JP2002228830A

JP2002228830A - レーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤及びその関連技術

Info

Publication number: JP2002228830A
Application number: JP2001346784A
Authority: JP
Inventors: Yoshiteru Hatase; 芳輝畑瀬
Original assignee: Orient Chemical Industries Ltd
Current assignee: Orient Chemical Industries Ltd
Priority date: 2000-11-13
Filing date: 2001-11-12
Publication date: 2002-08-14
Anticipated expiration: 2021-11-12
Also published as: JP4073202B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】半導体レーザーによる８００ｎｍ付近からＹ
ＡＧレーザーによる１１００ｎｍ付近にかけての波長の
レーザー光の透過性が高く、耐熱性や耐光性等の堅牢性
が高く、また耐移行性や耐薬品性等が良好で、而も鮮明
な色相を示す。【解決手段】式（１）のアントラキノン系造塩染料を
含有するレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤。・・・（１）前記アントラキノン系造塩染料は、例えばアントラキノ
ン系酸性染料と有機アミンの反応により得ることが可能
である。具体的には、アントラキノン系酸性染料中のス
ルホン酸基に起因するアニオンと有機アミンに起因する
アンモニウムイオンとのイオン反応により得ることが可
能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、レーザー光透過性
着色樹脂組成物用着色剤、レーザー光透過性着色樹脂組
成物、レーザー光透過性カラーフィルター及びレーザー
光透過性カラーフィルムに関し、特に半導体レーザーや
ＹＡＧレーザーのレーザー光の波長と等しいか又はその
付近の波長のレーザー光の透過性に優れるレーザー光透
過性着色樹脂組成物用着色剤、レーザー光透過性着色樹
脂組成物、レーザー光透過性カラーフィルター及びレー
ザー光透過性カラーフィルムに関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】レーザ
ー（ｌａｓｅｒ）の代表的なものとしては、気体レーザ
ー、固体レーザー、液体レーザー、ＹＡＧレーザー（例
えば、波長１０６４ｎｍ）、半導体レーザー（例えば、
波長８０８、８２０、８４０、９４０ｎｍ）等を挙げる
ことができる。近年、レーザー装置が安価になるに伴い
用途も拡大している。このような中で、半導体レーザー
による８００ｎｍ付近からＹＡＧレーザーによる１１０
０ｎｍ付近にかけての波長のレーザー光の利用が重要と
なり、盛んに利用され或は利用が試みられている。

【０００３】例えば、ある種の電子基板等の電子部品や
光ディスク等の光記録媒体における光記録材料には、半
導体レーザー光を吸収する色素が用いられている。この
ような場合、目的の波長のみを高感度に吸収させるため
に、例えば、可視光線をカットして目的波長のみを透過
させるフィルター効果を発揮させる必要が生じることが
ある。また、電子部品や光記録媒体を着色することによ
り商品価値を高める必要性が生じることもある。このよ
うな目的で、合成樹脂を着色した各種レーザー光透過性
着色樹脂組成物の提供が試みられている。

【０００４】このような色素として、アントラキノン系
染料が注目されている。例えば、アントラキノン系油溶
性染料を用いた例としては、ソルベントグリーン２３
を用いた合成樹脂製光線フィルター用組成物（特開昭５
４−１５９４５３号公報）、ソルベントグリーン２０
を用いた近赤外透過フィルター用樹脂組成物（特開昭５
９−２３３０７号公報、特開昭６０−１８４５４１号公
報）、４種類のアントラキノン系染料を配合する赤外線
透過フィルター（特開昭５５−６２４１０号公報）、ア
ントラキノン系青色色素であるフィルター用青色色素
（特開昭６２−１９７４５９号公報）等が挙げられる。
ところが、これらのアントラキノン系染料は、耐熱性に
難点があるため、合成樹脂に配合して成形する際、特に
高温の成形条件となるエンジニアリングプラスチックの
成形の場合、染料の分解物が生じてそれが変色や物性低
下を引き起こすこととなり易い。また耐移行性や耐薬品
性も不十分であり、実用性に乏しい。

【０００５】また、アントラキノン系酸性染料又はその
誘導体を用いた例としては、熱硬化性樹脂にアントラキ
ノン系酸性染料のアルキルアンモニウム塩を用いたカラ
ーフィルター（特開平５−３３３２０７号公報）や特定
のアントラキノン化合物の水溶性塩及びそれにより染色
されたカラーフィルター（特開平８−７３７５８号公
報）等がある。これらのアントラキノン系染料は、モノ
アルキルアミン又はアルカノールアミン塩であって、水
溶性又は吸湿性を有している。そのため、これらは水分
を嫌う熱可塑性樹脂に配合して着色するのに適している
とは言い難い。すなわち、熱可塑性樹脂との混合性が低
く、熱可塑性樹脂に配合して成形しようとすると発泡し
易く、透明性の高い成形物を得難い。

【０００６】本発明は、従来技術に存した上記のような
課題に鑑み行われたものであって、その目的とするとこ
ろは、半導体レーザーによる８００ｎｍ付近からＹＡＧ
レーザーによる１１００ｎｍ付近にかけての波長のレー
ザー光の透過性が高く、耐熱性や耐光性等の堅牢性が高
く、また耐移行性や耐薬品性等が良好で、而も鮮明な色
相を示すレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤、そ
の着色剤により着色されたレーザー光透過性着色樹脂組
成物、並びにその着色樹脂組成物からなるレーザー光透
過性カラーフィルター及びレーザー光透過性カラーフィ
ルムを提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤は、下記
式（１）乃至式（３）で表されるアントラキノン系造塩
染料の少なくとも１つを含有してなるものである。

【０００８】式（１）で表されるアントラキノン系造塩
染料は次の通りである。

【化２０】・・・（１）［式（１）中、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^５は、互いに独立的
に、水素、又は

【化２１】・・・・（１−ａ）を示し、Ｒ^１及びＲ^４は、互いに独立的に、水素、アル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸
基、ハロゲン、又はスルホン酸基を示し、Ｘ^１は、Ｏ又
はＮＨを示し、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及び
Ｒ^１１は、互いに独立的に、水素、アルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、又はハロゲ
ンを示し、［ｌ］^ｂ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジ
ンアミン誘導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導
体、及び芳香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた
少なくとも１つのアミンに起因するカチオン又は４級有
機アンモニウムイオンを示し、ｎ^１は０乃至４の整数を
示し、ｎ^３は０乃至４の整数を示し、ｍ^１は１乃至６の
整数を示し、ａは１乃至４の整数を示し、ｂは１又は２
を示し、Ｋ^２は１乃至６の整数を示す。］

【０００９】式（２）で表されるアントラキノン系造塩
染料は次の通りである。

【化２２】・・・（２）［式（２）中、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ
^５１、及びＲ^５２は、互いに独立的に、水素、アルキル
基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ
基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ−アリールアミド基、水
酸基、ハロゲン、アシル基、アシルオキシ基、アシルア
ミド基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル
基、アルコキシルカルボニル基、又はスルホン酸基を示
し、Ｒ^４７乃至Ｒ^５２の少なくとも１つはスルホン酸基
を示すものであり、結合子Ｊは、下記式（２−ａ）又は
（２−ｂ）を示し、

【化２３】・・・（２−ａ）又は

【化２４】・・・（２−ｂ）（Ｆ）^ｈ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘
導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導体、及び芳
香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも
１つのアミンに起因するカチオン又は４級有機アンモニ
ウムイオンを示し、ｍ^４は１乃至６の整数を示し、ｈは
１又は２を示し、Ｋ^３は１乃至６の整数を示し、前記Ｒ
^５３及びＲ^５４は、互いに独立的に、水素又はアルキル
基を示す。］

【００１０】式（３）で表されるアントラキノン系造塩
染料は次の通りである。

【化２５】・・・（３）［式（３）中、Ｒ^５８、Ｒ^５９、及びＲ^６０は、互いに
独立的に、水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン、シクロヘキシルア
ミド基、又はスルホン酸基を示し、Ｘ^２は、Ｏ又はＮＨ
を示し、Ｒ^５５、Ｒ^５６、及びＲ^５７は、互いに独立的
に、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ルコキシ基、アミノ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ−ア
リールアミド基、水酸基、ハロゲン、シアノ、アシル
基、アシルオキシ基、アシルアミド基、アシル−Ｎ−ア
ルキルアミド基、カルボキシル基、アルコキシルカルボ
ニル基、又はスルホン酸基を示し、［ｔ］^Ｚ＋は、脂肪
族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘導体、グアニジン誘
導体、芳香族アミン誘導体、及び芳香族ジアミン誘導体
からなる群から選ばれた少なくとも１つのアミンに起因
するカチオン又は４級有機アンモニウムイオンを示し、
ｍ^２は１乃至６の整数を示し、ｙは１乃至４の整数を示
し、Ｚは１又は２を示し、Ｋ^４は１乃至６の整数を示
す。］

