JP2010516882A - 高吸収性能及び高い生理食塩水流れ誘導性を持つ白色かつ色安定性ある吸水性ポリマー粒子の製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F20/04—Acids, Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F20/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
Abstract
Description
a)少なくとも部分中和できる、少なくとも1種の不飽和カルボン酸、
b)また、少なくとも1種のヒドロキノン半エーテル、
c)少なくとも1種の無機過酸化物とを含む、モノマー溶液またはモノマー懸濁液が重合される方法であって、
ポリマー粒子を、2価金属カチオンの少なくとも1種の塩基性塩で被覆することを特徴とする、吸水性ポリマー粒子を製造する方法によって解決される。
a)少なくとも1種の不飽和カルボン酸を、
b)少なくとも1種のヒドロキノン半エーテル、
c)少なくとも1種の無機化酸化物、
d)場合選択により1種以上の架橋剤、
e)場合により1種以上の、a)と共重合可能なエチレン性および/またはアリル性不飽和モノマー、
f)場合により1種以上の、モノマーa)、b)、およびe)の少なくとも一部分を、その上にグラフトできる水溶性ポリマーを含むモノマー溶液またはモノマー懸濁液を重合させることによって得られる。
R1は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニルまたはC6〜C12−アリールであり、
R2は、XまたはOR6であり、
R3は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニルまたはC6〜C12−アリールまたはXであり、
R4は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニルまたはC6〜C12−アリールであり、
R5は、水素、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、C1〜C12−アシルまたはC6〜C12−アニルであり、
R6は、C1〜C12−アルキル、C2〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニルまたはC6〜C12−アリールであり、かつ
Xは、基R2およびR3に関して記載したカルボニル−酸素であり、
この場合、R1およびR4および/またはR5およびR6は、架橋C2〜C6−アルカンジイルとすることができ、かつこの場合、上記の基R1〜R6は、さらに共に1〜2つの遊離原子価を持つことができ、かつこれらの遊離原子価により、少なくとも1種の適切な基礎構造に結合することができる]のアミドアセタールまたはカルバミン酸エステルであるか、
あるいは前記好ましい後架橋剤は、多価アルコールであり、この多価アルコールは、ヒドロキシル基あたりの分子量が、好ましくは100g/mol未満、さらに好ましくは90g/mol未満、特に好ましくは80g/mol未満、さらに特に好ましくは70g/mol未満であり、そしてビシナル、ジェミナル、第2級または第3級のヒドロキシル基を有しておらず、この多価アルコールは一般式(IIa)
あるいは前記多価アルコールは、一般式(IIb)
またあるいは、前記好ましい後架橋剤は、一般式(III)
あるいは、前記好ましい後架橋剤は、一般式(IV)
測定は、別段の記載がないかぎり、周囲温度23±2℃およびの相対湿度50±10%で実施すべきである。測定前に吸水性ポリマー粒子を十分に混合する。
遠心保持容量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)が推奨する試験法WSP241.2−05「遠心保持容量(Centrifuge retention capacity)」によって測定する。
2.07kPa(0.3psi)加圧下吸水量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験法第242.2−05「加圧下吸水量(Absorption under pressure)」により測定される。
4.83kPa(0.7psi)加圧下吸水量は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験法第242.2−05「加圧下吸水量(Absorption under pressure)」により測定される。この場合、錘21g/cm2(0.3psi)の代わりに、錘49g/cm2(0.7psi)を用いる。
0.3psi(2070Pa)の圧力負荷の下で膨潤したゲル層の生理食塩水流れ誘導性を、欧州特許公開公報第0640330(A1)号に記載されているように、吸収性ポリマー粒子からなる膨潤したゲル層のゲル層透過性として測定する。この場合、前記の特許出願の第19ページおよび図8に記載されている装置は変更されて、ガラスフリット(40)がもはや使用されず、プランジャ(39)がシリンダ(37)と同一のプラスチック材料からなり、かつ今度は全設置面上に均一に配分された21個の同じ大きさの穿孔を持つようになった。測定の方法および評価は、欧州特許公開公報第0640330(A1)号に対して変更されていない。流量は自動的に測定される。
ここで、Fg(t=0)は、NaCl溶液の流量(単位g/s)であり、これは流量測定のデータFg(t)の直線回帰分析に基づいてt=0に対する外挿によって得られ、L0はゲル層の厚さ(単位cm)であり、dはNaCl溶液の比重(単位g/cm3)であり、Aはゲル層の面積(単位cm2)であり、かつWPはゲル層を介した静水圧(単位dyn/cm2)を表す。
