JP2010513596A - 高い分解温度を有する表面改質用高分子及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年12月14日に出願された米国仮出願第60/874,800号の利益を主張し、これは参照により本明細書に組み込まれる。
G-[B-A]n-B-G (I)
G-[B-A]n-B-G (I)
G-[B-A]n-B-G (I)
HMDI=4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)
IPDI=イソホロンジイソシアネート
TMXDI=m-テトラメチレンキシレンジイソシアネート
HDI=ヘキサメチレンジイソシアネート
HLBH=水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエン、
PCN=ポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)ジオール
PHCN=ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール
PEB=ポリ(エチレン-co-ブチレン)ジオール
LBHP=ヒドロキシル末端ポリブタジエンポリオール
PEGA=ポリ(ジエチレングリコール)アジペート
PTMO=ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール
PDP=ジエチレングリコール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール
SPH=1,6-ヘキサンジオール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール
SPN=ネオペンチルグリコール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール
BPAE=ビスフェノールAエトキシレートジオール
C8-FOH=1H,1H,2H,2Hパーフルオロオクタノール
C10-FOH=1H,1H,2H,2Hパーフルオロデカノール
C8-C10 FOH=C8-FOHとC10-FOHの混合物
C5-FOH=1H,1H,5H,-パーフルオロ-1-ペンタノール
C4-FOH=1H,1Hパーフルオロブタノール
Bi348-ビスマスカルボキシレート1型
Bi221-ビスマスカルボキシレート2型
Bi601-ビスマスカルボキシレート3型
SMMは、スキーム1に示されている通りに合成することができる。簡単に説明すると、ポリオール、例えばポリカーボネート、ポリ(エチレン-co-ブチレン)ジオールなど、又は水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエンを、触媒の存在下で、65〜70℃において、有機溶剤(例えば、ジメチルアセトアミド(DMAc)又はトルエン)中でジイソシアネートと反応させることにより、プレポリマーを形成する。次いでこのプレポリマーの末端を、45℃で全フッ素置換アルコールでキャッピングする。反応は水分と反応しやすいので、反応は窒素雰囲気下において、無水条件下で行う。生成したSMM(溶媒としてのDMAC中で合成が実施された場合)は、水を添加することにより沈殿させ、使用前に洗浄する(例えば、IPA/EDTA水溶液、続いてIPA/ヘキサンで)。反応をトルエン中で実施する場合、生成したSMMは、メタノールを添加することにより沈殿させ、使用前に洗浄する(例えばTHF/EDTA溶液、続いてメタノール中でさらに沈殿させる)。
合成に使用するすべてのガラス製品は、オーブン内で、110℃で一晩乾燥させた。オーブン乾燥した、撹拌棒を備えた1000mlの三口フラスコに、175g(72mmol)の水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエン(HLBHポリオール、MW=2000)を加えた。ポリオールの入ったフラスコを一晩脱気し、次いで乾燥N2でパージした。1000mLメスシリンダーに525mLの無水トルエンを充填し、ゴム製の隔壁で密閉し乾燥N2でパージした。トルエンを、両刃針を介して三口フラスコへ移し、ポリオールを勢いよく撹拌することによって溶媒中に溶解させた。フラスコを65〜70℃の油浴の中に置いた。39.70g(151mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)を、撹拌棒を備えた、脱気した250mlフラスコに加えた。このフラスコに、脱気してN2でパージし、250ml隔壁で密閉したシリンダーからの150mlの無水トルエンを、両刃針も用いて加え、この混合物を撹拌して、HMDIを溶媒中に溶解した。脱気した50ml丸底フラスコへ、8.75g(ジオールに対して5.00%w/w)のビスマスカルボキシレート触媒を加え、続いて26mlのトルエンを加え、触媒を溶解させた。HMDI溶液を、ポリオールを含有する1000mlフラスコへ移した。ビスマス触媒溶液(20ml)を加え、続いて直ちにHMDIを添加した。反応混合物を70℃で5時間にわたり撹拌し、HMDI-HLBHのプレポリマーを生成した。
