JP2010204132A - カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機elディスプレイおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、カラー液晶表示装置には、一例として、ブラックマトリックス、複数の色(通常、赤(R)、緑(G)、青(B)の3原色)からなる着色層、透明電極および配向層を備えたカラーフィルター基板と、薄膜トランジスタ(TFT素子)、画素電極および配向層を備えた対向電極基板と、これら両基板を所定の間隙をもたせて対向させ、シール部材で密封して、上記間隙に液晶材料を注入して形成された液晶層とから概略構成された透過型の液晶表示装置がある。また、上記のカラーフィルターの基板と着色層との間に反射層を設けた反射型の液晶表示装置もある。
また、(2)の白色有機ELとカラーフィルターとの組み合わせ方式および(3)のCCM方式は、同じ色に発光する有機EL素子を一種類使用すればよいので、上記(1)の方式の有機ELディスプレイにおけるように、各色の有機EL素子の特性を揃える必要が無く、工程数および材料の削減等が可能となり、製造コスト面でも注目を集めているフルカラー化方式である。
しかし、該文献記載の染料を使用したカラーフィルターは、分光特性、耐熱性、耐光性ともに不十分であるという問題があった。
しかし、該文献記載の染料を使用したカラーフィルターは、分光特性には優れるものの耐光性が不十分であるという問題があった。
すなわち本発明の要旨は、以下に存する。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R101は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
R102は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
或いはR101とR102とが結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記一般式(I)のカチオン部分における3つのベンゼン環は、いずれも、−NR2、−R101および−R102以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
R103およびR104は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
なお、1分子中に複数の
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
m、M、R、R103およびR104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)である。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R201は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいナフチル基を表す。
R202は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R203、R204、R205、R206は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、フッ素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、−CO2R46、−SO3R47、または−SO2NHR48(但し、R46〜R48は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
また上記一般式(V)のカチオン部分における2つのベンゼン環は、いずれも−NR2以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
R207およびR208は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
なお、1分子中に複数の
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
(c)色材が、カチオン系青色色素(色素1)とアニオン系色素(色素2)からなる化合物を含有し、該化合物における色素1および色素2が、以下の(イ)または(ロ)を満たすことを特徴とするカラーフィルター用着色樹脂組成物。
(イ)色素2が偶数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2の最低一重項励起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素2))が下記式(i)を満たし、かつ色素2の最低三重項励起状態(T1状態)の励起エネルギー(ΔET1(色素2))が下記式(ii)を満たす。
(ロ)色素2が奇数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2のエネルギー的に最も低い励起状態の励起エネルギー(ΔElowest(色素2))が、下記式(iii)を満たす。
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明のカラーフィルター用着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R101は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
R102は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
或いはR101とR102とが結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記一般式(I)のカチオン部分における3つのベンゼン環は、いずれも、−NR2、−R101および−R102以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R201は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいナフチル基を表す。
R202は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R203、R204、R205、R206は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、フッ素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、−CO2R46、−SO3R47、または−SO2NHR48(但し、R46〜R48は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
また上記一般式(V)のカチオン部分における2つのベンゼン環は、いずれも−NR2以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
