TW201233677A - Amine compound and organic EL device - Google Patents

Amine compound and organic EL device Download PDF

Info

Publication number
TW201233677A
TW201233677A TW100147424A TW100147424A TW201233677A TW 201233677 A TW201233677 A TW 201233677A TW 100147424 A TW100147424 A TW 100147424A TW 100147424 A TW100147424 A TW 100147424A TW 201233677 A TW201233677 A TW 201233677A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
group
carbon number
amine compound
mmol
Prior art date
Application number
TW100147424A
Other languages
English (en)
Inventor
Naoki Matsumoto
Takanori Miyazaki
Yasushi Hara
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of TW201233677A publication Critical patent/TW201233677A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

201233677 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 【0001】 本發明係關於新穎的胺化合物及使用該胺化合物之有機 元件。 【先前技術】 【0002】 有機EL元件係以1對電極夾持有機薄膜而得之面發光型元 件具有溥型輕質、高視野角、高速回應性此類的特徵，且期 使用在各種顯示元件。再者，最近於行動電話的顯示器等—部八 的領域也開始實用化。有機EL元件，係利用從陽極。二刀 從陰極注入之電子於發光層再結合時發出的光的元件 以疊層電洞輸送層、發光層、電子輸送層等之多層疊層型'為= 糸 ^此’電洞輸送層或電子輸送層此類的電荷輸送層，1 ^ 是具有能使對於發光層注人電荷變得容易，i幽荦注入 電荷或於發光層生成之激子之能量的作用。因此，電 1¾層提南有機a元件之低驅動電壓化及發光效率方面ί 【0003】 電洞輸送材料可使用具有適當離子化潛力鱼 ，例如:4,4，-雙陶-萘基苯基]聯苯的 係為人所熟知。但是膽錢 」, 纽並不令人滿意， 輸送材料。從三重態能階之觀點^NPD 階高的電洞 昇綠色之發私概發光材難咖而意’例如:組合 告發光效率會降_如麵•贱獻^。有機EL树，據報 201233677 【0004】 由於如此的背景，最近有人報告以分子内具有咔唑環之胺化 ^當？電，輸送材料。具有4姆之胺化合物，比起咖具有 較局的二重魏階’且同時電洞輸送性優異，所以係有用之分子 J架’但是至今為止所報告的化合物多為在十純之3位且有胺 基之3-胺基十坐化合物(例衫照專利文獻工、2)。σ卡唾環之3位 由於為電子提雜氮原子之職，所以3健取代之胺基會由於 咔唑環之氮原子而活化。亦即，3_胺基咔唑化合物之離子化潛力比 起通常之胺化合物輕。耻’當至今為止喃告之3•胺基十坐 化合物使用於電洞輸送層時，電洞對於發光層注入之障壁會增 大，會有有機EL元件之驅動電壓增高的問題。 曰曰 【0005】 由於上述背景，胺基鍵結於咔唑環之2位者比起鍵結於3位 者，具有能適當離子化之潛力。關於咔唑環之2位經胺基取代之 化合物，有人例示2-二曱苯胺基咔唑類當做電子照相减光體 電荷輸送材料(例如參照專利文獻3)。但是，所例示之 璃轉移溫度低，當使用於有機EL元件時，高溫驅動時之耐久性會 有問題。又，就有機電子裝置用之材料而言，也有人揭示7_苯^ 胺基咔唑化合物(例如參照專利文獻4)。但是胺基之對位即味^坐 環之7位有苯基取代之專利文獻4記載之化合物，由於兀電子的 共輛廣，故分子之能隙小，且三重態能階也低。因此，與具有綠 色發光之碟光發光材料組合獲得之元件，無法獲得足夠的發光效 率❶ 【0006】 一有人報告有機EL元件之耐久性藉由於電洞輸送層摻雜能接 叉電子之摻雜物而提高(例如參照非專利文獻2)。有機EL元件驅 動時，尚會發生於發光層内未與電洞再結合之電子注入到電洞輸 送層的現象，所以據認為伴隨電子注入電洞輸送層之胺化合物= 不可逆還原係元件之劣化之一大原因。 口 [先前技術文獻]. : 201233677 [專利文獻] [0007] 【專利文獻1】日本特開2006-28176公報 【專利文獻2】日本特開2006-298898公報 【專利文獻3】曰本特開2003-316035公報 【專利文獻4】國際公開2006/108497小冊 [非專利文獻] 【0008】 π%【非專利文獻 1】J〇umal 〇f Applied Physics，2004 年，95 卷 【非專利文獻 2】Japanese Journal of Applied Physies，1995 年’ 34卷，L824頁 【發明内容】 [發明欲解決之課題] [0009] 料的目的在於提供適於有機&树之尤其電洞輸送材 性優在於提供發光效率高、驅動電壓低，久 [解決課題之方式] 【0010】 並Ξΐί :=送】而得的有機EL元件，驅動電塵低 201233677
【0012】 .也m / 各自獨立，表示也可具有碳數1〜36 J取=2齒素原子之具有至少_，鍵之碳數3〜2〇之雜芳 1白想ί主各气獨立，表不碳原子或氮原子。Rl、R2及R4〜R7 ，ίΐίΓ、古齒素原子、碳數1〜18之錢、分支或環 基、破Μ8之直鏈、分支或環狀之烧氧基、也可具有碳 ，1〜36之取代基或自素原子之碳數6〜μ之絲、或也可具有碳 數1〜36之取代基或_素原子之碳數4〜2〇之雜芳基。R3表示氯原 子、鹵素原子、碳數1〜18之直鏈、分支或環狀之烷基、或碳數丨〜18 ^直鏈、分支或環狀之烷氧基R8及R9各自獨立，表示鹵素原子、 石反數1〜18之直鏈、分支或環狀之烧基、碳數丨〜比之直鏈、分支 或環狀之烷氧基、或也可具有碳數丨〜36之取代基或鹵素原子之破 數6〜30之芳基。π^η各自獨立，表示〇或1之整數[惟m+n為 1或2]，p及q各自獨立，表示〇〜4之整數。 【0013】 _本發明更提供一種有機EL元件，其具有包含上述通式(1)表 示之胺化合物之選自於發光層、電洞輸送層及電洞注入層中至少1
ET 層0 [發明之效果] 【0014】: 201233677 通式(1)表示之本發明之胺化合物，具有比習知材料 電洞輸送能力’且有良好的電子接受安定性，所以能達成、= 元件之低驅動電壓化、高發光效率化、耐乂性之提升。 【實施方式】 [發明之實施態樣] 【0016】 r以下對於本發明之胺化合物及有機EL元件詳細説明。 本發明之以通式⑴表示之胺化合物巾，&表示也可具 1〜36之取代基或鹵素原子之碳數6〜3〇之 八 【0018】
Ar表不之也可具有碳數丨〜36之取 6〜30之芳基中，碳數6〜3〇关 ^图=原千之石反數 基、聯苯基、聯：苯Α 其具體例例如:苯 a 絲、苐基、菲基、苯并第基、二苯并 【〇土〇19】 基、祕、祕、絲、歧恤_)基等。 鏈、之取代基’可舉例如:直鏈、分支鱗狀之烧基、直 ，二支或_之絲基、芳氧基、三絲 罝 原何糊减H取 ί〇2】 取餘置及取代健不_較。 严壯分支或環狀之絲也可具有岐原子，直鏈、分支或 r，基、乙基、丙基、異：、丁i 甲基二氟以基L己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯 【_】 姑基、環己基等，但不限於該等。 甘直鏈、分支或環狀之烷氧基， 7气其、而 氧基、異丙氧基、正丁氧基 牛氧基、乙氧基、丙 己氧基、硬脂物，^^^奉、第三丁氧基、戍氧基、. 201233677 [0022] 4 _ίϊί 如:苯氧基、4_甲絲氧基、3_甲基苯氧基、 _萘氧基、2_萘氧基等，但靴於該等。 三，基矽基，可舉例如三曱基矽基、三乙基矽基 基等，但不限於該等。 a/ 【0024】 :芳基矽基’可舉例如:三苯基矽基、三(4-甲基苯基)矽基、三 基)石夕基、三(4_甲基苯基)石夕基、三(4·聯苯)石夕基等，但不 【0025】
