−ジフェニル1,2−エタンジアミンを0.764g用意し、これに酸の存在下、クロロオルト酢酸トリエチルと室温で9時間反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−を用いて精製することでクロロメチル末端を有するイミダゾリンを0.780g得た。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 1.50(d, 3H), 2.35(s, 3H), 3.77−3.95(m, 3H), 4.08−4.11(m, 2H), 4.67(d, 1H), 5.04(m, 1H), 6.66−7.55(m, 21H), 11.26(br, 1H)。
本実施例では、下記式(4)で示される配位子を合成し、その配位子を不斉Henry反応に用いた。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 1.28 (s, 9H), 1.50 (d, 3H, d=6.8), 2.35 (s, 3H), 3.73−3.84 (m, 2H), 3.95 (dd, 1H), 4.09 (q, 1H, J=6.7), 4.16 (d, 1H), 4.60 (d, 1H), 5.03 (m, 1H), 6.58−7.55 (m, 22H, aromatic), 10.15 (br, 1H).
本実施例では、下記式(3)で示される配位子を合成し、その配位子を不斉Henry反応に用いた。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ1.50 (d, 3H, d=6.6), 2.35 (s, 3H), 3.82 (d, 1H, d=13.1), 3.97 (dd, 1H), 4.08 (q, 1H, d=6.8), 4.19 (d, 1H, d=13.2), 4.60 (d, 1H, d=3.9), 5.01 (m, 1H), 6.60−7.54 (m, 23H, aromatic), 10.34 (br, 1H).
本実施例では、下記式(5)で示される配位子を合成し、その配位子を不斉Henry反応に用いた。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ1.55 (d, 3H, d=6.8), 2.35 (s, 3H), 3.77 (dd, 1H), 3.91 (d, 1H, d=13.5), 3.96−4.04 (m, 2H), 4.19 (d, 1H, d=13.3), 4.63 (d, 1H, d=4.1), 5.00 (m, 1H), 6.60−8.10 (m, 22H, aromatic), 12.00 (br, 1H).
本実施例では、下記式(11)で示される配位子を合成し、その配位子を不斉Henry反応に用いた。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ1.50 (d, 3H, d=6.8), 2.30 (s, 3H), 3.72−3.78 (m, 1H), 3.97 (dd, 1H), 4.06 (q, 1H, d=6.8), 4.14 (d, 1H, d=13.3), 4.60 (d, 1H, d=4.2), 5.00 (m, 1H), 6.59−7.51 (m, 22H, aromatic), 10.95 (br, 1H).
本実施形態に係る配位子は、上記式(1)におけるR3が固体担体Yに置き換わり、R4及びR5がそれぞれ新たなR3、R4となっている以外は実施形態1と同様である。したがって、主として異なる部分についてのみ説明する。
本実施例では、上記実施形態2における配位子の一例を具体的に作製し、その評価を行なった。以下説明する。
Claims (8)
- 下記式(1)で示される配位子。
- 下記式(2)で示される配位子。
- 下記式(3)で示される配位子。
- 下記式(4)で示される配位子。
- 下記式(5)で示される配位子。
- 金属に下記式(1)で示される配位子が配位してなる触媒。
- 下記式(12)で示される配位子。
- 金属に下記式(12)で示される配位子が配位してなる触媒。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007120166A JP5131818B2 (ja) | 2006-07-20 | 2007-04-27 | イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006198336 | 2006-07-20 | ||
JP2006198336 | 2006-07-20 | ||
JP2007120166A JP5131818B2 (ja) | 2006-07-20 | 2007-04-27 | イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008044928A JP2008044928A (ja) | 2008-02-28 |
JP5131818B2 true JP5131818B2 (ja) | 2013-01-30 |
Family
ID=39179007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007120166A Expired - Fee Related JP5131818B2 (ja) | 2006-07-20 | 2007-04-27 | イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5131818B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104635779B (zh) * | 2013-11-13 | 2017-04-05 | 沈阳新松机器人自动化股份有限公司 | 基于液压控制方式的闭环力控制系统及方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5360796B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2013-12-04 | 国立大学法人 千葉大学 | インド−ル誘導体及びその製造方法 |
JP5471069B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2014-04-16 | 国立大学法人 千葉大学 | テトラヒドロピリジン誘導体及びその製造方法 |
JP5569938B2 (ja) * | 2010-08-25 | 2014-08-13 | 国立大学法人 千葉大学 | ピロリジン誘導体及びその製造方法 |
JP5843186B2 (ja) * | 2010-10-28 | 2016-01-13 | 国立大学法人 千葉大学 | ピロール及びインドール誘導体とその製造方法 |