(イ)色素2が偶数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2の最低一重項励起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素2))が下記式(i)を満たし、かつ色素2の最低三重項励起状態(T1状態)の励起エネルギー(ΔET1(色素2))が下記式(ii)を満たす。
(ロ)色素2が奇数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2のエネルギー的に最も低い励起状態の励起エネルギー(ΔElowest(色素2))が、下記式(iii)を満たす。
まず、本発明のカラーフィルター用着色樹脂組成物に含有される(c)色材について、態様毎に説明する。
本発明の第1の態様に係る(c)色材は、下記一般式(I)で表される化合物を含有するものであり、一般式(I)で表される化合物のうち、特に、R101とR102とが結合して環を形成していない化合物の場合、耐熱性、耐光性、色味のいずれもバランスよく良好な画素を形成し得るカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供し、また、R101とR102とが結合して後述の一般式(III)におけるようなナフタレン環を形成している化合物の場合、色味が著しく良好な画素を形成し得るカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供する。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R101は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
R102は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
或いはR101とR102とが結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記一般式(I)のカチオン部分における3つのベンゼン環は、いずれも、−NR2、−R101および−R102以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
該置換基としては、例えば、以下の置換基群Wに例示したものが挙げられる。
フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルケニル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数2〜9のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数2〜9のスルホンアルキルアミド基、炭素数2〜9のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数1〜4のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜8のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、ビニル基。
また、隣接するR同士、或いはR101とR102が結合して形成される環が有する置換基としては、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、シリル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホン酸アミド基などが挙げられる。
このような置換基としては、例えばハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基などが挙げられる。
これらアルキル基及びアルコキシ基が有しうる置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数2〜9のアシル基、炭素数2〜9のアルコキシカルボニル基、シアノ基、上記いずれかの基で置換されていてもよいフェニル基、及び上記いずれかの基で置換されていてもよいナフチル基などが挙げられる。
なお、これらのベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、o−位にあまり嵩高い基が結合すると、後述するように分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する傾向がある。従って、o−位には置換基を有さないか、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていることが好ましい。
R103およびR104は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
なお、1分子中に複数の
なお、高い色純度と、高い耐熱性を併せもつ点から、R103およびR104のうち一方が水素原子であり、他方がそれ以外の基である化合物が特に好ましい。
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
m、M、R、R103およびR104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
この「任意の基」の例としては、Rがアルキル基またはフェニル基である場合に有していてもよい置換基として例示した前記置換基群Wが挙げられ、好ましい基も前述したものと同様である。
なお、フタロシアニン骨格における各ベンゼン環は、無置換であるか、−SO3 −基以外に置換基を有さない場合が特に好ましい。
この範囲よりも一般式(I)で表される化合物の含有量が多いと塗膜の硬化性が低下し、膜強度が不充分になる可能性があり、少ないと着色力が不充分となり、充分な濃度の色度が得られないか、膜厚が厚くなりすぎる場合がある。
なお、前記一般式(I)で表される化合物の、着色樹脂組成物(特に該組成物中に含まれる溶剤)への溶解性が低い場合には、後述する任意成分である顔料と同様に、分散剤などを使用して組成物中へ分散させて使用してもよい。しかし、液晶表示装置に適用した場合のコントラストの高さ等の点からは、前記一般式(I)で表される化合物は、着色樹脂組成物中に溶解した状態で存在することが好ましい。
本発明の第2の態様に係る(c)色材は、下記一般式(V)で表される化合物を含有するものであり、耐光性、耐熱性がいずれも特に良好な画素を形成し得るカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供する。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R201は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいナフチル基を表す。
R202は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R203、R204、R205、R206は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、フッ素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、−CO2R46、−SO3R47、または−SO2NHR48(但し、R46〜R48は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