Ar之具體例，可舉例如:苯基、4_曱基苯基、3_曱基苯基、2_ 4甲乙ί Ϊ基、3-乙基苯基、乙基苯基、4_正丙基苯基、 i 丙基苯基、4·正丁基苯基、4·異丁基苯基、4- 4 I第三丁f苯基、4_正戊基苯基、4_異戊基苯基、 土本土、-正己基苯基、4-正辛基苯基、4_正癸基苯基、4_ ft基苯基、4_環縣苯基、4_環己基苯基、4·三苯曱基苯基、 基苯基、4三苯基錄苯基、3_三苯基絲苯基、2,4-二 f ΐ |2,5·二甲基苯基、3,4_二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6- 一土本土、2,3,5_二甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、3,4,5_三甲其 f基、4_甲氧基苯基、3_甲氧基苯基、2_甲氧基苯基:乙^基J ^ 3-乙氧基苯基、2_乙氧基苯基、4_正丙氧基苯基、3_正丙氧基 二ί丙氧基苯基、2_異丙氧基_、‘正丁氧基苯基、4·異 I = 了氧絲基、氧絲基、4_異戊氧基苯 =甘/、戊氧基本基、4_新戊氧基苯基、2-新戊氧基苯基、4_正己 基、2-(2-乙广基丁基)氧絲基、4·正辛氧基苯基、4_正癸氧 广二土 J 忙氧ΐ苯基、4_正十四氧基苯基、4-環己氧基苯基' -衣己氣基4基、4·苯氧基苯基、2-甲基_4_甲氧基苯基、2_甲基_5: Ιίίϊΐ、3部·4_甲氧基苯基、基·5_Τ氧基苯基、3-乙基 _ - f氧基苯基、2_ f氧基·4· Τ基苯基、3_ 基.何基苯基、2,4· ' 201233677 一甲氧基苯基、2,5-二曱氧基苯基、2,6-二曱氧基苯基、3,4-二曱氧 基本基、3,5·二曱氧基苯基、3,5-二乙氧基苯基、3,5-二-正丁氧基 苯基、2-曱氧基-4-乙氧基苯基、2-曱氧基-6-乙氧基苯基、3,4,5-三 曱氧基苯基、4-(9-十坐基)苯基、3-(9-°卡唑基)苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、 2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-秦基)本基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、ι_萘基、2_萘基、4· 曱基-1-奈基、6-曱基-2-萘基、4-苯基-1-萘基、6-苯基萘基、2- 蒽基、9-蒽基、10-苯基-9-蒽基、2-第基、9,9-二曱基-2-苐基、9,9_ 二乙基-2-苐基、9,9-二-正丙基-2-第基、9,9-二-正辛基第基、9,9-二苯基-2-苐基、9,9’-螺聯苐基、9-菲基、2-菲基、苯并第基、二苯 并苐基、丙二烯合苐基基、芘基、筷基、茈基、苞基恤呵丨)基、 4_聯木棊、3_聯苯基、2_聯苯基、對聯三苯基、喃聯三苯基、鄰聯 三苯基等。Ar不限於該等。 【0026】 通式(1)表示之胺化合物中，從玻璃轉移溫度高、比起具有綠 色發光之構光發光材料有較高之三重態能階較佳之觀點，心較佳 為也可具有奴數1〜36之取代基或鹵素原子之聯苯基、3_聯苯 基、間聯三苯基、苯基、及2-第基。 [0027] 山通式(1)表示之胺化合物中，A及B各自獨立，表示也可具有 碳數1〜36之取代基或鹵素原子之具有至少1個c :炭 3〜20之雜絲。 观〈魏 【0028】 至少 A及B表示之也可具有碳數丨〜36之取代基或鹵素原子之具有 1個C=N鍵之碳數3〜20之雜芳基中，具有至少1個（：=1^ ^之兔數3〜2〇之料基從對於還原之安定性及㈣熱性高為較佳之 觀點，例如:料基K基、㈣基 营、：級、錢基、辦基、似三_、苯基; 坐基、夺开似基、苯并異嗟唾基、2山3_苯并嗟二峻基、苯并。等 201233677 峻基、苯并異嘩唑基、2，u_笨并嘮二唑基、喹啉基、異喹啉基、 喹喔啉基、喹唑啉基、吖啶基、u〇_，啉基等。碳數i〜36之取代 基或i素原子不特別限定，例如於前述心例示之碳數丨〜36之取 代基或鹵素原子。 【0029】 朴A及B之具體例’可舉例如:1_咪唑基、2_笨基_丨_咪唑基、厶 苯基-3,4-二曱基-μ咪唑基、2,3,4_三苯基小咪唑基、2_(2_蔡基)_3,4_ 二曱基-1-咪唾基、2-(2-萘基)-3,4-二苯基小味唑基、1_曱基_2_σ米嗅 基、1-乙基-2-咪唑基、l苯基_2_味唑基、甲基冰苯基_2_咪唑基、 1- 曱基-4,5-二曱基-2-咪唑基、μ曱基_4,5_二苯基_2-味唑基、^苯基 -4,5-=曱基冬咪唑基、1·苯基-4,5-二苯基-2-咪唑基、:μ苯基_4，1 二聯苯基-2-咪唑基、：ι_曱基_3_吡唑基、μ苯基_3_吡唑基、丨_曱基^_ 吡唑基、1-苯基-4-吡唑基、μ曱基_5_吡唑基、丨_苯基_5_吡唑基、 2- 噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3_異噻唑基、4-異噻唑基、5_異 °塞唾基、2-气唾基、4-气唑基、5-气σ坐基、3-異噚唾基、4-異坐 基、5-異十坐基、2-吡啶基、3_甲基_2_fl比咬基、4_曱基_2_吡啶基、 5-甲基-2-吡啶基、6-曱基-2·吼啶基、3-吼啶基、4-甲基_3-吼啶基、 ^比咬基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、咄畊基、丨^-三啡基、4，6_二 苯基1,3,5-三啡-2-基、1_苯并咪唑基、2_曱基小苯并咪唑基、2_苯 基-1-苯并咪唑基、1_甲基_2_苯并咪唑基、丨苯基_2_苯并咪唑基、 1 二甲基-5-苯并咪〇坐基、0二甲基_5_苯并♦坐基、i甲基_2苯基-孓 苯并咪基、1-苯基-5-苯并咪唑基、二苯基_5_苯并咪唑基、卜 ^基-6-苯并咪唑基、ι，2_二甲基_6_苯并咪唑基、丨_甲基_2_苯基_6_ 苯并咪唑基、1-苯基-6-苯并咪唑基、U_二苯基_6_苯并咪唑基、^ 甲基-3-吲唑基、1-苯基_3_吲唑基、2_苯并噻唑基、4_苯并噻唑基、 5_J并噻唑基、6-苯并噻唑基、7_苯并噻唑基、3_苯并異噻唑基、 4-苯并異噻唑基、5-苯并異噻唑基、6_苯并異噻唑基、7_苯并異噻 =基、2，1，3-苯并噻二唑基_4_基、2，1，3-苯并噻二唑基_5_基、2_苯并 11亏唑基、4-苯并气唑基、5-苯并号唑基、6_苯并今唑基、7_苯并哼 唑基> 3-苯并異5唑基、4-苯并異噚唑基、5_苯并異嘎唑基、各苯. 201233677 f唑基、7_苯并異噚唑基、2，1，3-苯并噚二唑基_4_基、2，ι，3_ 苯并气二唑基-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、 1-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、2-喹喔啉基、3-苯基-2-喹 喔啉基、6-喹喔啉基、2,3-二甲基-6-喹喔啉基、2,3-二苯基-6-喹喔 #基、2-喧唾琳基、4-喧唑啉基、2-α丫啶基、9_。丫啶基、丨,啡淋 -3_基、1，1〇_啡啉_5_基等。人及6不限於該等。 【0030】 ' 通式(1)表示之胺化合物中，從對於還原之安定性及耐熱性高 時較佳的觀點，Α&Β各自獨立，為也可具有碳數丨〜36之取代 基或_素原子之選自於咪唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡讲 基、1，3,5-二4基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、或喹喔啉 取 代基較佳。 【0031】 …通式⑴表示之胺化合物中，义及又2各自獨立，表示碳原子 或氮原子。從胺化合物之合成容易的觀點，¥及χ2同時為碳原子 較佳。 【0032】 於通式⑴表示之胺化合物中，R1、^及R4〜R7各自獨立，表示 氫乂子、函素原子、碳數Μ之直鏈、分支或環狀之烧基、碳數 了 ^直鏈、分支或環狀之烧氧基、也可具有碳數1〜36之取代基 原子之碳數6〜3〇之絲、或也可具有碳數丨〜36之取代基 或鹵素原子之碳數4〜20之雜芳基。 【0033】 漠、i^SiR4〜R7表示之-素原子之具義，可舉例如:氣、氯、 【0034】 ^之碳數1〜18之直鏈、分域環狀之烧基， 7s有鹵素原子’其具體例可舉例如曱基、乙基、丙基、異丙 第二丁 5、戊基、己基、庚基、辛基、硬 曰土 一亂土 ―®1甲基、環丙.基、環己基等，但不限於該等。 12 201233677 【0035】 R及R〜R表示之碳數i〜18之直鏈、分支或環狀之p氦 i 含有-素原*，其具體例例如:甲氧基、乙氧基、丙氧i、 2丙氧，、正丁氧基、第二丁氧基、第三τ氧基、戊氧基、 基、硬脂氧基等’但不限於該等。 