JP2000248035A - ポリウレタンエラストマーの合成方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの合成方法Info
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- JP2000248035A JP2000248035A JP11369461A JP36946199A JP2000248035A JP 2000248035 A JP2000248035 A JP 2000248035A JP 11369461 A JP11369461 A JP 11369461A JP 36946199 A JP36946199 A JP 36946199A JP 2000248035 A JP2000248035 A JP 2000248035A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポットライフ、反応速度等を自由にコントロ
ールできるポリウレタンエラストマーの合成方法を提供
する。 【解決手段】 ポリウレタンエラストマーの合成触媒と
して、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ、およびＡ
ｌから選択される金属のそれぞれの塩化物、アセチルア
セトネート塩及び硫酸塩、並びにこれらのイソシアネー
ト錯体からなる群から少なくとも一種を適宜選択するこ
とにより反応の進み方を適宜調整してポリウレタンエラ
ストマーを合成する。
ールできるポリウレタンエラストマーの合成方法を提供
する。 【解決手段】 ポリウレタンエラストマーの合成触媒と
して、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ、およびＡ
ｌから選択される金属のそれぞれの塩化物、アセチルア
セトネート塩及び硫酸塩、並びにこれらのイソシアネー
ト錯体からなる群から少なくとも一種を適宜選択するこ
とにより反応の進み方を適宜調整してポリウレタンエラ
ストマーを合成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタンエラ
ストマーの合成方法に関し、特に、ポットライフおよび
硬化速度などを種々のパターンに調整することができる
ように工夫したものである。なお、本発明により合成さ
れたポリウレタンを用いて形成されたエラストマは、例
えば、複写機のウレタンブレード、搬送ロール、転写帯
電ロールなどに用いて好適なものである。
ストマーの合成方法に関し、特に、ポットライフおよび
硬化速度などを種々のパターンに調整することができる
ように工夫したものである。なお、本発明により合成さ
れたポリウレタンを用いて形成されたエラストマは、例
えば、複写機のウレタンブレード、搬送ロール、転写帯
電ロールなどに用いて好適なものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタンなどの熱硬化性ゴム
硬化用の触媒としては、イソシアネートと水酸基との反
応速度を適正に調整するために種々検討され、その中
で、工業化されたものとしては、スタナスオクトエー
ト、ジブチルすずジラウレートなどの有機すず化合物、
あるいは無機すず化合物からなる錫系触媒があり、ま
た、近年においては、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタンなどの３級アミンに代表されるアミン
系の触媒、または、ＤＢＵ（１，８−ジアザ−ビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−７）の有機酸塩系のアミン
塩などが用いられている。例えば、特開昭４−２２６０
３０８号公報には、型内硬化に要する時間を大幅に短縮
するための触媒としてイミダゾール誘導体が開示されて
いる。
硬化用の触媒としては、イソシアネートと水酸基との反
応速度を適正に調整するために種々検討され、その中
で、工業化されたものとしては、スタナスオクトエー
ト、ジブチルすずジラウレートなどの有機すず化合物、
あるいは無機すず化合物からなる錫系触媒があり、ま
た、近年においては、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタンなどの３級アミンに代表されるアミン
系の触媒、または、ＤＢＵ（１，８−ジアザ−ビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−７）の有機酸塩系のアミン
塩などが用いられている。例えば、特開昭４−２２６０
３０８号公報には、型内硬化に要する時間を大幅に短縮
するための触媒としてイミダゾール誘導体が開示されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、錫系触
媒を用いた場合には、生成したポリウレタンエラストマ
ーの熱分解を促進する傾向があるという問題がある。
媒を用いた場合には、生成したポリウレタンエラストマ
