JP2010235937A - イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物 - Google Patents

Abstract

【課題】色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れた記録物を得ることのできるイエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ及びインクジェット記録方法を提供すること。また、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れたインクジェット記録物を提供すること。
【解決手段】下式（１）で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも１種と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー群より選択される少なくとも１種とを含有することを特徴とするイエロー顔料分散物。

【選択図】なし

Description

本発明は、イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物に関する。

近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、かつさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。

上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合には更に、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、及び、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。

すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。

アゾ顔料は色彩的特性である色相及び着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されているアゾ顔料は、イエロージアリーリド顔料、レッドナフトールアゾ顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。ナフトールアゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２０８、同２４２などが挙げられる。しかし、これらの顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。

このような欠点を改良するために、分子量を大きくしたり、強い分子間相互作用を持つ基を導入したりすることによって、堅牢性を改善したアゾ顔料も開示されている（例えば特許文献１〜３参照）。しかしながら、改良された顔料においても、例えば特許文献１に記載の顔料はその耐光性が改善されてはいるが未だ不十分であり、また、例えば特許文献２及び３に記載の顔料は色相が緑味で着色力が低くなり、色彩的特性に劣るといった欠点があった。

また、特許文献４〜５には色再現性に優れた吸収特性と十分な堅牢性を有する色素が開示されている。しかしながら、該特許文献に記載されている具体的化合物は、どれも水又は有機溶剤に溶解するため、耐薬品堅牢性が十分でない。

イエロー、マゼンタ、シアンの３色、又は更にブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、１色だけ堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した顔料及び顔料分散物が望まれている。

特開昭５６−３８３５４号公報 米国特許第２９３６３０６号明細書 特開平１１−１００５１９号公報 特開２００５−２１３３５７号公報 特開２００３-２４６９４２号公報

本発明は、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れた記録物を得ることのできるイエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置を提供することを目的とする。
また、本発明は、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れたインクジェット記録物を提供することを目的とする。

本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、特定の置換基を有するピラゾール環と置換基が異なるもう１つのピラゾール環とをアゾ基を介して結合させて色素母核とし、更に、この色素母核の２つを含窒素ヘテロ環を介して連結させることにより形成したビスアゾ顔料又はその互変異性体の顔料分散物が優れた色彩的特性と堅牢性とを両立することを見出した。

即ち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕
下式（１）で表されるアゾ顔料又は互変異性体を少なくとも１種と、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，１２，１３，１４，１６，１７，７３，７４，７５，８３，９３，９５，９７，９８，１０９，１１０，１１４，１２０，１２８，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１５５，１８０，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種とを含む着色剤を含有することを特徴とするイエロー顔料分散物。

〔２〕
上記アゾ顔料又は互変異性体が、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する〔１〕に記載のイエロー顔料分散物。

〔３〕
前記アゾ顔料又は互変異性体が、前記イエロー顔料分散物中の全顔料固形分に対して１０質量％以上含まれる〔１〕又は〔２〕に記載のイエロー顔料分散物。

〔４〕
更に分散剤を、該着色剤に対して１０〜１４０質量％で含む〔１〕〜〔３〕のいずれか１つに記載のイエロー顔料分散物。

〔５〕
更に高沸点有機溶媒を、イエロー顔料分散物の全量に対して０．１〜３０質量％で含む、〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のイエロー顔料分散物。

〔６〕
更に浸透促進剤を、イエロー顔料分散物の全量に対して１〜２０質量％で含む、〔１〕〜〔５〕のいずれか１つに記載のイエロー顔料分散物。

〔７〕
〔１〕〜〔６〕のいずれか１つに記載のイエロー顔料分散物を含むインクジェット記録用インク。

〔８〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを含むインクジェット記録用カートリッジ。

〔９〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像を形成するインクジェット記録方法。

〔１０〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像を形成するインクジェット記録装置。

〔１１〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像が形成されてなるインクジェット記録物。

本発明のイエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置によれば、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れた記録物を得ることができる。
また、本発明のインクジェット記録物によれば、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れたインクジェット記録物とすることができる。
本発明のイエロー顔料分散物は、光堅牢性に優れた着色物として、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレーやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に使用することができる。

合成例１に従って合成されたアゾ顔料（１）のＸ線回折の図である。

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のイエロー顔料分散物は、下式（１）で表されるアゾ顔料又は互変異性体（以下、単に式（１）で表されるアゾ顔料と称する場合がある）を少なくとも１種と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，１２，１３，１４，１６，１７，７３，７４，７５，８３，９３，９５，９７，９８，１０９，１１０，１１４，１２０，１２８，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１５５，１８０，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種（以下、単に「Ａ群のイエロー顔料」、「イエロー顔料（Ａ）」と称する場合がある）とを含有する。

イエロー顔料分散物は式（１）で表されるアゾ顔料を、前記イエロー顔料分散物中の全顔料固形分に対して１０質量％以上含むことが好ましく、３０質量％〜１００質量％であることがより好ましく、５５質量％〜９５質量％であることが更に好ましく、７０質量％〜８５質量％であることが特に好ましい。
本発明のイエロー顔料分散物に含有される式（１）で表されるアゾ顔料以外の成分としては、式（１）で表されるアゾ顔料の互変異性体、結晶多形、塩、水和物等を挙げることができる。

Ａ群のイエロー顔料の含有量は本発明のイエロー顔料分散物の全顔料固形分に対して０．１質量％以上９９質量％未満であることが好ましく、１質量％以上７０質量％未満であることがより好ましく、５質量％以上４５質量％未満であることが更に好ましく、１５質量％以上３０質量％未満であることが最も好ましい。

本発明のイエロー顔料分散物は、式（１）で表されるアゾ顔料（アゾ顔料（１））とＡ群のイエロー顔料（イエロー顔料（Ａ））とを含有することにより、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性に優れたものとすることができる。

イエロー顔料分散物中のアゾ顔料（１）及びイエロー顔料（Ａ）の含有量の割合は、好ましい範囲としてアゾ顔料（１）／イエロー顔料（Ａ）＝５／９５（質量％／質量％）〜９５／５（質量％／質量％）であり、更に好ましい範囲としては２０／８０（質量％／質量％）〜８０／２０（質量％／質量％）であり、特に好ましい範囲としては４０／６０（質量％／質量％）〜６０／４０（質量％／質量％）である。

また、本発明のイエロー顔料分散物は、アゾ顔料（１）とイエロー顔料（Ａ）とを上記の範囲で含有することにより、イエロー顔料分散物をインクジェット記録用インク等に用いた場合に、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性において、より優れたものとすることができる。

アゾ顔料（１）には、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する前記式（１）で表されるアゾ顔料（以下α型結晶形態アゾ顔料と称する）、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が６．６°、８．９°、１１．７°、１８．４°、２５．７°、２６．７°に特徴的Ｘ線回折ピークを有する前記式（１）で表されるアゾ顔料（以下β型結晶形態アゾ顔料と称する）が存在する。

式（１）で表されるアゾ顔料は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有するα型結晶形態アゾ顔料であることが好ましく、色相、着色力、光堅牢性及びオゾンガス堅牢性において、より優れたものとすることができる。
本発明のＸ線回折測定は、日本工業規格ＪＩＳＫ０１３１（Ｘ線回析分析通則）に準じて、粉末Ｘ線回折測定装置ＲＩＮＴ２５００（株式会社リガク製）にて行うことができる。