180g(74mmol)の水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエン(HLBHポリオール、MW=2000)及び30.14g(115mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)を用いて、実施例2に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、40.48g(111.18mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)で末端キャッピングし、無色のゴム状半固体としてSMM(2)を形成した。上述のように、このカップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行われ、SMM(1)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(2)の化学構造を図14に示す。
10g(4mmol)のポリ(エチレン-co-ブチレン(PEBポリオール、MW=2500)及び2.20g(8.4mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)を用いて、実施例3に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを3.64g(10mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)でキャッピングし、SMM(3)を形成した。上述のように、このカップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(1)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(3)の化学構造を図14に示す。
溶媒をトルエンからDMACに変更した以外は、実施例4に記載の通りに反応を行った。ここで、100g(100mmol)のポリ(2,2ジメチル-1,3-プロピルカーボネート)ジオール(PCN、MW1000)及び40.7g(155mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)でプレポリマーを形成した。このプレポリマーを、45.5g(125mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)で末端キャッピングし、SMM(4a)を形成した。反応後の検査(work-up)及びその後の洗浄手順は、実施例4を以下の通り修正したものである。DMAC中の反応混合物からのSMMは、蒸留水中で沈殿させ、次にIPA/EDTA(イソプロパノール/エチレンジアミン四酢酸)溶液中で洗浄し、続いてIPA/ヘキサン中で別の洗浄を行い、未反応モノマー、低分子量の副生成物及び触媒残留物を取り除くことによって、白色の非晶質の粉末としてSMM(4a)を得た。上述の通り、このカップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、使用前に真空下で乾燥させた。このSMM(4a)の化学構造を図14に示す。
6.0g(6.0mmol)のポリ(2,2ジメチル-1,3-プロピルカーボネート)ジオール(MW1000)及び1.90g(8.5mmol)のイソホロンジイソシアネート(IPDI)を用いて、実施例5に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、1.4g(6.0mmol)の1H,1H,5H,-パーフルオロ-1-ペンタノール(C5-FOH)で末端キャッピングし、白色の非晶質の固体としてSMM(3)を形成した。上述のように、カップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(4a)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(4b)の化学構造を図15に示す。
10.0g(10.0mmol)のポリ(2,2ジメチル-1,3-プロピルカーボネート)ジオール(MW1000)及び4.07g(15.5mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)を用いて、実施例5に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、2.5g(12.5mmol)の1H,1H-パーフルオロ-1-ブタノール(C4-FOH)でキャッピングし、白色の非晶質固体としてSMM4cを形成した。上述のように、カップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(4a)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(4c)の化学構造を図15に示す。
180g(84.8mmol)のヒドロキシル末端ポリブタジエン(LBHPポリオール、MW=2000)及び29.21g(131.42mmol)のイソホロンジイソシアネート(IPDI)を用いて、実施例5に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、46.31g(127.18mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)でキャッピングし、オフホワイト色の不透明な粘稠の液体としてSMM(5)を形成した。上述のように、カップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(4a)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(5)の化学構造を図15に示す。
