JP2010260952A - 多孔質体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主成分としてポリ乳酸を含む多孔質体であって、前記多孔質体は、平均孔径0.1〜3.8μmの連続孔を有し、前記孔の骨格径は、0.1〜3.8μmであり、かつ、多孔質体の厚みが3mm以上である。この多孔質体は、結晶性であるのが好ましい。この多孔質体は、例えば、ポリ乳酸を加熱して特定な溶媒に溶解させて溶液を得、その溶液を冷却して析出した成形体を得、その成形体を水に浸漬して得ることができる。この特定な溶媒は、水と、ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と、ポリ乳酸が不溶な有機溶媒とを特定な割合で含む。
【選択図】図2
Description
ポリ乳酸を40〜100℃で加熱して溶媒に溶解させてポリ乳酸溶液を得、前記ポリ乳酸溶液を−20〜30℃で5分〜3時間冷却して析出した成形体を得、前記成形体を水に浸漬して前記溶媒を水と置換し、主成分としてポリ乳酸を含む多孔質体を得る工程を含み、前記溶媒が、水と、ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と、ポリ乳酸が不溶な有機溶媒とを含み、前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒は、ジメチルスルホキシドであり、前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒は、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルアセトアミドおよび水酸基を1以上有する炭素原子数が1〜8の脂肪族炭化水素を含む脂肪族アルコールからなる群から選択される1以上であり、前記溶媒を100体積%とする場合、水の含有量が、2〜20体積%であり、前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒の合計を100体積%とする場合、前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒の含有量が、10〜18または30〜50体積%であり、前記ポリ乳酸溶液におけるポリ乳酸の濃度が、30〜150mg/mlである製造方法(以下、製造方法Bと呼ぶ)である。
この工程で用いるポリ乳酸は、前記のとおりである。ポリ乳酸を溶媒に溶解させる際、物理的刺激を与えて行ってもよい。その物理的刺激としては、例えば、攪拌、振とう、超音波処理等が挙げられる。
工程(1)で得たポリ乳酸溶液を、−20〜30℃で5分〜3時間冷却すると、成形体が析出する。
工程(2)で得た成形体を溶液から取り出し、水に浸漬する。浸漬することにより、成形体中に含まれている前記溶媒が、水と置き換えられる。
本明細書の記載において、以下の略語を使用する。
PLLA:ポリL−乳酸
DMF:ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
SEM:日立S−3000N(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)
GPC:分子量はポリスチレン換算分子量である。測定装置としては、TOSOH DP-8020 pump(東ソー株式会社製)、TOSOH RI-8020 RI detector(東ソー株式会社製)、TOSOH SD-8020 degasser(東ソー株式会社製)、TOSOH CO-8020 Column oven(東ソー株式会社製)、TOSOH AS-8020 autosampler(東ソー株式会社製)で構成されており、TOSOH TSK gel GMH-M(東ソー株式会社製)とTOSOH TSK gel GMH-N(東ソー株式会社製)の2つのカラムをつなぎ、40℃で、移動層にクロロホルムを用いた。
DSC: SII EXSTAR DSC6220(セイコーインスツル株式会社製)
すり付きフラスコにL、L−ラクチドと1―オクタノール(L、L−ラクチドに対し、モル比0.1mol%)、オクチル酸スズ(L、L−ラクチドに対し、モル比0.1mol%)を入れ、三方コックを取り付け、アルゴン置換を行った。続いて、160℃で3時間加熱攪拌し、130℃で5時間静置し、更に1時間、減圧下で加熱した。その後、室温に冷却し、生成物を少量のジクロロメタンに溶解した。得られた溶液を多量のメタノールに加えると粉末のポリマーが析出した。この粉末を吸引ろ過により単離し、減圧下、乾燥することにより、ポリ乳酸を得た。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物に65℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度52.6mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体(寸法:直径16mm、厚み8.9mmの略円柱状)を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:直径16mm、厚み8.9mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図1(a)および図1(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表1に示す。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.80mL)および水(0.14mL)の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み10.4mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図2(a)および図2(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表1に示す。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(2.20mL)および水(0.06mL)の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み11.8mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図3(a)および図3(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表1に示す。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.785mL)および水(0.117mL)の混合物を用い、0℃で24時間冷却を行った以外は、実施例1と同様にして多孔質体(寸法:直径16mm、厚み4.4mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図4(a)および図4(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表1に示す。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(1.96mL)および水(0.29mL)の混合物を用いた以外は、比較例1と同様にして多孔質体(寸法:直径16mm、厚み9.6mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図5(a)および図5(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表1に示す。