ーの熱分解を促進する傾向があるという問題がある。
【０００４】また、アミン触媒を用いた場合、ポリウレ
タンエラストマーが接触した相手部材にアミン触媒が移
行して相手部材を汚染する虞がある。なお、アミン触媒
は、基本的には人体に対して有害物質であることが多い
ので、扱いに注意しなければならないという問題もあ
る。
タンエラストマーが接触した相手部材にアミン触媒が移
行して相手部材を汚染する虞がある。なお、アミン触媒
は、基本的には人体に対して有害物質であることが多い
ので、扱いに注意しなければならないという問題もあ
る。
【０００５】さらに、上述したような触媒は、ポリオー
ルやプレポリマーに混合して用いられ、一般的には、反
応促進のために用いられる。この場合、ポットライフが
短くなり且つ硬化速度が速くなるという効果が得られる
が、ポットライフは長くして反応速度は速くするといっ
たような相反する効果を得られるものはない。
ルやプレポリマーに混合して用いられ、一般的には、反
応促進のために用いられる。この場合、ポットライフが
短くなり且つ硬化速度が速くなるという効果が得られる
が、ポットライフは長くして反応速度は速くするといっ
たような相反する効果を得られるものはない。
【０００６】本発明は、このような事情に鑑み、品質の
安定化を図り、ポットライフ、反応速度等を自由にコン
トロールできるポリウレタンエラストマーの合成方法を
提供することを課題とする。
安定化を図り、ポットライフ、反応速度等を自由にコン
トロールできるポリウレタンエラストマーの合成方法を
提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明の第１の態様は、ポリウレタンエラストマーの合成触
媒として、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ、およ
びＡｌから選択される金属のそれぞれの塩化物、アセチ
ルアセトネート塩及び硫酸塩、並びにこれらのイソシア
ネート錯体からなる群から少なくとも一種を適宜選択す
ることにより反応の進み方を適宜調整してポリウレタン
エラストマーを合成することを特徴とするポリウレタン
エラストマーの合成方法にある。
明の第１の態様は、ポリウレタンエラストマーの合成触
媒として、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ、およ
びＡｌから選択される金属のそれぞれの塩化物、アセチ
ルアセトネート塩及び硫酸塩、並びにこれらのイソシア
ネート錯体からなる群から少なくとも一種を適宜選択す
ることにより反応の進み方を適宜調整してポリウレタン
エラストマーを合成することを特徴とするポリウレタン
エラストマーの合成方法にある。
【０００８】本発明の第２の態様は、第１の態様におい
て、前記合成触媒は、予めポリイソシアネートと混合し
て用いることを特徴とするポリウレタンエラストマーの
合成方法にある。
て、前記合成触媒は、予めポリイソシアネートと混合し
て用いることを特徴とするポリウレタンエラストマーの
合成方法にある。
【０００９】本発明の第３の態様は、第１又は２の態様
において、前記合成触媒を適宜選択することにより、ポ
ットライフ及び硬化速度を任意に設定することを特徴と
するポリウレタンエラストマーの合成方法にある 本発明の第４の態様は、第１〜３の何れかの態様におい
て、略無色透明のポリウレタンエラストマーを合成する
ことを特徴とするポリウレタンエラストマーの合成方法
にある。
において、前記合成触媒を適宜選択することにより、ポ
ットライフ及び硬化速度を任意に設定することを特徴と
するポリウレタンエラストマーの合成方法にある 本発明の第４の態様は、第１〜３の何れかの態様におい
て、略無色透明のポリウレタンエラストマーを合成する
ことを特徴とするポリウレタンエラストマーの合成方法
にある。
【００１０】本発明の第５の態様は、第１〜４の何れか
の態様において、前記ポリウレタンエラストマーを得る
方法が、プレポリマー法、ワンショット法、セミポリマ
ー法及び擬プレポリマー法から選択される方法であるこ
とを特徴とするポリウレタンエラストマーの合成方法に
ある。
の態様において、前記ポリウレタンエラストマーを得る
方法が、プレポリマー法、ワンショット法、セミポリマ
ー法及び擬プレポリマー法から選択される方法であるこ
とを特徴とするポリウレタンエラストマーの合成方法に
ある。
【００１１】ここで、本発明で触媒として用いる金属塩
化物は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ又はＡｌ
からなる金属の塩化物で、例えば、塩化第二コバルト、
塩化第一ニッケル、塩化第二鉄などを挙げることができ
る。
化物は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ又はＡｌ
からなる金属の塩化物で、例えば、塩化第二コバルト、
塩化第一ニッケル、塩化第二鉄などを挙げることができ
る。
【００１２】また、本発明で触媒として用いる金属アセ