【００１１】本発明におけるアントラキノン系造塩染料
は、例えばアントラキノン系酸性染料と有機アミンの反
応により得ることが可能である。具体的には、アントラ
キノン系酸性染料中のスルホン酸基に起因するアニオン
と有機アミンに起因するアンモニウムイオンとのイオン
反応［一部混合］により得ることが可能である。

【００１２】また、本発明のレーザー光透過性着色樹脂
組成物用着色剤として好ましいのは、上記式（１）にお
ける［ｌ］^ｂ＋、上記式（２）における（Ｆ）^ｈ＋、及
び上記式（３）における［ｔ］^Ｚ＋が、下記式（４−
ａ）又は（４−ｂ）で表されるカチオンであるものであ
る。

【化２６】・・・（４−ａ）［式（４−ａ）中、Ｒ^４０及びＲ^４１は、互いに独立的
に、Ｎ^＋Ｈ_３又はＮＨ_２を示し、Ｒ^４０及びＲ^４１は少
なくとも１つがＮ^＋Ｈ_３を示すものであり、ｎ^２は、１
乃至１２の整数を示す。］

【化２７】・・・（４−ｂ）［式（４−ｂ）中、Ｒ^４２、Ｒ^４３、及びＲ^４４は、互
いに独立的に、炭素数１乃至１８のアルキル基、又はア
リール基を示し、Ｒ^４５は、置換若しくは非置換のアリ
ール基又はベンジル基を示す。］

【００１３】スルホン酸基を有するフェニル基をアント
ラキノン骨格のベンゼン環に有する上記式（１）乃至
（３）で表されるアントラキノン系造塩染料は、ポリア
ミド樹脂等の熱可塑性樹脂に配合した場合に、樹脂との
相溶性が良好で、その樹脂組成物は、良好な成形性、色
相、耐ブルーミング性、及び耐ブリード性を示し、２０
０℃以上の樹脂成形温度領域における耐熱性、及び半導
体レーザーによる８００ｎｍ付近からＹＡＧレーザーに
よる１１００ｎｍ付近にかけての波長のレーザー光の透
過性に優れる。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明におけるアントラキノン系
造塩染料は、例えば下記式（１０）で表されるアントラ
キノン系酸性染料と有機アミン（脂肪族ジアミン誘導
体、脂環族アミン誘導体、グアニジン誘導体、芳香族ア
ミン、又は芳香族ジアミン誘導体）の反応（イオン反
応）により得ることが可能である。この造塩化反応に
は、公知のイオン反応を用いることができる。

【００１５】

【化２８】・・・（１０）

【００１６】［式（１０）中、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ
^５は、互いに独立的に（すなわち同じであっても異なっ
ていてもよい）、水素、又は

【化２９】・・・（１０−ａ）を示し、Ｒ^１及びＲ^４は、互いに独立的に、水素、アル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸
基、ハロゲン、又はスルホン酸基を示し、Ｘ^１は、Ｏ又
はＮＨを示し、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及び
Ｒ^１１は、互いに独立的に、水素、アルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、又はハロゲ
ンを示し、ｎ^１は０乃至４の整数を示し、ｎ^３は０乃至
４の整数を示す。］

【００１７】上記式（１）及び（１０）におけるＲ^１、
Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ ^１０、又はＲ^１１が
示すアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、及びハ
ロゲンとしては、次のような具体例を挙げることができ
る。すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ウン
デシル、ドデシル等の炭素数１乃至２２の分岐していて
もよいアルキル基；ビニル、アリル、プロペニル、ブテ
ニル、イソブテニル等の炭素数２乃至８のアルケニル
基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の炭
素数１乃至１８の分岐していてもよいアルキルを有する
アルコキシ基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲンである。

【００１８】上記の式（１０）で示されるアントラキノ
ン系酸性染料の具体例として下記の例を挙げることがで
きる。但し、勿論本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００１９】

【化３０】化合物例１０−１

【００２０】

【化３１】化合物例１０−２

【００２１】

【化３２】化合物例１０−３

【００２２】

【化３３】化合物例１０−４

【００２３】

【化３４】化合物例１０−５

【００２４】

【化３５】化合物例１０−６

【００２５】

【化３６】化合物例１０−７

【００２６】

【化３７】化合物例１０−８

【００２７】

【化３８】化合物例１０−９

【００２８】

【化３９】化合物例１０−１０

【００２９】

【化４０】化合物例１０−１１

【００３０】

【化４１】化合物例１０−１２

【００３１】

【化４２】化合物例１０−１3

【００３２】

【化４３】化合物例１０−１4

【００３３】本発明におけるアントラキノン系造塩染料
を得る造塩化反応に用いることができる有機アミンとし
ては、脂肪族ジアミン誘導体、脂環族アミン誘導体、グ
アニジン誘導体、芳香族アミン誘導体、及び芳香族ジア
ミン誘導体を挙げることができる。より具体的には、エ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン等の脂肪族ジアミン誘導体；ロジンアミン
等の脂環族アミン（シクロヘキシルアミンを除く）；
１，３−ジフェニルグアニジン、１−ｏ−トリルグアニ
ジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン、グアニジン等のグア
ニジン誘導体；アニリン、ベンジルアミン、ナフチルア
ミン、フェニルアミン、フェニレンジアミン、メチルフ
ェニレンジアミン、キシレンジアミン等の芳香族アミン
誘導体又は芳香族ジアミン誘導体が挙げられる。本発明
のアントラキノン系造塩染料における第４級有機アンモ
ニウムイオンとしては、N-テトラメチルアンモニウムイ
オン、N-テトラブチルアンモニウムイオン、N-テトラオ
クチルアンモニウムイオン、N-トリブチル-N-オクチル
アンモニウムイオン、N-トリメチル-N-ドデシルアンモ
ニウムイオン、N-トリブチル-N-ドデシルアンモニウム
イオン、N-トリブチル-N-フェニルアンモニウムイオ
ン、N-トリメチル-N-ベンジルアンモニウムイオン、N-
トリブチル-N-ベンジルアンモニウムイオン、N-トリオ
クチル-N-ベンジルアンモニウムイオン、N-トリフェニ
ル-N-ベンジルアンモニウムイオン等が挙げられる。

【００３４】本発明における上記式（１）乃至式（３）
で表されるアントラキノン系造塩染料は、アントラキノ
ン系酸性染料中のスルホン酸基に起因するアニオンの数
と脂肪族ジアミン中のアミノ基に起因するアンモニウム
イオンの数との関係によって、種々の結合構造をとり得
る。

【００３５】上記式（１）乃至式（３）で表される本発
明におけるアントラキノン系造塩染料は、半導体レーザ
ー及びＹＡＧレーザーのレーザー光の波長におけるレー
ザー光の透過性に優れ、波長９５０ｎｍのレーザー光と
波長１０５０ｎｍのレーザー光は一定の高い透過率が維
持される。上記式（１）乃至式（３）で表されるアント
ラキノン系造塩染料における波長９５０ｎｍのレーザー
光の透過率であるＴ_９ _５０ｎｍと波長１０５０ｎｍのレ
ーザー光の透過率であるＴ_{１０５０ｎｍ}との比であるＴ
_{９５０ｎｍ}／Ｔ_{１０５０ｎｍ}は、０．８乃至１．２、好
ましくは０．９乃至１．１である。

【００３６】上記式（１）乃至式（３）で表されるアン
トラキノン系造塩染料は、熱分析［ＴＧ／ＤＴＡ測定器
（セイコーインスツルメンツ社製商品名：ＳＩＩＥ
ＸＳＴＡＲ６０００）を用い、Ａｉｒ（空気）で２００
ｍｌ／分の雰囲気下、３０乃至５５０℃は昇温速度１０
℃／分、５５０℃到達後２８分間は５５０℃の定温状態
で行う熱分析。］において、２００℃と３００℃の間に
発熱ピーク及び吸熱ピ−クの何れも示さないものである
ことが好ましい。２００℃と３００℃の間は、成形時に
樹脂を溶融させる温度であるから、この間で染料が分解
したり、不純物が生成することにより、成形樹脂の着色
性、透明性、機械的物性等の低下が生じる。また、上記
式（１）乃至式（３）で表されるアントラキノン系造塩
染料は、前記熱分析において３３０℃以上の分解温度を
示すものであることが好ましい。

【００３７】上記式（１）乃至式（３）で表されるアン
トラキノン系造塩染料は、青色、紫色、緑色等の色相を
示すものを有する。本発明の着色剤においては、各種色
相を有する上記式（１）乃至式（３）で表されるアント
ラキノン系造塩染料の何れかを単独で、又はこれらの２
種以上を混合して用いることができ、更に、上記式
（１）乃至式（３）で表されるアントラキノン系造塩染
料が有する可視光線吸収範囲以外にのみ又はその範囲以
外にも吸収範囲を有し、８００ｎｍ乃至１２００ｎｍに
透過性を有する染料を１種又は２種以上混合して用いる
ことができる。