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(1.70mL)および水(0.30mL)の混合物に65℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度50mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬したところ、成形体が著しく収縮・変形し、取りだした成形体の形状を維持した多孔質の成形体が得られなかった。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.10mL)およびアセトン(1.40mL)の混合物に65℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度67mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥したところ、成形体が収縮した。得られた成形体(寸法:直径11mm、厚み5.6mmの略円柱状)のSEM写真を図6(a)および図6(b)に示す。図6(a)および図6(b)に示すように、骨格が乱雑で、孔数が少ない構造の多孔質体が生成したことがわかる。これは乾燥時の収縮によるものと考えられる。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(0.60mL)および水(0.36mL)の混合物に65℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度79mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬したところ、成形体が著しく収縮・変形し、取りだした成形体の形状を維持した多孔質の成形体が得られなかった。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.00mL)および水(0.30mL)の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にして成形体を得た。得られた成形体のSEM写真を図7(a)および図7(b)に示す。図7(a)および図7(b)より連続孔構造が形成されていないことがわかる。
1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(2.60mL)および水(0.06mL)の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にして成形体を得た。得られた成形体のSEM写真を図8(a)および図8(b)に示す。図8(a)および図8(b)より連続孔構造が形成されていないことがわかる。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.42mL)、DMF(1.80mL)および水(0.35mL)の混合物に75℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度38.9mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り替えた。その後、18時間水に浸漬してから成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み11.8mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図9(a)および図9(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表2に示す。
1,4−ジオキサン(0.42mL)、DMF(1.80mL)および水(0.35mL)の混合物を用いる代わりに、1,4−ジオキサン(0.20mL)、DMF(0.60mL)および水(0.30mL)の混合物を用いた以外は、実施例4と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み5.4mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図10(a)および図10(b)に示す。図10(a)および図10(b)より連続孔構造が形成されていないことがわかる。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.50mL)、イソプロパノール(0.70mL)および水(0.01mL)の混合物に75℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度82.6mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み5.9mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図11(a)および図11(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表3に示す。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)をDMSO(0.50mL)、DMF(0.50mL)および水(0.05mL)の混合物に95℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度95.2mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み5.2mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図12(a)および図12(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表4に示す。
DMSO(0.50mL)、DMF(0.50mL)および水(0.05mL)の混合物を用いる代わりに、DMSO(0.50mL)、DMF(1.00mL)および水(0.15mL)の混合物を用いた以外は、実施例6と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み7.8mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図13(a)および図13(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表4に示す。
DMSO(0.50mL)、DMF(0.50mL)および水(0.05mL)の混合物を用いる代わりに、DMSO(0.30mL)、DMF(0.70mL)および水(0.05mL)の混合物を用いた以外は、実施例6と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み5.2mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図14(a)および図14(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表4に示す。
