JP2010520952A5

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Publication number: JP2010520952A5
Application number: JP2009553587A
Authority: JP
Filing date: 2008-03-06
Publication date: 2011-04-21
Anticipated expiration: 2028-03-06

Claims

エポキシシランであって、少なくとも一つのエポキシ基と、少なくとも一つの加水分解基と、そして一つもしくはそれ以上の結合であって、酸素、硫黄、および窒素からなる群より選択され、少なくとも一つのヘテロ原子が窒素であり、結合においてエポキシ基と加水分解性シリル基の両方が同じ窒素ヘテロ原子へと直接もしくは間接に結合するような結合が存在しない、ヘテロ原子へと結合するカルボニル基を含有する結合とを含有する、エポキシシラン。
一般式（１）：

〔式中、
Ｒ^１の各々が独立して、水素もしくは１から６個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
Ｒ^２の各々が独立して、水素、または１から１２個の炭素原子、ならびに任意選択で少なくとも一つの酸素および／もしくは硫黄原子を含有するヒドロカルビル基であって、そして、一価のアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基；二価のアルキレン、アルケニレン、アレニレン、アリーレン、アラルキレン基であって、ここでＲ^２の一つの炭素原子がエポキシ環の炭素原子に共有結合し、そしてＲ^２の同じかもしくは別の炭素原子が、Ｒ^３もしくはＲ^４の炭素原子と共有結合し脂環式構造を形成するもの；そして多価のヒドロカルビルであって、ここでＲ^２の一つの炭素原子がエポキシ環の炭素原子に共有結合し、そしてＲ^２の同じおよび／もしくは別の炭素原子が、Ｒ^３もしくはＲ^４の炭素原子と少なくとも２つの共有結合を形成するか、またはＲ^３およびＲ^４の両方と少なくとも一つの共有結合をし、二環もしくは多環の脂肪族構造を形成するものからなる群より選択される；
Ｒ^３の各々が、独立して水素、または１から１２個の炭素原子、および任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有するヒドロカルビル基であって、アルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基；二価のアルキレン、アルケニレン、アレニレン、アリーレン、およびアラルキレン基であって、ここでＲ^３の一つの炭素原子がエポキシ環の炭素元素へと共有結合し、そしてＲ^３の同じかもしくは別の炭素原子がＲ^２もしくはＲ^４の炭素原子へと共有結合し、脂環式構造を形成するもの；そして、多価のヒドロカルビルであって、ここでＲ^３の一つの炭素原子がエポキシ環へと共有結合し、そしてＲ^３の同じおよび／もしくは別の炭素原子がＲ^２もしくはＲ^４と少なくとも二つの共有結合またはＲ^２もしくはＲ^４の両方と少なくとも一つの共有結合を形成し、二環式のもしくは多環式の脂肪族構造を形成するものからなる群より選択される；
Ｒ^４の各々が、独立して、１２個までの炭素原子、任意選択で、少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有する二価もしくは多価のヒドロカルビル基であって、二価のアルキレン、アラルキレン、アレニル、アリーレン、およびアラルキレン基；そして多価のヒドロカルビル基であって、Ｒ^４の一つの炭素原子がエポキシ環の炭素原子と共有結合し、そしてＲ^４の同じもしくは別の炭素原子は、カルボニル基と結合する窒素、酸素、もしくは硫黄ヘテロ原子と結合を形成し、そして、Ｒ^４の同じもしくは別の炭素原子はＲ^２もしくはＲ^３の炭素原子と少なくとも一つの共有結合を形成し、二環式のもしくは多環式の脂肪族構造もしくは２から１２個の炭素原子、および酸素もしくは窒素より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含有するヘテロカルビル基を形成するものからなる群より選択される；
Ｒ^５の各々が、独立して、２４個までの炭素原子、ならびに任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有する二価のもしくは多価のヒドロカルビル基であって、アルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基の少なくとも一つの水素の置換によって誘導されるもの；または、二価もしくは多価の有機ポリマー基であり；
Ｒ^６の各々が、１２個までの炭素原子、ならびに任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有する、二価のアルキレン、アルケニレン、アレニレン、アリーレン、およびアラルキレン基であり；