【００３８】単一で黒色を呈する黒色染料は７００ｎｍ
と９００ｎｍの間にも吸収を有するものとなり易い。現
在存在するそのような黒色染料は、半導体レーザーのレ
ーザー光の波長付近に吸収があるため、レーザー光透過
用の着色剤として使用し難い。そのため、単一で黒色を
示さない染料を組み合せて黒色を示すよう調色した着色
剤が重要である。例えば、上記式（１）乃至式（３）で
表されるアントラキノン系造塩染料と下記式（５）乃至
式（７）で表される染料等の赤色染料や黄色染料等を組
み合わせることにより、黒色を呈する本発明の着色剤を
製造することができる。各染料の使用割合は、用いる染
料の色相、使用樹脂、使用濃度（又は樹脂の厚み）等に
応じ適宜調整することができる。

【００３９】上記式（１）乃至（３）で表されるアント
ラキノン系造塩染料は、水溶性が低く、油溶性染料に近
い挙動（物性）を示す。このアントラキノン系造塩染料
は、難水溶性染料であることがより好ましい。水溶性が
低い染料、より好ましくは難水溶性の染料は、含有し得
る水分量が少ないので、熱可塑性樹脂等の合成樹脂に配
合して成形する際に発泡等の不都合な現象が起こり難
く、表面外観が良好で透明性が高い成形物が得られ易
い。

【００４０】本発明の着色剤の無機塩は、２重量％以下
であることが好ましい。より好ましくは、１重量％、更
に好ましくは０．５重量％以下である。染料中に含まれ
得る無機塩は、樹脂組成物中に混入すると、結晶の成長
を阻害し、多い場合は特に樹脂成形物にクラックや機械
的物性の低下を引き起こし易くなる。このような無機塩
としては、アルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等）やアルカ
リ土類金属（Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ等）の塩化物、硫酸塩、
水酸化物等が挙げられる。

【００４１】本発明の着色剤に用いる染料については、
染料の原料中の金属を除く、生成した塩や反応に用いた
触媒等を十分に取り除く必要がある。また水系反応にお
いては、工業用水や水道水等の金属を除去したイオン交
換水等を用いて反応させることにより、ＣａやＦｅ等の
混入を防ぐことが好ましい。

【００４２】本発明における上記式（１）で表されるア
ントラキノン系造塩染料の具体例としては、表１及び表
２に示されるアントラキノン系酸性染料と有機アミンの
反応により得られるアントラキノン系造塩染料を挙げる
ことができる。但し、勿論本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００４３】

【表１】

【００４４】

【表２】

【００４５】上記式（２）で表されるアントラキノン系
造塩染料の具体例としては、表３に示されるものを挙げ
ることができる。但し、勿論本発明はこれらに限定され
るものではない。

【００４６】

【表３】

【００４７】上記式（３）で表されるアントラキノン系
造塩染料の具体例としては、表４に示すものを挙げるこ
とができる。但し、勿論本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００４８】

【表４】

【００４９】上記式（１）乃至式（３）で表されるアン
トラキノン系造塩染料と混合して本発明の着色剤を構成
し得る染料として、アントラキノン系造塩染料が有する
可視光線吸収範囲以外にのみ又はその範囲以外にも吸収
範囲を有し、８００ｎｍ乃至１２００ｎｍに透過性を有
する染料を順次説明する。

【００５０】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
用着色剤は、下記式（５）で表されるペリノン系染顔料
を含有することが好ましい。式（５）のペリノン骨格
は、堅牢な骨格であるため熱安定性の良好な堅牢な染料
を構成し易い。また、熱可塑性樹脂に配合した場合の樹
脂成形性及び色相が良好である。特に、赤色染料として
堅牢性が高い染料が少ないため有用である。

【００５１】

【化４４】・・・（５）

【００５２】［式（５）中、ｍ^３は１又は２を示し、Ａ
及びＢは、互いに独立的に、次式（５−ａ）乃至（５−
ｃ）の何れかを示し、

【００５３】

【化４５】・・・（５−ａ）

【００５４】

【化４６】・・・（５−ｂ）

【００５５】

【化４７】・・・（５−ｃ）［式（５−ａ）乃至（５−ｃ）中、Ｒ^１２乃至Ｒ
^２７は、互いに独立的に、水素、ハロゲン（例えばＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ等）、アルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の炭素数１乃至１８の分岐していてもよい
アルキル基）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ等の炭素数１乃至１８の分岐してい
てもよいアルコキシ基）、アラルキル基（例えばベンジ
ル、α，α−ジメチルベンジル、クミル、トルイル、フ
ェネチル等）、又はアリール基（例えばフェニル及びナ
フチル等）を示す。］

【００５６】このようなペリノン系染顔料の例として
は、ＣＯＬＯＲＩＮＤＥＸに記載されている次のよう
な染顔料、すなわち、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＯｒａｎｇｅ６０、同７
８、Ｃ．Ｉ．ＶａｔＯｒａｎｇｅ１５等の橙色染
料；Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ１３５、同１６２、
同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．ＶａｔＲｅｄ７等の
赤色染料；Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２９等の紫色
染料を挙げることができる。

【００５７】上記式（５）で表されるペリノン系染顔料
の具体例として表５に示すものを挙げることができる。
但し、勿論本発明はこれらに限定されるものではない。

【００５８】

【表５】

【００５９】熱可塑性樹脂等の合成樹脂に対する相溶性
及び分散性の良好度を考慮すると、このようなペリノン
系染顔料中で染料の方が好ましい。

【００６０】また本発明のレーザー光透過性着色樹脂組
成物用着色剤は、下記式（６）で表されるアントラピリ
ドン系造塩染料を含有することが好ましい。式（６）の
アントラピリドン系造塩染料は、熱安定性の良好な堅牢
な染料であり、樹脂との相溶性が高く、熱可塑性樹脂に
配合した場合の樹脂成形性及び色相が良好である。特
に、赤色染料として重要である。

【００６１】

【化４８】・・・（６）［式（６）中、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、及びＲ
^７１は、互いに独立的に、水素、アルキル基（例えばメ
チル、エチル、プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、te
rt-ブチル等の好ましくは炭素数１乃至５のアルキル
基）、アリール基（例えばフェニル、ナフチル、低級ア
ルキル置換フェニル、低級アルキル置換ナフチル、ハロ
ゲン化フェニル、ハロゲン化ナフチル等の、炭素数１乃
至３の低級アルキル又は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等
のハロゲン等によって核置換されていてもよいアリール
基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、ブテニル基等の好ましくは炭素数２乃至１８
のアルケニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ等の好ましくは炭素数１乃至１８のアルコキ
シ基）、アミノ基、水酸基、ハロゲン（例えば塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素等）、アシル基（例えばホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾ
イル、トルオイル等）、アシルオキシ基、アシルアミド
基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル基、
アルコキシルカルボニル基、シクロヘキシルアミド基、
スルホン酸基、又は

【００６２】

【化４９】・・・（６−ａ）

【００６３】を示し、Ｒ^６８乃至Ｒ^７１の少なくとも１
つはスルホン酸基を示すものであり、Ｒ^６７は、水素、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、水
酸基、又はハロゲンを示し、Ｐ^１は、Ｃ−Ｒ^７２又はＮ
を示し、Ｒ^７２は、水素、アルキル基（例えばメチル、
エチル、プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブ
チル等の好ましくは炭素数１乃至５のアルキル基）、ア
ルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の好まし
くは炭素数１乃至１８のアルコキシ基）、アミノ基、水
酸基、ハロゲン（例えば塩素、臭素、ヨウ素、フッ素
等）、カルボキシル基、置換若しくは非置換のアリール
基（例えばフェニル、ナフチル、低級アルキル置換フェ
ニル、低級アルキル置換ナフチル、ハロゲン化フェニ
ル、ハロゲン化ナフチル等の、炭素数１乃至３の低級ア
ルキル又は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン等
によって核置換されていてもよいアリール基）、置換
（炭素数１乃至３の低級アルキル又は塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素等のハロゲン等による核置換）若しくは非置
換のアラルキル基、又は置換（炭素数１乃至３の低級ア
ルキル又は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン等
による核置換）若しくは非置換のベンゾイル基を示し、
（Ｇ）^Ｓ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘
導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導体、及び芳
香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも
１つのアミンに起因するカチオン又は４級有機アンモニ
ウムイオンを示し、Ｓは１又は２を示し、ｍ^５は１乃至
４の整数を示し、Ｋ^５は１又は２を示し、前記Ｐ^２は、
Ｏ又はＮＨを示し、前記Ｒ^７３、Ｒ^７４、及びＲ
^７５は、互いに独立的に、水素、アルキル基（例えばメ
チル、エチル、プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、te
rt-ブチル等の好ましくは炭素数１乃至５のアルキル
基）、アリール基（例えばフェニル、ナフチル、低級ア
ルキル置換フェニル、低級アルキル置換ナフチル、ハロ
ゲン化フェニル、ハロゲン化ナフチル等の、炭素数１乃
至３の低級アルキル又は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等
のハロゲン等によって核置換されていてもよいアリール
基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、ブテニル基等の好ましくは炭素数２乃至１８
のアルケニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ等の好ましくは炭素数１乃至１８のアルコキ
シ基）、アミノ基、水酸基、ハロゲン（例えば塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素等）、アシル基（例えばホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾ
イル、トルオイル等）、アシルオキシ基、アシルアミド
基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル基、
アルコキシルカルボニル基、シクロヘキシルアミド基、
又はスルホン酸基を示す。］