吸水性ポリマー粒子の抽出可能な成分の含有率は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨される試験法WSP270.2−05、「抽出可能分(Extractables)」により測定する。
この吸水性ポリマーの含水率は、EDANA(European Disposables and Nonwovens Association)により推奨された試験方法WSP230.2−05「含水率(Moisture content)」により測定する。
色測定を、CIELAB法(Hunterlab、第8巻、1996年、第7号、第1〜4ページ)により実施した。この場合、色は三次元系の座標L、aおよびbにより記載される。そして、Lは明度を表し、その際、L=0は黒を意味し、L=100は白を意味する。a及びbの値は、色彩軸の赤/緑若しくは黄/青上での色の位置を示し、その際、+aは赤色、−aは緑色、+bは黄色、かつ−bは青色を表す。
測定1:内径9cm、高さ1.5cmのガラスシャーレに吸水性ポリマー粒子を満たし、その周縁にそってナイフで平滑にならして、CIE色度を測定する。
実施例1(比較例)
Loedigeの鋤型混錬機、タイプVT 5R−MK(5リットル容量)中に、水459g、アクリル酸213.9g(0.02質量%のヒドロキノンモノメチルエーテルで安定化)、あらかじめ活性炭濾過し、ハイドロキノンモノメチルエーテルを除去したナトリウムアクリレート37.3質量%溶液1924.9g(100mol%中和)、および3回エトキシ化されたグリセリントリアクリレート2.52gを入れ、窒素を20分間吹込んで不活性化した。アクリル酸に対するヒドロキノンモノメチルエーテルの含有率は、約0.005質量%であった。このとき反応混合物を外部から冷却し、引き続いて重合開始剤添加を約20℃で行った。最後に混練機の攪拌下で、そこにさらに過硫酸ナトリウム(12.12gの水中に溶解)2.139g、アスコルビン酸(9.12gの水中に溶解)0.046g、そして30質量%の過酸化水素(1.15gの水中に溶解)0.127gを、迅速に順次添加した。反応は急激に生じ、そして内部温度が30℃に達した際にジャケットを80℃の高温熱媒で加熱して、この反応を可能な限り断熱的に完了させた。この最高温度に到達後、次いで冷却液体(−12℃)を用いて、生じたゲルを50℃未満に冷却し、次いで排出させた。
実施例1で製造したベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.60g、および1,3−プロパンジオール0.30gからなる。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、60分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.60g、1,3−プロパンジオール0.30gからなる溶液に、水酸化カルシウム0.20gを分散させたものである。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、60分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.60g、1,3−プロパンジオール0.30gからなる溶液に、水酸化カルシウム0.20gを分散させたものである。これに続いて、乳酸アルミニウム0.12gを含む水溶液0.48gを噴霧した。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、60分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマーを、150〜700μmに篩分けした。この篩分けしたベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.30g、1,3−プロパンジオール0.30g、Span(登録商標)20 0.0006gからなる。これに続いて、乳酸カルシウム0.20gと乳酸アルミニウム0.12gを含む水溶液1.3gを噴霧した。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、90分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマーを、150〜600μmに篩分けした。この篩分けしたベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.30g、1,3−プロパンジオール0.30g、Span(登録商標)20 0.0006gからなる。これに続いて、乳酸カルシウム0.20gと乳酸アルミニウム0.12gを含む水溶液1.3gを噴霧した。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、90分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマーを、150〜600μmに篩分けした。この篩分けしたベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.30g、1,3−プロパンジオール0.30g、Span(登録商標)20 0.0006gからなる。これに続いて、硫酸アルミニウム0.05gを含む水溶液1.3gを噴霧した。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、90分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマーを、150〜600μmに篩分けした。この篩分けしたベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.30g、1,3−プロパンジオール0.30g、Span(登録商標)20 0.0006gからなる。これに続いて、水酸化カルシウム0.05gを含む水性分散物を0.7gと、硫酸アルミニウム0.05gを含む水溶液0.6gとを順次噴霧した。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、90分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.60g、1,3−プロパンジオール0.30g、硫酸アルミニウム0.04gからなる。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、60分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
