JP2012144515A - アミン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、電荷輸送層は有機EL素子の低駆動電圧化及び発光効率を向上させる上で非常に重要である。
物のイオン化ポテンシャルは、通常のアミン化合物と比較して低くなってしまう。従って、これまでに報告されている3−アミノカルバゾール化合物を正孔輸送層に用いた場合、発光層への正孔注入障壁が大きくなり、有機EL素子の駆動電圧が高くなるという問題があった。
ができない。
で表されるアミン化合物及びその用途に関するものである。
アミン化合物は、従来材料と比較して三重項準位が高いため、蛍光発光材料だけでなく、燐光発光材料を発光層に用いた素子においても高い発光効率を得ることができる。
窒素気流下、500mLの三口フラスコに、o−ブロモニトロベンゼン 25.0g(123.0mmol)、p−クロロフェニルボロン酸 21.1g(135.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.71g(0.61mmol)、テトラヒドロフラン 100mL、20wt%の炭酸ナトリウム水溶液 162g(炭酸ナトリウムとして307.5mmol)を加え、8時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、さらに飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過により不溶物を除去した溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、2−(4−クロロフェニル)ニトロベンゼンを27.2g単離した(収率94%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm); 148.98,135.85,135.12,134.37,132.45,131.79,129.23,128.84,128.53,124.21
合成例2 (2−クロロカルバゾールの合成[下記式(2)参照])
窒素気流下、200mLのナス型フラスコに、合成例1で得た2−(4−クロロフェニル)ニトロベンゼン 10.0g(42.7mmol)を仕込み、亜リン酸トリエチルを50mL加えた後、150℃で24時間攪拌した。減圧下に亜リン酸トリエチルを留去し、残渣にo−キシレンを加えて再結晶することにより、2−クロロカルバゾールの白色粉末を5.1g(25.6mmol)単離した(収率60%)。
13C−NMR(Acetone−d6)δ(ppm); 141.35,141.15,131.33,126.70,123.17,122.64,121.92,120.84,120.09,119.78,111.81,111.43
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 4.0g(19.8mmol)、4−ブロモビフェニル 5.5g(23.7mmol)、炭酸カリウム 3.83g(27.7mmol)、o−キシレン 20mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 44mg(0.19mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 0.14g(0.69mmol)を添加して130℃で24時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した沈殿を濾取し、得られた固体を水で洗浄し、さらにメタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、n−ブタノールで再結晶し、2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾールの白色粉末を4.9g(13.8mmol)単離した(収率69%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm); 141.38,141.18,140.72,140.08,136.17,131.75,128.99,128.66,127.74,127.27,127.16,126.23,122.82,121.99,121.19,120.47,120.29,110.05,109.98
合成例4 (N−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミンの合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに合成例3で得られた2−クロロ−N−(4−ビフェニリル)カルバゾール 9.5g(26.8mmol)、アニリン 3.7g(40.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 3.6g(37.5mmol)、o−キシレン 60mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 60mg(0.26mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 189mg(0.93mmol)を添加して130℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を35mL添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、有機層を純水で洗浄し、その後飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過によって不溶物を除去した溶液を減圧下に濃縮し茶色の固体を得た。o−キシレンで再結晶し、N−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミンの白色粉末を8.0g(19.4mmol)単離した(収率72%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm); 143.62,142.19,141.73,141.02,140.21,136.79,129.37,128.95,128.49,127.63,127.23,127.14,124.79,123.77,121.11,120.71,120.12,119.45,118.00,117.27,112.38,109.63,99.03
合成例5 (2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−1H−イミダゾールの合成)
200mLの三口フラスコに、4−ブロモベンズアルデヒド 10g(54.0mmol)、ジフェニルエタンジオン 11.3g(54.0mmol)、酢酸アンモニウム 20.8g(270.2mmol)、酢酸 100mLを加え、110℃で12時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を水 200mLに添加した。析出した白色粉末を濾取し、水で洗浄し、さらにメタノールで洗浄することにより、2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−1H−イミダゾールの白色粉末を20.0g(53.4mmol)得た(収率98%)。
合成例6 (1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾールの合成)
100mLの三口フラスコに、合成例5で得た2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−1H−イミダゾール 10g(26.7mmol)、ヨードメタン 4.1g(29.3mmol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド 8.1g(29.3mmol)、48%濃度の水酸化ナトリウム水溶液 2.4g(水酸化ナトリウム固体として1.15g)、ジメチルスルホキシド 40mLを加え、70℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液に水 40mLを添加した。析出した白色粉末を濾取し、水で洗浄し、さらにメタノールで洗浄することにより、1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾールの白色粉末を8.2g(21.9mmol)得た(収率81%)。
合成例7 (1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)ベンゾイミダゾールの合成)
50mLの三口フラスコに、2−(4−ブロモフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール 2g(7.3mmol)、ヨードメタン 1.1g(8.0mmol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド 2.2g(8.0mmol)、48%濃度の水酸化ナトリウム水溶液 0.6g(水酸化ナトリウム固体として0.29g)、ジメチルスルホキシド 10mLを加え、70℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液に水 10mLを添加した。析出した白色粉末を濾取し、水で洗浄し、さらにメタノールで洗浄することにより、1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)ベンゾイミダゾールの白色粉末を1.4g(5.1mmol)得た(収率70%)。