また上記一般式(V)のカチオン部分における2つのベンゼン環は、いずれも−NR2以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
該置換基としては、例えば、以下の置換基群Wに例示したものが挙げられる。
フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、アルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、スルホンアルキルアミド基、アルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、ジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、トリアルキルシリル基、ニトロ基、アルキルチオ基、ビニル基。
このような置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基などが挙げられる。
なお、これらのベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、o−位にあまり嵩高い基が結合すると、後述するように分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する傾向がある。従って、o−位には置換基を有さないか、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基などで置換されていることが好ましい。
R207およびR208は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表す。
なお、1分子中に複数の
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
この「任意の基」の例としては、Rがアルキル基またはフェニル基である場合に有していてもよい置換基として例示した前記置換基群Wが挙げられ、好ましい基も前述したものと同様である。なお、フタロシアニン骨格における各ベンゼン環は、無置換であるか、−SO3 −基以外に置換基を有さない場合が特に好ましい。
この範囲よりも一般式(V)で表される化合物の含有量が多いと塗膜の硬化性が低下し、膜強度が不充分になる可能性があり、少ないと着色力が不充分となり、充分な濃度の色度が得られないか、膜厚が厚くなりすぎる場合がある。
なお、前記一般式(V)で表される化合物の、着色樹脂組成物(特に該組成物中に含まれる溶剤)への溶解性が低い場合には、後述する任意成分である顔料と同様に、分散剤などを使用して組成物中へ分散させて使用してもよい。しかし、液晶表示装置に適用した場合のコントラストの高さ等の点からは、前記一般式(V)で表される化合物は、着色樹脂組成物中に溶解した状態で存在することが好ましい。
本発明の第3の態様に係る(c)色材は、カチオン系青色色素(色素1)とアニオン系色素(色素2)からなる化合物(色素1−色素2化合物)を含有し、この色素1−色素2化合物における色素1および色素2が以下の(イ)または(ロ)を満たすものであり、耐光性の高い画素を形成し得るカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供する。
なお、色素1と色素2とからなる化合物の形態はカチオン系化合物である色素1とアニオン系化合物である色素2からなる塩である。また、色素1−色素2化合物を構成する色素1および色素2の数には特に制限はない。
(ロ)色素2が奇数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2のエネルギー的に最も低い励起状態の励起エネルギー(ΔElowest(色素2))が、下記式(iii)を満たす。
なお本発明において、色素のエネルギー準位は、分子構造の構造最適を行った後、B3LYP/6−31G、TDDF計算により求めることができる。
この第3の態様における関係を満たす組み合わせの色素よりなる化合物で、このような効果が得られることの理由の詳細は明らかではないが、次のように推定される。
計算によるアニオンの最低三重項励起状態(T1状態)への励起エネルギーが式(ii)を満たすことは、アニオンのT1状態が酸素の1Δg状態への励起エネルギーより小さいことに対応しており、アニオンの最低三重項励起状態からの基底状態の酸素へのエネルギー移動が起こらないことになり、一重項酸素(1Δg状態の酸素)の生成が抑制される点で好ましい。
系中の一重項酸素(1Δg状態の酸素)は活性酸素の一種であり、色素1−色素2化合物を攻撃し結果的に色素1−色素2化合物が破壊されると考えられるが、本発明では色素1−色素2化合物の構造を工夫することにより、一重項酸素(1Δg状態の酸素)の発生を防ぎ、組成物の耐光性を向上させた。
また、色素2としては、アニオン性置換基を有するアニオン性色素が好ましい。
なお、本発明において、カチオン性色素とは、分子全体が正に荷電している色素を意味し、アニオン性色素とは、分子全体が負に荷電している色素を意味する。
また、このようなカチオン性色素と塩を形成するアニオン性色素としては、カチオン性色素のLUMOよりも低いLUMOを有し、かつ、カチオン性色素の一重項エネルギーのバンドギャップより、狭いバンドギャップを有するものを組み合わせることが好ましい。なお、カチオン色素よりも長波長領域に吸収を有し、スルホ基などの酸性度の高い置換基を有するアニオン色素であることが望ましい。
なお、前記一般式(I)で表される化合物のうち、より好ましくは前記一般式(I’)で表される化合物であり、更に好ましくは前記一般式(II)または(IV)で表される化合物である。前記一般式(II)で表される化合物のうち、特に好ましくは前記一般式(III)で表される化合物である。前記一般式(IV)で表される化合物のうち、特に好ましくは前記一般式(IV’)で表される化合物である。
また、前記一般式(V)で表される化合物のうち、より好ましくは前記一般式(V’)で表される化合物であり、特に好ましくは前記一般式(VI)または(VII)で表される化合物である。
(a)バインダー樹脂としては、前述したように、どのような手段により硬化する着色樹脂組成物とするかにより、好ましい樹脂は異なる。
(a−2):カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂(a−2)(以下「樹脂(a−2)と称す場合がある。)
(a−3):前記樹脂(a−2)のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂(以下「樹脂(a−3)と称す場合がある。)
(a−4):(メタ)アクリル系樹脂(以下「樹脂(a−4)と称す場合がある。)
(a−5):カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂(以下「樹脂(a−5)と称す場合がある。)
