JP2020063218A - アミノカルバゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
以下に、一般式(1)で表されるアミノカルバゾール化合物について、好ましい化合物を例示するが、本願発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.第二正孔輸送層
6.発光層
7.電子輸送層
8.電子注入層
9.陰極層
測定装置:東ソー製 マルチステーションLC−8020
測定条件:カラム Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[NMR測定]
測定装置:バリアン社製 Gemini200
[質量分析]
質量分析装置:日立製作所 M−80B
測定方法:FD−MS分析
[有機EL素子の発光特性]
測定装置:TOPCON社製LUMINANCEMETER(BM−9)
[ガラス転位温度(Tg)測定]
測定装置:NETZSCH社製 示差走査熱量計DSC200F3 分析装置
合成例1 2−クロロ−9−(1−ナフチル)カルバゾールの合成
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面が図1に示すような構成の発光面積4mm2有機EL素子有機EL素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例1で合成した化合物A60を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例2で合成した化合物A168を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例3で合成した化合物A112を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例4で合成した化合物A62を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例5で合成した化合物A9を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例6で合成した化合物A170を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例7で合成した化合物A114を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例8で合成した化合物A328を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例9で合成した化合物A432を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例10で合成した化合物A376を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例11で合成した化合物A326を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例12で合成した化合物A277を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例13で合成した化合物A438を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例14で合成した化合物A382を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例15で合成した化合物A24を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例16で合成した化合物A288を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例17で合成した化合物A35を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに実施例18で合成した化合物A299を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子比較例1の第二正孔輸送層5において、HTLの代わりに下記化合物C02を用いた以外は、素子比較例1と同じ方法で有機EL素子有機EL素子を作製し、評価した。結果を下表に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子比較例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
Claims (8)
- nが、1であることを特徴とする、請求項1に記載のアミノカルバゾール化合物。
- R2が、水素原子であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のアミノカルバゾール化合物。
- Ar1が、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−ビフェニル基、又は9−フェナントリル基であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のアミノカルバゾール化合物。
- Ar2が、各々独立して、フェニル基、4−ビフェニル基、4−[1,1’:4’,1”−ターフェニル]基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、又は4−(9−フェナントリル)フェニル基であることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のアミノカルバゾール化合物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアミノカルバゾール化合物を含むことを特徴とする、有機EL素子用材料。
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