【0036】 山R及尺R表示之也可具有碳數1〜36之取代基或鹵专原 不特別岐，其具體例例如與前述&; 具體例^__子之碳數㈣之芳基之 【0037】 R、R及反4〜R7表示之也可具有碳數1〜36之取代美式南去;5 〜20之雜芳基中，碳數一2〇之雜絲為夂原 子至少其巾之_的雜軒料香·，雖^別限 ^ 、3喊基、4_辦基、3制基、4·喧琳基、 '2=:^、2部娜、2.料_、^=2'. 本开水坐基、2-一苯并噻吩基、3_二苯并嗟 :卜6 ΐϊίί^之具购，例如與前述Ar例示之 ΐ=8】 代基或_素原之具體例為同樣者。 通式(1)表示之胺化合物中，R3表示氫 1〜18之直鏈、分支或環狀之絲 :^ = 狀之烷氧基。 &火双1 之直缚、分支或環 【0039】 R3表示之鹵素原子、碳數Μ8之 /或碳f 1〜18之直鏈、*支或環狀之綠f_： 及以例不之鹵素原子、魏卜18之直鏈、分支或 13 201233677 ίϊίί基、或碳數1〜18之直鏈、分支或環㈣氧基之具體例 【0040】 子、ί ί 示之胺化合物中，R8及r9各自獨立，表示_辛斤 5支I之Λ鏈、分支或環狀之綠、1⑽之4 =二氧基基:或也可具有碳數w之取代基‘子 【0041】 统基二數1〜18之直鏈、分支或環狀之 巧述 R1、R2 及 iii 、錢數1〜18之直鏈、妓或之Si之 【0042] 數6〜3〇H 具=碳數1〜36之取代基或_素原子之碳 具有碳數= =，例如與前述&例示之也可 為同樣者。 代基或齒素原子之碳數6〜30之芳基之具體例 【0043】 整數通合財’心各自獨立，表示。或1之 為較:為:i mm〇且n為1之胺化合物 Γ〇〇441 1句υ之肢化合物尤佳。 數。通式(υ表示之胺化合物中’Pkq各自獨立，表示*之整 【0045】 .合物^下顯不通式⑴表示之胺化合物之較佳例，但不限於該等化 ::_姹3 201233677 Ο ◎
(A 1 )
【0047】
(All)
15 201233677
(A 1 9 ) 【0048】
(A 2 2)
(A 2 6 ) (A 2 7 ) 16 201233677
Ο (A 3 0)
17 201233677 【0049】
18 201233677
[0050] 19 201233677
CA 5 3 )
◎ (A 5 6 )
20 201233677
[0051] 21 201233677
(BIO) (B；l 1,) (B 1 2)
(B 1 3 ) (B 1 4 ) (B 1 5 )
(B 1 β) (El 7) (B18) [Q052] 22 201233677
(B 1 9)
(C4)
(C l 0；>
(c 1 1)
(C 3)
(C 6)
(C 9)
(C 1 2) 23 [0053] 201233677 前述通式（1)表示之胺化合物可依照例如：公知之方法 (TetrahedronLetters，1998 年，第 39 卷，2367 頁)合成。具體而言，可 依照下列路徑合成。 【0054】 (路徑a)使經2位經鹵化之9H-咔唑化合物與自化芳香族化合 物’於驗存在下，使用銅觸媒或鈀觸媒使反應，而生成2_鹵化_9_ 取代咔唑，其次使該產物與2級胺化合物，於鹼存在下使用銅觸 媒或鈀觸媒使反應。 【0055】 (路徑b)使2位經_化之9H-咔唑化合物與齒化芳香族化合 物，於驗存在下，使用銅觸媒或鈀觸媒使反應而生成2_蟲化_9_取. 代Π卡哇，其次使该產物與1級胺化合物，於驗存在下使用銅觸媒 或鈀觸媒使反應，獲得2級胺。再使獲得之2級胺與鹵化芳香族 化合物，於鹼存在下，使用銅觸媒或鈀觸媒使反應。 [0056] ^
一本發明之前述通式(1)表示之胺化合物，可當做選自於有機EL 兀件之發光層、電洞輸送層及電洞注入層當中至少一層之形成材 料使用。 a y 【0057】 尤其前述通式(1)表示之胺化合物的電洞輪送能優異， 送層及巧洞注入層使用時，可達成有機EL元件之& 動電壓化、提高高發光效率化及耐久性。又， 二 胺化合，比起習知材料，其三重態能階較高， 發J材枓，在使_光發光㈣於發姑之元件也可獲得高發 效罕。 【0058】 及之?安化合ΐ當做有機el元件之電洞注入 時，發光層可_自吨使狀公知之榮 或&先發先材料。發光層可僅由丄種發光材开 认， 材料中.摻雜1種以上的發光材料。 Λ 〇 ' 24 201233677 [0059] =成由前述通式⑴表示之胺化合物構成 電洞輸送層時，.視需要也可於丨層中含有洞，主入層.及/或 可將又，上分別構成的2層以工疊中層3 =以：或也 胺化合物，也可使用氧她等氧化物、7,7路表示之 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8_四氰基驅二曱烧、六氰基六二甲烧、 將通式⑴表示之航合物與 通式⑴表示』 [0060] 當前述通式(1)表示之胺化合物當做有機el 科’可轉航合物翔制，也可於公知之 、、形成含有前述通式σ)表示之胺化合物之電洞注入爲、垂、^ 送層或發光層之方法’例如可應用真空蒸鑛 ^ 等公知之方法。 奴堂法、澆鑄法 [實施例] [0062] 以下依據實施㈣於本發明更詳細酬 該等實施例。 明不限定於 【0063】 【〇2】舰及乂魏測定使用Va^公司製Gemin_進行。 FDMS測定使用曰立製作所製M_8〇B進行。 【0065】 法評|原特性細使用料電H5G1及HB_谢之棘伏安 【0066】 25 201233677 機EL元件之發光特性，係對於製作之元件施加直流電流， TOPCON 公司製 LUMINANCEMETER(BM-9；)之 有 - 並使用 行評價 【0067】 合成例.1 0(4-氯苯基)硝基苯之合成[參照下式⑺]) 於氮氣流下，於500ixiL之三口燒瓶中添加鄰溴硝基苯 25你(123.0麵〇1)、對氯苯基棚酸几城丨35 3匪〇1)、肆(三苯基鱗) 把0.71g(0.61mmol)、四氫吱喃ioojjjL、2〇加％之碳酸鈉水溶液 162g(就碳酸鋼而言為，進行8小時加熱回流。冷卻至 室溫後，將水層與有機層分液。將有機層以飽和氯化銨水溶液洗 滌再以飽和氯化鈉水溶液洗滌。將有機相以無水硫酸鎂乾燥後， 利用過渡去除不溶物後將溶液於減麼下濃縮，將殘渣以二氧化石夕 凝膠管柱層析(甲苯)精製，並將2-(4-氯苯基)硝基苯27.2g予以單 離(產率94%)。 【0068】 化合物之鑑定係利用b-NMR測定、13C-NMR測定進行。 【0069】 ^-NMRCCDCyaCppm) ； 7.87(d,lH),7.36-7.66(m,5H),7.21-7.27 (m,2H) 13C-NMR(CDCl3)6(ppm) ； 148.98,135.85,135.12,134.37,132.45, 131.79,129.23,128.84,128.53,124.21 ’ 【0070】 合成例2 (2-氣咔唑之合成[參照下式(2)]) 於氮氣流下’於200mL之梨型燒瓶中添加合成例1獲得之 2-(4-氯苯基)硝基苯10.0g(42.7mmol)，添加亞磷酸三乙酯50mL 後’於150C檀拌24小時。於減壓下輝去亞碑酸三乙g旨，於殘渣 中加入鄰二曱苯並進行再結晶，.藉此將2·氣咔唑之白色粉末 5:.lg(25.6mmol)予以單離(產率 60。乂)。 26 201233677 【0071】 化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。 【0072】 1H-NMR(Acetone-d6)6(ppm) ； 10.46(br-s,lH),8.10(d,2H),7.37-7. 55(m,3H),7.15-7.24(m,2H) l3C-NMR(Acetone-d6)5(ppm) ； 141.35,141.15,131.33,126.70,123. 17,122.64,121.92,120.84,120.09,119.78,111.81,111.43 【0073】