チルアセトネート塩は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆ
ｅ、Ｃｕ又はＡｌからなる金属のアセチルアセトネート
塩であり、例えば、コバルトアセチルアセトネート、ニ
ッケルアセチルアセトネート、鉄アセチルアセトネート
などを挙げることができる。
チルアセトネート塩は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆ
ｅ、Ｃｕ又はＡｌからなる金属のアセチルアセトネート
塩であり、例えば、コバルトアセチルアセトネート、ニ
ッケルアセチルアセトネート、鉄アセチルアセトネート
などを挙げることができる。
【００１３】また、本発明で触媒として用いる金属硫酸
塩は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ又はＡｌか
らなる金属の硫酸塩で、例えば、硫酸銅などをあげるこ
とができる。
塩は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ又はＡｌか
らなる金属の硫酸塩で、例えば、硫酸銅などをあげるこ
とができる。
【００１４】さらに、本発明では、これら金属塩化物、
金属アセチルアセトネート塩および金属硫酸塩のイソシ
アネート錯体を用いることができる。ここで、イソシア
ネート錯体としては、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート（ＨＤＩ）、フェニルイソシアネート（ＩＰ）、フ
ェニルイソチオイソシアネート（ＴＩＰ）などを挙げる
ことができる。かかるイソシアネート錯体は、反応過程
の所定のタイミングで配位子が外れて金属触媒として作
用すると思われる。また、このように触媒として作用す
るタイミングが、金属触媒の種類、配位子の種類により
大きく異なるので、それを選択することにより、反応の
パターンを制御することができる。
金属アセチルアセトネート塩および金属硫酸塩のイソシ
アネート錯体を用いることができる。ここで、イソシア
ネート錯体としては、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート（ＨＤＩ）、フェニルイソシアネート（ＩＰ）、フ
ェニルイソチオイソシアネート（ＴＩＰ）などを挙げる
ことができる。かかるイソシアネート錯体は、反応過程
の所定のタイミングで配位子が外れて金属触媒として作
用すると思われる。また、このように触媒として作用す
るタイミングが、金属触媒の種類、配位子の種類により
大きく異なるので、それを選択することにより、反応の
パターンを制御することができる。
【００１５】本発明の合成触媒は、予めポリイソシアネ
ートと混合して用いるのが好ましい。特にイソシアネー
ト錯体は、イソシアネートと混合することにより、錯体
が安定し、反応過程で配位子が外れるタイミング等が適
正にコントロールできると推察され、金属触媒、配位子
の種類を代えることによる反応パターンの制御をより顕
著に行うことができる。勿論、ポリオールやプレポリマ
ーに混合して用いてもよい。
ートと混合して用いるのが好ましい。特にイソシアネー
ト錯体は、イソシアネートと混合することにより、錯体
が安定し、反応過程で配位子が外れるタイミング等が適
正にコントロールできると推察され、金属触媒、配位子
の種類を代えることによる反応パターンの制御をより顕
著に行うことができる。勿論、ポリオールやプレポリマ
ーに混合して用いてもよい。
【００１６】本発明の合成触媒は、上述した各種類の中
から適宜選択し、配位させるポリイソシアネートの種類
を変更することにより、従来の触媒では見られないよう
な反応の進み方を設計することができる。すなわち、金
属触媒の種類、金属触媒へ配位する配位子の種類等を適
宜変化させることにより、ポットライフの長さ、反応速
度等がそれぞれ変化した種々の反応パターンとなる。従
って、ポットライフと硬化速度とを独立して変化させる
ことができ、ポットライフを比較的長く保ったまま、硬
化速度のみを著しく速くすることができる。
から適宜選択し、配位させるポリイソシアネートの種類
を変更することにより、従来の触媒では見られないよう
な反応の進み方を設計することができる。すなわち、金
属触媒の種類、金属触媒へ配位する配位子の種類等を適
宜変化させることにより、ポットライフの長さ、反応速
度等がそれぞれ変化した種々の反応パターンとなる。従
って、ポットライフと硬化速度とを独立して変化させる
ことができ、ポットライフを比較的長く保ったまま、硬
化速度のみを著しく速くすることができる。
【００１７】また、本発明方法は、プレポリマー法、ワ
ンショット法、セミポリマー法及び擬プレポリマー法か
ら選択される方法に適用できる。
ンショット法、セミポリマー法及び擬プレポリマー法か
ら選択される方法に適用できる。
【００１８】ここで、プレポリマー法は、ポリオールと
ポリイソシアネートとからイソシアネート末端プレポリ
マーをまず作り、そのプレポリマーを架橋剤で架橋して
ポリウレタンとする方法であり、上述した触媒は、プレ
ポリマーを生成する際に使用する。