10g(3.92mmol)のポリ(ジエチレングリコールアジペート)(PEGAポリオール、MW=2500)及び1.59g(6.08mmol)の4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(HMDI)を用いて、実施例5に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、2.14g(5.88mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)でキャッピングし、オフホワイト色の不透明な粘稠の液体としてSMM(6)を形成した。上述のように、カップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(4a)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(6)の化学構造を図16に示す。
10g(5.06mmol)のオルトフタレート-ジエチレングリコールベースのポリエステルポリオール(PDPポリオール、MW=2000)及び1.92g(7.85mmol)のm-テトラメチレンキシレンジイソシアネート(TMXDI)を用いて、実施例5に記載の通り反応を行い、プレポリマーを形成した。このプレポリマーを、2.76g(7.59mmol)の1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール(C8-FOH)でキャッピングし、無色の固体としてSMM(7)を形成した。上述のように、カップリングは、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で行い、SMM(4a)と同様にこのSMMを洗浄し、使用前に乾燥させた。このSMM(7)の化学構造を図16に示す。
ポリ(テトラメチレンオキシド)、PTMOソフトセグメントを含むSMM(8)は、分解温度がわずかに229℃であり、比較用に含める。このSMM(8)物質は、米国特許第6,127,507号に記載の通りに合成することができる。プレポリマーカップリング及び表面活性基カップリングは両方とも触媒としてジブチルスズジラウレートを用いて実施した。
SMM(9)の理論的構造は、SMM(8)のものと同一である。このSMM(9)物質は、実施例5の方法を用いて合成される。プレポリマーカップリング及び表面活性基カップリングの両方を、Biカルボキシレート触媒を用いて実施することにより、白色の非晶質固体としてSMM(9)を得た。
表面改質用高分子(SMM)の熱分解温度は、熱重量分析装置(TGA)によって求めた。熱重量分析(TGA)は、温度の関数としての重量損失分解プロファイルから熱安定性を求めるために使用されることが多い。これは以下を用いて行った:TA装置TGA Q500(V6.3 Build 189、オートサンプラー付)熱重量アナライザー、Dynamic(高分解能)、Hi-ResTMモード<分解能:4、最大傾斜:50℃/min、最大温度:500℃で作動。
示差走査熱量測定(Differential Scanning Calorimetry)(DSC)を使用して、例えばSMMの非晶質相のガラス転移温度(Tg)、又はSMMの結晶相の融点など、SMMの他の熱転移を同定する。分析は、TA Instruments Refrigerated Cooling System(RCS-90、970008.902)及びオートサンプラー(部品番号971000.901)を備えたTA Instruments Q100(V9.6 Build 290)示差走査熱量計(DSC)を用いて行った。分析は、窒素下で、流速50cc/minで実施した。
産業界で広く使用されている3種の異なるベースポリマーから溶液キャスト膜を作製した。これらは、CarbothaneTM(ショア硬さ85A)、ポリエチレン(PE)及びポリプロピレン(PP)である。これらのベースポリマーを精選された4〜5%(w/w)のSMMと適切な溶媒中で混和することによって、一連の混和物を得た。例えば、CarbothaneをDMAC溶媒中でSMM3、4a又は8と混和し、TeflonTM又はアルミニウムの支持体上に膜をキャストした。別の例では、PEをクロロベンゼン(cholorobenzene)溶媒中でSMM1、2、3、4a、5又は8と混和し、ガラス支持体上に膜をキャストした。最後に、PPをクロロベンゼン溶媒中でSMM1及び2と混和し、ガラス支持体上に膜を形成した。
CarbothaneTM(サーメディクス社(Thermedics Inc)、MA、USA)、PE及びPPを対照ポリマーとして使用し、実施例15のベースポリマーとSMMの混和物をXPSにより分析し、表面フッ素の濃度(疎水性)及びウレタン化学(極性基)を求めた。測定は、深さ100Åに対応する単一の取出し角度90°で実施し、分析用膜を代表するには十分である表面積、4×7mm2を用いて分析し、ここにX線を衝突させた。この膜のフッ素(F)、酸素(O)、窒素、炭素(C)及びケイ素の原子の相対パーセンテージを調べた。対照として使用した3種の異なるベースポリマー、並びにSMMで改質したものについて、目的の元素であるフッ素(F)の原子%の結果についてのみ、表2に実例として提供する。
接触角は、物質の表面特性の有用な尺度である(例えば相対的な水和性を測定するため)。Carbothane(商標)(サーメディクス社(Thermedics Inc)、MA、USA)、PE及びPPを対照ポリマーとして使用し、実施例15のベースポリマーとSMMの混和物を分析した。膜上の水の前進接触角及び後退接触角並びに70%イソプロパノール溶液の前進接触角をKruss Drop Shape Analysisシステム(DSA100)を用いて測定した。溶液を500μlシリンジ(部品番号SY20)及び直径0.5mm、長さ25mmの針(部品番号NE13)で注入した。コンピュータに接続した内蔵型デジタルカメラで画像を撮り、Kruss Drop Shape Analysis DSA1ソフトウェアを用いてそれを処理した。