合成例8 (1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルベンゾイミダゾールの合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、2−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール 3.0g(15.4mmol)、p−ブロモヨードベンゼン 8.6g(30.8mmol)、ヨウ化銅 0.58g(3.0mmol)、炭酸セシウム 10.0g(30.8mmol)、ジメチルホルムアミド 30mLを加え、室温で30分間攪拌した。その後、120℃で36時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを50mL加え、不溶物を濾過した。濾液を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、減圧下に濃縮し残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルベンゾイミダゾールの白色粉末を1.7g(4.9mmol)単離した(収率32%)。
実施例1 (化合物(A2)の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 7.8g(39.0mmol)、4−(2−ピリジル)ブロモベンゼン 9.0g(39.0mmol)、炭酸カリウム 7.5g(54.6mmol)、o−キシレン 75mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 87mg(0.39mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 275mg(1.3mmol)を添加して130℃で15時間攪拌した。室温まで冷却後、水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を200mLの三口フラスコに仕込んだ。溶液に、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミン 12.5g(39.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 5.2g(54.6mmol)、酢酸パラジウム 87mg(0.39mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 275mg(1.36mmol)を添加して130℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、水 30mLを加えた。析出した沈殿を濾取し、得られた沈殿物を水で洗浄し、さらにエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A2)の白色粉末を17.9g(28.0mmol)単離した(収率72%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm); 8.63(d, 1H),8.13(d, 2H),8.05(d, 2H),7.73(d, 2H),7.54−7.62(m, 6H),7.10−7.49(m, 20H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm); 156.38,149.70,147.26,146.02,141.66,141.18,140.60,138.23,138.09,136.88,134.96,128.69,128.42,127.72,126.92,126.73,126.62,125.47,123.64,123.44,122.34,121.13,120.56,120.36,119.94,119.85,119.03,109.80,106.92
実施例2 (化合物(A45)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 3.2g(16.0mmol)、合成例6で得た1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾール 6.0g(16.0mmol)、炭酸カリウム 3.1g(22.4mmol)、o−キシレン 40mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 35mg(0.16mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 113mg(0.56mmol)を添加して130℃で20時間攪拌した。室温まで冷却後、水 20mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を100mLの三口フラスコに仕込んだ。溶液に、N−(4−ビフェニリル)−N−(p−トリル)アミン 4.1g(16.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 2.1g(22.4mmol)、酢酸パラジウム 35mg(0.16mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 113mg(0.56mmol)を添加して130℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、水 20mLを加えた。析出した沈殿を濾取し、得られた沈殿物を水で洗浄した、さらにエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A45)の淡黄色粉末を7.90g(10.8mmol)単離した(収率68%)。
実施例3 (化合物(A52)の合成)
窒素気流下、200mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 5.0g(24.7mmol)、合成例7で得た1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)ベンゾイミダゾール 7.0g(24.7mmol)、炭酸カリウム 4.8g(34.7mmol)、o−キシレン 75mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 55mg(0.24mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 174mg(0.86mmol)を添加して130℃で18時間攪拌した。室温まで冷却後、水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過により不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を200mLの三口フラスコに仕込んだ。溶液に、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミン 7.9g(24.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 3.3g(34.5mmol)、酢酸パラジウム 55mg(0.24mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 174mg(0.86mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 30mLを加えた。析出した沈殿を濾取し、得られた沈殿物を水で洗浄し、さらにエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A52)の淡黄色粉末を10.2g(14.8mmol)単離した(収率60%)。
実施例4 (化合物(A57)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 2.0g(7.2mmol)、合成例8で得た1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルベンゾイミダゾール 2.5g(7.2mmol)、炭酸カリウム 1.4g(10.1mmol)、o−キシレン 20mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 16mg(0.07mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 49mg(0.24mmol)を添加して130℃で18時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過により不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を50mLの三口フラスコに仕込んだ。溶液に、N−(4−ビフェニリル)−N−(p−トリル)アミン 1.8g(7.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 968mg(10.1mmol)、酢酸パラジウム 16mg(0.07mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 49mg(0.24mmol)を添加して130℃で6時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mLを加えた。析出した沈殿を濾取し、得られた沈殿物を水で洗浄し、さらにエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A57)の白色粉末を3.2g(4.7mmol)単離した(収率
