JP2010278324A - 接着剤組成物、接着シート及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)熱可塑性樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有し、前記(B)熱硬化性成分として(B1)分子内に(メタ)アクリル基及びエポキシ基を有する反応性化合物及び/または(B2)分子内に(メタ)アクリル基及びフェノール性水酸基を有する反応性化合物を含む、接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
式中、R1、R6、R8、R10は、それぞれ、グリシジルエーテル基、または水酸基を示し、R2及びR3は2価の有機基、R4は水素原子またはメチル基、R5、R7、及びR9は、それぞれ、グリシジルエーテル基、水酸基、(メタ)アクリル基、水素原子、またはメチル基を有する有機基を示し、nは1〜15の整数を示す。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)12.42g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:452.4)22.62g、及び、N−メチル−2−ピロリドン140gを仕込んで攪拌して、反応液を調製した。ジアミンが溶解した後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、予め無水酢酸からの再結晶により精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物32.62gを反応液に少量ずつ添加した。室温(25℃)で8時間反応させた後、キシレン80.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−1)を含むワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−1)の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=14000、重量平均分子量Mw=35000であった。また、得られたポリイミド樹脂(PI−1)のTgは45℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン20.52g、4,9−ジオキサデカン−1,12−ジアミン10.20g、及び、N−メチル−2−ピロリドン193.5gを仕込んで撹拌することにより、有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン中に上記各ジアミンが溶解した反応液を得た。この反応液に1,10−(デカメチレン)ビス(トリメリテート二無水物)52.20gを少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させた。このとき発生する水を系外に除去することにより、ポリイミド樹脂(PI−2)を含むワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−2)の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=28900、重量平均分子量Mw=88600であった。また、得られたポリイミド樹脂(PI−2)のTgは73℃であった。
温度計、攪拌機、及び窒素流入管を装着した500mLフラスコ中に、液状のビスフェノールAビスグリシジルエーテル(東都化成製YD−825GS、エポキシ当量178g/eq)178g(1.0当量)に、アクリル酸36g(0.5当量)と、トリフェニルホスフィン0.5gと、ヒドロキノン0.15gとを加え、100℃で7時間反応させ、分子内にアクリル基及びエポキシ基を有する反応性化合物を得た。得られた化合物を平沼産業製、電位差滴定装置COM−1600を用いて、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定し、酸価が0.3KOHmg/g以下であることを確認した(5%重量減少温度:300℃、エポキシ基数:1、アクリル基数:1)。なお、エポキシ基数及びアクリル基数は、原料の仕込み量(当量比)から計算して得られる理論値である。
温度計、攪拌機、及び窒素流入管を装着した500mLフラスコ中に、液状のビスフェノールFビスグリシジルエーテル(大日本インキ化学製EXA830CRP、エポキシ当量160g/eq)160g(1.0当量)に、アクリル酸36g(0.5当量)と、トリフェニルホスフィン0.5gと、ハイドロキノン0.15gとを加え、100℃で7時間反応し、分子内にアクリル基及びエポキシ基を有する反応性化合物を得た。得られた化合物を上記と同様の装置を用いて、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定し、酸価が0.3KOHmg/g以下であることを確認した(5%重量減少温度:300℃、エポキシ基数:1、アクリル基数:1)。上記と同様、エポキシ基数及びアクリル基数は、理論値である。
固形のフェノールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成社製YDPN−638、エポキシ当量174g/eq)174g(1.0当量)に、アクリル酸36g(0.5当量)と、トリフェニルホスフィン0.48gと、ハイドロキノン0.10gとを加え、90℃〜100℃で7時間反応し、分子内にアクリル基及びエポキシ基を有する反応性化合物を得た。得られた化合物を上記と同様の装置を用いて、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定し、酸価が0.3KOHmg/g以下であることを確認した(5%重量減少温度:310℃、エポキシ基数:約1.7、アクリル基数:約1.7)。上記と同様、エポキシ基数及びアクリル基数は、理論値である。
フェノールノボラック(日立化成製H−1、OH当量106g/eq)106g(1.0当量)及びMEK(メチルエチルケトン)45.5gに、トリブチルアミン0.2g、及びハイドロキノン0.1gを添加し、110℃に加熱した。この反応液中にグリシジルアクリレート70g(0.5当量)を30分間で滴下した後、110℃で5時間攪拌反応させ、不揮発分80%のアクリル基含有フェノールノボラック(アクリル基変性率50%)を得た。上記と同様、アクリル基変性率は、理論値である。