本発明において、上記式（１）で表されるアゾ顔料の取得手段としては、下記式（２）で表されるヘテロ環アミン（ジアゾ成分）から誘導したジアゾニウム塩と、下記式（３）で表される化合物（カップリング成分）とをアゾカップリング反応させる方法で反応条件（溶媒種、ｐＨ値、反応温度、反応時間等）を制御して取得する方法が挙げられる。

単一の結晶形態である場合、分子間が密になり、分子間相互作用が強くなる。その結果、耐溶剤性、熱安定性、耐光性、耐ガス性、印画濃度があがり、更には色再現域が広がる。

そのため、上記式（１）で表されるアゾ顔料は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態が好ましく、更に、７．２°、１５．０°、１９．８°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態がより好ましい。その中でも特に、７．２°、８．２°、１０．０°、１３．４°、１５．０°、１９．８°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態が最も好ましい。

以上に説明した上記式（１）で表されるアゾ顔料の１次粒子を、透過型顕微鏡で観察した際の長軸方向の長さは、０．０１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましく、０．０２μｍ以上３０μｍ以下であることが更に好ましく、０．０３μｍ以上２μｍ以下であることが特に好ましい。

１次粒子を透過型顕微鏡で観察した際の長軸方向の長さが０．０１μｍ以上である場合には、光やオゾンに対する堅牢性、及び、顔料分散物とした場合の分散性をより確実に発現できる。一方、３０μｍ以下である場合には、分散して所望の体積平均粒子径にした際に過分散状態（１次粒子を破壊した形態）になりにくく、顔料粒子の表面に活性面を露出しにくいことから凝集が起こりにくいため、顔料分散物の保存安定性をより確実に発現できる。

１次粒子の大きさが、上記の範囲内に制御する事で、分子内・分子間相互作用が強くて強固で安定な３次元ネットワークを形成した顔料粒子となり、光、熱、湿度、酸化性ガスに対して高い堅牢性を示し、その顔料分散物を用いた着色物は保存安定性に優れていて好ましい。

本発明の顔料分散物の体積平均粒子径測定は、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いることができる。その測定は、例えば、顔料分散物３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行うことができる。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いる。

上記式（１）で表されるアゾ顔料分散物の平均体積粒子径（Ｍｖ）は０．０１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましく、０．０２μｍ以上３０μｍ以下であることが更に好ましく、０．０３μｍ以上２０μｍ以下が特に好ましく、その中でも３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが最も好ましい。

上記の範囲であれば印画物の印画濃度が高く、分散物の安定性が増し、赤や緑などの混色部の色再現性が向上し、透明性が高くなり、インクジェット等で印画する際に、ノズルの目詰まりが起こりにくくなるため好ましい。また、顔料分散物の凝集が起こり難く、分散物の経時安定性が高くなる点からも好ましい。

本発明の顔料分散物の体積平均粒径を上記の範囲とするには、後述の顔料分散条件を便宜組み合わせる事で容易に調整する事ができる。

以下に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する下式（１）で表されるアゾ顔料又は互変異性体を少なくとも１種含有するアゾ顔料組成物の製造方法に関して詳細に説明する。

下式（１）で表されるアゾ顔料組成物の製造方法は、下記式（２）で表されるヘテロ環アミン（ジアゾ成分）から誘導したジアゾニウム塩と、下記式（３）で表される化合物（カップリング成分）とをアゾカップリング反応させる工程を含む。

〔ヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製工程〕
上式（２）で表されるヘテロ環アミン（ジアゾ成分）のジアゾニウム塩への調製及びジアゾニウム塩と上式（３）で表される化合物（カップリング成分）とのカップリング反応は、慣用法によって実施できる。

上式（２）で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製は、例えば酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等）含有反応媒質中で、ニトロソニウムイオン源、例えば亜硝酸、亜硝酸塩又はニトロシル硫酸を用いる慣用のジアゾニウム塩調製方法が適用できる。

より好ましい酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、リン酸、硫酸を単独又は併用して用いる場合が挙げられ、その中でリン酸、又は酢酸と硫酸の併用系、酢酸とプロピオン酸の併用系、酢酸とプロピオン酸と硫酸の併用系が更に好ましく、酢酸とプロピオン酸の併用系、酢酸とプロピオン酸と硫酸の併用系が特に好ましい。

反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸を用いることが好ましく、特にリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸が好ましく、その中でも酢酸及び又はプロピオン酸が好ましい。

好ましいニトロソニウムイオン源の例としては、亜硝酸エステル類、亜硝酸塩類、ニトロシル硫酸等が挙げられる。その中でも、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸（例えば、ＯＮＨＳＯ_４硫酸溶液）が好ましく、特に亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸（例えば、４０質量％〜５０質量％ＯＮＨＳＯ_４硫酸溶液）が好ましく、その中でも上記の好ましい酸含有反応媒質中でニトロシル硫酸を用いることが安定にかつ効率的にジアゾニウム塩を調製できる。

式（２）のジアゾ成分に対する溶媒の使用量は、０．５〜５０質量倍が好ましく、より好ましくは１〜２０質量倍であり、特に３〜１５質量倍が好ましい。

本発明において、式（２）のジアゾ成分は溶媒に分散している状態であっても、ジアゾ成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。

ニトロソニウムイオン源の使用量はジアゾ成分に対して０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．１０当量であることが好ましい。

反応温度は、−１５℃〜４０℃が好ましく、より好ましくは−５℃〜３５℃であり、更に好ましくは−０℃〜３０℃である。−１０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また４０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。

反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。

〔カップリング反応工程〕
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。

反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸、有機溶媒を用いることができるが、特に有機溶媒が好ましく、反応時に液体分離現象を起こさず、溶媒と均一な溶液を呈する溶媒が好ましい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール性有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系有機溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール等のジオール系有機溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系有機溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる、これらの溶媒は２種類以上の混合液であってもよい。

好ましくは、極性パラメータ（ＥＴ）の値が４０以上の有機溶媒である。なかでも溶媒分子中に水酸基を２個以上有するグリコール系の溶媒、あるいは炭素原子数が３個以下のアルコール系溶媒、総炭素数５以下のケトン系溶媒、好ましくは炭素原子数が２以下のアルコール溶媒（例えば、メタノール、エチレングリコール）、総炭素数４以下のケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン）が好ましい。またこれらの混合溶媒も含まれる。

溶媒の使用量は上記式（３）で表されるカップリング成分の１〜１００質量倍が好ましく、より好ましくは１〜５０質量倍であり、更に好ましくは２〜３０質量倍である。

本発明において、式（３）で表されるカップリング成分は溶媒に分散している状態であっても、カップリング成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。

カップリング成分の使用量は、アゾカップリング部位あたり、ジアゾ成分が０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．５０当量であることが好ましい。

反応温度は、−３０℃〜３０℃が好ましく、より好ましくは−１５℃〜１０℃であり、更に好ましくは−１０℃〜５℃である。−３０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また３０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。

反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。

本発明のアゾ顔料組成物の製造方法においては、これらの反応によって得られる生成物（粗アゾ顔料）は通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精製してあるいは精製せずに供することができる。