CH^聊' ^ Pd(PPh)a, aq. 【0074】 合成例3 (2-氯-N-(4-聯苯基)咔唑之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中添加合成例2獲得之2-氣π卡。坐 4.0g(19.8mmol)、4-漠聯苯 5.5g(23.7mmol)、碳酸鉀 3.83g(27.7mmol)、鄰二曱苯20mL，於漿體狀之反應液中添加乙 酸鈀 44mg(0.19mmol)、三（第三丁基)膦 0.14g(0.69mm〇l)，於 130°C攪拌24小時。冷卻至室溫後，濾取析出之沉澱，將獲得之 固體以水洗滌’再以曱醇洗滌。減壓乾燥後，以正丁醇再結晶， 將2-氯-N-(4-聯苯基户卡嗤之白色粉末4.9g(13.8mmol)予以單離(產 率 69%)。 【0075】 化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。 【0076】 !H-NMR (CDCl3)8(ppm)； 8.07(d，lH)，8.00(d，m)，7.77(d,2H)，7.65(d，2H)，7.54(d,2H)，7.21-7.41(m ,8H) . . · 27 201233677 13C-NMR (CDCl3)5(ppm) ； 141.38,141.18,140.72,140.08,136.17, 131.75,128.99,128.66,127.74,127.27,127.16,126.23,122.82,121.99,125 1.19,120.47,120.29,110.05,109.98 [0077] 合成例4 (N-苯基-N-(2-(N-(4·聯苯基)»坐基)胺之合成） 於氮氣流下，於lOOmL之三口燒瓶添加合成例3獲得之2-氣 -N-(4-聯苯基)咔嗤 9.5g(26.8mmol)、苯胺 3.7g(40.2mmol)、第三丁 醇鈉3.6g(37.5mmol)、鄰二曱苯60mL，於漿體狀之反應液中添加 乙酸把 60mg(0.26mmol)、三(第三丁基)膦 I89mg(0.93mmol)後，於 130°C攪拌1〇小時。冷卻至室溫後，添加純水35mL並且攪拌。 分液為水層與有機層’將有機層以純水洗滌，之後以飽和氣化鈉 水溶液洗滌。將有機層以無水硫酸鎂乾瘭後，將以過濾去除不溶 物後的溶液於減壓下濃縮’獲得茶色之固體。以鄰二曱苯再結晶， 將N-苯棊-N-(2-(N-(4-聯苯基））σ卡唾基）胺之白色粉末 8.0g(19.4mmol)予以單離(產率 72%)。 【0078】 化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。 【0079】 JH-NMR (CDCl3)6(ppm) ； 7.95-8.04(m,2H),7.74(d,2H),7.18-7.6 6(m, 12H),6.99-7.12(m,4H),6.87(t, 1 H),5.77(br, 1H) 13C-NMR (CDCl3)5(ppm) ； 143.62,142.19,141.73,141.02,140.21, 136.79,129.37,128.95,128.49,127.63,127.23,127.14,124.79,123.77,12 1.11,120.71,120.12,119.45,118.00,117.27,11238,109.63,99.03 【0080】 合成例5 (2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑之合成） 於200mL之三口燒瓶中添加4·溴苯甲醛10g(54.0mmol)、二 苯基乙二酮 11.3g(54.0mmol)、乙酸銨 20.8g(270.2mmol)、乙酸 lOOmL，於110°C攪拌12小時。冷卻至室溫後，將反應液添加於 28 201233677 水200mL中。濾取析出之白色粉末，以水洗滌，再以甲醇洗滌， 藉此獲得2-(4-漠苯基)-4,5-二苯基-1H-味嗤之白色粉末 20.0g(53.4mmol)(產率 98%)。 【0081】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 374(M+) 【0082】 合成例6 (1-甲基-2-(4-漠苯基)-4,5-二苯基-σ米唾之合成） 於100mL之三口燒瓶中’添加合成例5獲得之2-(4-溴苯基)- 4,5-二苯基-1H-咪唑 10g(26.7mmol)、碘曱烷 4.1g(29.3mmol)、苄 基三乙基氯化銨8.1g(29.3mmol)、48%濃度之氫氧化鈉水溶液2.4 g(就氫氧化鈉固體而言為1.15g)、二甲基亞砜4〇mL，於70°C擾拌 3小時。冷卻至室溫後’於反應液中添加水4〇mL。渡取析出之白 色粉末，以水洗滌，再以甲醇洗滌，藉此獲得μ甲基冬(4_溴苯基) -4,5-二苯基-咪唑之白色粉末8.2g(21.9mmol)(產率81%)。 【0083】 化合物之鑑定利用1H-NMR測定、13C-NMR測定進行。 【0084】 ^-NMR (CDCl3)6(ppm) ； 7.61(s > 4H) » 7.13-7.54(m > 10H) » 3.47(s ’ 3H) 13C-NMR (CDCl3)6(ppm) ； 146.66 » 137.94 > 134.39 » 131.73 ’ 130.89，130.78 ’ 130.43 ’ 129.79，129.04，128.66，128.09， 126.88 > 126.41,123.02,33.29 【0085】 ^ 合成例7 (1-甲基-2-(4-溴苯基)苯并咪唑之合成） 於50mL之三口燒瓶中添加2-(4-溴苯基)-lH-苯并味唑 2g(7.3mmol)、碘甲烷l.lg(8.0mm〇l)、苄基三乙基氯化銨 2.2g(8.0mmol)、濃度48%之氫氧化鈉水溶液〇.6g(就氫氧化鈉固體 而言為.0.29g)、二甲基亞石風.lOmL ’於70°C擾捧5小時。冷卻至室 ^ · * .· . . · .-· · · ’ · · '29 201233677 溫後’於反應液中添加水10mL。濾取析出乏白色粉末，以水洗條 再以曱醇洗務’藉此獲得1-.曱基-2-(4-漠苯基)苯并咪α坐之白色粉末 1.4g(5.1 mmol)(產率 70%)。 【0086】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 286(M+) 【0087】 合成例8 (1-(4-溴苯基>2-苯基苯并咪唑之合成） 於氮氣流下，於lOOmL之三口燒瓶中添加2_苯基-1H_苯并咪 0坐 3.0g(15.4mmol)、對漠破苯 8.6g(3〇,8mmol)、蛾化銅 0.58g(3.0mmol)、碳酸鉋 10.0g(30.8mm〇l)、二甲基曱醯胺 3〇mL， 於室溫授拌30分鐘。之後於120°C擾拌36小時。冷卻至室溫後， 添加乙酸乙酯50mL，將不溶物過濾。以水洗滌濾液再以飽和食鹽 水洗滌後，於減壓下濃縮獲得殘渣。將殘渣以二氧化矽凝膠管柱 層析精製，並將1-(4-漠苯基)-2-苯基苯并味^坐之白色粉末 1.7g(4.9mmol)予以單離(產率 32°/〇)。 【0088】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 348(M+) 【0089】 實施例1 (化合物(A2)之合成） 羚氮氣流下，於200mL之三口燒瓶中’添加合成例2獲得之
2-氯咔唑 7.8g(39.0mmol)、4-(2-吡啶基)溴苯 9.0g(39.〇mm〇l)、碳酸 卸7.5g(54.6mmol)、鄰二曱苯75mL，於漿體狀之反應液中添加乙 酉义纪 87mg(0.39mmol)、二(第二丁基)鱗 275mg(1.3mmol)，於 130°C 檀拌15小時。冷卻至室溫後添加水3〇mL，將有機層分離。將有 機層以水洗滌再以飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，之後 過濾去除不溶物。將過濾獲得之溶液裝入200rnL:之三口燒瓶。於 201233677 溶液中添加Ν,Ν-雙(4-聯苯基)胺12.5g(39.0mmol)、第三丁醇鈉 5.2g(54.6mmol)、乙酸把 87mg(0.39mmol)、三(第三丁基)膦 275mg(1.36mmol)，而後於130°C授拌8小時。冷卻至室溫後添加 水30mL。濾取析出之沉澱，並將獲得之沉澱物以水洗滌，再以乙 醇洗滌。減壓乾燥後，以鄰二曱苯進行再結晶，並將化合物(A2) 之白色粉末17.9g(28.0mmol)予以單離(產率72%)。 [0090] 化合物之鑑定利用FDMS、iH-NMR測定、13C-NMR測定進 行。 【0091】 FDMS(m/z) ； 639(M+) ^-NMR (CDCl3)6(ppm) ； 8.63(d,lH),8.13(d,2H),8.05(d,2H),7. 73(d，2H),7.54-7.62(m,6H)，7.10_7.49(m，20H) 13C-NMR (CDGl3)5(ppm)； 156.38,149.70,147.26,146.02,141.66, 141.18,140.60,138.23,138.09,136.88,134.96,128.69,128.42,127.72,12 6.92,126.73,126.62,125.47,123.64,123.44,122.34,121.13,120.56,120.3 6,119.94,119.85,119.03,109.80,106.92 [0092] 實施例2 (化合物(A45)之合成） 於氮氣流下，於lOOmL之三口燒瓶中添加合成例2獲得之2-氯咔唾3.2g(16.0mmol)、合成例6獲得之1-曱基-2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-味°坐 6.0g(16.0mnpl)、碳酸If 3.1g(22.4mmol)、鄰二甲苯 40mL，於漿體狀之反應液中添加乙酸鈀35mg(0.16mmol)、三(；第 三丁基)膦113mg(0.56mmol)，而後於130°C檟:拌20小時。