66%)。
実施例5 (化合物(A59)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロカルバゾール 6.9g(34.4mmol)、4−(2−ベンゾチアゾリル)ブロモベンゼン 10.0g(34.4mmol)、炭酸カリウム 6.6g(48.1mmol)、o−キシレン 60mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 77mg(0.34mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 243mg(1.2mmol)を添加して130℃で20時間攪拌した。室温まで冷却後、水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過により不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を50mLの三口フラスコに仕込んだ。溶液に、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミン 11.0g(34.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 4.6g(48.1mmol)、酢酸パラジウム 77mg(0.34mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 243mg(1.2mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 20mLを加えた。析出した沈殿を濾取し、得られた沈殿物を水で洗浄し、さらにエタノールで洗浄した。減圧乾燥した後、o−キシレンで再結晶し、化合物(A59)の淡黄色粉末を18.8g(27.1mmol)単離した(収率79%)。化合物の同定は、FDMSにより行った。
実施例6 (化合物(B3)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 3.0g(7.3mmol)、4−(2−ピリジル)ブロモベンゼン 1.7g(7.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.98g(10.2mmol)、o−キシレン 15mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 16mg(0.07mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 49mg(0.24mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過によって不溶物を除去した溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(B3)のガラス状固体を3.4g(6.2mmol)単離した(収率85%)。
実施例7 (化合物(B10)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 0.90g(2.2mmol)、合成例7で得た1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)ベンゾイミダゾール 0.62g(2.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.28g(3.0mmol)、o−キシレン 10mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 5mg(0.02mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 14mg(0.07mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 5mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過によって不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(B10)のガラス状固体を0.92g(1.5mmol)単離した(収率72%)。
実施例8 (化合物(B13)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 0.82g(2.0mmol)、合成例8で得た1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルベンゾイミダゾール 0.69g(2.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.27g(2.8mmol)、o−キシレン 10mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 5mg(0.02mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 14mg(0.07mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 5mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過によって不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(B13)のガラス状固体を0.82g(1.2mmol)単離した(収率60%)。
実施例9 (化合物(B14)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 1.5g(3.6mmol)、合成例6で得た1−メチル−2−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−イミダゾール 1.3g(3.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.48g(5.0mmol)、o−キシレン 15mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 7mg(0.03mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 21mg(0.10mmol)を添加して130℃で7時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過によって不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(B14)のガラス状固体を2.0g(2.8mmol)単離した(収率79%)。
実施例10 (化合物(B19)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例4で得たN−フェニル−N−(2−(N−(4−ビフェニリル))カルバゾリル)アミン 3.7g(9.0mmol)、4−(2−ベンゾチアゾリル)ブロモベンゼン 2.6g(9.0mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.2g(12.6mmol)、o−キシレン 25mLを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム 20mg(0.09mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 63mg(0.31mmol)を添加して130℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過によって不溶物を除去した。濾過で得られた溶液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒)で精製し、化合物(B19)のガラス状固体を4.5g(7.3mmol)単離した(収率82%)。
実施例11 (化合物(A2)の還元特性評価)