すなわち、例えば、反応系から遊離したものを精製せずに、あるいは再結晶、造塩等にて精製する操作を単独、あるいは組み合わせて行ない、供することができる。

また、反応終了後、反応溶媒を留去して、あるいは留去せずに水、又は氷にあけ、中和してあるいは中和せずに、遊離したものをあるいは有機溶媒／水溶液にて抽出したものを、精製せずにあるいは再結晶、晶析、造塩等にて精製する操作を単独に又は組み合わせて行なった後、供することもできる。

更に詳細に本発明のアゾ顔料組成物の製造方法について説明する。

本発明のアゾ顔料組成物の製造方法は、上記式（２）で表されるヘテロ環アミンをジアゾニウム化したジアゾニウム化合物と、上記式（３）で表される化合物とのカップリング反応において、該式（３）で表される化合物を有機溶媒に溶解させた後カップリング反応を行うことを特徴とする。

上記式（２）で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製反応は、例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸等の試薬と１５℃以下の温度で１０分〜６時間程度反応させることで行うことができる。カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記式（３）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは１５℃以下で１０分〜１２時間程度反応させることで行うことが好ましい。

上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。より好ましい形態である７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（１）の結晶（α型結晶形態アゾ顔料）を主成分とする顔料組成物を製造する方法としては、例えば、上記式（３）で表される化合物を有機溶媒に一度溶解させた後カップリング反応を行う本発明の方法を用いるのが好ましい。このとき使用できる有機溶媒としては、例えば、アルコール溶媒、ケトン系溶媒が挙げられる。アルコール溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が好ましく、その中でもメタノールが特に好ましい。ケトン系溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が好ましく、その中でもアセトンが特に好ましい。

本発明の別のアゾ顔料組成物の製造方法は、上記式（２）で表されるヘテロ環アミンをジアゾニウム化したジアゾニウム化合物と、上記式（３）で表される化合物とのカップリング反応において、極性非プロトン性溶媒の存在下カップリング反応を行うことを特徴とする。

極性非プロトン性溶媒の存在下カップリング反応を行う方法によっても、７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（１）の結晶（α型結晶形態アゾ顔料）を主成分とする顔料組成物を効率よく製造することができる。極性非プロトン性溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒の中でも、アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリルが特に好ましい。これらの溶媒を用いる場合、上記式（２）で表される化合物は溶媒に完溶していても完溶していなくてもよい。

上記の製造方法によって得られた化合物を用途に応じて、精製工程として塩基を加えてｐＨを調整してもしなくても良い。ｐＨを調整する場合、ｐＨは４〜１０が好ましい。その中でも、ｐＨが５〜８がより好ましく、５．５〜７．５が特に好ましい。

ｐＨが１０以下であれば、色相の観点で変色・褪色を引き起こすことなくが赤味を増すこともなく、一定品質の色相を確保する点の観点から好ましい。ｐＨが４以上の場合には、例えば、インクジェット記録用インクとして用いた場合、ノズルを腐食してしまう等の問題が生じ難いため好ましい。

上記の製造方法によって、上記式（１）で表される化合物は粗アゾ顔料（クルード）として得られる。
本発明は上記製造方法で製造されたアゾ顔料組成物にも関する。

〔後処理工程〕
本発明の製造方法においては、後処理を行う工程を含むことが好ましい。この後処理工程の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。

本発明の上式（１）で表される化合物は後処理工程として溶媒加熱処理及び／又はソルベントソルトミリングを行うことが好ましい。例えば、水を除いた有機溶媒中で還流することにより目的とする結晶形態のアゾ顔料を製造できる。

溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えても良い。

溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、４０〜１５０℃が好ましく、６０〜１００℃が更に好ましい。また、処理時間は、３０分〜２４時間が好ましい。

ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して３〜２０質量倍とするのが好ましく、５〜１５質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して０．１〜５質量倍が好ましい。混練温度は、２０〜１３０℃が好ましく、４０〜１１０℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。

本発明において、β型結晶形態アゾ顔料を含むアゾ顔料組成物の取得手段としては、上記式（２）で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、上記式（３）で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程の反応条件（溶媒種、ｐＨ値、反応温度、反応時間等）で制御する方法が挙げられる。更に、上記工程で得られたアゾ顔料を更に後工程で処理する際の条件（溶媒種、ｐＨ値、反応温度、反応時間等）で容易に得る事ができる。

本発明のイエロー顔料分散物は、前記したように、式（１）で表されるアゾ顔料に加えて、Ａ群のイエロー顔料を含有している。
このＡ群のイエロー顔料は、色相と画像堅牢性及び顔料分散性の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４，１１０，１２０，１２８，１３８，１３９，１５０，１５５，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４，１２８，１５５，１３８，１３９，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種であるのがより好ましく、その中でも特にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４，１２８，１５５，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種であるのが最も好ましい。

本発明のイエロー顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、水系の顔料分散物であることが好ましい。本発明の水系顔料分散物において顔料を分散する水性の液体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記親水性有機溶剤としては，例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の他価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。

更に、本発明の水系顔料分散物には水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては，水に溶解する水溶解性の樹脂，水に分散する水分散性の樹脂，コロイダルディスパーション樹脂、又はそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には，アクリル系，スチレン−アクリル系，ポリエステル系，ポリアミド系，ポリウレタン系，フッ素系等の樹脂が挙げられる。

更に、顔料の分散及び画像の品質を向上させるため，界面活性剤及び分散剤を用いてもよい。界面活性剤としては、アニオン性，ノニオン性，カチオン性，両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、又は非イオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。アニオン性界面活性剤としては，例えば、脂肪酸塩，アルキル硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸塩，アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩，アルキルリン酸塩，ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩，ナフタレンスルホン酸フォルマリン縮合物，ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩，グリセロールボレイト脂肪酸エステル，ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。

ノニオン性界面活性剤としては，例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル，ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー，ソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンアルキルアミン，フッ素系，シリコン系等が挙げられる。

分散剤としては、ビニル重合体、変性ポリウレタン、ポリアミノアミドと酸エステルの塩、変性ポリエチレンイミン、変性ポリアリルアミンなどの重合体や塩基を含む市販分散剤を使用することができる。

イエロー顔料分散物には分散剤を１種のみ添加してもよく、２種以上を併用してもよい。イエロー顔料分散物中の分散剤の含有量は、全顔料固形分に対し、１０質量％〜１５０質量％が好ましく、更に１０〜１００質量％であることがより好ましく、その中でも特に３０〜８０質量％であることが最も好ましい。
また、イエロー顔料分散物中、分散剤を前記着色剤に対して１０〜１４０質量％で含むことが好ましく、２０〜８０質量％で含むことがより好ましく、３０〜５５質量％で含むことが、分散物の経時安定性、インクジェット用インクの吐出性、印画濃度、印画物の色再現性等の点から特に好ましい。

非水系顔料分散物は、上記式（１）で表される顔料及び上記Ａ群のイエロー顔料を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。

