JP2010215634A - 皮膚保護用アルカリ度制御組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エステル化度(DE)約70%〜約100%、さらに好ましくは、約80%〜約100%を有するアルギン酸エステルに代表される1以上のカルボン酸多糖を含有する組成物。この組成物は、パーソナル・ケア製品、例えばスキンクリーム、スキンローション、消臭剤製品、フレグランス製品、ヘア・ケア製品、シェービング製品、セッケン製品、及び入浴用塩製品;女性用衛生製品及びおむつ;ローション含有ティッシュペーパー、布処理製品、及び洗濯リンス製品等に利用される。
【選択図】なし
Description
中性の糖側鎖(アラビナン及びアラビノガラクタンを含む)は、主鎖骨格において、ラムノース残基に結合されている。ラムノース残基は、主鎖において、集合する傾向がある。そこで、結合した側鎖と共に、この領域は毛状領域と呼ばれ、主鎖骨格の残部は、従って、平滑領域と呼ばれる。
−Kertesz, Z. I.:ペクチン質, Interscience Publishers, Inc., New York, 251, 1951によって開示されているように、ヨウ化エチルを使用し、加熱することによって製造されたペクチンエチルエステル。加えて、ペクチン酸(pectic acid及びpectinic acid)は、完全に又は部分的に、脂肪族、アリール脂肪族、脂環式又は複素環式アルコールにてエステル化される。酸が部分的にのみエステル化される場合、残りの遊離カルボキシル基は、無機又は有機塩基によって塩化される。エステルは、医薬、生物医学、栄養及び化粧品の分野で使用される。エステルは、米国特許第5,384,400号に開示されているように、ペクチン酸の4級アンモニウム塩及びエステル化剤(例えば、ハロゲン化物)から調製される。
−米国特許第6,624,298号に開示されているように、触媒として酵素を使用し、温和な反応条件化でケテン二量体にて製造されたエステル化多糖。使用される多糖は、セルロースエステル、ヒドロキシエチルセスロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、グァー、カチオン性グァー、及びヒドロキシプロピルグァーでなる群から選ばれる少なくとも1種である。
−デンプンエステル。デンプンエステルの製法は、Tessler, M. M.及びBilimers, R. L.によって、文献(デンプンエステルの調製, Journal of Environmental Polymer Degradation, 4 (1996), 85-89)に開示され、さらに、米国特許第6,605,715号に開示されている。
−米国特許第5,859,217号に記載された高分子化糖エステル。
−アルギン酸エステル。例としては、エチレングリコール及びプロピレングリコールエステル、メチルエステル、メチルエステル同族体、及び芳香族、アリール脂肪族、脂環式及び複素環式アルコールのエステルがある。米国特許第5,416,205号に開示されているような置換アルコール由来のエステル、例えば、2価脂肪族アルコールのエステルも含まれる。
a)ペクチンクチンの抽出
下記の工程を使用して、ペクチンを抽出する。エステル化度を、短い又は長い抽出時間を介して、約76〜約30%の範囲で制御した。
1.容積18Lを有し、撹拌機を具備するステンレス鋼製のジャケット付容器において、水15Lを70℃に加熱した。
2.乾燥した柑橘類の皮又は乾燥したビート500gを水に添加し、62%硝酸の添加によって、pHを1.7〜1.8に調整した。
3.撹拌しながら、70℃において、所望のエステル化度に応じて2〜24時間、抽出を行った。
4.抽出後、容器の内容物を、フィルター助剤として珪藻土を使用して、Bucherロートにおいて濾過した。
5.撹拌しながら、濾過抽出物1L当たり樹脂(Amberlite SR1L, Rohm & Hass社製)50mlを添加することによって、濾過した抽出物を、20分間イオン交換させた。
6.イオン交換した抽出物を、クロスを具備するBucherロートにおいて濾過した。
7.濾過したイオン交換抽出物を、緩やかに撹拌しながら、80%イソプロパノール3溶に添加することによって沈殿させた。
8.沈殿物をナイロンクロス上で集め、手で圧縮して、できる限り多くのイソプロパノールを除去した。
9.手で圧縮した沈殿物を、60%イソプロパノール中で1回洗浄し、ついで、乾燥キャビネットにおいて、大気圧下、70℃で乾燥させた。
10.乾燥後、ペクチンを粉砕した。
1.上記a)8.の方法に従って調製した圧縮沈殿物を5℃の60%イソプロパノール中に懸濁化させた。
2.濃縮したNaOH溶液を添加し、スラリーを約1時間撹拌した。所望のDEを達成するために、NaOHの量を算定した。
3.ナイロンクロス上で固体ペクチンを分離し、pH4の60%イソプロパノール中で2回洗浄した。
4.ナイロンクロス上で固体ペクチンを分離し、70℃で乾燥し、粉砕した。
1.上記a)に従って抽出したペクチンを約80℃のイオン交換水に溶解して、5%溶液を生成した。
2.溶液を25℃に冷却した後、NH3にてpHを5.50に調整した。
3.冷溶液のサンプルを、ペクチン溶液10L当たり0〜1300μlの範囲の濃度のペクチンリアーゼにて処理した。
4.各サンプルを、撹拌しながら、25℃において1時間、その酵素調製物にて処理した。
5.処理後、pHを2.50に調整し、サンプルを80℃に10分間加熱して、酵素を不活化した。
6.最後に、イソプロピルアルコール中でサンプルを沈殿させ、イソプロピルアルコール中で洗浄し、乾燥し、粉砕した。
1.a)において調製したペクチン50gを、好適なフラスコにおいて、ジメチルアミノピリジン2.5g、メタノール100 ml及びヘプタン100 mlに添加し、混合物を−4℃に冷却した。
2.この混合物に、塩化チオニル15mlを、1滴ずつ、10分間で添加した。
3.約24時間、混合物を約21℃に加熱した。
4.固体を瀘過し、初めに60%イソプロピルアルコールにて及びついで100%イソプロピルアルコールにて計2回洗浄した。
5.固体を約70℃において乾燥させた。
1.上記a)に従って抽出したペクチンを約80℃のイオン交換水に溶解して、2%溶液を生成した。
2.溶液を45℃に冷却し、NH3にてpHを4.5に調整した。
3.サンプルに、撹拌しながら、酵素調製物2〜4%を添加した:ブロック式脱エステル化用の植物エステラーゼ(Collopulin)及びランダム脱エステル化用の細菌エステラーゼ(Rheozyme)。
4.pH4.5における2%NH3での滴定を介して、エステル化度を監視した。
5.脱エステル化後、HNO3にてpHを2.5に低下させ、ついで、サンプルを80℃に10分間加熱することによって、酵素を不活化させた。
6.サンプルをイソプロピルアルコール中において沈殿させ、イソプロピルアルコール中で洗浄し、乾燥し、粉砕した。
このため、高速サイズ排除クロマトグラフィー(HPSEC)を、3回検出にて使用した。
ペクチンサンプルを、サイズ排除クロマトグラフィーを使用して、流体力学的容積に従って分別した。分離後、サンプルを、屈折率(RI)検出器、RALLS検出器及び差圧粘度検出器で構成されるトリプル検出器システムによって分析した。これら検出器からの情報に基いて、分子量(Mw)及び固有粘度(IV)の測定を行う。この方法を使用して得られた分子量及び固有粘度を使用して、Mark-Houwik係数を算定する。