冷卻至 室溫後，添加水20mL，將有機層分離。將有機層以水洗滌再以飽 和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥並過濾去除不溶物。將過濾 獲得之溶液裝入lOOmL之三口燒瓶。於溶液中添加N-(4-聯苯 基)-N-(對曱苯基)胺 4.lg(16.0mmol)、第三丁醇鈉 2.lg(22.4mm〇l)、 乙酸Is 35mg(0.16mmol)、三(第三丁基)膦 113mg(0.56minol)，而後 31 201233677 於130°C攪拌4小時。冷卻至室溫後，添加水20mL。濾取析出之 沉澱’將獲得之沉殿物以水洗滌，再以乙醇洗滌。減壓乾燥後， 以鄰二曱苯再結晶’並將化合物（A45)之淡黃色粉末 7.90g(10.8mmol)予以單離(產率 68%)。 【0093】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 732(M+) 【0094】 實施例3 (化合物(A52)之合成） 於氮氣流下’於200mL之二口燒瓶中添加合成例2獲得之2_ 氯咔唑5.0g(24.7mmol)、合成例7獲得之1-曱基-2-(4-溴苯基)苯并 咪唑 7.0g(24.7mmol)、碳酸鉀 4.8g(34.7mm〇l)、鄰二曱苯 75m£ ’ 於衆·體狀之反應液中添加乙酸把55mg(〇.24tiiniol)、三(第：丁某) 膦174mg(0.86mmol)，而後於130°C攪拌18小時。冷卻至室溫後， 加水30mL，分離有機層。將有機層以水洗蘇再以飽和食鹽水洗蘇 後，以無水硫酸鎂乾燥，並藉由過濾去除不溶物。將過濾獲得之 溶液添加到200mL之二口燒瓶中。於溶液中添加n，n_雙(4_聯苯基) 版 7.9g(24.7mmol)、弟二 丁醇鈉 3.3g(34.5mmol)、乙酸把 55mg(0.24mmol)、二(第二丁基)膦 I74mg(0.86mmol)，而後於 13〇。〇 攪拌5小時。冷卻至室溫後’添加水30JHL。渡取析出之沉澱，將 獲得之沉澱物以水洗滌，再以乙醇洗滌。減壓乾燥後，以鄰二甲 苯進行再結晶’將化合物(A52)之淡黃色粉末1〇 予以 單離(產率60%)。 【0095】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 692(M+) 【0096】 實施例4 (化合物(A57)之合成）： 32·. 201233677 於氮氣流下’於50mL之三口燒瓶中添加合成例2獲得之2-氯咔唑2.0g(7.2mmol)、合成例8獲得之ι·(4-溴苯基)-2-苯基苯并 咪唑 2.5g(7.2mmol)、碳酸鉀 l.4g(l〇.lmmol)、鄰二曱苯 20mL，於 漿體狀之反應液添加乙酸鈀16mg(0.07mm〇l)、三（第三丁基)膦 49mg(0.24mmol)，而後於130°C攪拌18小時。冷卻至室溫後加水 10mL ’將有機層分離。將有機層以水洗滌再以飽和食鹽水洗滌 後，以無水硫酸鎮乾燥’並利用過濾去除不溶物。將過濾獲得之 溶液添加到50mL之三口燒瓶。於溶液中添加N_(4_聯苯基)_义(對 甲本基)月女1.8g(7.2mmol)、第二丁醇納968mg(10.1mmol)、乙酸把 l6mg(0.〇7mmol)、三(第三丁基)膦49mg(0以咖叫，而後於13〇。〇 攪拌6小時。冷卻至室溫後加水lOmL。濾取析出之沉殿，將獲得 之沉殿物以水洗滌，再以乙醇洗滌;。減壓乾燥後，以鄰二曱苯進 行再結晶’並將化合物(A57)之白色粉末3.2g(4.7mmol)予以單離 (產率66%)。 【0097】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 692(M+) 【0098】 實施例5 (化合物(A59)之合成） 於氮氣流下’於lOOmL之三口燒瓶中添加合成例2獲得之厶 氣咔唾 6.9g(34.4mmol)、4-(2-苯并噻唑基)溴笨 1〇 〇g(34 4mm〇1)、 碳酸鉀6.6g(48.1mm〇l)、鄰二甲苯60mL，於漿體狀之反應液中添 加乙酸把77mg(0.34mm〇l)、三(第三丁基)膦如瓜奶2腿〇1)，而 後於130°C攪拌20小時。冷卻至室溫後加水3〇mL，分離有機層。 將有機層以水洗滌，再以飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎮乾燥， 並利用過濾去除不溶物。將過濾獲得之溶液添加'到50mL之三口 燒瓶。於溶液中添加N，N-雙(4-聯苯基)胺11 〇g(34.4mm〇i)、第三 丁.醇納 4.6g(48.1mniol)、乙酸把 77mg(0.34inniol)、三(第三丁其) 膦243mg(Ummol)，而後於13〇。(：攪拌5小時。冷卻至室溫後^ 33 201233677 水20mL。濾取析iti之織’將獲得之涵^財絲再以乙醇洗 滌。減壓乾燥後，以鄰二曱苯進行再結晶，將化合物(A59)之淡黃 色粉末18.8g(27.1mmol)予以單離(產率79%)。 【0099】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m7z) ； 695(M+) 【0100】 實施例ό (化合物(Β3)之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中添加合成例4獲得之N_ 苯基-N-(2_(N-(4-聯苯基))味唑基)胺3 〇g(7 3mm〇1)、4_(2_π比啶基) 漠本 1.7g(7.3mmol)、第二丁醇鋼 〇.98g(l〇.2mmol)、鄰二曱苯 15mL ’並於聚體狀之反應液中添加乙酸免i6mg(〇.〇7mmol)、三(第 三丁基)膦49mg(0.24mmol) ’而後於13〇。〇攪拌5小時。冷卻至室 溫後加水10mL，將有機層分離。將有機層以水洗滌再以飽和食鹽 水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，利用過濾去除不溶物後，將溶液 於減壓下濃縮。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析(曱苯與己 烷之混合溶劑)精製’並將化合物(B3)之玻璃狀固體3.4g(6.2mmol) 予以單離(產率85%)。 【0101】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 563(M+) 【0102】 實施例7 ' (化合物(ΒΙΟ)之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中添加合成例4獲得之Ν-.苯基-N-(2-(N-(4-聯苯基))咔唑基)胺0.90g(2.2mmol)、合成例7獲 得之1-曱基-2-(4-溴苯基)苯并咪唑〇.62g(2.2mmol)、第三丁醇鈉 G-28g(3.0mm〇l)、鄰二甲苯i〇mL，於漿體狀之反應液中添加乙酸