また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。

本発明のイエロー顔料分散物は、更に高沸点有機溶媒を、イエロー顔料分散物の全量に対して０．１〜３０質量％で含むことが好ましい。より好ましくは０．５〜２０質量％であり、更に好ましくは１．０〜２０質量％である。
高沸点有機溶媒は沸点が１５０℃以上の有機溶媒であり、１７０℃以上であるのが好ましい。例えば、特開２００１−２６２０１８号、同２００１−２４０７６３号、同２００１−３３５７３４号、同２００２−８０７７２号の各公報に記載の高沸点有機溶媒を挙げることができる。中でも好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，２，６−ヘキサントリオール、チオグリコール、１，２−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコール類、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチエレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類、尿素、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくはプロピレングリコール、１，２−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、２−ピロリドンである。

本発明のイエロー顔料分散物は、上記のアゾ顔料及び水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。

本発明において、顔料分散物の体積平均粒子径は０．０１μｍ〜０．２μｍであることが好ましい。なお、顔料分散物の体積平均粒子径とは、顔料と顔料分散剤から形成された顔料分散物の粒子のサイズ、又は顔料と顔料分散物にシナジスト（顔料誘導体）等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した分散物中の粒子サイズ粒子径をいう。 本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。

より好ましい体積平均粒子径は、２０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以上１８０ｎｍ以下であり、その中でも特に３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下が最も好ましい。顔料分散物中の粒子の体積平均粒子径が２０ｎｍ未満である場合には、保存安定性が確保できない場合が存在し、一方、２５０ｎｍを超える場合には、光学濃度が低くなる場合が存在する。

本発明のイエロー顔料分散物に含まれる全顔料の濃度は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましく、更に２〜２０質量％の範囲であることが好ましく、その中でも特に５〜２０質量％の範囲であることが好ましい。濃度が１質量％に満たないと、インクとして顔料分散物を単独で用いるときに十分な画像濃度が得られない場合がある。濃度が３５質量％を超えると、分散安定性が低下する場合がある。

本発明のイエロー顔料分散物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。

また、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。

本発明のイエロー顔料分散物は、用いられる系に応じて乳化分散状態、更には固体分散状態でも使用する事が出来る。

本発明のイエロー顔料分散物は、上記式（１）で表されるアゾ顔料と上記Ａ群のイエロー顔料とを着色剤として含有する。本発明のイエロー顔料分散物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、着色剤を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明のイエロー顔料分散物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤（特開２００３−３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、水系インクの場合にはインク液に直接添加する。油系インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。

浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。前記浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に１〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
本発明のイエロー顔料分散物は、浸透促進剤を、イエロー顔料分散物の全量に対して０．１〜２０質量％で含むことが好ましい。より好ましくは１〜１５質量％で含み、更に好ましくは３〜１０質量％で含む。 本発明のイエロー顔料分散物は、浸透促進剤を、イエロー顔料分散物の全量に対して１〜２０質量％で含むことが好ましい。より好ましくは１〜１５質量％で含み、更に好ましくは３〜１０質量％で含む。

〔インクジェット記録用インク〕
本発明のインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記で説明したイエロー顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。

インク中の顔料分散物の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等を考慮すると、１〜１００質量％の範囲が好ましく、３〜２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３〜１０質量％の範囲がもっとも好ましい。

インク１００質量部中に、本発明で使用される顔料（すなわち、上記式（１）で表されるアゾ顔料と上記Ａ群のイエロー顔料）を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、更に１〜１０質量部含有するのが好ましく、その中でも特に３．０〜８．０質量部含有するのが最も好ましい。また、本発明のインクには、上記の本発明で使用される顔料とともに、他の顔料を併用してもよい。他の顔料を更に併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。

インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。

インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。

具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−ヘキサンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。

前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルフォラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。

本発明に使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有量としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒量が１質量％よりも少ない場合には、十分な光学濃度が得られない場合が存在し、逆に、６０質量％よりも多い場合には、液体の粘度が大きくなり、インク液体の噴射特性が不安定になる場合が存在する。

本発明におけるインクの好ましい物性は以下の通りである。インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力が２０ｍＮ／ｍ未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、６０ｍＮ／ｍを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した。

インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度が８．０ｍＰａ・ｓより大きい場合には、吐出性が低下する場合がある。一方、１．２ｍＰａ・ｓより小さい場合には、長期噴射性が悪化する場合がある。

なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ^-1として行った。

インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。

更に必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。

また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。

その他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。

〔インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物〕
インクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクを用い、記録信号に応じてインクジェット記録装置の記録ヘッドから記録媒体表面にインクを吐出して、記録媒体表面に画像を形成する方法である。
ここで、インクジェット記録装置は、インクジェット記録用インクを用い、インク（必要により処理液）を記録媒体表面に吐出する記録ヘッドを備え、記録媒体表面に前記インクを記録ヘッドから吐出することにより、画像を形成する装置である。なお、インクジェット記録装置は、記録ヘッドに、インクを供給することができ、かつ、インクジェット記録装置本体に対して脱着可能なインクジェット記録用インクカートリッジ（以下、「インクカートリッジ」と称す場合がある）を備えていてもよい。この場合、このインクジェット記録用インクカートリッジには、インクが収納される。

インクジェット記録装置としては、インクジェット記録用インクを用いることが可能な印字方式を備えた通常のインクジェット記録装置が利用でき、この他にも、必要に応じてインクのドライングを制御するためのヒーター等を搭載していたり、中間体転写機構を搭載し、中間体にインク及び処理液を吐出（印字）した後、紙等の記録媒体に転写する機構を備えたものであってもよい。
また、インクジェット記録用インクカートリッジは、記録ヘッドを備えたインクジェット記録装置に対して脱着可能であり、インクジェット記録装置に装着した状態で、記録ヘッドにインクを供給できる構成を有するものであれば、従来公知のインクカートリッジが利用できる。

インクジェット記録方法（装置）は、滲み及び色間滲みの改善効果という観点から熱インクジェット記録方式、又は、ピエゾインクジェット記録方式を採用することが好ましい。熱インクジェット記録方式の場合、吐出時にインクが加熱され、低粘度となっているが、記録媒体上でインクの温度が低下するため、粘度が急激に大きくなる。このため、滲み及び色間滲みに改善効果がある。一方、ピエゾインクジェット方式の場合、高粘度の液体を吐出することが可能であり、高粘度の液体は記録媒体上での紙表面方向への広がりを抑制することが可能となるため、滲み、及び、色間滲みに改善効果がある。

インクジェット記録方法（装置）において、インクの記録ヘッドへの補給（供給）は、インク液体が満たされたインクカートリッジ（必要により処理液タンクを含む）から行われることがよい。このインクカートリッジは、装置本体に脱着可能なカートリッジ方式であることがよく、このカートリッジ方式のインクカートリッジを交換することで、インクの補給が簡易に行われる。

本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて画像が形成されてなる。ここで、画像の形成は、前記したインクジェット記録装置を用いたインクジェット記録方法を採用することによって、好適に得られる。

以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例中、「部」とは質量部を表す。

本発明の顔料組成物のＸ線回折の測定は、日本工業規格ＪＩＳＫ０１３１（Ｘ線回析分析通則）に準じて、粉末Ｘ線回折測定装置ＲＩＮＴ２５００（株式会社リガク製）にてＣｕＫα線を用い、次の条件で行ったものである。