1.ポンプ モデル515, Waters, Hedehusene, デンマーク
2.ガス除去装置, Gynkotek, Polygen Scandinavia, Arhus, デンマーク
3.カラムオーブン, Waters, Hedehusene, デンマーク
4.オートサンプラー AS-3500(サンプル調製モジュールを具備する), Dionex Denmark, Rodovre, デンマーク
5.3リニア混合床カラム, TSK-GMPWXL, Supelco, Bellefonte PA, 米国
6.液相:0.3M酢酸リチウム緩衝液, pH4.8, Fulka Chemie AG, Buchs, スイス
7.デュアル検出器, RI, 粘度計, モデル250, Viscotek, Houston, Texas, 米国
8.RALLSモデル600, Viscotek, Houston, Texas, 米国
サンプル約2mgを2000μlのバイアルに量り入れた。ついで、次のスケジュール(すなわち、エタノール8μlを添加;ついで、酢酸塩緩衝液(0.3M, pH4.8)1300μlを添加;サンプルを75℃に加熱及び9.9分間混合)によって、オートサンプラーにおいて、サンプルを溶解させる。調製物300μlを、酢酸塩緩衝液900μlにて希釈し、ついで、9.9分間撹拌する。サンプルを周囲温度に20分間放置する。サンプル100μlを、100μlフルループにて注入し、流速は0.8ml/分である。ライン中には、2つの検出器、RALLS検出器(Viscotek)及び屈折率検出器及び粘度計からなるデュアル検出器(Viscotek)が存在する。
ペクチンについての比屈折率増加(dn/dc)を0.144にセットした。
検出器からのデータをtri-SECソフト(Viscotek)によって処理する。
この方法は、アミド及び酢酸エステルを含有しないペクチンにおけるDE(%)及びGA(%)の測定に関する。
1.化学天秤
2.ガラスビーカー(250 ml)5個
3.計量ガラス(100 ml)
4.真空ポンプ
5.吸引フラスコ
6.ガラス濾過器No. 1(Buchnerロート及び濾紙)
7.ストップウォッチ
8.試験管
9.乾燥キャビネット(105℃)
10.デシケーター
11.磁石撹拌機及び磁石
12.ビューレット(10 ml, 精度±0.05 ml)
13.ピペット(20 ml: 2個, 10 ml: 1個)
14.pHメーター/オートビューレット又はフェノールフタレイン
1.二酸化炭素フリーの水(脱イオン化水)
2.イソプロパノール(IPA):60%及び100%
3.塩酸(HCL):0.5N及び濃塩酸37%
4.水酸化ナトリウム(NaOH):0.1N(小数点以下4桁で補正、例えば、0.1002)及び0.5N
5.硝酸銀(AgNO3):0.1N
6.硝酸(HNO3):3N
7.指示薬:フェノールフタレイン,0.1%
(酸アルコール:60%IPA 100 ml+37%濃HCl 5ml)
1.ペクチン2.0000gを秤量し、ガラスビーカー(250 ml)に入れる。
2.酸アルコール100 mlを添加し、磁石撹拌機で10分間撹拌する。
3.乾燥し、秤量したガラス濾過器を介して濾過する。
4.ビーカーを、酸アルコール15ml×6にて完全にすすぐ。
5.濾液が塩素イオンフリーとなるまで60%IPAで洗浄する(約500 ml)
6.100% IPA 20mlにて洗浄する。
7.サンプルを、105℃で2時間半乾燥する。
8.乾燥し、デシケーター内で冷却した後、濾過器を秤量する。
9.サンプル0.4000gを正確に秤量し、ガラスビーカー(250 ml)に入れる。
10.二重測定のため、サンプル2個を秤量する。二重測定間の偏差は、最大でも、1.5%でなければならない。1.5%を超える場合には、テストを再度行わなければならない。
11.ペクチンを100% IPA 2mlにて湿らせ、磁石撹拌機において撹拌しながら、二酸化炭素フリーの脱イオン水約100 mlを添加する。
(酸アルコール:60%IPA 100 ml+37%濃HCl 5ml)
1.ペクチン2.00gを秤量し、ガラスビーカー(250 ml)に入れる。
2.酸アルコール100 mlを添加し、磁石撹拌機で10分間撹拌する。
3.濾紙を具備するBuchnerロートを介して濾過する。
4.ビーカーを、酸アルコール90mlにてすすぐ。
5.60% IPA 1000 mlにて洗浄する。
6.100% IPA 30mlにて洗浄する。
7.真空吸引にて、Buchnerロート上で、サンプルを約15分間乾燥する。
8.サンプル約0.40gを秤量し、ガラスビーカー(250 ml)に入れる。
9.二重測定のため、サンプル2個を秤量する。二重測定間の偏差は、最大でも1.5%でなければならない。1.5%を超える場合には、テストを再度行わなければならない。
10.ペクチンを100% IPA 2mlにて湿らせ、磁石撹拌機において撹拌しながら、脱イオン水約100 mlを添加する。
注記:DE<10%のサンプルについては、このサンプルは滴定の間ゆっくりとしか溶解しないため、滴定を非常にゆっくりと行うことが非常に重要である。
1.指示薬フェノールフタレイン5滴を添加し、色が変化するまで0.1N NaOHにて滴定する(これを滴定量V1として記録する)。
2.撹拌しながら、0.5N NaOH 20.00 mlを添加する。正確に15分間静置する。静置する際、サンプルをホイルにて覆わなければならない。
3.撹拌しながら、0.5N HCl 20.00 mlを添加し、色が消失するまで撹拌する。
4.フェノールフタレイン3滴を添加し、色が変化するまで0.1N NaOHにて滴定する(これを滴定量V2として記録する)。
1.二酸化炭素フリー又は脱イオン水(サンプル用に使用したものと同じ種類)100 mlに、フェノールフタレイン5滴を添加し、ガラスビーカー(250 ml)において、色が変化するまで、0.1N NaOHにて滴定する(1−2滴)。
2.0.5N NaOH 20.00 mlを添加し、サンプルを正確に15分間静置する。静置の際、サンプルをホイルにて覆わなければならない。
3.0.5N HCl 20.00 ml及びフェノールフタレイン3滴を添加し、色が変化するまで、0.1N NaOHにて滴定する(これを滴定量B1として記録する)。滴定用に許容される最大量は、0.1N NaOH 1mlである。1ml以上で滴定される場合には、0.5N HClを少量の脱イオン水にて希釈しなければならない。0.5N HClの添加の際、サンプルが色の変化を示した場合には、0.5N NaOHを少量の二酸化炭素フリーの水にて希釈しなければならない。水による最大許容希釈は、溶液が0.52−0.48Nとなる程度である。
ABU 80タイプのオートビューレットを使用する場合、下記のセッティングを適用できる。
DE(%)<10を持つサンプル ブラインドテスト
比例帯 0.5 5
遅延(秒) 50 5
速度‐V1 10 5
速度‐V2 15 5
3.撹拌しながら、0.5N HCl 20.00 mlを添加し、pHが一定となるまで撹拌する。
4.続いて、0.1N NaOHによって、pH8.5まで滴定する(結果を滴定量V2として記録する)。