【００６４】上記式（６）で表されるアントラピリドン
系造塩染料の具体例として、表６に示すものを挙げるこ
とができる。なお、これらの化合物例において式（６）
中のｍ^５は１を示すものとする。但し、勿論本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００６５】

【表６】

【００６６】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
用着色剤は、下記式（７）で表されるモノアゾ含金染料
を含有することが好ましい。式（７）のモノアゾ含金染
料は、堅牢な骨格であるため熱安定性の良好な堅牢な染
料を構成し易く、前記熱分析における染料の分解温度が
約３００℃以上を示す。また、熱可塑性樹脂に配合した
場合の樹脂成形性及び色相が良好である。特に、黄色乃
至赤色染料として堅牢性が高い染料が少ないため有用で
ある。

【００６７】

【化５０】・・・（７）

【００６８】［式（７）中、Ｋ^１は、０、１、又は２を
示し、（Ｄ）^ｒ＋は、水素イオン、アルカリ金属（Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）に起因するカチオン、アンモニウムイ
オン、有機アミン（脂肪族第１級アミン、脂肪族第２級
アミン、脂肪族第３級アミン等）に基づくカチオン、又
は第４級有機アンモニウムイオンを示し、ｍ^４は、０、
１、又は２を示し、ｒは、１又は２を示し、Ｘは、１又
は２を示し、Ｌ_１及びＬ_３は、互いに独立的に、Ｏ又は
ＣＯＯを示し、Ｌ_２及びＬ_４は、Ｏを示し、Ｍ^１は、２
乃至４価の金属（Ｃｒ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ａｌ等）を
示し、Ｒ^２８及びＲ^２９は、互いに独立的に、水素、Ｃ
ｌ、ＳＯ_２Ｒ^３０、又は

【化５１】を示し、前記Ｒ^３０は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基
（例えば炭素数１乃至４のアルキル基）を示し、前記Ｒ
^３１及びＲ^３２は、互いに独立的に、水素、又は直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基（例えば炭素数１乃至４のア
ルキル基）を示し、Ｂ^１及びＢ^２は、互いに独立的に、

【化５２】・・・（８）又は

【化５３】・・・（９）を示し、前記Ｒ^３３及びＲ^３５は、互いに独立的に、水
素、Ｃｌ、ＳＯ_２Ｒ^３７、又は

【化５４】を示し、前記Ｒ^３７は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基
（例えば炭素数１乃至４のアルキル基）を示し、前記Ｒ
^３８及びＲ^３９は、互いに独立的に、水素、又は直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基（例えば炭素数１乃至４のア
ルキル基）を示し、前記Ｒ^３４及びＲ^３６は、互いに独
立的に、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基（例え
ば炭素数１乃至１８のアルキル基）、カルボキシル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基（例えば炭素数１乃至１８
のアルコキシ基）、アミノ基、又はハロゲン（例えば
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）を示す。］

【００６９】式（７）中の（Ｄ）^＋の基となり得る有機
アミンの例としては、公知の脂肪族アミン、脂肪族ジア
ミン、脂環族アミン、アルコキシアルキルアミン、アル
カノール基含有アミン、グアニジン誘導体のアミンなど
が挙げられる。

【００７０】このような有機アミンの具体例としては、
ブチルアミン、ヘキシルアミン、ペンチルアミン、オク
チルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パル
ミチルアミン、セチルアミン、オレイルアミン、ステア
リルアミン、ジブチルアミン、ドデシルアミン、エチレ
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等の脂肪族アミン；シクロヘキシルアミン、ジ
−シクロヘキシルアミン、ロジンアミン等の脂環族アミ
ン；３−プロポキシプロピルアミン、ジ−（２−エチル
ヘキシル）アミン、ジ−（２−エチルヘキシル）アミ
ン、２−エチルヘキシルアミン、ジ−（３−エトキシプ
ロピル）アミン、３−ブトキシプロピルアミン、オクト
オキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）プロピルアミン等のアルコキシアルキルアミン；ジ
メチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピル
アミン等のジアミン；１，３−ジフェニルグアニジン、
１−ｏ−トリルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジ
ン、グアニジン等のグアニジン誘導体のアミン等を挙げ
ることができる。

【００７１】本発明に用いるモノアゾ含金染料の中心金
属Ｍ^１としては、原子価が２価、３価又は４価の金属が
挙げられる。その具体例としては、Ｚｎ、Ｓｒ、Ｃｒ、
Ｃｕ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｎ、
Ｂ、Ｓｉ及びＳｎ等を挙げることができる。前記式
（７）で表されるモノアゾ含金染料の具体例としては、
下記のような染料を挙げることができる。前記式（８）
及び式（９）の基は、それぞれ下記染料例におけるよう
にアゾ基並びにＬ_２又はＬ_４に結合するものとすること
ができる。但し、勿論本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００７２】前記式（７）で表されるモノアゾ含金染料
であってＢ^１及びＢ^２が前記式（８）で表されるもの、
すなわち式（７−ａ）のモノアゾ含金染料の具体例とし
ては下記の構造が挙げられる。

【化５５】・・・・・（７−ａ）

【００７３】

【表７】

【００７４】前記式（７）で表されるモノアゾ含金染料
であってＢ^１及びＢ^２が前記式（９）で表されるもの、
すなわち式（７−ｂ）のモノアゾ含金染料の具体例とし
ては下記の構造が挙げられる。

【化５６】・・・・・（７−ｂ）

【００７５】

【表８】

【００７６】また、本発明のレーザー光透過性着色樹脂
組成物用着色剤は、下記の骨格を有する染料を用いるこ
とが好ましい。この骨格は、フェニル−ＮＨ−フェニル
に比べ切れにくく、堅牢な染料を構成し易い。また、熱
可塑性樹脂に配合した場合の樹脂成形性及び色相が良好
である。特に、黄色染料として堅牢性が高い染料が少な
いため有用である。

【００７７】

【化５７】

【００７８】この式中のフェニル基は置換基を有するも
のであってもよく、その置換基同士が環状を形成してい
るものであってもよい。この骨格を有する染料として
は、置換基を有する又は有しない下記構造の黄色系アン
トラキノン系染料が好適である。本構造を有するアント
ラキノン系染料は、熱可塑性樹脂に対する相溶性が良好
で、熱可塑性樹脂を鮮明に着色することができ、レーザ
ー光（特にＹＡＧレーザー等による１０００乃至１２０
０ｎｍ又はその近傍の波長のレーザー光）の透過性が高
い。また実用的に充分な耐熱性を示す。

【００７９】

【化５８】

【００８０】この構造の染料の具体例としては、次のよ
うな染料を挙げることができる。但し、勿論本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００８１】

【化５９】化合物例８−１

【００８２】

【化６０】化合物例８−２

【００８３】

【化６１】化合物例８−３

【００８４】

【化６２】化合物例８−４

【００８５】

【化６３】化合物例８−５

【００８６】

【化６４】化合物例８−６

【００８７】

【化６５】化合物例８−7

【００８８】更に、本発明のレーザー光透過性着色樹脂
組成物用着色剤は、下記の骨格を有する染料を用いるこ
とが好ましい。この骨格は、フェニル−ＮＨ−フェニル
に比べ切れにくく、堅牢な染料を構成し易い。また、熱
可塑性樹脂に配合した場合の樹脂成形性及び色相が良好
である。特に、黄色染料として堅牢性が高い染料が少な
いため有用である。

【００８９】

【化６６】

【００９０】この式中のフェニル基は置換基を有するも
のであってもよく、その置換基同士が環状を形成してい
るものであってもよい。前記骨格を有する染料の具体例
としては、次のような染料（チアゾール環を有するアン
トラキノン誘導体）を挙げることができる。但し、勿論
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００９１】

【化６７】化合物例９−１

【００９２】

【化６８】化合物例９−２

【００９３】

【化６９】化合物例９−３

【００９４】

【化７０】化合物例９−４

【００９５】

【化７１】化合物例９−５

【００９６】また更に、本発明のレーザー光透過性着色
樹脂組成物用着色剤は、下記の骨格を有する染料を用い
ることが好ましい。この骨格は、フェニル−ＮＨ−フェ
ニルに比べ切れにくく、堅牢な染料を構成し易い。ま
た、熱可塑性樹脂に配合した場合の樹脂成形性及び色相
が良好である。特に、黄色染料として堅牢性が高い染料
が少ないため有用である。

