JP2011001349A - 2−アミノカルバゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表される2−アミノカルバゾール化合物。
(式中、Ar1及びAr2は各々独立して置換基を有していてもよい炭素数6〜50のアリール基など、R1は炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜50のアリール基などを表し、R2及びR3は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖など、R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基などを表す。)
【選択図】なし
Description
で表される2−アミノカルバゾール化合物及びその用途に関するものである。
窒素気流下、500mlの三口フラスコに、o−ブロモニトロベンゼン 25.0g(123.0mmol)、p−クロロフェニルボロン酸 21.1g(135.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.71g(0.61mmol)、テトラヒドロフラン 100ml、20wt%の炭酸カリウム水溶液 162g(307.5mmol)を加え、8時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、2−(4−クロロフェニル)ニトロベンゼンを27.2g単離した(収率94%)。
13C−NMR(CDCl3);148.98,135.85,135.12,134.37,132.45,131.79,129.23,128.84,128.53,124.21
合成例2 (2−クロロカルバゾールの合成[下記(2)式参照])
窒素気流下、200mlのナス型フラスコに、合成例1で得た2−(4−クロロフェニル)ニトロベンゼン 10.0g(42.7mmol)を仕込み、亜リン酸トリエチルを50ml加えた後、150℃で24時間攪拌した。減圧下に亜リン酸トリエチルを留去し、残渣にo−キシレンを加えて再結晶することにより、2−クロロカルバゾールの白色粉末を5.1g(25.6mmol)単離した(収率60%)。
13C−NMR(Acetone−d6);141.35,141.15,131.33,126.70,123.17,122.64,121.92,120.84,120.09,119.78,111.81,111.43
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 4.0g(19.8mmol)、ブロモベンゼン 15.4g(99.4mmol)、炭酸カリウム 3.8g(27.7mmol)、o−キシレン 10mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 44mg(0.19mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 0.14g(0.69mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mlを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、無色オイル状の2−クロロ−N−フェニルカルバゾールを4.5g(16.2mmol)単離した(収率81%)。
13C−NMR(CDCl3);141.40,141.20,137.04,131.66,130.01,127.85,127.06,126.19,122.72,121.88,121.11,120.36,120.23,109.94,109.87
合成例4 (2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 4.0g(19.8mmol)、4−ブロモビフェニル 5.5g(23.7mmol)、炭酸カリウム 3.83g(27.7mmol)、o−キシレン 20mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 44mg(0.19mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 0.14g(0.69mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した沈殿を濾取し、得られた固体を水及びメタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、n−ブタノールで再結晶し、2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾールの白色粉末を4.9g(13.8mmol)単離した(収率69%)。
13C−NMR(CDCl3);141.38,141.18,140.72,140.08,136.17,131.75,128.99,128.66,127.74,127.27,127.16,126.23,122.82,121.99,121.19,120.47,120.29,110.05,109.98
合成例5 (2−クロロ−6−フェニル−N−フェニルカルバゾールの合成)
窒素気流下、200mlの三口フラスコに、合成例3で得た2−クロロ−N−フェニルカルバゾール 8.0g(28.8mmol)を仕込み、ジクロロメタン 160ml、N−ブロモスクシンイミド 4.1g(23.0mmol)を添加した。室温で2時間攪拌し、水 100mlを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られたオイル状の生成物は、原料である2−クロロ−N−フェニルカルバゾールと2−クロロ−6−ブロモ−N−フェニルカルバゾールの混合物であった(2−クロロ−6−ブロモ−N−フェニルカルバゾールの純度は75%)。窒素気流下、上記混合物10gを100mlの三口フラスコに仕込み、フェニルボロン酸 3.4g(27.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.32g(0.28mmol)、テトラヒドロフラン 50ml、20wt%の炭酸カリウム水溶液 37g(70.0mmol)を加え、5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、2−クロロ−6−フェニル−N−フェニルカルバゾールの白色結晶を6.5g(18.4mmol)単離した(収率63%)。
13C−NMR(CDCl3);141.82,141.71,140.65,137.01,133.97,131.88,130.07,128.79,127.93,127.30,126.99,126.68,125.75,123.26,122.01,121.17,120.55,118.73,110.20,110.03
合成例6 (N−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミンの合成)
窒素気流下、100mlの三口フラスコに、合成例4で得られた2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾール 9.5g(26.8mmol)、アニリン 3.7g(40.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 3.6g(37.5mmol)、o−キシレン 60mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 60mg(0.26mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 189mg(0.93mmol)を添加して130℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を35ml添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し茶色の固体を得た。o−キシレンで再結晶し、N−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミンの白色粉末を8.0g(19.4mmol)単離した(収率72%)。