実施例1で製造したベースポリマー(20g)に、中程度の攪拌段階にセットされたWaringの実験室用ミキサー中で、シリンジにより後架橋剤溶液を噴霧した。この溶液は、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキサゾリジノン0.02g、水0.80g、1,3−プロパンジオール0.30g、乳酸アルミニウム0.10gからなる。この湿潤ポリマー粒子をスパチュラで再び均質化し、次いで内径18.5cmのペトリ皿中に均一に配分し、そして真空乾燥室(Heraeus VACUTHERM VT6060M;Kendro Laboratory Products GmbH、ドイツ国)中で、60分にわたって、175℃で熱処理した。このとき、約1013mbarで、約1200L/hの窒素を加えた。これにより、酸素分圧は10mbar未満となった。
Claims (20)
- a)少なくとも部分中和されていてよい少なくとも一種の不飽和カルボン酸と、
b)少なくとも1種のヒドロキノン半エーテルと、
c)少なくとも1種の無機過酸化物と
を含むモノマー溶液またはモノマー懸濁液を重合させる吸水性ポリマー粒子を製造する方法であって、ポリマー粒子が2価金属カチオンの塩基性塩少なくとも1種で被覆されることを特徴とする方法。 - 前記不飽和カルボン酸a)が、少なくとも25mol%まで中和されたものであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマー溶液が、ヒドロキノン半エーテルb)を、不飽和カルボン酸a)に対して0.001〜0.016質量%含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記無機過酸化物c)が塩であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれかに記載の方法。
- 前記2価金属カチオンが、元素周期律表の第2主族の金属カチオンであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、2価金属カチオンの塩基性塩の溶液または懸濁液によって被覆されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、3価金属カチオンの塩の少なくとも1種によって被覆されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれかに記載の方法。
- 前記3価金属カチオンの塩がカルボン酸の塩であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記3価金属カチオンの塩が2−ヒドロキシカルボン酸の塩であることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が熱により後架橋されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、熱による後架橋前に、2価金属カチオンの塩基性塩で被覆されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマー粒子が、熱による後架橋前に、3価金属カチオンの塩で被覆されることを特徴とする、請求項10または11に記載の方法。
- 1種以上の酸化性ガスの分圧合計は、前記の熱による後架橋中、ポリマー粒子に加えられる雰囲気で、140mbar未満であることを特徴とする、請求項10から12までのいずれかに記載の方法。
- 大粒径のポリマー粒子が、熱による後架橋前に、メッシュサイズ700μm未満の篩によって篩分けされることを特徴とする、請求項10から13までのいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1種の1,3−ジオールが後架橋剤として用いられることを特徴とする、請求項10から13までのいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1種の環状カルバミン酸エステルが後架橋剤として用いられることを特徴とする、請求項10から14までのいずれかに記載の方法。
- 請求項1から16までのいずれかに記載の方法によって製造可能な吸水性ポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子の少なくとも90質量%は、その粒径が150〜600μmの範囲にあることを特徴とする、請求項17に記載のポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子は、60℃かつ相対湿度90%で300時間後、そのb値が15以下であることを特徴とする、請求項17または18に記載のポリマー粒子。
- 請求項17から19に記載の吸水性ポリマー粒子を含む衛生用品。
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