1.二酸化炭素フリー又は脱イオン水(サンプル用に使用したものと同じ種類)100 mlを、pH8.5まで、0.1N NaOHにて滴定する(1−2滴)。
2.撹拌しながら、0.5N NaOH 20.00 mlを添加し、ブラインドテスト用のサンプルを、撹拌することなく、正確に15分間静置する。静置の際、サンプルをホイルにて覆わなければならない。
3.撹拌しながら、0.5N HCl 20.00 mlを添加し、pHが一定になるまで撹拌する。
4.0.1N NaOHにてpH8.5まで滴定する(これを滴定量B1として記録する)。滴定用に許容される最大量は、0.1N NaOH 1mlである。1ml以上で滴定される場合には、0.5N HClを少量の脱イオン水にて希釈しなければならない。0.5N HClの添加の際、pHが8.5以下とならない場合には、0.5N NaOHを少量の二酸化炭素フリーの水にて希釈しなければならない。水による最大許容希釈は、溶液が0.52−0.48Nとなる程度である。
Vt=V1+(V2−B1)
DE(エステル化度:%)={(V2−B1)×100}/Vt
DFA(遊離酸の度合:%)=100−DE(%)
GA(ガラクツロン酸の度合:%)=(194.1×Vt×N×100)/400
(ここで、194.1:GAに関する分子量;N:滴定に関して使用した0.1N NaOHについての補正規定度(例えば、0.1002N);400:洗浄し、乾燥した滴定用サンプルの質量(mg))
ペクチンの純度(%)={(酸洗浄、乾燥したサンプルの量)×100}/(サンプルの秤量した量)
1.ペクチン1gを、脱イオン水100g中に、70℃及び20℃において溶解した。
2.溶液を恒温制御した水浴に入れ、絶え間なく撹拌した。
3.0.1M NaOHを、pHが9〜10となるまで添加した。
4.時間を関数としてpHを記録した。
1.ペクチン2gを、脱イオン水200g中に、70℃及び20℃において溶解した。
2.溶液を、25℃に恒温制御した水浴に入れ、絶え間なく撹拌した。
3.溶液に0.1M NaOHを添加し、添加した0.1M NaOHを関数としてpHを記録した。
1.IPS Technologies Inc.によって製造されたKelcoloid O, エステル化:高−約85%
2.IPS Technologies Inc.によって製造されたManucol Ester ER/K, エステル化:高−約80%
3.IPS Technologies Inc.によって製造されたKelcoloid HVF, エステル化:中位−約55%
1.パルミチン酸エステル及び乳化剤を混合し、乳化剤を溶融させるため75℃に加熱した。
2.ペクチン及び保存料を蒸留水に分散させ、75℃に加熱した。
3.磁石撹拌機にて撹拌しながら、熱い油相を熱い水相に添加した。
4.撹拌しながら、冷却浴において混合物を約30℃に冷却し、好適な容器に充填した。
1.パルミチン酸エステル及び乳化剤を混合し、乳化剤を溶融させるため75℃に加熱した。
2.ペクチンを熱い溶融物中に分散させた。ペクチンは油相に不溶性であり、従って、塊を形成することなく、その中に容易に分散する。
3.保存料を蒸留水に溶解し、溶液を75℃に加熱した。
4.磁石撹拌機にて撹拌しながら、熱い油相を熱い水相に添加した。
5.撹拌しながら、冷却浴において混合物を約30℃に冷却し、好適な容器に充填した。
1.ペトリ皿にはめ込むため、1片のコットンをカットした。
2.コットン片をペクチンの蒸留水溶液中に浸漬し、磁石撹拌機において約5分間撹拌した。
3.湿ったクロスを手で圧縮し、ペトリ皿に置いた。
4.クロスを、オーブン内において、50℃で一夜乾燥させた。
5.乾燥したクロスを、0.001M NaOH 2mlにて湿らせた。
6.1片の指示薬ペーパー(pH1〜11の範囲)をクロスの上に置いた。
7.指示薬ペーパーの色の変化を経時的に記録した。
下記の実施例は、本発明を限定するものではない。
乾燥したレモンの皮から製造された異なる分子量を有するが、同様のDEを持つ5種のサンプルを滴定し、それぞれ、70℃及び20℃で溶解したサンプルについて、経時的なpH低下を記録した。pH低下を30〜32℃で測定した。0.1008M NaOHを使用して、滴定を行った。コメントの欄における「不安定」は、pHメーターが、高pH値で不安定な読みを示したことを表す。
1.97CP001-39-0: Mw=123,000;DE=71.4%
図1.2のデータは、分子量の変化によって生ずるpH低下の変化を示唆していない。実際、これは0、ペクチンから製造されたpH制御調製物が、濃い(高分子量)又は薄い(低分子量)又は基本的に2つの局端の間の粘度を持つことができることを意味している。加えて、アルカリ消費を増大させる場合には、低分子量ペクチン調製物は、アルカリ消費調製物を粘稠過ぎるものとすることなく、ペクチン濃度を増大させることが可能である。
図1.3は、溶解温度がpH低下を変化させないことを示している。このように、分子量にかかわりなく、pH制御用のペクチン調製物は熱時又は冷時調製される。
約9〜93%の範囲の異なるエステル化度を持つ8種のサンプルを調製した。各サンプルを、乾燥したレモンの皮から調製した。全てのサンプルを滴定し、それぞれ、70℃及び20℃で溶解したサンプルについて、経時的なpH低下を記録した。pH低下を30〜32℃で測定した。0.1008M NaOHを使用して、滴定を行った。コメントの欄における「不安定」は、pHメーターが、高pH値で不安定な読みを示したことを表す。
1.DE=9.6%を持つサンプル
この点について、さらに詳述するため、緩衝能力を、最も急勾配である滴定曲線の部分から算定して、pHを1pH単位増大させるために必要な0.1M NaOHの容量mlと定義する。
このように、図2.1から算定されるように概算の緩衝能力は次のとおりである:
DE=9.6%及びDE=34.4%:緩衝能力約26
DE=71%:緩衝能力約12
DE=93.4%:緩衝能力6未満
図2.2は、エステル化度が増大するにつれて、pH低下が劇的に増大することを示している。
図2.3は、ペクチンを20℃で溶解させる場合でも、DEの同様の劇的な影響があることを示している。図は、高DEにおいて、pHは最終的に5.5以下に低下することを示している。
これらの結果は、図2.4(図において、pH低下は初期から約130分まで続いている)においても認められる。pH低下が、ペクチン溶液が熱時又は冷時製造されたことにかかわらず同程度で生ずることは明らかである。
DE=93.4%について、pH=8に達する時間は2分であり、DE=71%については、12分かかり、DE=34.4%については、時間は35分であり、DE=9.6%については、130分かかる。pH=7とするためには、その差は大きくなる。DE=71を持つペクチンは、DE=93.4を持つペクチンよりも約9倍遅く、71%以下のDEを持つペクチンは、DE=93.4を持つペクチンと比べて、10倍以上遅い。
このように、アルカリ分発生の結果として、迅速なpHの低減を達成する必要がある場合には、できる限り高いDEを持つペクチンが好ましい。一方、pHのゆっくりとした低下が望まれる場合には、より低いDEが好ましい。特殊なDEのペクチンを選択することによって、特別な速度でpHを低減することが可能である。