Ｘ^１の各々が、Ｒ^７Ｏ−、Ｒ^７Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ^７ _２Ｃ＝ＮＯ−、およびＲ^７ _２ＮＯ−からなる群より独立して選択され、ここでＲ^７は、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基からなる群より独立して選択され、水素以外のＲ^７は、独立して１から１８個の炭素原子、および任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有し；
Ｘ^２およびＸ^３の各々が、Ｒ^８、Ｒ^８Ｏ−、Ｒ^８Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ^８ _２Ｃ＝ＮＯ−、およびＲ^８ _２ＮＯ−からなる群より独立して選択され、ここでそれぞれのＲ^８は、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基からなる群より独立して選択され、水素以外のＲ^８は１から１８個の炭素原子、および任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有する；
Ａ^１の各々が、二価の酸素（−Ｏ−）もしくは硫黄（−Ｓ−）から独立して選択され；
Ａ^２の各々が、二価の酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、もしくは構造−ＮＲ^９−〔式中、Ｒ^９は独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、アラルキル、もしくは−Ｒ^６−ＳｉＸ^１Ｘ^２Ｘ^３基であり、水素以外のＲ^９は１から１８個の炭素原子を独立して含有する〕の置換窒素から独立して選択され、ただしＡ^２が酸素もしくは硫黄のとき、下のＡ^３は−ＮＲ^１０−であるという条件である；
Ａ^３の各々が、二価の酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、もしくは、構造−ＮＲ^１０−〔式中、それぞれのＲ^１０は独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、アラルキル、もしくは−Ｒ^６−ＳｉＸ^１Ｘ^２Ｘ^３基であり、水素以外のＲ^１０は１から１８個の炭素原子を独立して含有する〕の置換窒素より独立して選択され、ただし、Ａ^３が酸素もしくは硫黄の時、Ａ^２が−ＮＲ^９−であるという条件である；
Ａ^４の各々が、二価の酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、もしくは、構造−ＮＲ^１１−〔式中、それぞれのＲ^１１は独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、アラルキル、もしくは−Ｒ^６−ＳｉＸ^１Ｘ^２Ｘ^３基であり、水素以外のＲ^１１は１から１８個の炭素原子を独立して含有する〕の置換窒素より独立して選択され、ただし、Ａ^４が酸素もしくは硫黄の時、下のＡ^５が−ＮＲ^１２−であるという条件である；
Ａ^５の各々が、二価の酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、もしくは、構造−ＮＲ^１２−〔式中、Ｒ^１２は、水素、またはアルキル、アルケニル、アレニル、アリール、アラルキル、もしくは−Ｒ^６−ＳｉＸ^１Ｘ^２Ｘ^３基であり、水素以外のＲ^１２は１から１８個の炭素原子を独立して含有する〕の置換窒素より独立して選択され、ただし、Ａ^２が酸素もしくは硫黄の時、Ａ^４が−ＮＲ^１１−であるという条件である；そして
下付き文字ｍ、ｎ、ｘ、ｙ、およびｚが独立して整数であり、ここでｍが１から６であり、ｎが１から６であり、ｘが１から６であり、ｙが０もしくは１であり、そしてｚが０もしくは１であり、ただしｙ＋ｚが１と等しいかもしくは１より大きいという条件である〕
である、請求項１のエポキシシラン。
Ａ^４が酸素もしくは硫黄であり、Ａ^５が−ＮＨ−であり、ｍが１であり、ｘが１から６であり、ｙが０であり、ｚが１である、請求項２に記載のエポキシシラン。
Ｒ^５が、２４個までの炭素原子、ならびに任意選択で少なくとも一つの酸素もしくは硫黄原子を含有する二価のもしくは多価のヒドロカルビル基であって、アルキル、アルケニル、アレニル、アリール、およびアラルキル基の少なくとも一つの水素の置換によって誘導される、請求項２に記載のエポキシシラン。
Ａ^２が酸素もしくは硫黄であり、Ａ^３およびＡ^４のそれぞれが−ＮＨ−であり、Ａ^５が硫黄もしくは−ＮＲ^１２であり、ここでＲ^１２が、１から１８個の炭素原子を含有する、アルキル、アルケニル、アレニル、アリール、アラルキル、もしくは−Ｒ^６−ＳｉＸ^１Ｘ^２Ｘ^３基であり、ｘが１から６であり、ｙが１であり、ｚが１であり、ｍが１から６であり、そしてｎが１から６である、請求項２に記載のエポキシシラン。
Ａ^１およびＡ^２が酸素であり、Ａ^３が−ＮＨ−であり、ｘが１から６であり、ｙが１であり、ｚが０であり、ｍが１から６であり、そしてｎが１から６である、請求項２に記載のエポキシシラン。