使用測定器 ： Ｒｉｇａｋｕ社製 自動Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ２５００
Ｘ線巻球 ： Ｃｕ
管電圧 ： ５５ＫＶ
管電流 ： ２８０ｍＡ
スキャン方法 ： ２θ／θスキャン
スキャン速度 ： ６ｄｅｇ．／ｍｉｎ．
サンプリング間隔 ：０．１００ｄｅｇ．
スタート角度（２θ） ： ５ｄｅｇ．
ストップ角度（２θ） ： ５５ｄｅｇ．
ダイバージェンススリット ： ２ｄｅｇ．
スキャッタリングスリット ： ２ｄｅｇ．
レジーピングスリット ： ０．６ｍｍ
縦型ゴニオメータ使用

〔合成例１〕アゾ顔料組成物（１）の合成

アゾ顔料（１）の合成スキームを下記に示す。

（１）中間体（ａ）の合成
シアノ酢酸メチル２９．７ｇ（０．３モル）にオルトギ酸トリメチル４２．４ｇ（０．４モル）、無水酢酸２０．４ｇ（０．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加えて１１０℃（外温）に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら２０時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ａ）を１４．１ｇ（黄色粉末、収率３０％）で得た。得られた中間体（ａ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)

（２）中間体（ｂ）の合成
メチルヒドラジン７．４ｍＬ（１４１ミリモル）にイソプロパノール１５０ｍＬを加えて１５℃（内温）に冷却し、この混合液に中間体（ａ）７．０ｇ（４９．６ミリモル）を徐々に添加した後、５０℃に加熱して１時間４０分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ｂ）を１０．５ｇ（白色粉末、収率５０％）で得た。得られた中間体（ｂ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)

（３）中間体（ｃ）の合成
メタノール１．１Ｌに水１３６ｍＬを加えて、炭酸水素ナトリウム１８２ｇ（２．１７モル）を添加し、室温にて攪拌した。同温度にて塩化シアヌル２００ｇ（１．０８モル）を分割添加した。添加終了後、内温を３０℃まで昇温した。同温度にて３０分間攪拌した後、水５００ｍＬを加え、析出した固体を濾別し、水５００ｍＬ、メタノール３００ｍLでかけ洗い後、乾燥を行い、前記中間体（ｃ）を１６８ｇ（白色粉末、収率８６．２％）で得た。得られた中間体（ｃ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）４．１４（ｓ，３Ｈ）

（４）中間体（ｄ）の合成
ヒドラジン１水和物３６３ｍＬ（７．４６モル）に水６７３ｍＬを加えて１０℃（内温）に冷却し、この混合液に中間体（ｃ）１６８ｇ（９３４ミリモル）を徐々に添加（内温２０℃以下）した後、氷浴をはずし、室温まで昇温し、同温度にて３０分攪拌した。反応液から析出した結晶をろ取、水７００ｍＬ、アセトニトリル１Ｌでかけ洗い後、乾燥を行い前記中間体（ｄ）の粗精製物（白色粉末）を得た。

（５）中間体（ｅ）の合成
中間体（ｄ）の粗精製物に、エチレングリコール４８０ｍLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液にピバロイルアセトニトリル２５７ｇ（２．０６モル）を加え、内温が５０℃になるまで加熱した。同温度にて１２Ｍ塩酸水をｐＨ３になるように滴下した後、内温が８０℃になるまで加熱して３時間攪拌した。反応終了後、氷冷し内温が８℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗い後、シリカゲルカラム精製を行い、前記中間体（ｅ）を１０５ｇ（白色粉末、２工程収率２９．２％）で得た。得られた中間体（ｅ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ−ＤＭＳＯ）7.00(s,4H), 5.35(s,2H), 4.05(s,3H), 1.22(s,18H)

（６）アゾ顔料（１）の合成
酢酸１２５ｍＬと硫酸２４ｍLの混合液を氷冷し、内温を３℃まで冷却した。同温度にてニトロシル硫酸２６．４ｇを添加し、続いて、同温度にて中間体（ｂ）１１．６ｇを分割添加して溶解させた。同温度にて１時間攪拌した後、同温度にて尿素１．２ｇを分割添加し、同温度にて15分間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に、中間体（ｅ）１１．６ｇをメタノール４０５ｍＬに室温にて完溶させ、氷冷して内温を−３℃に冷却した。同温にて、上述のジアゾニウム塩溶液を内温が３℃以下になるように分割添加し、添加終了後、２時間攪拌した。氷浴をはずし、室温にて１０分間攪拌した後、析出した結晶を濾別し、メタノール１５０ｍLでかけ洗いし、更に水１００ｍLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水７５０ｍLに懸濁させ、８規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、ｐＨを５．７にした。室温にて２０分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、メタノール８０ｍLでかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、１２時間乾燥させた。

得られた結晶をジメチルアセトアミド１８０ｍLと水１８０ｍLの混合溶液に懸濁させた後、内温を８５℃まで昇温し、同温度にて２時間攪拌した。その後、得られた結晶を熱時にて濾別し、メタノール３００ｍLに懸濁し、室温にて３０分攪拌した。得られた結晶を濾別し、室温にて５時間乾燥させ、アゾ顔料（１）を１９．５ｇ得た。収率９０．３％。
得られたアゾ顔料（１）を透過型顕微鏡（日本電子（株）製：ＪＥＭ−１０１０電子顕微鏡）で目視にて観察したところ、１次粒子の長軸方向の長さは、約１５０ｎｍであった。
アゾ顔料（１）のＸ線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを示した。
ＣｕＫα特性Ｘ線回折図を図１に示す。

〔合成例２〕ビニルポリマー溶液（１）の合成
下記モノマー組成の成分を全量が１００質量部になるように混合し、更に重合開始剤として２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１質量部添加し、窒素ガス置換を十分に行い、合成混合液を得た。

フェノキシエチルメタクリレート ５４．９質量部
メチルメタクリレート ３５ 質量部
メタクリル酸 １０ 質量部
２−メルカプトエタノール ０．１質量部

次に、メチルエチルケトン１００質量部を窒素雰囲気下で撹拌しながら７５℃まで昇温させた。７５℃、攪拌状態で上記合成混合液を３時間にわたって滴下した。更に７５℃、攪拌状態で５時間反応を続けた。その後、反応合成物を２５℃まで自然冷却した後、固形分が５０％になるようにメチルエチルケトンを加えて希釈し、平均分子量４１０００のビニルポリマー溶液（１）を得た。

〔実施例１〕顔料分散物１の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７３ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例２〕顔料分散物２の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）を０．５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物２（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７８ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例３〕顔料分散物３の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を１．５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）を１．０質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物３（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８２ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例４〕顔料分散物４の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を１．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）を１．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物４（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８３ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例５〕顔料分散物５の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、２時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物５（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７５ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例６〕顔料分散物６の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．０質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）を０．５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、２時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物６（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８０ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例７〕顔料分散物７の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を１．５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）を１．０質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、２時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物７（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８４ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例８〕顔料分散物８の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を１．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）を１．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、２時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物８（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８３ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例９〕顔料分散物９の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１１０（チバスペシャリティ社製ＩＲＧＡＺＩＮ ＹＥＬＬＯＷ ２ＲＬＴ）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物９（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８１ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１０〕顔料分散物１０の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮ）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１０（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８４ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１１〕顔料分散物１１の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｌ ＹＥＬＬＯＷ ０９６０ ＨＤ）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１１（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８１ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１２〕顔料分散物１２の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｄ ＹＥＬＬＯＷ １８９１）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１２（体積平均粒子径；Ｍｖ≒８３ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１３〕顔料分散物１３の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ＬＡ２）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１３（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７０ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１４〕顔料分散物１４の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８５（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ ＹＥＬＬＯＷ Ｄ１１５５）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１４（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７６ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔実施例１５〕顔料分散物１５の作製
合成例１で合成したアゾ顔料（１）を２．２５質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー２１３（クラリアント社製Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ５Ｇ）を０．２５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物１５（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７０ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）を得た。