他の態様は、異なるDEのペクチン調製物を合わせることである。例えば、初期アルカリ消費又は緩衝能力を達成するため、又は緩衝能力が使用される際、pHの低減を提供するために、低DEペクチン及び高DEペクチンを合わせることができる。
乾燥したレモンの皮から2種のサンプルを製造した。1つは、細菌性ペクチンエステラーゼにて脱エステル化し、これによって、メチルエステル基のランダム分布を形成した。他については、植物性ペクチンエステラーゼにて脱エステル化して、メチルエステル基のブロック式分布を形成した。サンプルを同様のDEとした。両サンプルを滴定し、それぞれ、70℃及び20℃にて溶解させたサンプルについて、経時的にpH低下を記録した。pH低下を30〜32℃で測定した。0.1008M NaOHを使用して滴定を行った。コメントの欄における「不安定」は、pHメーターが、高pH値で不安定な読みを示したことを表す。
1.ランダムメチルエステル分布−DE=57.3%
図3.2は、pH低下の速度における差を示している。また、ペクチンが熱時又は冷時溶解されていることにかかわらず、同じpH低下が達成されることも示している。
図3.3は、当初の120〜130分におけるpH低下を示し、ランダムエステル基分布は、ブロックエステル分布と比較して、pH=8に達するには、約4倍長い時間を必要とすることを示している。2つのペクチン調製物はほぼ同一の平均DEを有するため、ブロックエステル分布の、より迅速なpH低下は、エステル基の局部的濃縮によって説明される。このように、ブロックエステル分布を持つペクチンは、より高い平均DEを持つペクチンとして作用する。実際、これは、DEを増大させるために、ブロックペクチンを多糖で処理する(かかる処理は、再メチル化法を使用するよりも、高エステルペクチンを製造するための容易な手段である)ため重要である。
乾燥したレモンの皮から製造されたDE=71%を有する1つのサンプルについてのpH低下を、温度25〜27℃において記録した。初めに、0.1M NaOH 19mlにてpHを約10に上げた。サンプルがpH6〜7に達した時点で、pHを再度約10に上げた。このために、0.1M NaOH 1.1mlが必要であった。pHが6〜7に達した時点で、pHを三度目約10に上げた。このためには、0.1M NaOH 1.2mlが必要であった。ペクチンを70℃にて溶解し、ついで、溶液を記録温度に冷却することによって、サンプルを調製した。恒温制御した水浴にて、温度を維持した。
1.DE=71%を持つサンプル
このように、アルカリ度がパルス状で現われる場合には、少なくとも3回については、ペクチンはアルカリ度を低減できる。実際、1つの実験(7日間で実施)では、DE=71%の1%ペクチン溶液200 mlは、0.1M NaOH溶液73mlを消費した。この期間後、DEは9.1%に低減した。
このように、ペクチン2gはNaOH 7.3ミリモル(NaOH 0.3gに相当する)を消費する。また、メタノール約0.23gが生成されたことを意味し、これは、ペクチンの酸効果と組み合わせて、ペクチンの抗微生物を説明できる。
約55〜約85%の範囲のエステル化度を持つ3種のサンプルをテストした。全てについて滴定を行い、それぞれ、70℃及び20℃において溶解させたサンプルについて、pH低下を経時的に記録した。pH低下を30〜32℃において測定した。0.1008M NaOHを使用して滴定を行った。コメントの欄における「不安定」は、pHメーターが、高pH値において、で不安定な読みを示したことを表す。
1.Kelcoloid O;エステル化:高−約85%
1つのサンプル、Manucol Ester ER/KのpH低下を、温度30〜32℃において記録した。初めに、pHを0.1M NaOH 4mlにて約10に上げた。サンプルがpH5〜6に達した時点で、pHを再度約10に上げた。このためには、0.1M NaOH 2.5mlが必要であった。サンプルがpH5〜6に達した時点で、pHを三度目約10に上げた(この際、0.1M NaOH 2.0mlが必要であった)。さらに、サンプルがpH約6に達した時点で、pHを再度約10に上げた(この際、NaOH 1.5mlが必要であった)。ペクチンを70℃において溶解し、ついで、溶液を記録温度に冷却することによって、サンプルを調製した。恒温制御した水浴にて、温度を維持した。
緩衝能力を算定した:
DE約85%を持つPGA:約4.1
DE約80%を持つPGA:約5.7
DE約55%を持つPGA:約8.1
このように、PGAは、ペクチンと比べて、低い緩衝作用を提供する。
図8.2は、ペクチンについてと同様に、PGAが、エステル化度の増大につれて、より迅速なpH低下を提供することを示している。
図8.3は、プロピレングリコールアルギン酸エステルが20℃において溶解される場合にも、エステル化の同じ劇的な影響を生ずることを示している。図は、高DEにおいて、pHは最終的には5以下に低減される。
図8.4は、プロピレングリコールアルギン酸エステル溶液が熱時又は冷時製造されたかにかかわらず、pH低下は同程度であることを示している。
1つのサンプル、Manucol Ester ER/KのpH低下を、温度30〜32℃において記録した。初めに、pHを0.1M NaOH 4mlにて約10に上げた。サンプルがpH5〜6に達した時点で、pHを再度約10に上げた。このためには、0.1M NaOH 2.5mlが必要であった。サンプルが再度pH5〜6に達した時点で、pHを約10に上げた(この際、0.1M NaOH 2.0mlが必要であった)。さらに、サンプルがpH約6に達した時点で、pHを再度約10に上げた(この際、NaOH 1.5mlが必要であった)。ペクチンを70℃において溶解し、ついで、溶液を記録温度に冷却することによって、サンプルを調製した。恒温制御した水浴にて、温度を維持した。
上述の「材料及び方法」セクション2.1において記載した2つの方法に従って調製したローションにおけるpH低下を、DE=約81.7%のペクチンを使用して測定した。
ローション10gを蒸留水50ml中にスラリー化させ、0.1M NaOHにてpHを約10に調整した。スラリーにおけるペクチン濃度:0.125%;温度:30℃。
12名のヒト(女性6名及び男性6名)によってローションをテストし、被検者から下記の特記事項を得た:
皮膚上での延展が容易である。
べたつかない。
油ぎっていない。
適用後1分内で皮膚が柔らかくなる。
皮膚の柔らかさが少なくとも24時間持続する。
適用後1分内で皮膚のかゆみが除かれる。
皮膚のかゆみが24時間内に再発しない。
運動選手の足を、少なくとも24時間、効果的に良好に維持できる
ローションを、鼻の上に発疹ができたイヌについてテストした。ローションによる1日2回の鼻の治療により、目で見て、発疹が減少した。さらに2日間同じ治療を行ったところ、発疹を見つけることが困難な程度まで減少した。
上述の「材料及び方法」セクション2.mに記載の方法に従って、クロスを調製した。
しかし、クロスをペクチン溶液に浸漬する場合、乾燥したクロスは、より堅いものとなる。表11.6は、この結果を示している。
Mw=123,000では、浸漬液中の濃度0.10%以上において、許容できないほど堅いものとなる。
Mw=95,000では、浸漬液中の濃度0.20%以上において、許容できないほど堅いものとなる。