【００９７】

【化７２】

【００９８】この式中のフェニル基は置換基を有するも
のであってもよく、その置換基同士が環状を形成してい
るものであってもよい。

【００９９】前記骨格を有する染料の具体例としては、
次のような染料（アントラキノンチオキサントン誘導
体）を挙げることができる。但し、勿論本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０１００】

【化７３】化合物例１１−１

【０１０１】

【化７４】化合物例１１−２

【０１０２】

【化７５】化合物例１１−３

【０１０３】上記式（１）乃至式（３）で表されるアン
トラキノン系造塩染料と上記の他の染料を共に含有して
なる本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤
の具体例として、次のような着色剤を挙げることができ
る。但し、勿論本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、以下の記述においては、「重量部」を「部」
と略す。

【０１０４】着色剤例(a-1) ：化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例８−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例１−１のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例８−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-2) ：化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例５−１
のペリノン系橙色染料との組合せ。（例えば、化合物例
１−１のアントラキノン系造塩染料３０部と化合物例５
−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例５−１のペ
リノン系橙色染料１０部との組合せ）。(a-3) ：化合物例１−２のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例８−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例１−２のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例８−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-4) ：化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例９−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例１−１のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例９−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-5) ：化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料と
化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料と化合物例７−
３のモノアゾ含金黄色染料との組合せ。（例えば、化合
物例１−１のアントラキノン系造塩染料６０部と化合物
例７−１のモノアゾ含金赤色染料２０部と化合物例７−
３のモノアゾ含金黄色染料１０部との組合せ）。(a-6) ：化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料と
化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料と化合物例９−
１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、
化合物例１−１のアントラキノン系造塩染料６０部と化
合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料２０部と化合物例
９−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合
せ）。(a-7) ：化合物例１−２のアントラキノン系造塩染料と
化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料と化合物例８−
１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、
化合物例１−２のアントラキノン系造塩染料６０部と化
合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料２０部と化合物例
８−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合
せ）。(a-8) ：化合物例１−２のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例７−３
のモノアゾ含金黄色染料との組合せ。（例えば、化合物
例１−２のアントラキノン系造塩染料６０部と化合物例
５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例７−３の
モノアゾ含金黄色染料１０部との組合せ）。(a-9) ：化合物例１−４のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料との組合せ。（例
えば、化合物例１−４のアントラキノン系造塩染料３０
部と化合物例５−３のペリノン系赤色染料１０部との組
合せ）。(a-10) ：化合物例１−２０のアントラキノン系造塩染料
と化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料との組合せ。
（例えば、化合物例１−２０のアントラキノン系造塩染
料３０部と化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料１０
部との組合せ）。(a-11) ：化合物例１−１０のアントラキノン系造塩染料
と化合物例６−１のアントラピリドン系造塩赤色染料と
の組合せ。（例えば、化合物例１−１０のアントラキノ
ン系造塩染料３０部と化合物例６−１のアントラピリド
ン系造塩赤色染料１０部との組合せ）。(a-12) ：化合物例１−１８のアントラキノン系造塩染料
と化合物例９−１のアントラキノン系黄色染料との組合
せ。（例えば、化合物例１−１８のアントラキノン系造
塩染料３０部と化合物例９−１のアントラキノン系黄色
染料１０部との組合せ）。(a-13) ：化合物例１−１９のアントラキノン系造塩染料
と化合物例８−１のアントラキノン系黄色染料との組合
せ。（例えば、化合物例１−１９のアントラキノン系造
塩染料３０部と化合物例８−１のアントラキノン系黄色
染料１０部との組合せ）。(a-14) ：化合物例１−２４のアントラキノン系造塩染料
と化合物例８−１のアントラキノン系黄色染料との組合
せ。（例えば、化合物例１−２４のアントラキノン系造
塩染料３０部と化合物例８−１のアントラキノン系黄色
染料１０部との組合せ）。(a-15) ：化合物例１−１１のアントラキノン系造塩染料
と化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料と化合物例８
−１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例え
ば、化合物例１−１１のアントラキノン系造塩染料６０
部と化合物例７−１のモノアゾ含金赤色染料２０部と化
合物例８−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組
合せ）。(a-16) ：化合物例２−２のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例９−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例２−２のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例９−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-17) ：化合物例２−８のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例９−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例２−８のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例９−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-18) ：化合物例２−５のアントラキノン系造塩染料と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例８−１
のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、化
合物例２−５のアントラキノン系造塩染料６０部と化合
物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例８−
１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合せ）。(a-19) ：化合物例１−２２のアントラキノン系造塩染料
と化合物例３−４のアントラキノン系造塩染料化合物例
と化合物例６−１のアントラピリドン系造塩赤色染料と
の組合せ。（例えば、化合物例１−２２のアントラキノ
ン系造塩染料６０部と化合物例３−４のアントラキノン
系造塩染料化合物例４０部と化合物例６−１のアントラ
ピリドン系造塩赤色染料１０部との組合せ）。(a-20) ：化合物例１−２０のアントラキノン系造塩染料
と化合物例３−４のアントラキノン系造塩染料化合物例
と６−１のアントラピリドン系造塩赤色染料との組合
せ。（例えば、化合物例１−２０のアントラキノン系造
塩染料５０部と化合物例３−４のアントラキノン系造塩
染料化合物例４０部と化合物例６−１のアントラピリド
ン系造塩赤色染料１０部との組合せ）。(a-21) ：化合物例１−２０のアントラキノン系造塩染料
と化合物例３−４のアントラキノン系造塩染料化合物例
と化合物例５−２のペリノン系赤色染料との組合せ。
（例えば、化合物例１−２０のアントラキノン系造塩染
料５０部と化合物例３−４のアントラキノン系造塩染料
化合物例４０部と化合物例５−２のペリノン系赤色染料
１０部との組合せ）。(a-22) ：化合物例３−１０のアントラキノン系造塩染料
と化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例９−
１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、
化合物例３−１０のアントラキノン系造塩染料６０部と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例
９−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合
せ）。(a-23) ：化合物例３−１１のアントラキノン系造塩染料
と化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例８−
１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例えば、
化合物例３−１１のアントラキノン系造塩染料６０部と
化合物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合物例
８−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組合
せ）。(a-24) ：化合物例３−１１のアントラキノン系造塩染料
と化合物例５−３のペリノン系赤色染料と化合物例１１
−１のアントラキノン系黄色染料との組合せ。（例え
ば、化合物例３−１１のアントラキノン系造塩染料６０
部と化合物例５−３のペリノン系赤色染料２０部と化合
物例１１−１のアントラキノン系黄色染料１０部との組
合せ）。

【０１０５】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
は、上記本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着
色剤により熱可塑性樹脂が着色されてなるものである。
本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物におけるレー
ザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤の使用量は、熱可
塑性樹脂に対し例えば０．０１乃至１０重量％とするこ
とができる。好ましくは０．１乃至５重量％である。

【０１０６】本発明の着色剤により着色されてなる熱可
塑性樹脂である本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成
物における波長９５０ｎｍのレーザー光の透過率である
Ｔ_着 _色樹脂と、非着色の前記と同一の熱可塑性樹脂にお
ける波長９５０ｎｍのレーザー光の透過率であるＴ
_{非着色樹脂}との比であるＴ_着色樹脂／Ｔ_{非着色樹脂}は、
例えば０．８乃至１．２であるものとすることができ、
好ましくは０．９乃至１．１である。

【０１０７】また、本発明のレーザー光透過性着色樹脂
組成物における波長９５０ｎｍのレーザー光の透過率で
あるＴ_{９５０ｎｍ}と波長１０５０ｎｍのレーザー光の透
過率であるＴ_{１０５０ｎｍ}との比であるＴ_{９５０ｎｍ}／
Ｔ_{１０５０ｎｍ}は、例えば０．８乃至１．２であるもの
とすることができ、好ましくは０．９乃至１．１であ
る。

【０１０８】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
における熱可塑性樹脂の具体例としては、ポリアミド樹
脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリブチ
レンテレフタレート樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹
脂及びポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエチレン
テレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹
脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリカーボネート
樹脂、非結晶（透明）ナイロン、液晶ポリマー、ポリス
チレン樹脂、アクリル系樹脂、ポリアセタール樹脂、ポ
リフェニレンエーテル樹脂、アクリロニトリル・スチレ
ン共重合樹脂、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレ
ン共重合樹脂、スチレン・メチルメタクリレート共重合
樹脂、スチレン・ブタジエン共重合樹脂、スチレン・ブ
タジエン・メチルメタクリレート共重合樹脂等が挙げら
れる。これらの熱可塑性樹脂は、単独で、又は２種類以
上を混合して用いることができる。また、これらの重合
体を主体とする共重合体若しくは混合物；これらにゴム
又はゴム状樹脂等のエラストマーを配合した熱可塑性樹
脂；及びこれらの樹脂を１０重量％以上含有するポリマ
ーアロイ等も挙げられる。