以下、これら各樹脂について説明する。
この樹脂(a−1)の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有(メタ)アクリレート5〜90モル%と、他のラジカル重合性単量体10〜95モル%との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の10〜100モル%に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の10〜100モル%に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
式(1)において、R7とR8が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和または不飽和の何れでもよく、又、炭素数が5〜6であるのが好ましい。
バインダー樹脂にこれらの構造を導入することによって、本発明の着色樹脂組成物をカラーフィルターや液晶表示素子に使用する場合に、該着色樹脂組成物の耐熱性を向上させたり、該着色樹脂組成物を用いて形成された画素の強度を増すことが可能である。
る繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、5〜90モル%含有するものが好ましく、10〜70モル%含有するものが更に好ましく、15〜50モル%含有するものが特に好ましい。
(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸−iso−プロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、(メタ)アクリル酸−tert−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸プロパギル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリル酸アントラセニル、(メタ)アクリル酸アントラニノニル、(メタ)アクリル酸ピペロニル、(メタ)アクリル酸サリチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネチル、(メタ)アクリル酸クレジル、(メタ)アクリル酸−1,1,1−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオルエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n−プロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−iso−プロピル、(メタ)アクリル酸トリフェニルメチル、(メタ)アクリル酸クミル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル等の(メタ)アクリル酸エステル類;(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジ−iso−プロピルアミド、(メタ)アクリル酸アントラセニルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド類;(メタ)アクリル酸アニリド、(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル等のビニル化合物類;シトラコン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジエステル類;N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド等のモノマレイミド類;N−(メタ)アクリロイルフタルイミド等が挙げられる。
これらの溶剤の使用量は得られる共重合体100重量部に対し、通常30〜1000重量部、好ましくは50〜800重量部である。溶剤の使用量がこの範囲外では共重合体の分子量の制御が困難となる。
また、アゾ化合物触媒としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボンアミド等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤の使用量は、共重合反応に使用される単量体の合計100重量部に対して、通常0.5〜20重量部、好ましくは1〜10重量部である。
反応条件は目標とする分子量に応じて自由に変えることができる。
具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基などで置換された(メタ)アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは(メタ)アクリル酸である。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物;無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、テトラヒドロ無水フタル酸、および/または無水コハク酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
また、現像性を向上させるために、生成したカルボキシル基の一部に、重合性不飽和基を有さないグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。
また、この両方を付加させてもよい。
なお、バインダー樹脂(a−1)の酸価は、通常10〜200mg−KOH/g、好ましくは15〜150mg−KOH/g、更に好ましくは25〜100mg−KOH/gである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有していれば特に限定されず、通常、カルボキシル基を含有する重合性単量体を重合して得られる。
この場合、他の重合性単量体としては、特に限定されないが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;スチレンおよびその誘導体等のビニル芳香族類;N−ビニルピロリドン等のビニル化合物類;N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等のN−置換マレイミド類;ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー、ポリ2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートマクロモノマー、ポリエチレングリコールマクロモノマー、ポリプロピレングリコールマクロモノマー、ポリカプロラクトンマクロモノマー等のマクロモノマー類等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
樹脂(a−3)において、前記カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂(a−2)の、カルボキシル基部分に付加させるエポキシ基含有不飽和化合物としては、分子内にエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有するものであれば特に限定されるものではない。