Mw=41,500及びMw=25,000では、浸漬液中の濃度0.50%以上において、許容できないほど堅いものとなる。
すすぎは、通常、水16Lを使用して行われる。リンス用量を100 mlと仮定すると、リンス中のペクチン0.01%は、1.57%ペクチン溶液に相当し、リンス中のペクチン0.05%は、7.4%ペクチン溶液に相当し、リンス中のペクチン0.10%は、13.79%ペクチン溶液に相当し、リンス中のペクチン0.20%は、26.47%ペクチン溶液に相当し、及びリンス中のペクチン0.05%は、44.44%ペクチン溶液に相当する。
このようなペクチン溶液のブルックフィールド粘度に対する効果を表11.7に示す。
分子量123,000を持つペクチンに関して、リンスにおけるペクチンの最大濃度は約2%であり、分子量95,000を持つペクチンに関して、リンスにおけるペクチンの最大濃度は約3%であり、分子量41,500を持つペクチンに関して、リンスにおけるペクチンの最大濃度は約10%であり、及び分子量25,000を持つペクチンに関して、リンスにおけるペクチンの最大濃度は約12%である。
それぞれ、DE93.4%及び9.6%を有するペクチン製品を1:1で配合し、70℃に加熱して、配合物の1%溶液100gを調製した。25℃におけるアルカリの消費及び30〜32℃における経時的pH低下を記録した。0.1008M NaOHを使用して滴定を行った。コメントの欄における「不安定」は、pHメーターが、高pH値で不安定な読みを示したことを表す。
図12.2は、経時的pH低下が、個々の成分のpH低下の間に存在するようになることを示している。
個々の成分と比べて、高DEペクチン及び低DEペクチンの配合物は、高DEペクチンに匹敵するアルカリ消費の増大を提供し、低DEペクチンに匹敵するpH低下の増大を提供する。
DE93.4%を有するペクチン50%及びDE55%を有するプロピレングリコールアルギン酸エステル50%の配合物を、実施例12と同様にして、70℃において溶解させ、個々の成分のアルカリ消費と比較した。
図13.2は、配合物のpH低下が、個々の成分のpH低下の間に存在するようになることを示している。しかし、比較的低いエステル化のPGAでも、かなり高いエステル化のペクチンよりも迅速なpH低下を提供する。
個々の成分と比べて、配合物は、ペクチン製品単独に匹敵するアルカリ消費の増大を提供する。
DE85%を有するプロピレングリコールアルギン酸エステル50%及びDE9.6%を有するペクチン50%の配合物を、実施例12と同様にして、70℃において溶解させ、個々の成分のアルカリ消費と比較した。
図14.2は、経時的なpH低下が、個々の成分のpH低下の間に存在するようになることを示している。
個々の成分と比べて、配合物は、プロピレングリコールアルギン酸エステル単独に匹敵するアルキル消費における増大及び低DEペクチン単独に匹敵するpH低下における増大を提供する。
Claims (22)
- 1以上のカルボン酸多糖を含有する皮膚保護用アルカリ度制御組成物であって、前記カルボン酸多糖の少なくとも1が、エステル化度(DE)約70%〜約100%、さらに好ましくは、約80%〜約100%を有するアルギン酸エステルから選択される高DEカルボン酸多糖であることを特徴とする組成物。
- エステル化アルギン酸が、置換アルコールから誘導されるエステル、例えば、2価の脂肪族アルコールのエステル、好ましくは、エチレングリコール又はプロピレングリコールアルギン酸エステルを含む、脂肪族、芳香族、アリール脂肪族、脂環式及び複素環式アルコールのアルギン酸エステルである請求項1記載の組成物。
- エステル基が、ブロック様式で分布している請求項1記載の組成物。
- エステル基が、ランダム式で分布している請求項1記載の組成物。
- 皮膚保護用アルカリ度制御組成物であって、エステル化度(DE)約70%〜約100%、さらに好ましくは、約80%〜約100%を有するアルギン酸エステルから選択される少なくとも1の高DEカルボン酸多糖、及びエステル化度(DE)約5%〜約70%、さらに好ましくは、約5%〜約40%、最も好ましくは、約10%〜約35%を有するアルギン酸エステルから選択される少なくとも1の低DEカルボン酸多糖の混合物を含有することを特徴とする組成物。
- 前記高DEカルボン酸多糖及び低DEカルボン酸多糖が、アルギン酸エステルから選択される請求項5記載の組成物。
- エステル化アルギン酸が、置換アルコールから誘導されるエステル、例えば、2価の脂肪族アルコールのエステル、好ましくは、エチレングリコール又はプロピレングリコールアルギン酸エステルを含む、脂肪族、芳香族、アリール脂肪族、脂環式及び複素環式アルコールのアルギン酸エステルである請求項5記載の組成物。新請求項2
- エステル基が、ブロック様式で分布している請求項7記載の組成物。
- エステル基が、ランダム式で分布している請求項7記載の組成物。
- アルギン酸エステルから選択される少なくとも1のカルボン酸多糖を含有する組成物の、皮膚保護及び/又はアルカリ度制御のための使用。
- エステル化アルギン酸が、2価の脂肪族アルコールのエステルのような置換アルコールから誘導されるエステル、好ましくは、エチレングリコール又はプロピレングリコールアルギン酸エステルを含む、脂肪族、芳香族、アリール脂肪族、脂環式及び複素環式アルコールのアルギン酸エステルである請求項7記載の使用。
- 多糖のエステル基が、ブロック様式で分布している請求項10記載の使用。
- 多糖のエステル基が、ランダム式で分布している請求項10記載の使用。
- 少なくとも1のカルボン酸多糖が、約70〜100%、さらに好ましくは、約80〜約100%の範囲のエステル化度(DE)を有するアルギン酸エステルから選択される高DEカルボン酸多糖である請求項10記載の使用。
- 少なくとも1のカルボン酸多糖が、約5〜70%、さらに好ましくは、約5〜約40%、最も好ましくは、10〜約35%の範囲のエステル化度(DE)を有するアルギン酸エステルから選択される低DEカルボン酸多糖である請求項10記載の使用。
- 約70〜約100%、さらに好ましくは、約80〜約100%の範囲のエステル化度(DE)を有するアルギン酸エステルから選択される少なくとも1のカルボン酸多糖及び約5〜約70%、さらに好ましくは、約5〜約40%、最も好ましくは、約10〜約35%の範囲のエステル化度(DE)を有するアルギン酸エステルから選択される少なくとも1のカルボン酸多糖の混合物を含有する組成物の、請求項10記載の使用。
- ヒトの皮膚における請求項10記載の使用。
- 動物の皮膚における請求項10記載の使用。
- スキンクリーム、スキンローション、消臭剤製品、フレグランス製品、ヘア・ケア製品、シェービング製品、セッケン製品、及び入浴用塩製品でなる群から選ばれる製品における請求項10記載の使用。
- 女性用衛生製品及びおむつでなる群から選ばれる製品における請求項10記載の使用。
- ストーマ製品及び傷ケア製品でなる群から選ばれる製品における請求項10記載の使用。
- ローション含有ティッシュペーパー、布処理製品、及び洗濯リンス製品でなる群から選ばれる製品における請求項10記載の使用。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05168689A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-02 | Pola Chem Ind Inc | 創傷被覆材 |