【０１０９】これらの熱可塑性樹脂のうち好ましいの
は、レーザー光透過性及び機械的強度の良好性等の点か
ら、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリ
アミド系樹脂、ポリエステル系樹脂（ＰＥＴ及びＰＢＴ
を含む）、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン樹
脂、アクリル系樹脂、ポリアセタール樹脂である。

【０１１０】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
は、用途及び目的に応じ、各種の繊維状補強材を適量含
有するものとすることができる。透明性を要求される樹
脂の補強にはガラス繊維が好ましい。ガラス繊維として
は、含アルカリガラス、低アルカリガラス、無アルカリ
ガラスの何れを用いることもできる。好ましくはＥガラ
ス及びＴガラスである。好適に用いることができるガラ
ス繊維の繊維長は２乃至１５ｍｍであり繊維径は１乃至
２０μｍである。ガラス繊維の形態については特に制限
はなく、例えばロービング、ミルドファイバー等、何れ
であってもよい。これらのガラス繊維は、一種類を単独
で用いるほか、二種以上を組合せて用いることもでき
る。その含有量は、熱可塑性樹脂１００重量％に対し５
乃至１２０重量％とすることが好ましい。５重量％未満
の場合、十分なガラス繊維補強効果が得られ難く、１２
０重量％を超えると成形性が低下することとなり易い。
好ましくは１０乃至６０重量％、特に好ましくは２０乃
至５０重量％である。

【０１１１】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
は、必要に応じ種々の添加剤を配合することも可能であ
る。このような添加剤としては、例えば助色剤、分散
剤、充填剤、安定剤、可塑剤、改質剤、紫外線吸収剤又
は光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、潤滑剤、離型
剤、結晶促進剤、結晶核剤、難燃剤、及び耐衝撃性改良
用のエラストマー等が挙げられる。

【０１１２】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
は、原材料を任意の配合方法により配合することにより
得ることができる。これらの配合成分は、通常、できる
だけ均質化させることが好ましい。具体的には例えば、
全ての原材料をブレンダー、ニーダー、バンバリーミキ
サー、ロール、押出機等の混合機で混合して均質化させ
て着色熱可塑性樹脂組成物を得たり、或は、一部の原材
料を混合機で混合した後、残りの成分を加えて更に混合
して均質化させて樹脂組成物を得ることもできる。ま
た、予めドライブレンドされた原材料を加熱した押出機
で溶融混練して均質化した後、針金状に押出し、次いで
所望の長さに切断して着色粒状物（着色ペレット）とし
て得ることもできる。

【０１１３】また本発明のレーザー光透過性着色樹脂組
成物のマスターバッチは、任意の方法により得られる。
例えば、マスターバッチのベースとなる熱可塑性樹脂の
粉末又はペレットと着色剤をタンブラーやスーパーミキ
サー等の混合機で混合した後、押出機、バッチ式混練機
又はロール式混練機等により加熱溶融してペレット化又
は粗粒子化することにより得ることができる。また例え
ば、合成後未だ溶液状態にあるマスターバッチ用熱可塑
性樹脂に着色剤を添加した後、溶媒を除いてマスターバ
ッチを得ることもできる。

【０１１４】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物
の成形は、通常行われる種々の手順により行い得る。例
えば、着色ペレットを用いて、押出機、射出成形機、ロ
ールミル等の加工機により成形することにより行うこと
もでき、また、透明性を有する熱可塑性樹脂のペレット
又は粉末、粉砕された着色剤、及び必要に応じ各種の添
加物を、適当なミキサー中で混合し、この混合物を、加
工機を用いて成形することにより行うこともできる。ま
た例えば、適当な重合触媒を含有するモノマーに着色剤
を加え、この混合物を重合により所望の熱可塑性樹脂と
し、これを適当な方法で成形することもできる。成形方
法としては、例えば射出成形、押出成形、圧縮成形、発
泡成形、ブロー成形、真空成形、インジェクションブロ
ー成形、回転成形、カレンダー成形、溶液流延等、一般
に行われる何れの成形方法を採用することもできる。

【０１１５】

【発明の効果】本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成
物用着色剤、その着色剤により着色されたレーザー光透
過性着色樹脂組成物、並びにその着色樹脂組成物からな
るレーザー光透過性カラーフィルター及びレーザー光透
過性カラーフィルムは、半導体レーザーによる８００ｎ
ｍ付近からＹＡＧレーザーによる１１００ｎｍ付近にか
けての波長のレーザー光の透過性が高く、耐熱性や耐光
性等の堅牢性が高く、また耐移行性や耐薬品性等が良好
で、而も鮮明な色相を示す。

【０１１６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
るが、勿論本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。

【０１１７】製造例１乃至１１ではアントラキノン系造
塩染料の合成について説明する。

【０１１８】製造例１化合物例１０−１のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとヘキサメチレンジアミン２０ｇを溶解させた。
この溶液を、室温で前記アントラキノン系酸性染料の分
散液に滴下し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１
時間撹拌した。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗
したところ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量
は６６．５ｇ（収率９５％）であった。

【０１１９】製造例２化合物例１０−１のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとヘキサメチレンジアミン１０ｇを溶解させた。
この溶液を、室温で前記アントラキノン系酸性染料の分
散液に滴下し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１
時間撹拌した。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗
したところ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量
は５７ｇ（収率９５％）であった。

【０１２０】製造例３化合物例１０−２のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとグアニジン１１ｇを溶解させた。この溶液を、
室温で前記アントラキノン系酸性染料の分散液に滴下
し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１時間撹拌し
た。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗したとこ
ろ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量は５９ｇ
（収率９７％）であった。

【０１２１】製造例４化合物例１０−６のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとジフェニルグアニジン４０ｇを溶解させた。こ
の溶液を、室温で前記アントラキノン系酸性染料の分散
液に滴下し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１時
間撹拌した。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗し
たところ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量は
８７ｇ（収率９７％）であった。

【０１２２】製造例５化合物例１０−７のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとヘキサメチレンジアミン１４ｇを溶解させた。
この溶液を、室温で前記アントラキノン系酸性染料の分
散液に滴下し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１
時間撹拌した。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗
したところ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量
は６２ｇ（収率９７％）であった。

【０１２３】製造例６化合物例１０−１のアントラキノン系酸性染料２５ｇと
化合物例１０−２のアントラキノン系酸性染料２５ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとグアニジン１０ｇを溶解させた。この溶液を、
室温で前記アントラキノン系酸性染料の分散液に滴下
し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１時間撹拌し
た。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗したとこ
ろ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量は５７ｇ
（収率９５％）であった。

【０１２４】製造例７式（１２−１）で表されるアントラキノン系酸性染料３
０ｇを水１５００ｍｌに分散させた。一方、水２５０ｍ
ｌに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１２ｇを溶解
させた。この溶液を、５０℃で保温した前記アントラキ
ノン系酸性染料の分散液に滴下し、１時間撹拌した。そ
の反応混合液を濾過して濾取物を水洗したところ、得ら
れたアントラキノン系造塩染料の収量は３５ｇ（収率８
３％）であった。

【０１２５】

【化７６】・・・（１２−１）

【０１２６】製造例８式（１２−２）で表されるアントラピリドン系酸性染料
２０ｇを水２０００ｍｌに分散させた。一方、水１８０
ｍｌに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム９ｇを溶解
させた。この溶液を、５０℃で保温した前記アントラピ
リドン系酸性染料の分散液に滴下し、１時間撹拌した。
その反応混合液を濾過して濾取物を水洗したところ、得
られたアントラピリドン系造塩染料の収量は２１ｇ（収
率７２％）であった。

【０１２７】

【化７７】・・・（１２−２）

【０１２８】製造例９式（１２−３）で表されるアントラキノン系酸性染料３
０ｇを水１０００ｍｌに分散させた。一方、水１００ｍ
ｌに塩酸７ｇとヘキサメチレンジアミン４ｇを溶解させ
た。この溶液を、３５℃で保温した前記アントラキノン
系酸性染料の分散液に滴下し、１時間撹拌した。その反
応混合液を濾過して濾取物を水洗したところ、得られた
アントラキノン系造塩染料の収量は２５ｇ（収率７４
％）であった。

【０１２９】

【化７８】・・・（１２−３）

【０１３０】製造例１０化合物例１０−１のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水1５００ｍｌに分散させた。一方、水６００ｍｌに塩
化ベンジルトリメチルアンモニウム３０ｇを溶解させ
た。この溶液を、５０℃で保温した前記アントラキノン
系酸性染料の分散液に滴下し、１時間撹拌した。その反
応混合液を濾過して濾取物を水洗したところ、得られた
アントラキノン系造塩染料の収量は６２ｇ（収率７８
％）であった。