ポリイソシアネートとからイソシアネート末端プレポリ
マーをまず作り、そのプレポリマーを架橋剤で架橋して
ポリウレタンとする方法であり、上述した触媒は、プレ
ポリマーを生成する際に使用する。
【００１９】ワンショット法は、ポリオール、ポリイソ
シアネートおよび架橋剤を同時に加えてポリウレタンを
製造する方法で、触媒も一緒に使用する。
シアネートおよび架橋剤を同時に加えてポリウレタンを
製造する方法で、触媒も一緒に使用する。
【００２０】セミポリマー法は、プレポリマー法と類似
する方法で、ポリオールとポリイソシアネートとから、
イソシアネートを大過剰にしてイソシアネート末端プレ
ポリマーを作り、これに架橋剤とポリオールを加えてポ
リウレタンを製造する方法である。触媒は、第１段階の
反応で使用しますが、第２段階で使用することもでき
る。なお、擬プレポリマー法は、セミポリマー法とほぼ
同じ方法である。
する方法で、ポリオールとポリイソシアネートとから、
イソシアネートを大過剰にしてイソシアネート末端プレ
ポリマーを作り、これに架橋剤とポリオールを加えてポ
リウレタンを製造する方法である。触媒は、第１段階の
反応で使用しますが、第２段階で使用することもでき
る。なお、擬プレポリマー法は、セミポリマー法とほぼ
同じ方法である。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例に基づいて
説明するが、本発明は、これらの実施例により限定され
るものではない。
説明するが、本発明は、これらの実施例により限定され
るものではない。
【００２２】（実施例１）ポリウレタン原料であるポリ
オールとしては、PCL−220（ポリカプロラクトン：分子
量2000、ダイセル化学工業(株)製）を130℃で１２時間
以上脱水機にて脱水させて使用した。一方、ジイソシア
ネートとしては、ミリオネートMT（４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート：ＭＤＩ：日本ポリウレタン
工業(株)製）、をそのまま使用した。鎖延長剤には、
１，４−ＢＤ（１，４−ブタンジオール：三菱化学
(株)）、ＴＭＰ（トリメチロールプロパン：共栄化学工
業(株)製）を使用した。また、金属触媒としては、硫酸
鉄（ＦｅＳＯ4）を、予めＭＤＩに混合して使用した。
オールとしては、PCL−220（ポリカプロラクトン：分子
量2000、ダイセル化学工業(株)製）を130℃で１２時間
以上脱水機にて脱水させて使用した。一方、ジイソシア
ネートとしては、ミリオネートMT（４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート：ＭＤＩ：日本ポリウレタン
工業(株)製）、をそのまま使用した。鎖延長剤には、
１，４−ＢＤ（１，４−ブタンジオール：三菱化学
(株)）、ＴＭＰ（トリメチロールプロパン：共栄化学工
業(株)製）を使用した。また、金属触媒としては、硫酸
鉄（ＦｅＳＯ4）を、予めＭＤＩに混合して使用した。
【００２３】このような材料を用い、以下のようにして
ポリウレタン硬化反応を行った。
ポリウレタン硬化反応を行った。
【００２４】PCL−220の水酸基に対して予め金属触媒を
混合した過剰量のＭＤＩを減圧下100℃で12分間反応さ
せた。次に、余剰のイソシアネート基に対して等量また
はわずかに過小量の１，４−ＢＤと、ＴＭＰとの混合物
を加え素早く攪拌混合して130℃に保温した金型に注入
した。金属触媒の含有量は、総重量の０．１％とした。
そして、30分後に金型から取り出してポリウレタンエラ
ストマーを得た。このポリウレタンエラストマーは無色
透明であった。
混合した過剰量のＭＤＩを減圧下100℃で12分間反応さ
せた。次に、余剰のイソシアネート基に対して等量また
はわずかに過小量の１，４−ＢＤと、ＴＭＰとの混合物
を加え素早く攪拌混合して130℃に保温した金型に注入
した。金属触媒の含有量は、総重量の０．１％とした。
そして、30分後に金型から取り出してポリウレタンエラ
ストマーを得た。このポリウレタンエラストマーは無色
透明であった。
【００２５】（実施例２）金属触媒としてＭＤＩを配位
子とした硫酸鉄イソシアネート錯体を用いた以外は実施
例１と同様に操作してポリウレタンエラストマーを得
た。
子とした硫酸鉄イソシアネート錯体を用いた以外は実施
例１と同様に操作してポリウレタンエラストマーを得
た。
【００２６】（実施例３〜５）ジイソシアネート錯体の
配位子を、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）
（実施例３）、フェニルイソシアネート（ＩＰ）（実施
例４）、フェニルイソチオイソシアネート（ＴＩＰ）
（実施例５）のそれぞれに変更した以外は実施例２と同
様にしてポリウレタンエラストマーを得た。
配位子を、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）
（実施例３）、フェニルイソシアネート（ＩＰ）（実施
例４）、フェニルイソチオイソシアネート（ＴＩＰ）