上記で得たポリイミド樹脂(PI−1、PI−2)、反応性化合物(A−1、A−2、A−3、B−1)をそれぞれ用い、下記表1に示す組成比(単位:質量部)で各成分を配合して、接着剤層形成用のワニスを得た。
<熱可塑性樹脂>
「B−74(Butvar−74)」:ソルーシア、ポリビニルブチラール樹脂(Tg:75℃、重量平均分子量:135000)
「ZX−1395」:東都化成、ビスフェノールF型フェノキシ樹脂(Tg:68℃、重量平均分子量:88000)
<エポキシ樹脂>
「ESCN195」:住友化学株式会社製、クレゾールノボラック型固体状エポキシ樹脂(エポキシ当量:200)
「YDF−8170」:東都化成、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量:160)
<エポキシ樹脂用硬化剤>
「HP−850N」:日立化成工業社製、フェノールノボラック(OH当量:106)
<エポキシ樹脂用硬化促進剤>
「TPPK」:東京化成工業株式会社製、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボラート
<アクリレート化合物>
「R−712」:日本化薬株式会社製、エトキシ化ビスフェノールFジアクリレート
「M−313」:東亜合成株式会社製、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート
<過酸化物>
パークミルD:日油株式会社製、ジクミルパーオキサイド(1分間半減期温度:175℃)
<フィラー>
「HP−P1」:水島合金鉄株式会社製、窒化ホウ素フィラー
<溶媒>
「NMP」:関東化学株式会社製、N−メチル−2−ピロリドン
得られたワニスを、乾燥後の膜厚が40μm±5μmとなるように、それぞれ支持フィルム上に塗布した。支持フィルムとして2軸延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(厚さ50μm)を用いた。塗布されたワニスをオーブン中にて80℃で30分間、続いて、120℃で30分間加熱することにより乾燥して、支持フィルム及び該支持フィルム上に形成されたフィルム状の接着剤層を有する接着シートを得た。
実施例及び比較例で得られた各接着シートから、幅10mm、長さ40mmの試験片を切り出した。この試験片を、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、接着剤層がシリコンウェハ側になる向きで積層した。積層は、ロール(温度100℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧する方法により行った。
A:ピール強度が2N/cm以上
B:ピール強度が2N/cm未満
実施例及び比較例で得られた、Bステージ状態の接着剤層を有する各接着シートから、10mm×10mmのサイズを有する試験片を切り出した。この試験片を、2枚のスライドグラス(松浪硝子工業株式会社製、76mm×26mm×1.0〜1.2mm厚)の間に挟み、120℃又は150℃の熱盤上で全体に100kgf/cm2の荷重を加えながら90秒間加熱圧着した。加熱圧着後の支持フィルムの四辺からのフィルム状接着剤のはみ出し量をそれぞれ光学顕微鏡で計測し、それらの平均値をフロー量とした。「Bステージ状態の接着剤層」とは、ワニスを支持フィルム上に塗工後、オーブン中にて80℃で30分間、続いて120℃で30分間の条件で加熱した後の接着剤層を意味する。このフロー量の値が大きいほど、Bステージでの熱流動性に優れ、被着体表面の凹凸に対する充填性(埋め込み性)が優れている。
実施例及び比較例で得られた各接着シートの接着剤層(5mm×5mm×40μm厚)を、42アロイリードフレームと、突起部を有するシリコンチップ(5mm×5mm×400μm厚)との間に介在させ、その状態で熱圧着した。加熱温度は実施例1〜6及び比較例1〜4では150℃、実施例7〜9及び比較例5では180℃に設定した。加圧は荷重:1kgf/chip、時間:5秒間の条件で行った。熱圧着後、オーブン中にて180℃で5時間加熱して接着剤層を硬化させて、ピール強度測定用のサンプルとしての積層体を得た。
Claims (11)
- (A)熱可塑性樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有し、
前記(B)熱硬化性成分が、(B1)分子内に(メタ)アクリル基及びエポキシ基を有する反応性化合物及び/又は(B2)分子内に(メタ)アクリル基及びフェノール性水酸基を有する反応性化合物を含む、接着剤組成物。 - (A)熱可塑性樹脂のガラス転移温度が100℃以下である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- (A)熱可塑性樹脂がポリイミド樹脂である、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- (B)熱硬化性成分が、さらに(B3)エポキシ樹脂を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- (B)熱硬化性成分が、さらに(B4)(メタ)アクリレートを含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- さらに(C)フィラーを含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物からなる接着シート。
- 主面上に支持基材を備える請求項7記載の接着シート。
- 前記支持基材がダイシングシートである、請求項8記載の接着シート。
- 前記ダイシングシートが、基材フィルム及び該基材フィルム上に設けられた粘着剤層を有する、請求項9記載の接着シート。
- 1又は2以上の半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とを備える半導体装置であって、前記半導体素子と前記半導体素子搭載用支持部材、又は、前記半導体素子同士が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物により接合された半導体装置。
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