一般式(3a)〜(3m)における、R12のアルキレン基は、炭素数1〜10であるものが好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が例示できるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基である。また、R13の炭化水素基としては、炭素数が1〜10であるものが好ましく、アルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂(a−4)は、下記一般式(4)で表される化合物を必須とする単量体成分を重合してなるポリマー(以下「樹脂(a−4)と称す場合がある。)である。
一般式(4)で表されるエーテルダイマーにおいて、R1aおよびR2aで表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。なお、R1aおよびR2aは、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
樹脂(a−4)を得る際の単量体成分が、前記酸基を導入するための単量体をも含む場合、その含有割合は特に制限されないが、通常は全単量体成分中5〜70重量%、好ましくは10〜60重量%である。
前記樹脂(a−4)にラジカル重合性二重結合を導入するには、例えば「重合後にラジカル重合性二重結合を付与しうるモノマー」(以下「ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合した後に、後述するようなラジカル重合性二重結合を付与するための処理を行えばよい。
前記エポキシ基を有するモノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、o−(またはm−、またはp−)ビニルベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。これらエポキシ基を導入するための単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、特に樹脂(a−4)の一部または全部を、後述するように分散剤として用いる場合は、(メタ)アクリル酸ベンジルを用いることが好ましく、その含有量は、通常全単量体成分中1〜70重量%、好ましくは5〜60重量%であるのがよい。
エポキシアクリレート樹脂(a−5)は、エポキシ樹脂にα,β−不飽和モノカルボン酸またはエステル部分にカルボキシル基を有するα,β−不飽和モノカルボン酸エステルを付加させ、さらに、多塩基酸無水物を反応させることにより合成される。かかる反応生成物は化学構造上、実質的にエポキシ基を有さず、かつ「アクリレート」に限定されるものではないが、エポキシ樹脂が原料であり、かつ「アクリレート」が代表例であるので、慣用に従いこのように命名したものである。
産化学社製の「TEPIC」)、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EPPN−501」、「EPN−502」、「EPPN−503」)、フルオレンエポキシ樹脂(例えば、新日鐵化学社製のカルドエポキシ樹脂「ESF−300」)、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学工業社製の「セロキサイド2021P」、「セロキサイドEHPE」)、ジシクロペンタジエンとフェノールの反応によるフェノール樹脂をグリシジル化したジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「XD−1000」、大日本インキ社製の「EXA−7200」、日本化薬社製の「NC−3000」、「NC−7300」)、および下記構造式で示されるエポキシ樹脂(特許第2878486号公報参照)、等を好適に用いることができる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、(b)溶剤を必須成分とする。溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
かかる(b)溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が100〜200℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは120〜170℃の沸点をもつものである。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノt−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メチル−3−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類;
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような1価または多価アルコール類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類:
本発明の着色樹脂組成物は、(d)モノマーを含有することが好ましい。(d)モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも1つ有する付加重合可能な化合物(以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。)が好ましい。
これらの単量体は1種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、2種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて(d)モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、(e)光重合開始系および/または熱重合開始系を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい。光重合開始系は、通常、(e)光重合開始剤、および必要に応じて添加される(e3)増感色素、(e2)重合加速剤等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応または水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい熱重合開始系(熱重合開始剤)の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物および過酸化水素等を挙げることができる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。
本発明の着色樹脂組成物は、耐熱性を向上させるため等の目的で、本発明の効果を損なわない範囲で(f)顔料を含有していてもよい。