靶 5mg(0.〇2mmol)、三(第三丁基)膦 I4mg(0.07mmol)，而後;^ 13(TC • · * . . . 34 * 201233677 攪拌5小時。冷卻至室溫後加水5mL，並將有機層分離。將有機 層以水洗滌再以飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎂乾燥，並利用 過濾去除不溶物。將過濾獲得之溶液於減壓下濃縮。將殘渣以二 氧化矽凝膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑)精製，將化合&(B1〇) 之玻璃狀固體0.92g(1.5mmol)予以單離(產率72%)。 【0103】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 616(M+) 【0104】 實施例8 (化合物(B13)之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中添加合成例4獲得之N-苯基-N-(2_(N-(4-聯苯基))咔唑基)胺〇.82g(2.〇mmol)、合成例8獲 得之1-(4-溴苯基)-2-苯基苯并咪唑〇.69g(2.〇mmol)、第三丁醇鈉 0.27g(2.8mmol)、鄰二曱苯lOmL，於漿體狀之反應液中添加乙酸 鈀 5mg(0.〇2mmol)、三(第三丁基)膦 i4mg(0 07mmol)，而後於 13(rc 攪拌5小時。冷卻至室溫後加水5mL，並分離有機層。將有機層 以水洗滌再以飽和食鹽水洗滌後，以無水硫酸鎖乾燥，並利用過 濾去除不溶物。將過濾獲得之溶液於減壓下濃縮。將殘渣以二氧 化矽凝膠管柱層析(甲苯與己烷之混合溶劑)精製，並將化合物(B13) 之玻璃狀固體〇_82g(1.2mmol)予以單離(產率6〇%)。 【0105】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 678(M+) 【0106】 實施例9 (化合物(B14)之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中添加合成例4獲得之N-苯基-N-(2_(N-(4-聯笨基))°卡嗤基)胺1.5卩(3.6mmol)、合灰例6獲得 之1-甲基-2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基Hi 3g(3.6mmol)、.第三丁醇 35 201233677 納〇.48g(5.0mmol)、鄰二甲苯15mL，於漿體狀之反應液中添加乙 酸鈀 7mg(0.〇3mmol)、三(第三丁基)膦 2img(〇.10mm〇i)，而後於 13〇°C攪拌7小時。冷卻至室溫後加水lOmL，分離有機層。將有 機層以水洗滌，並以飽和食鹽水洗滌後，以無水琉g曼鎂乾燥並以 過濾去除不溶物。將過濾獲得之溶液於減壓下濃縮。將殘渣以二 氧化石夕凝膠管柱層析(曱苯與己烧之混合溶劑)精製，並將化合物 (B14)之玻璃狀固體2.0g(2.8mmol)予以單離(產率79%)。 【0107】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 718(M+) 【0108】 實施例10 (化合物(B19)之合成） 於氮氣流下，於50mL之三口燒瓶中，添加合成例4獲得之 N-苯基-Ν-(2·(Ν-(4-聯苯基))咔唑基)胺3 7g(9.〇mm〇1)、4_(2_苯并噻 唑基)溴苯2.6g(9.0mmol)、第三丁醇納！观2 6mm〇1)、鄰二甲苯 25mL ’並於聚體狀之反應液中添加乙酸飽2〇mg(〇 〇9mmol)、三(第 三丁基)膦63mg(0.31mmol)，而後於130°c攪拌5小時。冷卻至室 溫後加水lGmL ’並分離有機層。將有機層财洗滌再以飽和食趟 水洗碰，以無水硫_錢，並姻過濾去除不溶物。將過^ 獲知之洛液於減壓下濃縮。將殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析 與己烷之混合溶劑）精製，並將化合物(B19)之玻璃狀固 4.5g(7.3mmol)予以單離(產率 82。/0)。 【0109】 化合物之鑑定利用FDMS進行。 FDMS(m/z) ； 619(M+) 【0110】 實施例11 (化合物(A2)之還原特性評價） 36 201233677 於過氯酸四丁基銨之濃度為O lmol/L之無水四氫呋喃溶液 ^ ’使化合物(A2)以〇.〇〇imo]/L的濃度溶解，以循環伏安法測定 還原電位。作用電極使用玻璃碳(glassy ，對極使用始線， f照電極使=浸於AgN03之乙腈溶液之銀線。化合物(A2)於以二 茂鐵之氧化還原電位當做基準在_2 88V VS.FC/Fc+觀測到還原波， 確S忍具有電子接受.性。 【0111】 實施例12 (化合物(A45)之還原特性評價） 實施例11中，使用化合物(A45)代替化合物(A2)，除此以外， 施例i1 _同方法評價還原特性，絲，化合物(A45)於以 :戊，之氧化還原電位當做基準在_2 98¥ vs Fc/Fc+觀測到還原 波’確認具有電子接受性。 【0112】 實施例13 (化合物(A52)之遥原特性評價） 盘V1中’使用化合物(A52)代替化合物(A2)，除此以外， 相㈤方法評價_特性，結果，化合物(A52)於以 :墟原電位當做基準在-2.93V VS.FC/Fc+觀測到還原 波，確s忍具有電子接受性。 【0113】 實施例14 (化合物(A57)之還原特性評價） _货钟夕Θ 去5平知還原特性，結果，化合物(A57)於广 i，確認具有ί子^生當做基準在-2.95V VS.FC/Fe+觀測到還肩 【0114】 實施例15 (化合物(A59)之遠原特性評價） 37 201233677 —二施例11中，使用化合物(A59)代替化合物(A2)，除此以外， 施例π以相同方法評償還原特性，結果，化合物(A59)於以 一茂鐵>之氧化還原電位當做基準在_248v vsFc/Fc+觀測到還原 波，確S忍具有電子接受性。循環伏安法測定之結果如圖1所示。 【0115】 實施例16 (化合物(B3)之還原特性評價） —貫施例11中，使用化合物(B3)代替化合物(A2)，除此以外， ，貫施例11以相同方法評價還原特性，結果，化合物(B3)於以二 茂鐵之氧化還原電位當做基準在-3.08V vs.Fc/Fc+觀測到還原波， 確s忍具有電子接受性。 【0116】 實施例17 (化合物(B13)之還原特性評價） 實施例11中’使用化合物(B13)代替化合物(A2)，除此以外， ，實施例11以相同方法評價還原特性，結果，化合物(B13)於以二 戊鐵之氧化還原電位當做基準在_3.i5V vs.Fc/Fc+觀測到還原波， 確認具有電子接受性。 【0117】 實施例18 (化合物(B14)之還原特性評價） 實施例11中’使用化合物(B14)代替化合物(A2)，除此以外， 與實施例11以相同方法評價還原特性，結果，化合物(B14)於以二 戊鐵之氧化還原電位當做基準在-3.18Vvs.Fc/Fc+觀測到還原波， 確認具肴電子接受性。 【0118】 實施例19 (化合物(B19)之還原特性評價） 實施例11中，使用化合物(B19)代替化合物(A2)，除此以外， 與實施例11以相同方法評價還原特性，結果，化合物(B19)於以二 38 201233677 【0119】 比較例1 (比較=合物(a)之還原特性評價） 卜μ 中’使用下列之比較化合物⑻代替4匕合物⑽，除 ^實ί例i1以相同方法評價還原特性，結果，化合物(a) / 戊之化還原電位當做基準掃描直到-3.30VVS.FC/FC+， 但未觀測到還原波。 卞πμ田且』 【0120】 比較化合物（a) 【0121】 實施例20 (化合物(A2)之元件評價） 將疊層有厚度2GGnm之ITO透職極(陽極)的玻璃基板利用 丙=純水進行超音波洗滌，並·異丙醇進行沸騰洗滌。再進 臭氧絲，設置於真空蒸難㈣，以真空泵浦排氣至 X 0 Pa。首先，在ITO透明電極上以蒸鍍速度〇 3nm/秒蒸鍍 NPD，成為施m之電洞注入層。然後，將化合物(A2)以紐速度 0.3nm/f>蒸鑛30nm後，以蒸鑛速度〇.25nm/秒進行共同蒸鍍，使 得墙光換雜物材料參(2-苯基吼旬銥(Ir(ppy)3)與主體&料《4， ^卡唾基)聯苯(CBP)之重量比成為！ ·· lu，成為2〇nm之發光層。 其次，以蒸鍍速度〇.3nm/秒蒸鍍2,9-二甲基_4,7_二苯基_υ〇_啡啉 (BCP) ’成為l〇nm之激子阻擋層後，再以〇.3nm/秒蒗鑛參(8_ 經基啥嚇)紹)，成為3〇nm之電子輸送層。然後，以蒸^速度〇 〇lmn/ 39 201233677 秒蒸鍍0.5nm氟化裡’成為電子注入層，再以蒸鍍速度〇.25nm/ 秒洛鑛鋁100nm，形成陰極。於氮氣氛圍下，以υγ硬化樹脂黏 接密封用之玻璃板，當做評價用之有機EL元件。對於以此方式製 作的元件施加20mA/cm2的電流’並測定驅動電壓及外部量子效 率。結果如表1。 【0122】 實施例21 (化合物(A45)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(A45)，除此以外與實施例20以相 同方法製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1所示。 【0123] 實施例22 (化合物(A52)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(A52)，除此以外與實施例20以同 樣方法製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1。 