JPH08506255A (ja) * | 1993-02-12 | 1996-07-09 | フィディア・アドヴァンスト・バイオポリマーズ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 少なくとも1つのヒアルロン酸エステルを含んでなる表面層を含む多層不織組織 |
JPH08311104A (ja) * | 1986-06-30 | 1996-11-26 | Fidia Spa | アルギン酸の部分エステル |
JP2000201976A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-07-25 | Kao Corp | 体液又は排泄物の増粘処理物品 |
JP2003517852A (ja) * | 1998-09-18 | 2003-06-03 | ラボラトワール・ディジエーヌ・エ・ド・ディエテティック(エル・アッシュ・ディー) | 無菌非接着性コンプレス |
JP2003226629A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-12 | Kao Corp | 体臭抑制剤 |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2132065A (en) * | 1938-10-04 | Pectate and method of making same | ||
US1634879A (en) * | 1925-12-23 | 1927-07-05 | Nanji Dinshaw Rattonji | Manufacture of pectin products |
US2253389A (en) * | 1938-07-12 | 1941-08-19 | Speas Company | Jelly and manufacture thereof |
GB541528A (en) | 1940-05-27 | 1941-12-01 | Richard Henry Mcdowell | Improvements in or relating to the hydrolysis of pectin |
US2375376A (en) * | 1944-03-31 | 1945-05-08 | Maclay William Dayton | Method of extracting pectinous materials |
US2426125A (en) * | 1944-04-03 | 1947-08-19 | Kelco Co | Manufacture of glycol alginates |
US2478170A (en) * | 1945-03-07 | 1949-08-09 | Maclay William Dayton | Low-methoxyl pectins and process for their preparation |
US2522970A (en) * | 1946-06-15 | 1950-09-19 | Kelco Co | Manufacture of glycol pectates and pectinates |
US3772266A (en) * | 1972-10-19 | 1973-11-13 | Kelco Co | Process for the preparation of propylene glycol alginate from partially neutralized alginic acid |
CA1019326A (en) * | 1974-07-16 | 1977-10-18 | Uniroyal Ltd. | Process for the production of alkylene glycol alginates |
US3982003A (en) | 1974-09-04 | 1976-09-21 | Mars Limited | Gelling and thickening agents |
CA1057746A (en) * | 1975-09-16 | 1979-07-03 | Merck And Co. | Propylene glycol alginic acid esters |
GB2050825B (en) * | 1979-06-14 | 1983-07-27 | Kanebo Ltd | Creamy or milky skin cosmetic compositions |
US4335025A (en) | 1980-02-19 | 1982-06-15 | Witco Chemical Corporation | Process for the preparation of synthetic detergent bars, and products produced thereby |
US4831127A (en) | 1983-07-12 | 1989-05-16 | Sbp, Inc. | Parenchymal cell cellulose and related materials |
JPS60215620A (ja) * | 1984-04-12 | 1985-10-29 | Kao Corp | 弱酸性入浴剤 |
US4532143A (en) * | 1984-06-15 | 1985-07-30 | The J. M. Smucker Company | Spreadable honey |
US6150405A (en) | 1985-07-18 | 2000-11-21 | Proctor; Peter H. | Hair loss treatment with ascorbates |
US5264422A (en) * | 1986-06-30 | 1993-11-23 | Fidia S.P.A. | Esters of alginic acid with steroidal alcohols |
US4813942A (en) * | 1987-03-17 | 1989-03-21 | Bioderm, Inc. | Three step wound treatment method and dressing therefor |
US4761279A (en) * | 1987-03-31 | 1988-08-02 | Eastman Kodak Company | Shaving cream formulations |
DK350088D0 (da) * | 1988-06-24 | 1988-06-24 | Kobenhavns Pektinfabrik As | Fremgangsmaade til forbedring af hoejforestret pektins geleringsegenskaber |
DK81690D0 (da) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | Grindsted Prod As | Pektinprodukt og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