13C−NMR(CDCl3);143.62,142.19,141.73,141.02,140.21,136.79,129.37,128.95,128.49,127.63,127.23,127.14,124.79,123.77,121.11,120.71,120.12,119.45,118.00,117.27,112.38,109.63,99.03
実施例1 (化合物(A1)の合成と薄膜安定性の評価)
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例3で得た2−クロロ−N−フェニルカルバゾール 1.0g(3.6mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミン 1.1g(3.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 484mg(5.0mmol)、o−キシレン 10mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 8mg(0.03mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 25mg(0.12mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した沈殿を濾取し、得られた固体を水及びエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A1)の白色粉末を1.7g(3.0mmol)単離した(収率85%)。
1H−NMR(CDCl3);8.05(d,1H),8.02(d,1H),7.07−7.57(m,28H)
13C−NMR(CDCl3);147.30,145.93,141.84,141.38,140.62,137.45,134.96,129.88,128.77,127.72,127.41,126.86,126.81,126.62,125.43,123.64,123.31,121.15,120.23,119.87,118.90,109.72,106.88
真空蒸着法によってガラス板上に形成した薄膜は、室温下1ヶ月間放置しても白濁(凝集及び結晶化)は見られなかった。また、ガラス転移温度は96℃であり、ガラス板上の薄膜を90℃に加熱しても白濁化しなかった。
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例4で得た2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾール 1.2g(3.6mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミン 1.1g(3.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 484mg(5.0mmol)、o−キシレン 10mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 8mg(0.03mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 25mg(0.12mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mlを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(A8)のガラス状固体を1.6g(2.5mmol)単離した(収率72%)。
1H−NMR(CDCl3);8.08(d,1H),8.04(d,1H),7.71(d,2H),7.10−7.62(m,30H)
13C−NMR(CDCl3);147.30,145.94,141.81,141.33,140.58,140.18,140.10,136.57,134.94,128.86,128.73,128.51,127.71,127.56,127.08,127.01,126.77,126.61,125.45,123.62,123.37,121.15,120.29,119.94,119.87,118.99,109.80,106.99
実施例1と同様の方法でガラス板上に薄膜を形成したところ、室温下1ヶ月間放置しても白濁(凝集及び結晶化)は見られなかった。また、ガラス転移温度は119℃であり、ガラス板上の薄膜を90℃に加熱しても白濁化しなかった。
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例6で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 1.7g(4.1mmol)、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン 1.1g(4.1mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 556mg(5.7mmol)、o−キシレン 15mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 9mg(0.04mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 29mg(0.14mmol)を添加して130℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mlを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(A11)のガラス状固体を2.1g(3.5mmol)単離した(収率85%)。
1H−NMR(CDCl3);7.99−8.08(m,2H),7.49−7.68(m,8H),7.14−7.45(m,15H),6.99−7.08(m,3H),1.39(s,6H)
13C−NMR(CDCl3);154.82,153.38,148.21,147.63,146.55,141.75,141.26,140.14,140.10,139.04,136.59,133.60,129.13,128.84,128.44,127.54,127.06,126.97,126.30,125.25,124.02,123.44,122.54,122.43,120.95,120.51,120.22,119.72,119.32,118.31,117.73,109.72,105.91,46.86,27.17
真空蒸着法によってガラス板上に形成した薄膜は、室温下1ヶ月間放置しても白濁(凝集及び結晶化)は見られなかった。また、ガラス転移温度は108℃であり、ガラス板上の薄膜を90℃に加熱しても白濁化しなかった。
窒素気流下、50mlの三口フラスコに、合成例5で得た2−クロロ−6−フェニル−N−フェニルカルバゾール 3.0g(8.4mmol)、N−フェニル−N−ビフェニルアミン 2.0g(8.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.1g(11.8mmol)、o−キシレン 30mlを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 19mg(0.08mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 60mg(0.29mmol)を添加して130℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、水 15mlを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(A33)のガラス状固体を3.7g(6.7mmol)単離した(収率79%)。