〔比較例１〕比較顔料分散物１の作製
実施例１で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒６８ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物１を得た。

〔比較例２〕比較顔料分散物２の作製
実施例５で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例５と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒３８ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物２を得た。

〔比較例３〕比較顔料分散物３の作製
実施例９で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１１０の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１１０（チバスペシャリティ社製ＩＲＧＡＺＩＮ ＹＥＬＬＯＷ ２ＲＬＴ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例９と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒５５ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物３を得た。

〔比較例４〕比較顔料分散物４の作製
実施例１０で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１０と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；５０Ｍｖ≒ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物４を得た。

〔比較例５〕比較顔料分散物５の作製
実施例１１で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｌ ＹＥＬＬＯＷ ０９６０ ＨＤ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１１と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒７８ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物５を得た。

〔比較例６〕比較顔料分散物６の作製
実施例１２で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｄ ＹＥＬＬＯＷ １８９１）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１２と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒５１ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物６を得た。

〔比較例７〕比較顔料分散物７の作製
実施例１３で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ＬＡ２）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１３と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ６７≒ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物７を得た。

〔比較例８〕比較顔料分散物８の作製
実施例１４で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８５の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８５（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ ＹＥＬＬＯＷ Ｄ１１５５）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１４と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ７０≒ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物８を得た。

〔比較例９〕比較顔料分散物９の作製
実施例１５で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー２１３の０．２５質量部の計２．５質量部を、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー２１３（クラリアント社製Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ５Ｇ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１５と同様にして分散時間を顔料分散物の体積平均粒子径（Ｍｖ）が１００ｎｍ以下（体積平均粒子径；Ｍｖ≒４４ｎｍ：日機装（株）製Ｎａｎｏｔｒａｃ１５０（ＵＰＡ−ＥＸ１５０）を用いて測定）になるまで実施して、黄色の比較顔料分散物９を得た。

〔比較例１０〕比較顔料分散物１０の作製
実施例１で用いたアゾ顔料（１）の２．２５質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４の０．２５質量部の計２．５質量部を下記式で表される化合物（ＤＹＥ−Ａ）の２．５質量部に置き換えた以外は実施例１と同様にして行ったところ、溶解してしまい、分散できなかった。

＜分散性＞
顔料２．５質量部、オレイン酸ナトリウム０．５質量部、グリセリン５質量部、水４２質量部を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ１００質量部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分３００回転、３時間分散を行った地点での分散物の粒子径測定の結果、１００nm以上の粗大粒子が確認されるものを×、分散できなかったものを××、ほとんど確認されないものを○として、本発明の顔料分散物１〜１５、比較顔料分散物１〜１０を評価した。結果を表−１に示す。

＜分散物安定性＞
上記実施例１〜１５、及び比較例１〜９で得られた顔料分散物を室温にて４週間静置した。その結果、沈殿物が目視で確認されるものを×、沈殿物が確認されなかったものを○とした。結果を表−１に示す。

＜着色力評価＞
上記実施例１〜１５、及び比較例１〜９で得られた顔料分散物をＮｏ．３のバーコーターを用いてエプソン社製フォトマット紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社製Ｘ−Ｒｉｔｅ９３８）を用いて測定し、「着色力（ＯＤ：Optical Density）」を以下の基準で評価した。ＯＤが１．４以上の場合を◎、１．２以上で１．４未満の場合を○、１．２未満の場合を×とした。結果を表−１に示す。

＜色相評価＞
色相については、上記で得られた塗布物の色度を目視にて緑味が少なく鮮やかさが大きいものを◎（良好）、どちらか一方が当てはまらないものを○、及びどちらも当てはまらないものを×（不良）として評価を行った。結果を表−１に示す。

＜光堅牢性評価＞
色相評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を作成し、フェードメーターを用いてキセノン光（９９０００ｌｕｘ；ＴＡＣフィルター存在下）を１４日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］が９０％以上の場合を◎、８０％以上９０％未満の場合を○、６０％以上８０％未満の場合を△、６０％未満の場合を×として、顔料分散物１〜１５、及び比較顔料分散物１〜９を評価した。結果を表−１に示す。

＜オゾンガス堅牢性評価＞
色相評価に用いた画像濃度１．０の塗布物を作成し、オゾン濃度５．０ｐｐｍ２５℃湿度５０％条件下を２８日間曝露し、オゾンガス曝露前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率［（照射後濃度／照射前濃度）×１００％］が９０％以上の場合を◎、８０％以上９０％未満の場合を○、７０％以上８０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×として、顔料分散物１〜１５、及び比較顔料分散物１〜９を評価した。結果を表−１に示す。
なお、例えば表中の「（１）／ＰＹ−７４＝９／１」は、アゾ顔料（１）とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４を９：１の質量比で用いたことを表す。

〔実施例１６〕黄色顔料インク液１の作製
実施例１で得られた黄色の顔料分散物１を固形分で５質量％、グリセリン１０質量％、２−ピロリドン５質量％、１，２―ヘキサンジオール２質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル２質量％、プロピレングリコール０．５質量％、サーフィノール４６５（エアープロダクツ社製のノニオン系界面活性剤）１質量％、イオン交換水７４．５質量％になる様に各成分を加えて、得られた混合液を１．２μｍのフィルター（アセチルセルロース膜、外径：２５ｍｍ、富士フイルム（株）製）を取り付けた容量２０ｍｌのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより黄色顔料インク液１を得た。

〔実施例１７〕黄色顔料インク液２の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例２で得られた顔料分散物２を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液２を得た。

〔実施例１８〕黄色顔料インク液３の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例３で得られた顔料分散物３を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液３を得た。

〔実施例１９〕黄色顔料インク液４の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例４で得られた顔料分散物４を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液４を得た。

〔実施例２０〕黄色顔料インク液５の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例５で得られた顔料分散物５を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液５を得た。

〔実施例２１〕黄色顔料インク液６の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例６で得られた顔料分散物６を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液６を得た。

〔実施例２２〕黄色顔料インク液７の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例７で得られた顔料分散物７を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液７を得た。

〔実施例２３〕黄色顔料インク液８の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例８で得られた顔料分散物８を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液８を得た。

〔実施例２４〕黄色顔料インク液９の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例９で得られた顔料分散物９を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液９を得た。

〔実施例２５〕黄色顔料インク液１０の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１０で得られた顔料分散物１０を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１０を得た。

〔実施例２６〕黄色顔料インク液１１の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１１で得られた顔料分散物１１を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１１を得た。

〔実施例２７〕黄色顔料インク液１２の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１２で得られた顔料分散物１２を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１２を得た。

〔実施例２８〕黄色顔料インク液１３の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１３で得られた顔料分散物１３を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１３を得た。