【0124] 實施例23 (化合物(A57)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(A57)，除此以外與實施例20以同 樣方法製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1所示。 【0125】 實施例24. (化合物(A59)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(a59)，除此以外與實施例20以同 樣方法製作有機EL元件。施加2〇mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1所示。 【0126】 201233677 實施例25 (化合物(B3)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(B3) ’除此以外與實施例2〇以同 樣方法製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1所示。 【0127】 實施例26 (化合物(B13)之元件評價） 將化合物(A2)改變為化合物(B13)，除此以外與實施例2〇以同 樣方法製作有機EL元件。施加20mA/cm2之電流時之驅動電壓及 外部量子效率如表1所示。 【0128】 比較例2 (NPD之元件評價） —將化合物(A2)改變為NPD(4,4，-雙萘基)-N-苯基]聯 苯）’除此以外與實施例20以同樣方法製作有機EL元件。施加 20mA/cm2之電流時之驅動電壓及外部量子效率如表1所示。 【0129】 化合物 (電洞輸送 層） 驅動電壓 (V) 外部量子 效率(％) 實施例20 (A2) 8.5 11.8 ~ 實施例21 (A45) 8.3 10.5 實施例22 (A52) 8.5 10.2 實施例23 (A57) 8.6 11.4 實施例24 (A59) 8.7 10.1 實施例25 (B3) 8.6 11.9 實施例26 (B13) 8.5 11.7. , 比較例2 NPD 8,8 8.70 [表1] 41 201233677 【0130】 實施例27 (化合物(A2)之元件壽命評價） 將豐層有厚度200nm之ITO透明電極(陽極)之玻璃基板，利 用丙酮及純水進行超音波洗滌、利用異丙醇進行沸騰洗滌。並進 行紫外臭、氧洗務，設置於真空蒸錢裝置後，以真空栗浦排氣至 達1x10 Pa。、首先’在1丁〇透明電極上以蒸鍍速度〇 lnm/秒蒸鍍 銅酞花青」成為10nm之電洞注入層。然後，將以蒸鍍速度 0.3nm/秒洛錢25nm ’之後將化合物(A2)以蒸鍍速度〇 lnm/秒蒸鍍 5nm。然彳以蒸鍍速度〇.25nm/秒進行共同蒸鍍，使磷光摻雜物 材料參(2-苯基吡啶)銥(lr(ppy)3)與主體材料4,4，_雙^_咔唑基)聯 苯(CBP)的重量比為1 : η·5 ’製成3Gnm的發光層。其次以蒸鑛速 度0.3nm/秒蒸鍍BAlq(雙(2·甲基-8-羥基喹啉)(對苯基酚基)鋁），製 成5nm之激子阻擋層後，再以〇 3nm/秒蒸鍍Alq3(參(8_羥基喹啉) 鋁）’製成45nm之電子輸送層。然後，以蒸鍍速度〇 〇lnm^>、蒸鍍 〇.5nm氟化鋰當做電子注入層，再以蒸鍍速度〇2511111/秒蒸鍍 lOOnm鋁，形成陰極。於氮氣氛圍下以uv硬化樹脂黏接密 的玻璃板，製成評價用之有機EL元件。於以此方式製作之元件施 加6.25mA/cm2之電流’並評價輝度半減時間。結果如表2 【0131】 貫施例28 (化合物(A57)之元件壽命評價） 將化合物(A2)改變為化合物(A57)，除此以外與實施例27以 樣方法製作有機EL元件。施加6.25mA/cm2之電流時之輝$主、士 時間如表2所示。 '千-千减 【0132】 實施例29 (化合物(A59)之元件壽命評價） 42 201233677 將化合物(A2)改變為化合物(A59)，除此以外與實施例27以同 樣方法製作有機EL元件。施加6.25mA/cm2之電流時之輝度半減 時間女1表2所示。 【0133】 參考例1 (參考化合物(a)之元件壽命評價） 將化合物(A2)改變為下列參考化合物(a)，除此以外與實施 27以同樣方法製作有機a元件。施加⑶—⑽2之電流時 度半減時間如表2所示。 【0134】
參考化合物(a) 【0135】 [表2] 實施例27 實施例28 貫施例29 參考例1 (A2) 1460 (A57) 1580 (A59) 1650 參考母合物⑻ ii3〇 [產業利用性] 43 【0136】 201233677 層、電洞輪送層或電洞注入声物當做有機EL元件之發光 輸送層之形成材料為有用。丄材料為有用，尤其當做電洞 光層、電洞輪送層及制注^|巾=明之胺化合物之選自發 電壓低、發光效率高、耐久性優異。夕一層之有機EL元件，驅動 【圖式簡單說明】 圖1顯示於實施例15進行循淨 之循環伏安圖。 、伏女法測定之胺化合物(A59) 【主要元件符號說明】

Claims (1)

  1. 201233677 七、申請專利範圍： 1. 一種胺化合物，係以下列通式(1)表示
    數可欠具ί碳數1〜36之取代基或齒素原子之碳 其π 11自獨立’表示也可具有碳數1〜％之取代 基或2鹵素原子之具有至少1個C=N鍵之碳數3〜2〇 絲.χ1 及X各自獨立地表示碳原子或氮原子;R1、R1及R4 7 二， 子之原C1〜18之直鍵、分支或環狀之烧基: 直 支或·找氧基、也可具有碳數1〜36之 取代基或鹵素原子之碳數6〜30之芳基、或也可且有數 取代基或i切叔 4〜2G之雜絲 ί 1〜18之直鏈、8分支ί環狀之烧基、或碳數1〜18之ii 刀^或4之餘基;R及R各自獨立，麵較料、碳數U 之直鏈、分支或環狀之絲、碳數卜18之直鏈、分 ，基、或也可具有碳數1〜36之取代基或齒素原子之碳數6〜3〇 2 芳基;m及n各自獨立，表示〇或1之整數[惟m+n為丄 d 及q各自獨立，表示0〜4之整數。 〆 y 45 1 .如申請專利範圍第1項之胺化合物，其中，通式(1)中，A及B 各自獨立，表示也可具有碳數丨〜36之取代基或齒素原子之於 咪唾基、嗟唑基、吼啶基、嘧啶基、吼畊基、^5-三啡美、、养 咪唑基、苯并噻唑基、及喹喔啉基中的取代基。.土 . · . 201233677 3.如申請專利範 為也可具錢* ^或2項之胺化合物，其t，it灿中 聯苯基、間聯代基或«原子之選自於4,二二 〜本基、苯基、及2-苐基之取代基。 承丞、3- t申1利範圍第i或2項之胺化合物 為1且n為〇,或m為。且以卜 通式(1)中、 5. 如申請專利範圍第i或2項之胺化合物，其中 及X2同時為碳原子。 、式⑴中，χΐ 6. —種有機EL元件，其具有包含如申請專利範圍第i或]工 胺化合物的選自於發光層、電洞輸送層及電洞注入層之^至 46
TW100147424A 2010-12-20 2011-12-20 Amine compound and organic EL device TW201233677A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010283792 2010-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201233677A true TW201233677A (en) 2012-08-16

Family

ID=46313846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100147424A TW201233677A (en) 2010-12-20 2011-12-20 Amine compound and organic EL device

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP5927875B2 (zh)
TW (1) TW201233677A (zh)
WO (1) WO2012086576A1 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9051274B2 (en) * 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6194645B2 (ja) * 2012-09-27 2017-09-13 東ソー株式会社 アミン化合物及びその用途
JP6032107B2 (ja) * 2013-04-16 2016-11-24 東ソー株式会社 ２，５−ジアミノカルバゾール化合物及びその用途
WO2015034093A1 (ja) * 2013-09-09 2015-03-12 東ソー株式会社 ２－アミノカルバゾール化合物及びその用途