1H−NMR(CDCl3);8.26(s,1H),8.05(d,1H),7.70(d,2H),6.96−7.62(m,26H)
13C−NMR(CDCl3);147.90,147.41,146.31,142.24,141.93,140.80,140.62,137.39,134.71,133.66,129.87,129.15,128.75,128.71,127.63,127.41,127.27,126.73,126.57,124.83,123.95,123.86,123.40,122.63,121.06,119.67,118.75,118.26,109.89,106.63
真空蒸着法によってガラス板上に形成した薄膜は、室温下1ヶ月間放置しても白濁(凝集及び結晶化)は見られなかった。また、ガラス転移温度は95℃であり、ガラス板上の薄膜を90℃に加熱しても白濁化しなかった。
実施例1と同様の方法で、以下に示す比較化合物(a)の薄膜をガラス板上に形成したところ、室温下で1ヶ月後には白濁が見られた。また、ガラス転移温度は90℃以下であり、90℃に加熱すると白濁化した。
過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が0.1mol/lである無水ジクロロメタン溶液に、化合物(A1)を0.001mol/lの濃度で溶解させ、サイクリックボルタンメトリーでイオン化ポテンシャルを測定した。作用電極にはグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にAgNO3のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いた。標準物質としてフェロセンを用い、フェロセンの酸化還元電位を基準とした際の化合物(A1)のイオン化ポテンシャルは0.35V vs.Fc/Fc+であった。この値は、従来から正孔輸送材料として知られているNPDのイオン化ポテンシャル(0.31V vs.Fc/Fc+)と同等であった。
実施例5と同様の方法で化合物(A8)のイオン化ポテンシャルを評価したところ、0.34V vs.Fc/Fc+であり、従来から正孔輸送材料として知られているNPDのイオン化ポテンシャル(0.31V vs.Fc/Fc+)と同等であった。
実施例5と同様の方法で化合物(A11)のイオン化ポテンシャルを評価したところ、0.28V vs.Fc/Fc+であり、従来から正孔輸送材料として知られているNPDのイオン化ポテンシャル(0.31V vs.Fc/Fc+)と同等であった。
実施例5と同様の方法で化合物(A33)のイオン化ポテンシャルを評価したところ、0.35V vs.Fc/Fc+であり、従来から正孔輸送材料として知られているNPDのイオン化ポテンシャル(0.31V vs.Fc/Fc+)と同等であった。
実施例5と同様の方法で以下に示す比較化合物(b)のイオン化ポテンシャルを評価したところ、0.13V vs.Fc/Fc+であり、従来から正孔輸送材料として知られているNPDのイオン化ポテンシャル(0.31V vs.Fc/Fc+)と比較すると低い値であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに、紫外線オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、25nmの正孔注入層とした。引続き、化合物(A1)を蒸着速度0.3nm/秒で40nm蒸着した後、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(以下、Alq3と略す)を蒸着速度0.3nm/秒で60nm蒸着して発光層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表1に示す。
化合物(A1)を化合物(A8)に変更した以外は実施例9と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A1)を化合物(A11)に変更した以外は実施例9と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A1)を化合物(A33)に変更した以外は実施例9と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A1)をNPDに変更した以外は実施例9と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A1)を比較化合物(b)に変更した以外は実施例9と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに、紫外線オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上にNPDを蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、20nmの正孔注入層とした。引続き、化合物(A1)を蒸着速度0.3nm/秒で30nm蒸着した後、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5になるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、20nmの発光層とした。次に、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、10nmのエキシトンブロック層とした後、さらに、Alq3を0.3nm/秒で蒸着し、30nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表2に示す。
化合物(A1)を化合物(A8)に変更した以外は実施例13と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表2に示す。
化合物(A1)を化合物(A11)に変更した以外は実施例13と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表2に示す。
化合物(A1)を化合物(A33)に変更した以外は実施例13と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表2に示す。
化合物(A1)をNPDに変更した以外は実施例13と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表2に示す。
化合物(A1)を以下に示す比較化合物(c)に変更した以外は実施例13と同様な有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表2に示す。
Claims (3)
- 一般式(1)
で表される2−アミノカルバゾール化合物。 - 前記一般式(1)において、Ar1及びAr2の少なくとも一つが置換基を有していてもよい4−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、m−ターフェニル基、又は2−フルオレニル基であることを特徴とする請求項1に記載の2−アミノカルバゾール化合物。
- 請求項1又は2に記載の2−アミノカルバゾール化合物を発光層、正孔輸送層又は正孔注入層のいずれかに用いることを特徴とする有機EL素子。
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