膜を1cm×5cmの細長い片に切断し、両面テープでガラス製スライドの端部に取り付けた。取り付けたすべての試料は、分析前に一晩室温で、真空下で乾燥させた。
液滴のサイズ:20μl
液滴の速度:30μl/sec
液滴の種類:固着性液滴
本明細書に記述されたすべての出版物、特許及び特許出願は、それぞれの独立した出版物又は特許出願が、参照により組み込まれるよう具体的及び個々に示されるのと同じ程度に、本明細書中に参照により組み込まれている。
Claims (39)
- 250℃〜345℃の熱分解温度を有する、式(I)の表面改質剤。
G-[B-A]n-B-G (I)
〔式中、
(i)Aは、水素化ポリブタジエン、ポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)、ポリブタジエン、ポリ(ジエチレングリコール)アジペート、ジエチレングリコール-無水オルトフタル酸ポリエステル、又は1,6-ヘキサンジオール-無水オルトフタル酸ポリエステルを含むソフトセグメントであり、
(ii)Bは、ウレタンを含むハードセグメントであり、
(iii)Gは、表面活性基であり、
nは、1から10の整数である。〕 - 熱分解温度が300℃〜345℃である、請求項1に記載の表面改質剤。
- 前記ソフトセグメントが、水素化ポリブタジエン又はポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)を含む、請求項1に記載の表面改質剤。
- 前記4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルウレタン)、及びnが1又は2である、請求項3に記載の表面改質剤。
- 式(I)の表面改質剤。
G-[B-A]n-B-G (I)
〔式中、
(i)Aは、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)、ポリ(エチレン-co-ブチレン)、1,6-ヘキサンジオール-無水オルトフタル酸ポリエステル、ネオペンチルグリコール-無水オルトフタル酸ポリエステル、又はビスフェノールAエトキシレートを含むソフトセグメントであり、
(ii)Bは、ウレタンを含むハードセグメントであり、
(iii)Gは、表面活性基であり、
nは、1〜10の整数である。〕 - ジイソシアネートと、前記ソフトセグメントを含むジオールとを反応させてプレポリマーを形成するステップを含む方法によって形成される、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- 前記ジオールが、ポリ(2-ブチル-2-エチル-1,3-プロピルカーボネート)ジオール、ポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)ジオール及びポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオールから選択される、請求項6に記載の表面改質剤。
- 前記ジイソシアネートが、3-イソシアナトメチル、3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレンビス(フェニル)イソシアネート、トルエン-2,4ジイソシアネート)、m-テトラメチルキシレンジイソシアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートから選択される、請求項6に記載の表面改質剤。
- 前記反応ステップが、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で実施される、請求項6、7又は8のいずれかに記載の表面改質剤。
- 前記プレポリマーとモノヒドロキシル表面活性基とを反応させるステップをさらに含む方法によって形成される、請求項6に記載の表面改質剤。
- 前記プレポリマーと前記モノヒドロキシル表面活性基とを反応させる前記ステップが、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で実施される、請求項10に記載の表面改質剤。
- 前記ソフトセグメントの数平均分子量Mnが1,000〜3,500ダルトンである、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- Gの分子量が、100〜1,500Daである、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- 前記表面活性基が、ポリジメチルシロキサン、炭化水素、ポリフルオロアルキル、フッ化ポリエーテル及びこれらの組合せから選択される、請求項13に記載の表面改質剤。
- 前記表面活性基が、ポリフルオロアルキルである、請求項14に記載の表面改質剤。
- 前記表面活性基が、1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-デカノール、1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-1-オクタノール、1H,1H,5H-パーフルオロ-1-ペンタノール及び1H,1H,パーフルオロ-1-ブタノール、並びにこれらの混合物から選択される、請求項15に記載の表面改質剤。
- 一般式CF3(CF2)rCH2CH2-(式中、rは2〜20である)及びCF3(CF2)s(CH2CH2O)x(式中、xは1〜10であり、sは1〜20である)の基からなる群より選択される、請求項15に記載の表面改質剤。