〔実施例２９〕黄色顔料インク液１４の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１４で得られた顔料分散物１４を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１４を得た。

〔実施例３０〕黄色顔料インク液１５の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、実施例１５で得られた顔料分散物１５を用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色顔料インク液１５を得た。

〔比較例１１〕比較黄色顔料インク液１の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、比較例１で得られた比較顔料分散物１を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較黄色顔料インク液１を得た。

〔比較例１２〕比較黄色顔料インク液２の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、比較例２で得られた比較顔料分散物２を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較黄色顔料インク液２を得た。

〔比較例１３〕比較黄色顔料インク液３の作製
黄色の顔料分散物１に代えて、比較例４で得られた比較顔料分散物４を用いた以外は、実施例１６と同様にして比較黄色顔料インク液３を得た。

〔実施例３１〕
上記実施例１６〜３０及び比較例１１〜１３のイエロー顔料インク液をセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに充填し、受像紙はセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞、カラー設定：色補正なし、印刷品質：フォトで、イエローのＯＤ値が０．７〜１．８になるように階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させ記録物を得た。該記録物の、色相、印画特性、画像堅牢性（耐光性・耐オゾンガス性）並びに画像品質の評価を行った。

〔色相試験方法〕
インクジェットプリンターで、階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させた実施例３１の各記録物の反射濃度を分光光度計ＧＲＥＴＡＧ ＳＰＭ−５０（ＧＲＥＴＡＧ社製）を用いて測定した。
測定条件は、光源Ｄ５０、光源フィルターなしで、白色標準は絶対白とし、視野角は２°とし、ＣＩＥで規定したＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値を得た。以下の判定基準に基づき評価した。

［判定基準］
評価◎：ａ＊＝０の場合に、ｂ＊≧９５かつｂ＊＝９５のときａ＊≦−５、
−５≦ａ＊≦０の場合に、ｂ＊≦３０かつ６０≦ｂ＊≦９５のときａ＊≦−１０
評価○：評価◎の条件で、どれか一方が当てはまらないもの
評価×：評価◎の条件で、どれにも当てはまらないもの

〔着色力評価〕
上記イエロー顔料インク液をセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに装填し、受像シートはセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞にカラー設定：色補正なし、印刷品質：フォトで、イエローのベタ印画パターンを作成し単色濃度で２．０≦ＯＤｍａｘのものを◎、１．８≦ＯＤｍａｘ＜２．０のものを○、１．５≦ＯＤｍａｘ＜１．８のものを×として評価した。

〔光堅牢性試験方法〕
ウェザーメーター（アトラス社製）を使用し、画像にキセノン光（９．９万ルックス）を１４日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用して実施例３１の各記録物に記録されている単色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された画像の耐光性を評価した。

（判定基準）
評価◎：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から１４日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。
得られた結果を「光堅牢性」として表２−１に示した。

〔オゾンガス堅牢性試験方法〕
オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃；５０％ＲＨ）に設定された条件下で記録物を２８日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用してセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞に記録されている単色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された画像の耐オゾン性を評価した。

（判定基準）
評価◎：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から２８日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。
本試験においては、オゾンに長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。
得られた結果を「オゾンガス堅牢性」として表２−１に示した。

〔実施例３２〕
上記実施例１６〜３０及び比較例１１〜１３のイエロー顔料インク液をセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに充填し、受像紙はゼロックス（株）社製普通紙（４０２４）にカラー設定：色補正なし、印刷品質：フォトで、イエローのＯＤ値が０．３〜１．０になるように階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させ記録物を得た。該記録物の画像堅牢性（耐光性・耐オゾンガス性）の評価を行った。

〔光堅牢性試験方法〕
ウェザーメーター（アトラス社製）を使用し、画像にキセノン光（９．９万ルックス）を７日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用して実施例３２の各記録物に記録されている単色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．５、０．８及び１．０の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された画像の光堅牢性を評価した。

（判定基準）
評価◎：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から７日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。
得られた結果を「光堅牢性」として表２−２に示した。

〔オゾンガス堅牢性試験方法〕
オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃；５０％ＲＨ）に設定された条件下で記録物を１４日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用してゼロックス（株）社製普通紙＜４０２４＞に記録されている単色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．５、０．８及び１．０の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された画像のオゾンガス堅牢性を評価した。

（判定基準）
評価◎：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から１４日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。
本試験においては、オゾンに長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。
得られた結果を「オゾンガス堅牢性」として表２−２に示した。

［実施例４１］
（顔料含有高分子ビニルポリマー粒子の水分散物の調製）
合成例２で得られた、固形分が５０％の高分子ビニルポリマー溶液（１）１０質量部に５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。なお、高分子ビニルポリマーのメタクリル酸あるいはアクリル酸を完全中和するアルカリ量を添加した。合成例１で合成したアゾ顔料（１）９．５質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部を加え、ロールミルで４時間混練した。混練物をイオン交換水１００質量部に分散した。得られた分散物から減圧下、５５℃で有機溶媒を完全に除去し、更に水を除去することにより濃縮し、固形分濃度が１５質量％の顔料含有ビニルポリマー粒子の水分散物を得た。

（自己分散性ポリマー微粒子の調製）
攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた２リットル三口フラスコに、メチルエチルケトン３５０．０ｇを仕込んで、７５℃まで昇温した。反応容器内温度を７５℃に保ちながら、フェノキシエチルアクリレート１６２．０ｇ、メチルメタクリレート１８０．０ｇ、アクリル酸１８．０ｇ、メチルエチルケトン７０ｇ、及び重合開始剤「Ｖ−６０１」（和光純薬（株）製）１．４４ｇからなる混合溶液を、２時間で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、「Ｖ−６０１」０．７２ｇ、メチルエチルケトン３６．０ｇからなる溶液を加え、７５℃で２時間攪拌後、更に「Ｖ−６０１」０．７２ｇ、イソプロパノール３６．０ｇからなる溶液を加え、７５℃で２時間攪拌した後、８５℃に昇温して、更に２時間攪拌を続けた。得られた共重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）は６４０００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ４０００、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ２００（東ソー社製））、酸価は３８．９（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であった。 次に、室温の上記混合溶液６６８．３ｇを秤量し、イソプロパノール３８８．３ｇ、１ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ水溶液１４５．７ｍｌを加え、その後反応容器内温度を８０℃に昇温した。
次に蒸留水７２０．１ｇを２０ｍｌ／ｍｉｎの速度で滴下し、水分散化せしめた。その後、大気圧下にて反応容器内温度８０℃で２時間、８５℃で２時間、９０℃で２時間保った後、反応容器内を減圧にし、イソプロパノール、メチルエチルケトン、蒸留水を合計で９１３．７ｇ留去し、固形分濃度２８．０％の自己分散性ポリマー微粒子（Ｂ−０１）の水分散物（エマルジョン）を得た。