（実施例５）のそれぞれに変更した以外は実施例２と同
様にしてポリウレタンエラストマーを得た。
【００２７】（試験例１）各実施例１〜５の反応曲線を
図１に示す。
図１に示す。
【００２８】なお、比較として、触媒を用いない例（比
較例１）、アミン系の触媒トリエチレンジアミンを用い
た例（触媒の含有量は、総重量の０．１％とした；比較
例２）を併せて示す。この場合、形成されたポリウレタ
ンエラストマーは略透明であるが淡黄色を呈していた。
また、アミン触媒を用いた場合には黄色を呈した。
較例１）、アミン系の触媒トリエチレンジアミンを用い
た例（触媒の含有量は、総重量の０．１％とした；比較
例２）を併せて示す。この場合、形成されたポリウレタ
ンエラストマーは略透明であるが淡黄色を呈していた。
また、アミン触媒を用いた場合には黄色を呈した。
【００２９】（実施例６〜１０）触媒をコバルトアセチ
ルアセトネート（Ｃｏ（ａｃａｃ）2）に代えた以外は
実施例１〜５と同様にした。結果を図２に示す。
ルアセトネート（Ｃｏ（ａｃａｃ）2）に代えた以外は
実施例１〜５と同様にした。結果を図２に示す。
【００３０】以上の結果より、触媒の種類を代えること
により、また、同じ触媒でも、配位させるポリイソシア
ネートの種類を変更することにより、従来では見られな
いような反応曲線となることがわかった。従って、これ
によりポリウレタンエラストマー合成の自由な設計が可
能になり、従来にはない物性を有するポリウレタンエラ
ストマーを得ることも可能である。特に、ＭＤＩ、ＨＤ
Ｉを配位させた場合に、金属触媒の種類により反応曲線
のパターンが大きく変化することが認められた。
により、また、同じ触媒でも、配位させるポリイソシア
ネートの種類を変更することにより、従来では見られな
いような反応曲線となることがわかった。従って、これ
によりポリウレタンエラストマー合成の自由な設計が可
能になり、従来にはない物性を有するポリウレタンエラ
ストマーを得ることも可能である。特に、ＭＤＩ、ＨＤ
Ｉを配位させた場合に、金属触媒の種類により反応曲線
のパターンが大きく変化することが認められた。
【００３１】（試験例２）実施例１及び２並びに比較例
１及び２と同様にして作成した２ｍｍ厚のポリウレタン
エラストマーシートについて、吸光度計により光の透過
率を測定した。この結果を表１に示す。また、それぞれ
のポリウレタンエラストマーの「硬度（Ｈｓ：ＪＩＳ
Ａ）及び反発弾性（ＲＢ：％）を併せて表１に示す。
１及び２と同様にして作成した２ｍｍ厚のポリウレタン
エラストマーシートについて、吸光度計により光の透過
率を測定した。この結果を表１に示す。また、それぞれ
のポリウレタンエラストマーの「硬度（Ｈｓ：ＪＩＳ
Ａ）及び反発弾性（ＲＢ：％）を併せて表１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】この結果、実施例１及び６のポリウレタン
エラストマーは、低波長領域においても高い透過率を維
持していることがわかった。
エラストマーは、低波長領域においても高い透過率を維
持していることがわかった。
【図１】実施例１〜５の反応曲線を示す図である。
【図２】実施例６〜１０の反応曲線を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 弘 神奈川県横浜市鶴見区尻手２丁目３番６号 北辰工業株式会社内 (72)発明者 井上 眞一 神奈川県横浜市鶴見区尻手２丁目３番６号 北辰工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 ポリウレタンエラストマーの合成触媒と
して、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｃｕ、およびＡ
ｌから選択される金属のそれぞれの塩化物、アセチルア
セトネート塩及び硫酸塩、並びにこれらのイソシアネー
ト錯体からなる群から少なくとも一種を適宜選択するこ
とにより反応の進み方を適宜調整してポリウレタンエラ
ストマーを合成することを特徴とするポリウレタンエラ
ストマーの合成方法。 - 【請求項２】 請求項１において、前記合成触媒は、予
めポリイソシアネートと混合して用いることを特徴とす
るポリウレタンエラストマーの合成方法。 - 【請求項３】 請求項１又は２において、前記合成触媒
を適宜選択することにより、ポットライフ及び硬化速度
を任意に設定することを特徴とするポリウレタンエラス
トマーの合成方法。 - 【請求項４】 請求項１〜３の何れかにおいて、略無色
透明のポリウレタンエラストマーを合成することを特徴
とするポリウレタンエラストマーの合成方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４の何れかにおいて、前記ポ
リウレタンエラストマーを得る方法が、プレポリマー
法、ワンショット法、セミポリマー法及び擬プレポリマ
ー法から選択される方法であることを特徴とするポリウ