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３のそれぞれが水素であり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同じかもしくは別の二価のヒドロカルビル基であり、Ａ^１およびＡ^４が酸素であり、Ｘ^１が−ＯＲ^７であり、ここでＲ^７がアルキルであり、Ｘ^２およびＸ^３のそれぞれが独立してＲ^８もしくは−ＯＲ^８であり、ここでＲ^８がアルキルであり、ｘが１であり、そしてｎが１である、請求項３に記載のエポキシシラン。
Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同じかもしくは別の二価のアルキレン基であり、そしてＲ^７およびＲ^８が独立してメチルもしくはエチルである、請求項７に記載のエポキシシラン。
Ｘ^２およびＸ^３のそれぞれが同じかもしくは別の−ＯＲ^８基である、請求項８に記載のエポキシシラン。
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３のそれぞれが水素であり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同じかもしくは別の二価のヒドロカルビル基であり、Ａ^１およびＡ^２が酸素であり、Ｘ^１が−ＯＲ^７であり、ここでＲ^７がアルキルであり、そしてＸ^２およびＸ^３のそれぞれが独立してＲ^８もしくは−ＯＲ^８であり、ここでＲ^８がアルキルであり、ｘが１であり、ｍが１であり、そしてｎが１である、請求項５に記載のエポキシシラン。
Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同一かもしくは別のアルキレン基であり、そしてＲ^７およびＲ^８が独立してメチルもしくはエチルである、請求項１０に記載のエポキシシラン。
Ｘ^２およびＸ^３のそれぞれが同一かもしくは別の−ＯＲ^８基である、請求項１１に記載のエポキシシラン。
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３のそれぞれが水素であり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同じかもしくは別の二価のヒドロカルビル基であり、Ｘ^１が−ＯＲ^７であり、ここでＲ^７がアルキルであり、そしてＸ^２およびＸ^３のそれぞれが独立してＲ^８もしくは−ＯＲ^８であり、ここでＲ^８がアルキルであり、ｘが１であり、ｍが１であり、そしてｎが１である、請求項６に記載のエポキシシラン。
Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６のそれぞれが同一かもしくは別のアルキレン基であり、そしてＲ^７およびＲ^８が独立してメチルもしくはエチルである、請求項１３に記載のエポキシシラン。
Ｘ^２およびＸ^３のそれぞれが同一かもしくは別の−ＯＲ^８基である、請求項１４に記載のエポキシシラン。
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバミン酸オキシラニルエチルエステル；３−トリメトキシシリルプロピルカルバミン酸オキシラニルメチルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニルノナデシルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］オキシラニルエチルエステル；カルバミン酸１，１−ジメチルエチル３−［［［［３−（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ］カルボニル］オキシ］オキシラニルフェニルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル−３−フェニル−２−プロペニルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル３，３−ジフェニル−３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン−９−イルエステル；［３−（エトキシジメトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニルメチルエステル；［３−（ジエトキシメトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニルメチルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル−３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル−１，３，５−ベンゼントリイルトリス（メチレン）エステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル−１，３，５−ベンゼントリイルトリス（メチレン）エステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］カルバミン酸オキシラニルフェニルメチルエステル；［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニルエチルエステル；［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル−１，１−ジメチルエチルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニル１，１−ジエチルエチルエステル；［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−カルバミン酸オキシラニルメチルエステル；［３−（トリエトキシシリル）プロピル］カルバミン酸オキシラニルエチルエステル；およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１に記載のエポキシシラン。
（３，４−ビス−オキリラニルメトキシカルボニルアミノ−フェニル）−カルバミン酸２−（ジメトキシ−メチル−シラニル）エチルエステル；［３−（ジエトキシ−メチル−シラニル）−プロピル］−カルバミン酸３−オキシラニルメチルカルバモイルオキシ−２−オキシラニルメチルカルバモイルオキシメチル−プロピル−エステル；［３−（トリエトキシラニル）−プロピル］−カルバミン酸２−オキシラニルメトキシ−１−オキシラニルメトキシメチル−エチルエステル；（３−トリエトキシシラニル−プロピル）−カルバミン酸３−オキシラニルメトキシ−２−オキシラニルメトキシメチル−２−（３−トリメトキシシラニル−プロピルカルバモイルオキシメチル）−プロピルエステル；および（２−｛２−［２−（２−オキシラニルメトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−エトキシ］−３−［（３−トリエトキシシラニル−プロピルカルバモイル）−メトキシ］−プロポキシ｝−エチル）−カルバミン酸オキシラニルメチルエステル；およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１に記載のエポキシシラン。
硬化性組成物であって、請求項１に記載される少なくとも一つのエポキシシランと、充填剤、接着促進剤、水性溶媒、有機溶媒、湿潤剤、界面活性剤、有機樹脂塗膜形成要素、他のオルガノシラン、サイズ剤、揺変剤、帯電防止剤、紫外線安定剤、湿気除去剤、金属酸化物、触媒、酸性ｐＨ調節剤からなる群より選択される少なくとも一つの付加的な成分とを含有する、硬化性組成物。
前記充填剤が、化学的不活性無機充填剤、表面反応性無機充填剤、吸着性無機充填剤、および吸着性有機充填剤から選択される少なくとも一つの微粒子物質である、請求項１８に記載の硬化性組成物。
コーティング剤、金属表面処理剤、化成被膜剤、ゾル−ゲル、接着剤、ゴム、ガラス繊維サイズ剤、埋め込み用樹脂として配合される、請求項１８に記載の硬化性組成物。
エポキシアルコールとイソシアナトシランとを反応させることを含有する、請求項１のエポキシシランを作成するプロセス。
エポキシアルコールとポリイソシアネートとを反応させてエポキシシアネートを提供し、そして前記エポキシシアネートと二級アミノアルコキシシランおよび／もしくはメルカプトアルコキシシランとを反応させエポキシシランを提供するステップを含有する、請求項１に記載のエポキシシランを作製するプロセス。
前記ポリイソシアネートが異なった反応性のイソシアネート基を持つ、請求項２２に記載のプロセス。
前記ポリイソシアネートがＴＤＩ、ＩＰＤＩ、およびＴＭＤＩからなる群より選択される、少なくとも一つのジイソシアネートである、請求項２３に記載のプロセス。
ポリイソシアネートとアミノアルコキシシランおよび／もしくはメルカプトアルコキシシランとを反応させイソシアナトシランを提供し、そして前記イソシアナトシランとエポキシアルコールとを反応させエポキシシランを提供するステップを含有する、請求項１に記載のエポキシシランを作製するプロセス。
前記ポリイソシアネートが異なった反応性のイソシアネート基を持つ、請求項２５に記載のプロセス。
前記ポリイソシアネートがＴＤＩ、ＩＰＤＩ、およびＴＭＤＩからなる群より選択される、少なくとも一つのジイソシアネートである、請求項２６に記載のプロセス。
エポキシアルコールとエチレン性不飽和イソシアネートとを反応させエチレン性不飽和エポキシドを提供し、そして前記エチレン性不飽和エポキシドとヒドリドアルキルアルコキシシランとを反応させエポキシシランを提供するステップを含有する請求項１に記載のエポキシシランを作製するプロセス。
ハロカルビルシランとシアネートとをエチレン性不飽和アルコールの存在下で反応させエチレン性不飽和アルコキシシランを提供し、そして前記エチレン性不飽和アルコキシシランをエポキシ化してエポキシシランを提供するステップを含有する請求項１に記載のエポキシシランを作製するプロセス。
請求項２１〜２９のいずれか一項に記載のプロセスによって製造される、請求項１に記載のエポキシシラン。