上記顔料含有ビニルポリマー粒子の水分散物 ２５質量部
グリセリン ５質量部
ジエチレングリコール ５質量部
トリエチレングリコールモノブチルエーテル ５質量部
ポリオキシプロピレングリセリルエーテル １０質量部
ジプロピレングリコール ５質量部
トリエタノールアミン １質量部
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製） １質量部
自己分散性ポリマー微粒子（Ｂ−０１）の水分散物 １５質量部
イオン交換水 ２８質量部
上記を混合しイエロー顔料インク組成物２１を得た。
東亜ＤＫＫ（株）製ｐＨメータ−ＷＭ−５０ＥＧにて、インク組成物のｐＨを測定したところ、ｐＨは８．５であった。
［実施例４２］
実施例４１で用いたアゾ顔料（１）９．５質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、アゾ顔料（１）９質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）１質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２２を得た。

［実施例４３］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）質量０．５部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２３を得た。

［実施例４４］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１１０（チバスペシャリティ社製ＩＲＧＡＺＩＮ ＹＥＬＬＯＷ ２ＲＬＴ）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２４を得た。

［実施例４５］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮ）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２５を得た。

［実施例４６］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｌ ＹＥＬＬＯＷ ０９６０ ＨＤ）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２６を得た。

［実施例４７］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ Ｄ ＹＥＬＬＯＷ １８９１）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２７を得た。

［実施例４８］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ＬＡ２）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２８を得た。

［実施例４９］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８５（ＢＡＳＦ社製ＰＡＬＩＯＴＯＬ ＹＥＬＬＯＷ Ｄ１１５５）０．５質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物２９を得た。

［実施例５０］
実施例４１で用いたＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー２１３（クラリアント社製Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ５Ｇ）１質量部を用いた以外は実施例４１と同様にしてイエロー顔料インク組成物３０を得た。

［比較例２１］
実施例４１で用いたアゾ顔料（１）９．５質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えてＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）１０質量部を用いた以外は実施例４１と同様にして比較イエローインク組成物２１を得た。

［比較例２２］
実施例４１で用いたアゾ顔料（１）９．５質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えてＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５５（クラリアント社製ＩＮＫＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ ４Ｇ ＶＰ２５３２）１０質量部を用いた以外は実施例４１と同様にして比較イエローインク組成物２２を得た。

［比較例２３］
実施例４１で用いたアゾ顔料（１）９．５質量部とＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４（チバスペシャリティ社製Ｉｒａｌｉｔｅ ＹＥＬＬＯＷ ＧＯ）０．５質量部に替えてＣ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２８（チバスペシャリティ社製ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＹＥＬＬＯＷ ８ＧＮ）１０質量部を用いた以外は実施例４１と同様にして比較イエローインク組成物２３を得た。

［実施例５１］
上記実施例４１〜５０及び比較例２１，２２，２３のイエロー顔料インク液をセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに装填し、受像シートはセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞にカラー設定：色補正なし、印刷品質：フォトでイエローのＯＤ値が０．７〜１．８になるように階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させて、それぞれ、記録物を得た。該記録物の色相、印画特性並びに画像堅牢性の評価を行った。

〔色相試験方法〕
階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させて得られた実施例５１の各記録物の反射濃度を分光光度計ＧＲＥＴＡＧ ＳＰＭ−５０（ＧＲＥＴＡＧ社製）を用いて測定した。
測定条件は、光源Ｄ５０、光源フィルターなしで、白色標準は絶対白とし、視野角は２°とし、ＣＩＥで規定したＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値を得た。以下の判定基準に基づき評価し、結果を表３に示した。

［判定基準］
評価◎：ａ＊＝０のとき、ｂ＊≧９５ かつ ｂ＊＝９５のとき ａ＊≦−５
−５≦ａ＊≦０の場合に、ｂ＊≦３０ かつ ６０≦ｂ＊≦９５のとき、ａ＊≦−１０
評価○：評価◎の条件で、どれか一方が当てはまらないもの
評価△：評価◎の条件で、どれにも当てはまらないもの

〔着色力評価〕
上記実施例４１〜５０及び比較例２１，２２，２３のイエロー顔料インク液をセイコーエプソン（株）社製インクジェットプリンターＰＸ−Ｖ６３０のイエローインク液のカートリッジに装填し、受像シートはセイコーエプソン（株）社製写真用紙クリスピア＜高光沢＞にカラー設定：色補正なし、印刷品質：フォトで、イエローのベタ印画パターンを作成し単色濃度で２．０≦ＯＤｍａｘのものを◎、１．８≦ＯＤｍａｘ＜２．０のものを○、１．５≦ＯＤｍａｘ＜１．８のものを△、ＯＤｍａｘ＜１．５のものを×と評価した。得られた結果を、表３に「着色力」として示した。

〔光堅牢性試験方法〕
ウェザーメーター（アトラス社製）を使用し、実施例５１の各記録物の画像にキセノン光（１０万ルックス）を４２日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用して各記録物に記録されている色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された色（イエロー）の光堅牢性を以下の判定基準に基づき評価した。
［判定基準］
評価◎：試験開始から４２日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から４２日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から４２日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から４２日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を「光堅牢性」として表３に示した。

〔オゾンガス堅牢性試験方法〕
オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃；５０％ＲＨ）に設定された条件下で実施例５１の各記録物を２８日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を使用して各印刷物に記録されている色（イエロー）のＯＤ値を測定した。なお、前記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ_０）×１００を用いて光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ_０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）

更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された色（イエロー）のオゾンガス堅牢性を以下の判定基準に基づき評価した。
［判定基準］
評価◎：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価○：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価△：試験開始から２８日後のＲＯＤが、何れか２点の濃度が８５％未満になる。
評価×：試験開始から２８日後のＲＯＤが、全ての濃度で８５％未満になる。

本試験においては、オゾンに長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を「オゾンガス堅牢性」として表３に示した。

これらの結果から、本発明のイエロー顔料分散物は、易分散性であり顔料分散物の安定性が良好であり、また、イエローとしての色相に優れ、着色力が高く、耐光性・耐オゾンガス性にも優れることがわかった。
したがって、本発明のイエロー顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレーやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。

Claims (11)

1. 下式（１）で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも１種と、
   Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，１２，１３，１４，１６，１７，７３，７４，７５，８３，９３，９５，９７，９８，１０９，１１０，１１４，１２０，１２８，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１５５，１８０，１８５，２１３からなる群より選択される少なくとも１種とを含む着色剤を含有することを特徴とするイエロー顔料分散物。
   

   
2. 前記アゾ顔料または互変異性体が、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．２°及び２５．９°に特徴的なＸ線回折ピークを有する請求項１に記載のイエロー顔料分散物。
3. 前記アゾ顔料または互変異性体を、前記イエロー顔料分散物中の全顔料固形分に対して１０質量％以上含む請求項１または２に記載のイエロー顔料分散物。
4. さらに分散剤を、前記着色剤に対して１０〜１４０質量％で含む請求項１〜３のいずれか１項に記載のイエロー顔料分散物。
5. さらに高沸点有機溶媒を、イエロー顔料分散物の全量に対して０．１〜３０質量％で含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載のイエロー顔料分散物。
6. さらに浸透促進剤を、イエロー顔料分散物の全量に対して１〜２０質量％で含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載のイエロー顔料分散物。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のイエロー顔料分散物を含むインクジェット記録用インク。
8. 請求項７に記載のインクジェット記録用インクを含むインクジェット記録用カートリッジ。
9. 請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像を形成するインクジェット記録方法。
10. 請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像を形成するインクジェット記録装置。
11. 請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像が形成されてなるインクジェット記録物。

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