過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が0.1mol/Lである無水テトラヒドロフラン溶液に、化合物(A2)を0.001mol/Lの濃度で溶解させ、サイクリックボルタンメトリーで還元電位を測定した。作用電極にはグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にAgNO3のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いた。化合物(A2)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.88V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(A45)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(A45)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.98V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(A52)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(A52)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.93V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(A57)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(A57)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.95V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(A59)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(A59)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.48V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。サイクリックボルタンメトリー測定の結果を図1に示す。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(B3)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(B3)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−3.08V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(B13)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(B13)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−3.15V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(B14)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(B14)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−3.18V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(B19)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(B19)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−2.75V vs.Fc/Fc+に還元波が観測され、電子受容性を有することが確認された。
実施例11において、化合物(A2)の代わりに化合物(a)を用いた他は、実施例11と同じ方法で還元特性を評価したところ、化合物(a)は、フェロセンの酸化還元電位を基準として−3.30V vs.Fc/Fc+まで走引したが、還元波は観測されなかった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに、紫外線/オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上にNPDを蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、20nmの正孔注入層とした。引続き、化合物(A2)を蒸着速度0.3nm/秒で30nm蒸着した後、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5になるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、20nmの発光層とした。次に、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、10nmのエキシトンブロック層とした後、さらに、Alq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム)を0.3nm/秒で蒸着し、30nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(A45)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(A52)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(A57)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(A59)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(B3)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)を化合物(B13)に変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
化合物(A2)をNPDに変更した以外は実施例20と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び外部量子効率を表1に示す。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに、紫外線/オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、10nmの正孔注入層とした。引続き、NPDを蒸着速度0.3nm/秒で25nm蒸着し、その後、化合物(A2)を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。続いて、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5になるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、30nmの発光層とした。次に、BAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、5nmのエキシトンブロック層とした後、さらにAlq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム)を0.3nm/秒で蒸着し、45nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に6.25mA/cm2の電流を印加し、輝度半減時間を評価した。結果を表2に示す。
化合物(A2)を化合物(A57)に変更した以外は実施例27と同じ方法で有機EL素子を作製した。6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表2に示す。
化合物(A2)を化合物(A59)に変更した以外は実施例27と同じ方法で有機EL素子を作製した。6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表2に示す。
化合物(A2)を参考化合物(a)に変更した以外は実施例27と同じ方法で有機EL素子を作製した。6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表2に示す。
Claims (3)
- 一般式(1)
で表されるアミン化合物。 - 前記一般式(1)において、A及びBは各々独立して炭素数1〜36の置換基又はハロゲン原子を有していてもよいイミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5−トリアジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、及びキノキサリル基から選ばれる置換基であることを特徴とする請求項1に記載のアミン化合物
- 請求項1又は2に記載のアミン化合物を発光層、正孔輸送層又は正孔注入層のいずれかに用いることを特徴とする有機EL素子。
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