尚、これらの顔料は、着色樹脂組成物中の平均粒径が通常1μm以下、好ましくは0.5μm以下、更に好ましくは0.3μm以下となるよう分散処理して使用する。
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物、可塑剤、前記本発明に係る前述の(c)色材以外の染料、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。また、着色剤として(f)顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。これら任意成分としては、例えば特開2007−113000号公報記載の各種化合物を使用することができる。
次に、本発明の着色樹脂組成物を調製する方法を説明する。
先ず前述の本発明に係る(c)色材を、必須成分である(a)バインダー樹脂、および(b)溶剤、場合によっては、任意成分である(d)モノマーや(e)光重合開始系および/または熱重合開始系、界面活性剤、およびそれら以外の成分と混合し、均一な溶液とすることにより、着色樹脂組成物を得る。混合に際しては、(c)色材が十分に溶解するまで撹拌することが好ましい。また、混合等の各工程において、微細なゴミが混入することがあるため、得られたインキ状液体をフィルター等によって濾過処理することが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルターや液晶表示装置、有機ELディスプレイなどの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルターの画素としての応用、およびそれらを用いた液晶表示装置(パネル)および有機ELディスプレイについて、説明する。
カラーフィルターの画素は、後述するように様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィ法にて形成する場合を例に、詳細に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
その遮光金属材料としては、金属クロム、酸化クロム、窒化クロム等のクロム化合物、ニッケルとタングステンの合金等が用いられ、これらを複数層状に積層させたものであってもよい。これらの遮光金属薄膜は、一般にスパッタリング法によって形成され、ポジ型フォトレジストにより、膜状に所望のパターンを形成する。
本発明の着色樹脂組成物は、ここで青色画素の形成に特に好適に使用される。
ダイコート法において、塗布膜の厚さを調節するためには、リップの走行速度、およびリップからの液状の着色樹脂組成物の吐出量を調整すればよく、スリット・アンド・スピン法においては、主にスリット塗布後のスピン回転数および回転時間によって調整すればよい。
予備乾燥の温度および乾燥時間などの条件は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて適宜選択されるが、具体的には、乾燥温度は通常40℃以上、好ましくは50℃以上、また、通常80℃以下、好ましくは70℃以下の範囲であり、乾燥時間は通常15秒以上、好ましくは30秒以上、また、通常5分間以下、好ましくは3分間以下の範囲である。
また、再加熱乾燥の温度条件は、予備乾燥温度より高い温度が好ましく、具体的には、通常50℃以上、好ましくは70℃以上、また、通常200℃以下、好ましくは160℃以下、特に好ましくは130℃以下の範囲である。また、乾燥時間は、加熱温度にもよるが、通常10秒以上、好ましくは15秒以上、また、通常10分以下、好ましくは5分以下の範囲とするのが好ましい。乾燥温度は、高いほど透明基板に対する接着性が向上するが、高過ぎるとバインダー樹脂が分解し、熱重合を誘発して現像不良を生ずる場合がある。尚、この塗布膜の乾燥工程としては、温度を高めず減圧チャンバー内で乾燥を行なう減圧乾燥法を用いてもよい。
本発明に係る液晶表示装置は、上述したカラーフィルター(以下、「本発明のカラーフィルター」と称す場合がある。)を備えてなり、例えば、上述した本発明のカラーフィルターと、薄膜トランジスタ(TFT)等の対向基板とを、液晶層を介して対向した構造とすることにより構成することができる。より具体的には、本発明のカラーフィルター上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサを散布した後、対向基板と周辺シール材を介して貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して作製される。
本発明のカラーフィルターを備えてなる有機ELディスプレイを作成する場合、例えば図3に示すように、透明支持基板10上に、本発明の着色樹脂組成物により青色画素20が形成された青色カラーフィルター上に有機保護層30および無機酸化膜40を介して有機発光体500を積層することによって多色の有機EL素子を作製することができる。有機発光体500の積層方法としては、カラーフィルター上面へ透明陽極50、正孔注入層51、正孔輸送層52、発光層53、電子注入層54、および陰極55を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体500を無機酸化膜40上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機EL素子100は、パッシブ駆動方式の有機ELディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ELディスプレイにも適用可能である。
WO2008/003604A2に記載の方法にて得られた下記化合物30と、市販の4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを原料に用い、目的物I−Fの合成(合成例17)と同様にして目的物I−Iを合成した(収量4.17g,収率61%)。
化合物23とWO2008/003604A2に記載の方法で得られた化合物30を原料に用い、目的物I−Fの合成(合成例17)と同様にして目的物I−Kを合成した(収量791mg,収率88%)。
また奇数電子系の色素2に関しては最低励起状態の励起エネルギー(ΔElowest(色素2))と、式(iii)を満たしているかどうかを表41に示す。
なお、目的物において、色素2はフタロシアニン化合物またはアントラキノン化合物部分であり、色素1はトリアリールメチン化合物部分である。
前記合成例10にて得られた目的物X−A 1mgを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル混合溶剤(重量比4/6)に溶解し、得られた溶液の吸光スペクトルを、(株)日立ハイテクノロジーズ製 日立分光光度UV−3500(Xe光源)にて測定した。
溶液の極大吸収波長λmaxは630nmであり、励起エネルギー(ΔEobs)への換算式 ΔEobs(eV)=1239.8/λmax(nm) を用いて計算すると、目的物X−Aの実測の励起エネルギーは1.97eVであった。