DK0525292T3 (da) * | 1991-05-24 | 1995-01-02 | Technica Entwicklung | Fremgangsmåde og arrangement til behandling af hår, hovedbund og/eller kropshud |
IT1264321B (it) * | 1992-01-13 | 1996-09-23 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Esteri di acidi pectici e pectinici, procedimento di preparazione e loro applicazioni farmaceutiche e biosanitarie |
US5567462A (en) | 1992-02-06 | 1996-10-22 | Sanofi Bio-Industries, Inc. | Pecto-cellulosic product from whole citrus peel and other materials |
US5378468A (en) * | 1992-09-22 | 1995-01-03 | The Mennen Company | Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use |
FR2699545B1 (fr) * | 1992-12-18 | 1995-01-27 | Oreal | Agent gélifiant résultant de l'association d'un chitosane et d'un alginate d'alkyle ou d'hydroxyalkyle et son utilisation dans la préparation de compositions cosmétiques et pharmaceutiques. |
FR2701396B1 (fr) * | 1993-02-12 | 1995-04-21 | Oreal | Procédé de stabilisation de vésicules de lipide(s) amphiphile(s) et composition pour application topique contenant lesdites vésicules stabilisées. |
US5403612A (en) * | 1993-03-31 | 1995-04-04 | Humanetics Corporation | Process for producing a phosphorylated pectin-containing fiber product |
US5354851A (en) * | 1993-03-31 | 1994-10-11 | Humanetics Corporation | Process for producing crude pectin through ion exchange |
US6143346A (en) * | 1993-12-02 | 2000-11-07 | Hercules Incorporated | Pectin process and composition |
GB9514438D0 (en) * | 1995-07-14 | 1995-09-13 | Danisco | Stabilisation process and an enzyme for use in such a process |
US5942478A (en) * | 1995-09-19 | 1999-08-24 | Lopes; John A. | Microbicidal and sanitizing soap compositions |
US5656734A (en) | 1995-10-30 | 1997-08-12 | Systems Bio-Industries | Methods for making pectin and pectocellulosic products |
JP2757252B2 (ja) * | 1995-11-27 | 1998-05-25 | 工業技術院長 | 重合性糖エステル及びその製造方法 |
PT912614E (pt) | 1996-06-24 | 2002-10-31 | Nestle Sa | Agente gelificante pectico |
US5837254A (en) * | 1996-11-14 | 1998-11-17 | Chen; Yu | Method of treating candida and cryptococcus fungal infections by administering gentian |
FI107386B (fi) | 1996-12-31 | 2001-07-31 | Valtion Teknillinen | Menetelmä tärkkelysesterien valmistamiseksi |
US6013618A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-11 | Procter & Gamble Company | Perfumes having odor longevity benefits |
KR100240873B1 (ko) * | 1997-08-26 | 2000-01-15 | 윤종용 | 송수신 겸용의 레지스터를 갖는 직렬인터페이스장치 |
US5929051A (en) | 1998-05-13 | 1999-07-27 | Carrington Laboratories, Inc. | Aloe pectins |
US5972321A (en) * | 1998-06-30 | 1999-10-26 | Akpharma Inc. | Acid neutralization of skin |
GB9820195D0 (en) * | 1998-09-16 | 1998-11-11 | Danisco | Process |
AU3915000A (en) * | 1999-03-31 | 2000-10-16 | Hercules Incorporated | Pectin having reduced calcium sensitivity |
JP2002542382A (ja) | 1999-04-20 | 2002-12-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 前芳香剤 |
US6352700B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-03-05 | Fort James Corporation | Lotionized tissue products containing a pH balance compound for the skin |
JP2001226220A (ja) | 2000-02-09 | 2001-08-21 | Umajimura Nogyo Kyodo Kumiai | 天然物由来低pH化粧水 |