EP2950927A1 (en) | 2013-02-01 | 2015-12-09 | Council of Scientific & Industrial Research | Recyclable chiral catalyst for asymmetric nitroaldol reaction and process for the preparation thereof |
JP6188066B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2017-08-30 | 国立大学法人 千葉大学 | 光学活性非対称ビスインドール化合物及びその製造方法 |
-
2007
- 2007-04-27 JP JP2007120166A patent/JP5131818B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104635779B (zh) * | 2013-11-13 | 2017-04-05 | 沈阳新松机器人自动化股份有限公司 | 基于液压控制方式的闭环力控制系统及方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008044928A (ja) | 2008-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5131818B2 (ja) | イミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 | |
US9045387B2 (en) | Oxidative homo-coupling reactions of aryl boronic acids using a porous copper metal-organic framework as a highly efficient heterogeneous catalyst | |
CN101676294B (zh) | 钌配合物的制造方法 | |
CA2611791A1 (en) | Stable cyclic (alkyl)(amino) carbenes as ligands for transition metal catalysts | |
Škoch et al. | Phosphinoferrocene Ureas: Synthesis, structural characterization, and catalytic use in palladium-catalyzed cyanation of aryl bromides | |
BR112016021171B1 (pt) | processo para fabricação de composto oticamente ativo | |
ES2283850T3 (es) | Nuevos complejos de carbeno-niquel, -paladio y -platino, su produccin y utilizacion en reacciones cataliticas. | |
US20110028749A1 (en) | Ruthenium compound and method for producing optically active aminoalcohol compound | |
JP6476497B2 (ja) | 光学活性化合物の製造方法、及び新規な金属−ジアミン錯体 | |
JP5360796B2 (ja) | インド−ル誘導体及びその製造方法 | |
JP5208939B2 (ja) | 2,2’,6,6’−四置換アミノホスフィン配位子及びその合成方法 | |
JP5471069B2 (ja) | テトラヒドロピリジン誘導体及びその製造方法 | |
JP4413507B2 (ja) | ピンサー型金属錯体及びその製造方法、並びにピンサー型金属錯体触媒 | |
JP5569938B2 (ja) | ピロリジン誘導体及びその製造方法 | |
Chen et al. | Palladium-catalyzed three-component reaction of ferrocenyl allenes, aryl iodides and active methylene compounds: regio-and stereoselective synthesis of (E)-alkenylferrocenes | |
JP4517155B2 (ja) | ビスイミダゾリン配位子及びそれを用いた触媒 | |
JP5232989B2 (ja) | 光学活性2,6−ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用 | |
JP3682517B2 (ja) | イミンおよびエナミンの製造方法 | |
US20120309997A1 (en) | Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis | |
JP2009013067A (ja) | スルホニルジアミン配位子及びそれを用いた触媒 | |
JP5223044B2 (ja) | ビス(ホスフィン)ボロニウム塩、ビス(ホスフィン)ボロニウム塩の製造方法、この製造方法により製造されるビス(ホスフィン)ボロニウム塩 | |
JP2008037838A (ja) | ジアミン配位子及びそれを用いた触媒 | |
JP2006257081A (ja) | 不斉合成用触媒およびそれに用いる配位子、並びにこれらを用いた不斉合成反応による光学活性化合物の製造方法 | |
CN116675617A (zh) | 一种非环状三级酰胺的合成方法 | |
JPH09294932A (ja) | ルテニウム−ホスフィン錯体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120920 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120920 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121019 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121101 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151116 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5131818 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |