JP2010539269A - 官能基化高ビニルジエンゴム - Google Patents
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Abstract
Description
HS−R1−COOXまたは(HS−R1−COO)2X
(式中、
R1は、それぞれが、必要に応じて、3個以下のさらなるカルボキシ基を置換基として有することができるか、または窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されることができる、線状、分岐もしくは環状のC1〜C36アルキレン基もしくはC1〜C36アルケニレン基であるか、またはアリール基であり、
Xは、水素または金属イオン、例えばLi、Na、K、Mg、Zn、Caまたは、必要に応じて、置換基としてC1〜C36アルキル基、C1〜C36アルケニル基、シクロアルキル基もしくはアリール基を有するアンモニウムイオンである)
のカルボキシメルカプタンとの、必要に応じてフリーラジカル開始剤の存在下での、得られたポリマーの反応によって溶液中で行われる。
HS−R2−OH
(式中、
R2は、それぞれが、必要に応じて、3個以下のさらなるヒドロキシ基を置換基として有することができるか、または窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されることができるか、またはアリール置換基を有することができる、線状、分岐もしくは環状のC1〜C36アルキレン基もしくはC1〜C36アルケニレン基であるか、またはアリール基である)
のヒドロキシメルカプタンとの、必要に応じてフリーラジカル開始剤の存在下での、得られたポリマーの反応によって溶液中で行われる。
HS−R3−COOR4、HS−R3−NR5R6
(式中、
R3は、それぞれが、必要に応じて、3個以下のさらなるカルボン酸エステル基もしくはアミノ基を置換基として有することができるか、または窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されることができる、線状、分岐もしくは環状のC1〜C36アルキレン基もしくはC1〜C36アルケニレン基であるか、またはアリール基であり、
R4は、必要に応じて、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されることができる線状、分岐もしくは環状のC1〜C36アルキル基もしくはC1〜C36アルケニル基であるか、または5個以下のアルキル置換基もしくは芳香族置換基を有することができるフェニル基であり、
R5およびR6は、水素、または、必要に応じて、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されることができる線状、分岐もしくは環状のC1〜C36アルキル基もしくはC1〜C36アルケニル基であるか、または5個以下のアルキル置換基もしくは芳香族置換基を有することができるフェニル基である)
のメルカプトカルボン酸エステルおよびメルカプトアミンから相当する方法で導入することができる。
− 5〜1000m2/g、好ましくは20〜400m2/gの比表面積(BET表面積)の、および10〜400nmの一次粒径の、例えば、シリケートの溶液の沈澱、またはハロゲン化ケイ素の火炎加水分解によって製造された、微細粒子シリカ。シリカはまた、必要に応じて、Al、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr、またはTi酸化物などの、他の金属酸化物との混合酸化物の形態で存在することができる;
− 20〜400m2/gのBET表面積および10〜400nmの一次粒径の、ケイ酸アルミニウムなどの、合成シリケート、ケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウムなどの、アルカリ土類金属シリケート;
− カオリンおよび他の天然産型のシリカなどの、天然シリケート;
− ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、より糸)またはガラスマイクロビーズ;
− 酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、または酸化アルミニウムなどの、金属酸化物;
− 炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、または炭酸亜鉛などの、金属炭酸塩;
− 水酸化アルミニウムまたは水酸化マグネシウムなどの、金属水酸化物;
− カーボンブラック:本明細書で使用されるべきカーボンブラックは、火炎−ブラック法、チャンネル−ブラック法、ファーネス−ブラック法、ガス−ブラック法、サーマル−ブラック法、アセチレン−ブラック法またはアーク法によって製造されたカーボンブラックであり、それらのBET表面積は9〜200m2/gであり、例えばSAF、ISAF−LS、ISAF−HM、ISAF−LM、ISAF−HS、CF、SCF、HAF−LS、HAF、HAF−HS、FF−HS、SRF、XCF、FEF−LS、FEF、FEF−HS、GPF−HS、GPF、APF、SRF−LS、SRF−LM、SRF−HS、SRF−HMおよびMTカーボンブラック、ASTMによるN110、N219、N220、N231、N234、N242、N294、N326、N327、N330、N332、N339、N347、N351、N356、N358、N375、N472、N539、N550、N568、N650、N660、N754、N762、N765、N774、N787およびN990カーボンブラック;