US6528643B1 (en) * | 2000-05-05 | 2003-03-04 | Hercules Incorporated | Esterified polysaccharide products and B-lactone ring opened ketene dimer products containing the compositions, and process of making the same |
US6428837B1 (en) * | 2000-06-09 | 2002-08-06 | Cp Kelco Aps | Deesterified pectins, processes for producing such pectins, and stabilized acidic liquid systems comprising the same |
DE10035213A1 (de) | 2000-07-20 | 2002-01-31 | Beiersdorf Ag | Geformtes Seifenprodukt, enthaltend Talkum, eine oder mehrere Fettsäuren in Form ihrer Alkaliseifen und eine oder mehrere rückfettend wirkende Substanzen bei gleichzeitiger Abwesenheit von Alkyl-(oligo)-glycosiden |
AU2001282907A1 (en) | 2000-08-15 | 2002-02-25 | Cp Kelco Aps | Method for improving cold water solubility of pectins with very low degree of esterification |
SE519451C2 (sv) * | 2000-10-02 | 2003-03-04 | Moelnlycke Health Care Ab | Torrt hudvänligt lim som påverkar hudens pH-värde |
FR2819403B1 (fr) * | 2001-01-12 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un fructane, un polysaccharide et un agent benefique et leurs utilisations |
US7494669B2 (en) * | 2001-02-28 | 2009-02-24 | Carrington Laboratories, Inc. | Delivery of physiological agents with in-situ gels comprising anionic polysaccharides |
US6509311B1 (en) | 2001-08-28 | 2003-01-21 | Isp Investments Inc. | Propylene glycol alginate gels |
US6887508B2 (en) * | 2002-02-20 | 2005-05-03 | Solae, Llc | Protein stabilizing agent |
DK176653B1 (da) | 2002-07-02 | 2009-02-02 | Cp Kelco Aps | Fremgangsmåde til fremstilling af amideret pektin med lav forestringsgrad, amideret pektin, som er opnåeligt ved fremgangsmåden, og anvendelse af dette |
CN1703429A (zh) | 2002-09-02 | 2005-11-30 | Cp凱尔科有限公司 | 含有果胶的植物材料的改进处理方法 |
JP2004107295A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | National Agriculture & Bio-Oriented Research Organization | ヒスタミン遊離抑制剤 |
WO2004062615A2 (en) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Fmc Corporation | Tactile agents |
SE0303123D0 (sv) * | 2003-11-24 | 2003-11-24 | Sca Hygiene Prod Ab | Absorberande alster med hudvårdande medel |
US20070092622A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-04-26 | Trudsoe Jens E | Composition containing pectin ester |
US20070098870A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Trudsoe Jens E | Composition containing alkylene oxide derivative of pectin |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08311104A (ja) * | 1986-06-30 | 1996-11-26 | Fidia Spa | アルギン酸の部分エステル |
JPH05168689A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-02 | Pola Chem Ind Inc | 創傷被覆材 |
JPH08506255A (ja) * | 1993-02-12 | 1996-07-09 | フィディア・アドヴァンスト・バイオポリマーズ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 少なくとも1つのヒアルロン酸エステルを含んでなる表面層を含む多層不織組織 |
JP2003517852A (ja) * | 1998-09-18 | 2003-06-03 | ラボラトワール・ディジエーヌ・エ・ド・ディエテティック(エル・アッシュ・ディー) | 無菌非接着性コンプレス |
JP2000201976A (ja) * | 1998-11-09 | 2000-07-25 | Kao Corp | 体液又は排泄物の増粘処理物品 |
JP2003226629A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-12 | Kao Corp | 体臭抑制剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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