【０１３１】製造例１１式（１２−３）で表されるアントラキノン系酸性染料３
０ｇを水１０００ｍｌに分散させた。一方、水１２０ｍ
ｌに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６ｇを溶解さ
せた。この溶液を、４０℃で保温した前記アントラキノ
ン系酸性染料の分散液に滴下し、１時間撹拌した。その
反応混合液を濾過して濾取物を水洗したところ、得られ
たアントラキノン系造塩染料の収量は２７ｇ（収率７５
％）であった。

【０１３２】実施例１乃至８ではレーザー光透過性着色
樹脂組成物用着色剤（混合配色）について説明する。

【０１３３】実施例１製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
５−３のペリノン系染料１８ｇと化合物例８−１のアン
トラキノン系染料９ｇとをステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹脂組
成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９％）。
その後、イオンクロマトグラフ（日本ダイオネクス社製
ＤＸ−３００）にて、ガードカラム（イオンパック
ＡＧ４Ａ−ＳＣ）と分離カラム（イオンパックＡＳ４Ａ
−ＳＣ）を取り付け、黒色粉末を少量のメタノールで溶
かして水で希釈し、その上澄み液を注入して、カラム温
度３５℃、流速１．５ｍｌ／ｍｉｎで無機塩を測定した
ところ、塩素イオン、硫酸イオンともに０．０１％であ
った。

【０１３４】実施例２製造例３のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
５−３のペリノン系染料１８ｇと化合物例８−１のアン
トラキノン系染料９ｇとをステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹脂組
成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９％）。

【０１３５】実施例３製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
５−３のペリノン系染料１８ｇと化合物例９−１のアン
トラキノン系染料（バット染料）９ｇとをステンレス製
タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透
過性着色樹脂組成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た
（収率９９％）。

【０１３６】実施例４製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
７−１のモノアゾ含金染料１８ｇと化合物例７−２のモ
ノアゾ含金染料９ｇとをステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹脂組
成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９％）。

【０１３７】実施例５製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
５−３のペリノン系染料１８ｇと化合物例５−１のペリ
ノン系染料９ｇとをステンレス製タンブラーに入れ、１
時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹脂組成物用
着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９％）。

【０１３８】実施例６製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
７−１のモノアゾ含金染料１８ｇと化合物例９−１のア
ントラキノン系染料９ｇとをステンレス製タンブラーに
入れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹脂
組成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９
％）。

【０１３９】実施例７製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
５−３で表されるペリノン系染料１８ｇと化合物例７−
３のモノアゾ含金染料９ｇとをステンレス製タンブラー
に入れ、１時間撹拌混合して、レーザー光透過性着色樹
脂組成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た（収率９９
％）。

【０１４０】実施例８製造例１のアントラキノン系造塩染料５４ｇと化合物例
７−１のモノアゾ含金染料１８ｇと化合物例９−１のア
ントラキノン系染料（バット染料）９ｇとをステンレス
製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して、レーザー光
透過性着色樹脂組成物用着色剤の黒色粉末８０ｇを得た
（収率９９％）。

【０１４１】実施例９乃至２４、並びに比較例１乃至８
では、レーザー光透過性着色樹脂組成物について説明す
る。

【０１４２】実施例９６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１４３】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な紺色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１４４】実施例１０６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例３のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１４５】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な緑色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１４６】実施例１１６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１４７】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１４８】実施例１２６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例２のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１４９】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１５０】実施例１３６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例４のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１５１】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１５２】実施例１４６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例８のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１５３】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１５４】実施例１５６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例６のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１５５】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１５６】実施例１６ＰＥＴ・・・・４００ｇ［非強化ＰＥＴ（デュポン社製のポリエチレンテレフタレート樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１５７】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１５８】実施例１７ＰＥＴ・・・・４００ｇ［非強化ＰＥＴ（デュポン社製のポリエチレンテレフタレート樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］実施例６のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１５９】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１６０】実施例１８ＰＰ・・・・４００ｇ（トクヤマ社製ポリプロピレン樹脂商品名：ポリプロＰＮ５１０Ｔ）製造例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１６１】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２３０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１６２】実施例１９ＰＣ・・・・４００ｇ（三菱エンジニアプラスチック社製ポリカーボネイト樹脂７０２０Ａ）実施例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．８０ｇ

【０１６３】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、ベント式
押出機（エンプラ産業社製商品名：Ｅ３０ＳＶ）を用
いて混練し、溶融物を冷却水にて急冷させ、その後ペレ
タイザーにて切断し、チップを得た。

【０１６４】このチップを用いて、射出成形機（川口鉄
鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）により、直径５０ｍｍ厚
さ１．５ｍｍの円板を有する金型にて、シリンダー温度
２８０℃、金型温度８０℃で成形を行ったところ、外観
が良好で色相が均一な黒色のレーザー透過フィルターが
得られた。

【０１６５】実施例２０６６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例７のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．６７ｇ製造例８のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．１３ｇ

【０１６６】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１６７】実施例２１ＰＥＴ・・・・４００ｇ［非強化ＰＥＴ（デュポン社製のポリエチレンテレフタレート樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例７のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．６７ｇ製造例８のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．１３ｇ

【０１６８】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１６９】実施例２２６６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例９のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１７０】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１７１】実施例２３６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例１０のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１７２】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１７３】実施例２４６６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］製造例１１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例９−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１７４】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１７５】比較製造例１化合物例１０−１のアントラキノン系酸性染料５０ｇを
水５００ｍｌに分散させた。一方、水３００ｍｌに塩酸
３０ｇとエタノールアミン１０ｇを溶解させた。この溶
液を、室温で前記アントラキノン系酸性染料の分散液に
滴下し、その混合液のｐＨを３．５に調整して１時間撹
拌した。その反応混合液を濾過して濾取物を水洗したと
ころ、得られたアントラキノン系造塩染料の収量は５４
ｇ（収率９０％）であった。その後、イオンクロマトグ
ラフ（日本ダイオネクス社製ＤＸ−３００）にて、ガ
ードカラム（イオンパックＡＧ４Ａ−ＳＣ）と分離カ
ラム（イオンパックＡＳ４Ａ―ＳＣ）を取り付け、得ら
れたアントラキノン系造塩染料を少量のメタノールで溶
かして水で希釈し、その上澄み液を注入して、カラム温
度３５℃、流速１．５ｍｌ／ｍｉｎで無機塩を測定した
ところ、塩素イオン７．５％、硫酸イオン５．５％であ
った。

【０１７６】比較例１６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］式（１２−４）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１７７】

【化７９】・・・（１２−４）

【０１７８】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１７９】比較例２６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］式（１２−５）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１８０】

【化８０】・・・（１２−５）

【０１８１】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１８２】比較例３６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］式（１２−４）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ式（１２−６）で表されるモノアゾ含金染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１８３】

【化８１】・・・（１２−６）

【０１８４】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１８５】比較例４６ナイロン・・・・４００ｇ［非強化６ナイロン（デュポン社製のポリアミド樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］比較製造例１で得たアントラキノン系造塩染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０
９ｇ

【０１８６】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２５０℃、金型温度６０℃で通常の方法で
射出成形したところ、成形中に発泡が生じ、色むらがあ
る黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］を得た。

【０１８７】比較例５ＰＥＴ・・・・４００ｇ［非強化ＰＥＴ（デュポン社製のポリエチレンテレフタレート樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］式（１２−４）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１８８】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、色相が赤紫色系の試験片［４８×
８６×３（ｍｍ）］を得た。

【０１８９】比較例６ＰＥＴ・・・・４００ｇ［非強化ＰＥＴ（デュポン社製のポリエチレンテレフタレート樹脂）を真空乾燥装置を用いて１２０℃で８時間以上乾燥を行った後、計量したもの］式（１２−５）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１９０】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２８０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、色相が緑色系の試験片［４８×８
６×３（ｍｍ）］を得た。

【０１９１】比較例７ＰＰ・・・・４００ｇ（トクヤマ社製ポリプロピレン樹脂商品名：ポリプロＰＮ５１０Ｔ）式（１２−４）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．８０ｇ

【０１９２】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形
機（川口鉄鋼社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）を用いて、シ
リンダー温度２３０℃、金型温度４０℃で通常の方法で
射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むら
がない均一な黒色の試験片［４８×８６×３（ｍｍ）］
を得た。

【０１９３】比較例８ＰＣ・・・・４００ｇ（三菱エンジニアプラスチック社製ポリカーボネイト樹脂７０２０Ａ）式（１２−４）で表されるアントラキノン系染料・・・・０．５３ｇ化合物例５−３のペリノン系染料・・・・０．１８ｇ化合物例８−１のアントラキノン系染料・・・・０．０９ｇ