- nが1である、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- nが2である、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- 前記表面改質剤の理論的分子量が、10,000ダルトン未満である、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- 5〜30%(w/w)の前記ハードセグメントと、40〜90%(w/w)の前記ソフトセグメントと、5〜40%(w/w)の前記表面活性基とを含む、請求項1又は5に記載の表面改質剤。
- ベースポリマーと混和した、請求項1から20のいずれかに記載の表面改質剤を含む混和物。
- 前記ベースポリマーが、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ナイロン、ポリシリコン、ポリスチレン、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、ポリ(アクリロニトリル-ブタジエン)、スチレン、ポリ塩化ビニル及びこれらの混合物から選択される、請求項22に記載の混和物。
- (i)前記ベースポリマーと前記表面改質剤とを合わせることによって混合物を形成するステップと、(ii)前記混合物を200℃超で加熱するステップとにより形成される、請求項22に記載の混和物。
- 0.05%〜10%(w/w)の前記表面改質剤を含む、請求項22に記載の混和物。
- 請求項22から25のいずれかに記載の混和物から形成される製品。
- 手術用キャップ、手術用シート、手術用覆布、手術衣、マスク、手袋及び外科用ドレープから選択される、請求項26に記載の製品。
- フィルターである、請求項26に記載の製品。
- 前記フィルターが、人工呼吸器、水フィルター、空気フィルター又は顔用マスクの一部分である、請求項28に記載の製品。
- ケーブル、フィルム、パネル、パイプ、繊維又はシートである、請求項26に記載の製品。
- 埋込み型医療装置である、請求項26に記載の製品。
- 心臓補助装置、カテーテル、ステント、補綴インプラント、人工括約筋又は薬物送達デバイスである、請求項31に記載の製品。
- (i)ベースポリマーと、請求項1から20のいずれかに記載の表面改質剤とを合わせて混合物を形成するステップと、(ii)前記混合物を少なくとも200℃に加熱するステップとを含む、製品の作製方法。
- ステップ(ii)が、前記混合物を250℃〜345℃の温度に加熱するステップを含む、請求項33に記載の方法。
- 式(I)の表面改質剤:
G-[B-A]n-B-G (I)
〔式中、
(i)Aは、ソフトセグメントであり、
(ii)Bは、ウレタンを含むハードセグメントであり、
(iii)Gは、表面活性基であり、
(iv)nは、1〜10の整数である。〕
の熱分解温度を上げるための方法であって、
(a)ジイソシアネートとジオールソフトセグメントとを反応させてプレポリマーを形成するステップと、
(b)前記プレポリマーとモノヒドロキシル表面活性基とを反応させるステップと
を含み、ステップ(a)又は(b)が、ビスマスカルボキシレート触媒の存在下で実施される、上記方法。 - 前記ジオールソフトセグメントが、水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエン、ポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)ジオール、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール、ポリ(エチレン-co-ブチレン)ジオール、ヒドロキシル末端ポリブタジエンポリオール、ポリ(ジエチレングリコール)アジペート、ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、ジエチレングリコール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール、1,6-ヘキサンジオール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール、ネオペンチルグリコール-無水オルトフタル酸ポリエステルポリオール及びビスフェノールAエトキシレートジオールから選択される、請求項35に記載の方法。
- ステップ(a)が、ジイソシアネートと水素化ヒドロキシル末端ポリブタジエン又はポリ(2,2ジメチル-1-3-プロピルカーボネート)ジオールとを反応させるステップを含む、請求項35に記載の方法。
- 前記ジイソシアネートが、3-イソシアナトメチル、3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレンビス(フェニル)イソシアネート、トルエン-2,4ジイソシアネート)、m-テトラメチルキシレンジイソシアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートから選択される、請求項35に記載の方法。
- 前記モノヒドロキシル表面活性基が、一般式CF3(CF2)rCH2CH2OH(式中、rは2〜20である)及びCF3(CF2)s(CH2CH2O)xCH2CH2OH(式中、xは1〜10であり、sは1〜20である)の化合物から選択される、請求項35に記載の方法。
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