一重項酸素を発生させるための励起エネルギーの実測値0.92eVに、このシフト量0.55eVを足した値、すなわち1.5eV(少数第2位を四捨五入)より、計算により求められたT1状態の励起エネルギーが小さいアニオンを有する薄膜(例えばカラーフィルター用画素)では、アニオンのT1状態の励起エネルギーが一重項酸素の励起エネルギーより小さくなることが期待され、励起エネルギー移動による一重項酸素の発生が抑制されることが期待できる。
[合成例23]
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145重量部を窒素置換しながら撹拌し、120℃に昇温した。ここにスチレン20重量部、グリシジルメタクリレート57部およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート(日立化成(株)製FA−513M)82重量部を滴下し、更に120℃で2時間撹拌し続けた。次に、反応容器内を空気置換し、アクリル酸27重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.7重量部およびハイドロキノン0.12重量部を投入し、120℃で6時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)52重量部、トリエチルアミン0.7重量部を加え、120℃で3.5時間反応させ、固形分濃度62重量%の樹脂溶液を得た。こうして得られたバインダー樹脂aのGPCにより測定した重量平均分子量(Mw)は約15000であった。バインダー樹脂aの構造は以下に示す通り(以下の4種の繰り返し単位を含む高分子化合物)であった。
[着色樹脂組成物の調製]
<染料系組成物の調製(実施例1〜8,10〜18および比較例1〜4)>
表42に、実施例1〜8,10〜18、および比較例1〜4に含有される染料(色材)を示す。
色材として表44に記載の色材11.36重量部(比較例5については2種類の合計量)、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート57.5重量部、分散剤として実施例9についてはアビシア社製「ソルスパース55000」、比較例5についてはビックケミー社製「ディスパービック2000」をそれぞれ固形分換算で3.02重量部、径0.5mmのジルコニアビーズ215.7重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて6時間分散させてブルー色材分散液を調製した。
5cm角に切断したガラス基板上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により乾燥膜厚1.8μmとなるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて80℃で3分間プリベークした。その後、60mJ/cm2の露光量にて全面露光した後、日立製作所製分光光度計「U−3310」にて、分光透過率を測定し、XYZ表色系における色度(C光源)を算出した。これらの結果を表46、表47に示す。
次に、上記基板を2枚の偏光板の間に、隙間を空けずに密着して挟み、色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)を用いて偏光板が直交の時の光量A(cd/cm2)と平行の時の光量B(cd/cm2)の比(B/A)から、コントラスト比を算出した。この結果を表48に示した。
有機ELディスプレイ、液晶ディスプレイの双方で要求される輝度(Y)については、同一色度(y)座標での比較では、比較例3が最も高く、以下、実施例14、10、9、16、17、15、13、12、8、11、比較例4、実施例18、7、3、比較例5、実施例1、5、6、4、2の順となっている。比較例5が従来使われている顔料系であるから、実施例1、5、6、4、2は、従来品より低く使いづらい。しかし一方、液晶ディスプレイにおいて極めて重要な特性であるコントラストに関しては、実施例1〜8,10〜18、および比較例1〜4で、比較例5の従来顔料系に比べて極めて高い値を示しており、輝度が低いものであっても補って余りあるほどの特性と言える。
<有機電界蛍光発光素子の作成>
図4に示す有機電界蛍光発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(スパッター製膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥し、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。続いて、正孔輸送層3として、下記構造式に示す9,9−ビス[4−(N,N−ビスナフチルアミノ)フェニル]−9H−フルオレン(LT−N121,LuminescentTechnology社製)をるつぼ温度285〜310℃として、蒸着速度0.1nm/秒で40nmの膜厚で積層した。蒸着時の真空度は1.7×10−4Paであった。
LT−N428のるつぼ温度:320〜330℃
LT−N628のるつぼ温度:450〜455℃
LT−N428の蒸着速度 :0.1nm/秒
LT−N628の蒸着速度 :0.05nm/秒
この素子に6Vの電圧を印加した際の発光の有無と発光色を評価した。この時のEL発光スペクトルの極大波長は436nmであり、CIE色度座標(正面輝度10〜1000cd/m2時のCIE色度座標)は(0.16、0.15)であった。
上記有機電界蛍光発光素子と、実施例1〜18、比較例1〜5の塗布基板を組合せて色度を測定した。結果を表51に示す。
2、50 透明陽極
3、52 正孔輸送層
4、53 発光層
5 電子輸送層
6、55 陰極
100 有機EL素子
20 青色画素
30 有機保護層
40 無機酸化膜
500 有機発光体
51 正孔注入層
54 電子注入層
Claims (22)
- (a)バインダー樹脂、(b)溶剤および(c)色材を含有し、(c)色材が下記一般式(I)で表される化合物を含有する、カラーフィルター用着色樹脂組成物。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R101は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
R102は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。
或いはR101とR102とが結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記一般式(I)のカチオン部分における3つのベンゼン環は、いずれも、−NR2、−R101および−R102以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
- 前記一般式(I’)で表される化合物が、下記一般式(II)で表される化合物である、請求項2記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
- 前記一般式(I’)で表される化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物である、請求項2記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)である。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R101〜R104は一般式(I’)におけると同義であり、1分子中に複数の