− ゴムゲル、特にポリブタジエン、ブタジエン−スチレンコポリマー、ブタジエン−アクリロニトリルコポリマーおよびポリクロロプレンをベースとするもの
が挙げられる。
BR=ポリブタジエン
ABR=ブタジエン/C1〜C4アルキルアクリレートコポリマー
CR=ポリクロロプレン
IR=ポリイソプレン
SBR=1〜60重量%、好ましくは20〜50重量%のスチレン含有率のスチレン−ブタジエンコポリマー
IIR=イソブチレン−イソプレンコポリマー
NBR=5〜60重量%、好ましくは10〜40重量%のアクリロニトリル含有率のブタジエン−アクリロニトリルコポリマー
HNBR=部分水素化または完全水素化NBRゴム
EPDM=エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー
およびこれらのゴムの混合物を包含する。自動車タイヤの製造のために、特に対象となる材料は、天然ゴム、そのガラス転移温度が−50℃より高いエマルジョンSBRおよび溶液SBR、Ni、Co、TiまたはNdをベースとする触媒を使用して製造された高シス含有率(90%より高い)のポリブタジエンゴム、および80%以下のビニル含有率のポリブタジエンゴム、ならびにそれらの混合物である。
8.5kgのヘキサン、171ミリモルの第三ブトキシエトキシエタン、8ミリモルのブチルリチウムおよび1.5kg(27.73モル)の1,3−ブタジエンを不活性化20L反応器に装入し、内容物を80℃に加熱した。混合物を、撹拌しながら、80℃で1時間重合させた。ゴム溶液を次に排出させ、3gのIrganox 1520(登録商標)(Ciba製の2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−メチルフェノール)を添加することによって安定化させ、溶媒を水蒸気でストリッピングすることによって除去した。ゴム小片を真空で、65℃で乾燥させた。
実施例2:
8.5kgのヘキサン、171ミリモルの第三ブトキシエトキシエタン、10ミリモルのブチルリチウムおよび1.5kg(27.73モル)の1,3−ブタジエンを不活性化20L反応器に装入し、内容物を80℃に加熱した。混合物を、撹拌しながら80℃で1時間重合させた。21g(0.2モル)の3−メルカプトプロピオン酸および0.75gのジラウロイルペルオキシドを次に加え、反応器内容物を90℃に90分間加熱した。ゴム溶液を次に排出させ、3gのIrganox 1520(登録商標)を添加することによって安定化させ、溶媒を水蒸気でストリッピングすることによって除去した。ゴム小片を真空で、65℃で乾燥させた。
手順は実施例2の通りであった。
手順は、実施例2の通りであった。重合反応は9.5ミリモルのブチルリチウムを使用した。
実施例2〜4の官能基化高ビニル含有率ポリブタジエンならびに、比較として、実施例1に由来する非官能基化高ビニル含有率ポリブタジエンおよび市販のスチレン−ブタジエンコポリマー(Lanxess製のVSL 5025−0 HM、50%ビニル含有率、25%スチレン含有率、ムーニー粘度65、ガラス転移温度(DSC)−22℃)を含むゴム混合物を製造した。混合物成分を表1にリストする。混合物(硫黄および促進剤なし)を1.5L混練機で製造した。混合物成分硫黄および促進剤を次に40℃で、ミルで混合した。
Claims (7)
- 少なくとも1種のゴム、および、ゴムの100重量部を基準として、10〜500重量部のフィラーからなるゴム混合物であって、ゴムが溶液で1種以上のジエンの重合およびその後の官能基の導入によって製造されたものであり、使用される溶液ゴムをそれぞれ基準として、前記ゴムが0.02〜3重量%の結合した官能基もしくはそれらの塩を有し、1,2−結合ジエンの含有率(ビニル含有率)が60〜95重量%であるゴム混合物。
- 前記官能基がカルボキシ基またはヒドロキシ基であることを特徴とする請求項1に記載のゴム混合物。
- 前記ジエンが1,3−ブタジエンであることを特徴とする請求項1に記載のゴム混合物。
- 異なるフィラーの混合物を含有することを特徴とする請求項1に記載のゴム混合物。
- 前記ジエンを溶液で重合してゴムを得て、前記官能基もしくはそれらの塩を次に前記溶液ゴム中へ導入し、溶媒を、必要に応じて真空で、50〜200℃の温度の熱水および/または水蒸気を使用して除去し、次にフィラーおよび、必要に応じて、プロセスオイルを添加することを特徴とする、請求項1に記載のゴム混合物の製造方法。
- 高強化ゴム成形品の製造のための請求項1に記載のゴム混合物の使用。
- タイヤの製造のための請求項1に記載のゴム混合物の使用。
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