JP2010536777A - アルミニウム触媒を用いた1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのe異性体とz異性体間での触媒異性化 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年8月16日出願の米国仮出願第60/956,188号の優先権の利益を主張する。
1.開示の分野
本開示内容は、概して、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)のE異性体とZ異性体間での触媒異性化方法に関する。
2.関連技術の説明
オゾンを破壊するクロロフルオロカーボン(CFC)およびハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)を段階的に全廃するモントリオール議定書により、業界では、過去数十年にわたって、代替冷媒を見出す取り組みがなされてきた。大半の冷媒製造業者の解決策は、ハイドロフルオロカーボン(HFC)冷媒の製品化であった。新たなハイドロフルオロカーボン冷媒、現時点で最も広く使われているHFC−134aは、オゾン層破壊係数がゼロであるため、モントリオール議定書により現在規制されている段階的全廃に影響されない。溶剤、発泡剤、洗浄剤、エアロゾル推進剤、熱移動媒体、誘電体、消火剤および動力サイクル作動流体等の用途の他のハイドロフルオロカーボンの製造も、かなり関心がもたれている。
フッ化アルミナ触媒によるE−1225yeのZ−1225yeへの異性化
Inconel(商標)管(外径5/8インチ)に、13cc(8.01gm)の12/20メッシュまで粉砕したAl2O3押出し物を充填した。触媒床の温度を、200℃まで20分間、38sccm(6.3×10−7m3/秒)の窒素を流しながら昇温した。次に、温度を、325℃まで13分間、400℃まで27分間、そして、300℃まで80分間、同じ窒素フローを維持しながら、昇温した。窒素フローを26sccm(4.3×10−7m3/秒)まで減じ、HFフローを9sccm(1.5×10−7m3/秒)で46分間加えた。温度を325℃まで80分間、350℃まで80分間、375℃まで120分間、400℃まで40分間、そして、425℃まで53分間、全て同じフローで、昇温した。425℃の温度に27分間保ちながら、窒素フローを、19sccm(3.2×10−7m3/秒)まで減じ、HFを、15sccm(2.5×10−7m3/秒)まで増やした。425℃の温度に27分間保ちながら、窒素フローを、11sccm(1.8×10−7m3/秒)まで減じ、HFを、21sccm(3.5×10−7m3/秒)まで増やした。425℃の温度に27分間保ちながら、窒素フローを、4sccm(6.7×10−7m3/秒)まで減じ、HFを、27sccm(4.5×10−7m3/秒)まで増やした。425℃の温度に161分間保ちながら、窒素フローを止め、HFフローを30sccm(5.0×10−7m3/秒)まで増やした。窒素フロー20sccm(3.3×10−7m3/秒)としながら、温度を30℃まで冷やした。
フッ化アルミナ触媒によるE−1225yeのZ−1225yeへの異性化
触媒は、国際公開第2004/060806A1号パンフレットに記載されたとおり、アルミニウムイソプロポキシドでできており、15ccをフローリアクタに入れた。45%のZ−1225ye、5%のE−1225yeおよび50%のアルゴンを含有するE−およびZ−1225yeの混合物を、リアクタに、30℃、19sccm(3.2×10−7m3/秒)の流量で通過させたところ、接触時間は47秒であった。リアクタの流出物を、19F NMRにより分析したところ、98.5%のZ−1225yeおよび1.5%のE異性体を含有していることが分かった。
Claims (15)
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比を高める方法であって、気相中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む出発物質を、アルミニウム触媒と接触させて、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む最終生成物を得ることを含み、最終生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、上記出発物質における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比に対して高められる、方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも10である請求項1に記載の方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも20である請求項1に記載の方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも40である請求項1に記載の方法。
- 出発物質中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが、E−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンである請求項1に記載の方法。
- アルミニウム触媒が、フッ化アルミナおよび高表面積アモルファスフッ化アルミニウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 接触が、約−20℃〜約150℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、約−10℃〜約100℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、約0℃〜約50℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、ほぼ周囲温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比を低下させる方法であって、気相中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む出発物質を、アルミニウム触媒と接触させて、最終生成物を得ることを含み、最終生成物の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、上記出発物質における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比に対して低下される、方法。
- 出発物質中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが、Z−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンである請求項11に記載の方法。
- 接触が、高温で行なわれる請求項11に記載の方法。
- 接触が、約300℃〜約450℃の温度で行なわれる請求項11に記載の方法。
- アルミニウム触媒が、フッ化アルミナおよび高表面積アモルファスフッ化アルミニウムからなる群から選択される請求項1または11に記載の方法。
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