DMSO(0.50mL)、DMF(0.50mL)および水(0.05mL)の混合物を用いる代わりに、DMSO(0.30mL)、DMF(1.70mL)および水(0.30mL)の混合物を用いた以外は、実施例6と同様にして多孔質体(寸法:半径16mm、厚み10.7mmの略円柱状)を得た。得られた多孔質体のSEM写真を図15(a)および図15(b)に示す。また、得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表4に示す。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)をDMSO(0.50mL)、DMF(1.50mL)および水(0.20mL)の混合物に95℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度45.5mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬したところ、成形体が著しく収縮・変形し、取りだした成形体の形状を維持した多孔質の成形体が得られなかった。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)をDMSO(0.50mL)、DMF(2.00mL)および水(0.42mL)の混合物に95℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度34.2mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬したところ、成形体が著しく収縮・変形し、取りだした成形体の形状を維持した多孔質の成形体が得られなかった。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン、アセトンおよび水の混合物(2mL)に60℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(濃度50mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で6時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み9.3mmの略円柱状)を得た。溶媒の組成比と得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表5に示す。また、エントリー1で得られた多孔質体のSEM写真を図16(a)に、エントリー2で得られた多孔質体のSEM写真を図16(b)に示す。エントリー3で得られた多孔質体のSEM写真を図16(c)に、エントリー4で得られた多孔質体のSEM写真を図16(d)に示す。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、100mg)を1,4−ジオキサン(0.30mL)、アセトン(1.40mL)および水(0.20mL)の混合物(1.90mL)に60℃で加熱して溶解させてPLLA溶液(52.6mg/mL)を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み8.9mmの略円柱状)を得た。冷却温度と得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を表6に示す。また、エントリー1〜3で得られた多孔質体のSEM写真を図17〜19にそれぞれ示す。
PLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上、エントリー1〜3は100mg:Mw55,000、参考例Aで製造、エントリー4〜6は100mg、エントリー7〜9は200mg)を1,4−ジオキサン、アセトンおよび水の混合物に65℃で加熱して溶解させてPLLA溶液を得た。このPLLA溶液をサンプル管(マルエム製サンプル管No.2、内径16mm、高さ40mm)内において20℃で2時間冷却すると成形体が析出した。この成形体を溶液から取り出し、水(10mL)に浸漬し、3時間毎に二回水を取り換えた。その後、18時間水に浸漬してから、成形体を水から取り出した。その成形体を減圧下、25℃で24時間乾燥してPLLAの多孔質体(寸法:半径16mm、厚み8.5〜8.9mmの略円柱状)を得た。溶媒比と得られた多孔質体の骨格径および平均孔径を、表7に示す。また、エントリー1で得られた多孔質体のSEM写真を図20(a)および図20(b)に、エントリー2で得られた多孔質体のSEM写真を図21(a)および図21(b)に、エントリー3で得られた多孔質体のSEM写真を図22(a)および図22(b)に、エントリー5で得られた多孔質体のSEM写真を図23(a)および図23(b)に、エントリー6で得られた多孔質体のSEM写真を図24(a)および図24(b)に、エントリー9で得られた多孔質体のSEM写真を図25(a)および図25(b)にそれぞれ示す。
実施例1で製造した多孔質体の結晶化度を測定した。多孔質体の熱的性質をDSCを用いて測定し(10℃/分、窒素雰囲気下)、一回目の昇温時のDSC曲線から融解と結晶化における熱量を得た。それらの熱量に基づき、以下の計算式を用いて結晶化度を算出した。多孔質体の代わりにPLLA(Mw114,000、Nature Works社製、光学純度98%以上)を用いて、その結晶化度を測定した。得られた結果を表8に示す。
Claims (4)
- 主成分としてポリ乳酸を含む多孔質体であって、
前記多孔質体は、平均孔径0.1〜3.8μmの連続孔を有し、
前記孔の骨格径は、0.1〜3.8μmであり、かつ、
多孔質体の厚みが3mm以上である多孔質体。 - 前記多孔質体が、結晶性である請求項1に記載の多孔質体。
- 請求項1に記載の多孔質体の製造方法であって、
前記ポリ乳酸を40〜100℃で加熱して溶媒に溶解させてポリ乳酸溶液を得、
前記ポリ乳酸溶液を−20〜30℃で5分〜3時間冷却して析出した成形体を得、
前記成形体を水に浸漬して前記溶媒を水と置換し、主成分としてポリ乳酸を含む多孔質体を得る工程を含み、
前記溶媒が、水と、ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と、ポリ乳酸が不溶な有機溶媒とを含み、
前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒は、1,4−ジオキサンであり、
前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒は、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルアセトアミドおよび水酸基を1以上有する炭素原子数が1〜8の脂肪族炭化水素を含む脂肪族アルコールからなる群から選択される1以上であり、
前記溶媒を100体積%とする場合、水の含有量が、0.6〜35体積%であり、
前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒の合計を100体積%とする場合、前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒の含有量が、7〜50体積%であり、
前記ポリ乳酸溶液におけるポリ乳酸の濃度が、30〜120mg/mlである製造方法。 - 請求項1に記載の多孔質体の製造方法であって、
前記ポリ乳酸を40〜100℃で加熱して溶媒に溶解させてポリ乳酸溶液を得、
前記ポリ乳酸溶液を−20〜30℃で5分〜3時間冷却して析出した成形体を得、
前記成形体を水に浸漬して前記溶媒を水と置換し、主成分としてポリ乳酸を含む多孔質体を得る工程を含み、
前記溶媒が、水と、ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と、ポリ乳酸が不溶な有機溶媒とを含み、
前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒は、ジメチルスルホキシドであり、
前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒は、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルアセトアミドおよび水酸基を1以上有する炭素原子数が1〜8の脂肪族炭化水素を含む脂肪族アルコールからなる群から選択される1以上であり、
前記溶媒を100体積%とする場合、水の含有量が、2〜20体積%であり、
前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒と前記ポリ乳酸が不溶な有機溶媒の合計を100体積%とする場合、前記ポリ乳酸が可溶な有機溶媒の含有量が、10〜18または30〜50体積%であり、
前記ポリ乳酸溶液におけるポリ乳酸の濃度が、30〜150mg/mlである製造方法。
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