JP6311266B2 (ja) * 2013-10-17 2018-04-18 東ソー株式会社 カルバゾール化合物及びその用途
JP2015071582A (ja) * 2013-09-09 2015-04-16 東ソー株式会社 ２−アミノカルバゾール化合物及びその用途
WO2015133501A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 国立大学法人九州大学 発光材料、有機発光素子および化合物
CN104478725A (zh) * 2014-11-25 2015-04-01 天津市均凯化工科技有限公司 一种制备4′-氯-2-硝基联苯的方法
KR101883772B1 (ko) * 2015-03-20 2018-08-01 대주전자재료 주식회사 벤지이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN106432093B (zh) * 2016-09-14 2018-11-27 信阳师范学院 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法
CN106753340A (zh) * 2016-12-20 2017-05-31 中节能万润股份有限公司 一种苯并咪唑类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN115974697A (zh) * 2022-12-16 2023-04-18 南京工业大学 一种催化合成4’-氯-2-硝基联苯的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5242917B2 (ja) * 2004-03-19 2013-07-24 エルジー・ケム・リミテッド 新規な正孔注入または輸送用物質及びこれを用いた有機発光素子
JP2007108216A (ja) * 2005-10-11 2007-04-26 Konica Minolta Business Technologies Inc 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置
KR101030020B1 (ko) * 2008-09-02 2011-04-20 제일모직주식회사 피롤계 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20100071723A (ko) * 2008-12-19 2010-06-29 엘지디스플레이 주식회사 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101075215B1 (ko) * 2008-12-23 2011-10-19 덕산하이메탈(주) 퀴놀린 유도체를 함유하는 방향족 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2010185047A (ja) * 2009-02-13 2010-08-26 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明
JP5609256B2 (ja) * 2009-05-20 2014-10-22 東ソー株式会社 ２−アミノカルバゾール化合物及びその用途
KR20110105285A (ko) * 2010-03-18 2011-09-26 에스에프씨 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5609234B2 (ja) * 2010-04-26 2014-10-22 東ソー株式会社 ビスカルバゾール化合物及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012144515A (ja) 2012-08-02
WO2012086576A1 (ja) 2012-06-28
JP5927875B2 (ja) 2016-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201233677A (en) Amine compound and organic EL device
TWI662036B (zh) 具有四氮雜聯伸三苯環結構之化合物、發光材料及有機電致發光元件
TW201139378A (en) Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element
TW201211202A (en) Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device
TW201132627A (en) Carbazole compound and use thereof
TW201206886A (en) Organic electroluminescent element
TW201240995A (en) Compound having an indolecarbazole ring structure and organic electroluminescent element
TW201223951A (en) Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element comprising same
TW201105771A (en) Material for use in phosphorescent device and organic electroluminescent device using same
TWI376383B (en) Silanylamine-based compound and organic light emitting diode
TW201139402A (en) Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
TW201209133A (en) Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
TW201231616A (en) Aromatic heterocycle derivative and organic electroluminescent element using same
TW201100432A (en) Metal complex comprising novel ligand structures
TW201120008A (en) Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including organic layer containing the condensed-cyclic compound
TW201006908A (en) Compound for organic electric field light-emitting element and organic electric field light-emitting element
TW201132638A (en) Compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent element
JP2012517422A (ja) ピリジルトリアゾール配位子を含有するリン光性発光イリジウム錯体
US9005776B2 (en) Compound having benzotriazole ring structure and organic electroluminescent element
TW201042000A (en) Organic electroluminescent element
CN103664898B (zh) 有机金属化合物和包含它的有机发光装置
TW201036937A (en) Organic electroluminescent element
TW201120049A (en) Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
TW201204809A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110086043A (ko) 발광다이오드용 호스트 물질