レタンエラストマーの合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36946199A JP3739030B2 (ja) | 1998-12-28 | 1999-12-27 | ポリウレタンエラストマーの合成方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37271998 | 1998-12-28 | ||
| JP10-372719 | 1998-12-28 | ||
| JP36946199A JP3739030B2 (ja) | 1998-12-28 | 1999-12-27 | ポリウレタンエラストマーの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000248035A true JP2000248035A (ja) | 2000-09-12 |
| JP3739030B2 JP3739030B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=26582111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36946199A Expired - Fee Related JP3739030B2 (ja) | 1998-12-28 | 1999-12-27 | ポリウレタンエラストマーの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3739030B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513596A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | インターフェース バイオロジクス，インコーポレーテッド | 高い分解温度を有する表面改質用高分子及びその使用 |
| US9687597B2 (en) | 2009-05-15 | 2017-06-27 | Interface Biologies, Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
| US10557030B2 (en) | 2016-10-18 | 2020-02-11 | Evonik Canada Inc. | Plasticized PVC admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom |
| US10961340B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-03-30 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal |
-
1999
- 1999-12-27 JP JP36946199A patent/JP3739030B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2010513596A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | インターフェース バイオロジクス，インコーポレーテッド | 高い分解温度を有する表面改質用高分子及びその使用 |
| JP2014122352A (ja) * | 2006-12-14 | 2014-07-03 | Nterface Biologics Inc | 高い分解温度を有する表面改質用高分子及びその使用 |
| US9687597B2 (en) | 2009-05-15 | 2017-06-27 | Interface Biologies, Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
| US9884146B2 (en) | 2009-05-15 | 2018-02-06 | Interface Biologics Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
| US11766511B2 (en) | 2009-05-15 | 2023-09-26 | Interface Biologics, Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
| US10557030B2 (en) | 2016-10-18 | 2020-02-11 | Evonik Canada Inc. | Plasticized PVC admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom |
| US10961340B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-03-30 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal |
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