- 前記一般式(I)で表される化合物を、全固形分中1〜50重量%溶解させてなる、請求項1ないし6のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- (a)バインダー樹脂、(b)溶剤および(c)色材を含有し、(c)色材が下記一般式(V)で表される化合物を含有する、カラーフィルター用着色樹脂組成物。
Rは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、或いは隣接するR同士が結合して環を形成する。該環は置換基を有していてもよい。それぞれのRは同一でも異なっていてもよい。
R201は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいナフチル基を表す。
R202は置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R203、R204、R205、R206は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、フッ素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、−CO2R46、−SO3R47、または−SO2NHR48(但し、R46〜R48は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
また上記一般式(V)のカチオン部分における2つのベンゼン環は、いずれも−NR2以外の基で置換されていてもよい。
なお、1分子中に複数の
- 前記一般式(V’)で表される化合物が、下記一般式(VI)で表される化合物である、請求項9記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
式中の−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合している。これら4つのベンゼン環を構成する炭素原子のうち、−SO3 −基が結合していない炭素原子は、任意の基で置換されていてもよい。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
- 前記一般式(VI)において、−SO3 −基は、フタロシアニン骨格におけるベンゼン環を構成するいずれかの炭素原子に結合しており、該フタロシアニン骨格は−SO3 −基以外に置換基を有していない、請求項10記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- 前記一般式(V’)で表される化合物が、下記一般式(VII)で表される化合物である、請求項9記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
R31は水素原子、または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
R32、R33、R34は、各々独立に、水素原子、水酸基、−NHR41(R41はR31と同義である。)、−SO3 −、ハロゲン原子、−CO2R42(R42は炭素数1〜3のアルキル基を表す。)のいずれかであるが、R32〜R34のうち、少なくとも一つは−NHR41基である。
R35、R36、R37、R38は、各々独立に、水素原子、−SO3 −、ハロゲン原子、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、炭素数1〜12のアルコキシル基、−CO2R43、フェニル基、−SO3R44、または−SO2NHR45(但し、R43〜R45は、各々独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を表す。
なお、1つのアントラキノン骨格中に、−SO3 −基はm個結合している。
m、R、R201、R202、R207、R208は一般式(V’)におけると同義であり、1分子中に複数の
- 前記一般式(V)で表される化合物を、全固形分中1〜50重量%溶解させてなる、請求項8ないし12のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- (a)バインダー樹脂、(b)溶剤および(c)色材を含有し、
(c)色材が、カチオン系青色色素(色素1)とアニオン系色素(色素2)からなる化合物を含有し、
該化合物における色素1および色素2が、以下の(イ)または(ロ)を満たすことを特徴とする、カラーフィルター用着色樹脂組成物。
(イ)色素2が偶数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2の最低一重項励起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素2))が下記式(i)を満たし、かつ色素2の最低三重項励起状態(T1状態)の励起エネルギー(ΔET1(色素2))が下記式(ii)を満たす。
(ロ)色素2が奇数電子系化合物であり、時間依存密度汎関数(B3LYP/6-31G(d,p))計算により得られる、色素1の最低一重項起状態(S1状態)の励起エネルギー(ΔES1(色素1))と、色素2のエネルギー的に最も低い励起状態の励起エネルギー(ΔElowest(色素2))が、下記式(iii)を満たす。
- 前記色素1が、骨格内にカチオン部位を有するか、もしくは置換基としてカチオン性置換基を有する、カチオン性色素であり、
前記色素2が、アニオン性置換基を有するアニオン性色素である、請求項14記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。 - 前記色素2が、フタロシアニン骨格またはアントラキノン骨格を有するアニオン性色素である、請求項15記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- さらに(d)モノマーを含有する、請求項1ないし16のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- さらに(e)光重合開始系および/または熱重合開始系を含有する、請求項1ないし17のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- さらに(f)顔料を含有する、請求項1ないし18のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物。
- 請求項1ないし19のいずれか一項に記載のカラーフィルター用着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有するカラーフィルター。
- 請求項20記載のカラーフィルターを備えてなる、有機ELディスプレイ。
- 請求項20記載のカラーフィルターを備えてなる、液晶表示装置。
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