JP2010536776A - アルミニウム触媒を用いた1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのe異性体とz異性体間での触媒異性化 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年8月16日出願の米国仮出願第60/956,185号の優先権の利益を主張する。
1.開示の分野
本開示内容は、概して、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)のE異性体とZ異性体間での触媒異性化方法に関する。
2.関連技術の説明
オゾンを破壊するクロロフルオロカーボン(CFC)およびハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)を段階的に全廃するモントリオール議定書により、業界では、過去数十年にわたって、代替冷媒を見出す取り組みがなされてきた。大半の冷媒製造業者の解決策は、ハイドロフルオロカーボン(HFC)冷媒の製品化であった。新たなハイドロフルオロカーボン冷媒、現時点で最も広く使われているHFC−134aは、オゾン層破壊係数がゼロであるため、モントリオール議定書により現在規制されている段階的全廃に影響されない。溶剤、発泡剤、洗浄剤、エアロゾル推進剤、熱移動媒体、誘電体、消火剤および動力サイクル作動流体等の用途の他のハイドロフルオロカーボンの製造も、かなり関心がもたれている。
E−1225yeのZ−1225yeへの異性化
ドライボックス中のクロロフッ化アルミニウム(AlClxF3−x、1.0gm)を、攪拌子、圧力ゲージ、熱電対および試料管を備えたFisher Porter圧力容器に加え、液位のすぐ上で止めた。E/Z−1225ye(26%Z)(5.0gm,0.038モル)の混合物を、真空移動により容器へ移した。混合物を16℃まで8分間温めて、液体層の上から抽出したガスのGCMSによれば、98.8%のZ−1225yeおよび1.2%のE−1225yeを示した。混合物を周囲温度で、約23時間保持し、その時点で観察したところ、ある量のHCFC−1224(C3HClF4)が、HFC−1225yeによる触媒のフッ素化から生成された。
E−1225yeのZ−1225yeへの異性化
液体を、実施例1で用いたのと同じ触媒で気化して、E/Z−1225ye(26%Z)の混合物を、真空移動により容器へ移した。混合物を0℃まで温め、液体層の上から抽出したガスのGCMSによれば、E−1225yeからZ−1225yeへ完全に変換されていた。72分後の試料は、1.0%のE−1225yeおよび98.9%のZ−1225yeの平衡濃度を示した。
E−1225yeのZ−1225yeへの異性化
ドライボックス中のクロロフッ化アルミニウム(AlClxF3−x、0.1gm)を、攪拌子、圧力ゲージ、熱電対および試料管を備えたFisher Porter圧力容器に加え、液位のすぐ上で止めた。E/Z−1225ye(26%Z)(5.0gm,0.038モル)の混合物を、真空移動により容器へ移した。混合物を−1℃まで温めたら、試料をすぐに取り出し、GCMSにより分析したところ、99.1%のZ−1225yeおよび0.9%のE−1225yeを示した。
Claims (16)
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比を高める方法であって、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む出発物質を、クロロフッ化アルミニウム(AlClxF3−x)触媒と接触させて、最終生成物を得ることを含み、最終生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、上記出発物質における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比に対して高められる、方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも10である請求項1に記載の方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも20である請求項1に記載の方法。
- 生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、少なくとも40である請求項1に記載の方法。
- 出発物質中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが、E−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンである請求項1に記載の方法。
- 方法が、液相で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、約−20℃〜約150℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、約−10℃〜約100℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、約0℃〜約50℃の温度で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 接触が、ほぼ室温で行なわれる請求項1に記載の方法。
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比を低下させる方法であって、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを含む出発物質を、クロロフッ化アルミニウム(AlClxF3−x)触媒と接触させて、最終生成物を得ることを含み、最終生成物における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比が、上記出発物質における1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンのZ/E比に対して低下させる、方法。
- 出発物質中の1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが、Z−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンである請求項11に記載の方法。
- 接触が、高温で行なわれる請求項11に記載の方法。
- 接触が、約300℃〜約450℃の温度で行なわれる請求項11に記載の方法。
- 触媒が、クロロフッ化アルミニウム(AlClxF3−x)である請求項1または11に記載の方法。
- xが約0.01〜約2.99である請求項15に記載の方法。
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