【０１９４】上記配合物をステンレス製タンブラーに入
れ、１時間撹拌混合した。得られた混合物を、ベント式
押出機（エンプラ産業社製商品名：Ｅ３０ＳＶ）を用
いて混練し、溶融物を冷却水にて急冷させ、その後ペレ
タイザーにて切断し、チップを得た。

【０１９５】このチップを用い、射出成形機（川口鉄鋼
社製商品名：Ｋ５０−Ｃ）により、直径５０ｍｍ厚さ
１．５ｍｍの円板を有する金型にて、シリンダー温度２
８０℃、金型温度８０℃で成形を行ったところ、色相が
不均一な赤紫色系のレーザー透過フィルターを得た。

【０１９６】実施例９乃至２４並びに比較例１乃至８で
得たレーザー光透過性着色樹脂組成物について、下記方
法により物性評価を行った。その結果を後記表９及び表
１０並びに図１乃至図７に示す。

【０１９７】（１）透過率測定分光光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ社製Ｕ−３４１０形）に
紫外可視近赤外域用の６０φ積分球装置を取り付け、試
験片をセットして、波長範囲λ＝４００乃至１２００ｎ
ｍで透過率Ｔを測定した。実施例１１の試験片、比較例
１の試験片、及び非着色樹脂（実施例１１に用いた６ナ
イロン）の試験片についての透過率チャートを、それぞ
れ図１、図２及び図３に示す。

【０１９８】本発明においては、波長λ＝９５０ｎｍの
レーザー光（半導体レーザーの領域）と、波長λ＝１０
５０ｎｍのレーザー光（ＹＡＧレーザーの領域）におけ
る透過率Ｔに着目し、次式の透過率比を判断の目安とし
た。なお、Ｔ_Ｂは波長λ＝９５０ｎｍのレーザー光につ
いての透過率比である。Ｔ_Ａ＝Ｔ_{９５０ｎｍ}／Ｔ_{１０５０ｎｍ} Ｔ_Ｂ＝Ｔ_着色樹脂／Ｔ_{非着色樹脂}

【０１９９】（２）外観試験と評価外観については、透過・反射兼用濃度計（マクベス社製
商品名：ＴＲ−９２７）を用いて試験片の反射濃度
（ＯＤ値）を測定した。

【０２００】一般に、反射濃度（ＯＤ値）が高いものの
方が、より表面の平滑性が高く、表面光沢が豊富である
と判断される。

【０２０１】（３）耐光性試験と評価キセノンウェザメーター（東洋精機社製商品名：アト
ラスＣＩ−４０００）を用い、下記００６の試験条件の
サイクル［フェーズ１とフェーズ２の繰り返し］で、試
験片に対し２００時間の照射を行った。その照射後の試
験片と照射前の試験片との色差ΔＥを、分光色差計（Ｊ
ＵＫＩ社製商品名：ＪＰ７０００）を用いて測定し
た。

【０２０２】耐候性試験条件［設定項目］［フェーズ１］［フェーズ２］放射照度（Ｗ／ｍ^２）(Ｅ) ６０６０ブラックスタンダード温度（℃）８３５０降雨試験なしありチャンバー温度（℃）５５４０湿度（％）５０ − 時間（分）１０２１８

【０２０３】一般に、色差ΔＥが大きいものの方が、試
験片の色相の変退色がより進んでいるものと判断され
る。

【０２０４】(4)熱安定性試験オーブンに試験片を入れて１６０℃で２４０時間放置
し、２４０時間後の試験片とオーブンに入れる前の試験
片との色差ΔＥを、分光色差計（ＪＵＫＩ社製商品名：
ＪＰ７０００）を用いて測定した。

【０２０５】一般に、色差ΔＥが高いものの方が、試験
片の色相の変退色がより進んでいるものと判断される。

【０２０６】(5)耐湿試験恒温槽に試験片を入れて８０℃、湿度９５％で１週間放
置した後の試験片と恒温槽に入れる前の試験片との色差
ΔＥを、分光色差計（ＪＵＫＩ社製商品名：ＪＰ７０
００）を用いて測定した。

【０２０７】一般に、色差ΔＥが大きいものの方が、試
験片中の着色剤の表面析出の程度が大きいものと判断さ
れる。

【０２０８】(6)熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）試験ＴＧ／ＤＴＡ測定器（セイコーインスツルメンツ社製
商品名：ＳＩＩＥＸＳＴＡＲ６０００）を用い、Ａｉ
ｒ（空気）で２００ｍｌ／分の雰囲気下、３０乃至５５
０℃は昇温速度１０℃／分、５５０℃到達後２８分間は
５５０℃の定温状態として試料（着色剤）について測定
を行った。

【０２０９】実施例１のレーザー光透過性着色樹脂組成
物用着色剤（着色剤例１）のＴＧ／ＤＴＡチャートを図
４に、製造例１のアントラキノン系造塩染料（化合物例
１）のＴＧ／ＤＴＡチャートを図５に、比較例１の着色
剤のＴＧ／ＤＴＡチャートを図６に、式（１２−４）で
表されるアントラキノン系染料のＴＧ／ＤＴＡチャート
を図７に、それぞれ示す。

【０２１０】ＴＧ／ＤＴＡのチャートにおいて、２００
乃至３００℃の間に吸熱ピークを含んでいると、成形機
中で色素の結合が切断されてそれが耐湿試験において表
面析出となって現れ、またこの温度範囲に発熱ピークを
含んでいると、色素が分解されて樹脂に悪影響を及ぼす
ものと推測される。

【０２１１】(7)耐溶剤試験試験片をエタノール中に完全に浸した状態で密閉して恒
温槽中で４０℃で４８時間放置した後の試験片と試験前
の試験片との色差、並びに試験後のエタノールと試験前
のエタノールとの色差ΔＥを、分光色差計（ＪＵＫＩ社
製商品名：ＪＰ７０００）を用いて測定した。

【０２１２】試験片の色差ΔＥが高いほど、試験片中の
着色剤の一部が溶け出し、それがエタノール中に拡散し
てエタノールの色差ΔＥとなって現れるものと推測され
る。

【０２１３】

【表９】

【０２１４】

【表１０】

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１１の試験片についての透過率チャート
である。

【図２】比較例１の試験片についての透過率チャートで
ある。

【図３】非着色樹脂の試験片についての透過率チャート
である。

【図４】実施例１のレーザー光透過性着色樹脂組成物用
着色剤（着色剤例１）のＴＧ／ＤＴＡチャートである。

【図５】製造例１のアントラキノン系造塩染料（化合物
例１）のＴＧ／ＤＴＡチャートである。

【図６】比較例１の着色剤のＴＧ／ＤＴＡチャートであ
る。

【図７】式（１２−４）で表されるアントラキノン系染
料のＴＧ／ＤＴＡチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｂ 1/32 Ｃ０９Ｂ 1/32 1/34 1/34 5/14 5/14 45/16 45/16 Ｃ 45/20 45/20 57/12 57/12 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA09 CA12 CA17 CA24 4H056 AA01 AB03 AC03 AD07C AD11C AD13C AD21B AD24B AD28B 4J002 AA011 BB031 BB121 CF001 CG001 CL001 EE056 EQ016 ER006 EU056 FD096

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（１）乃至（３）で表されるアント
ラキノン系造塩染料の少なくとも１つを含有してなるレ
ーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤。【化１】・・・（１）［式（１）中、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^５は、互いに独立的
に、水素、又は【化２】・・・・（１−ａ）を示し、Ｒ^１及びＲ^４は、互いに独立的に、水素、アル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸
基、ハロゲン、又はスルホン酸基を示し、Ｘ^１は、Ｏ又
はＮＨを示し、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及び
Ｒ^１１は、互いに独立的に、水素、アルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、又はハロゲ
ンを示し、［ｌ］^ｂ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジ
ンアミン誘導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導
体、及び芳香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた
少なくとも１つのアミンに起因するカチオン又は４級有
機アンモニウムイオンを示し、ｎ^１は０乃至４の整数を
示し、ｎ^３は０乃至４の整数を示し、ｍ^１は１乃至６の
整数を示し、ａは１乃至４の整数を示し、ｂは１又は２
を示し、Ｋ^２は１乃至６の整数を示す。］【化３】・・・（２）［式（２）中、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ
^５１、及びＲ^５２は、互いに独立的に、水素、アルキル
基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ
基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ−アリールアミド基、水
酸基、ハロゲン、アシル基、アシルオキシ基、アシルア
ミド基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル
基、アルコキシルカルボニル基、又はスルホン酸基を示
し、Ｒ^４７乃至Ｒ^５２の少なくとも１つはスルホン酸基
を示すものであり、結合子Ｊは、下記式（２−ａ）又は
（２−ｂ）を示し、【化４】・・・（２−ａ）又は【化５】・・・（２−ｂ）（Ｆ）^ｈ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘
導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導体、及び芳
香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも
１つのアミンに起因するカチオン又は４級有機アンモニ
ウムイオンを示し、ｍ^４は１乃至６の整数を示し、ｈは
１又は２を示し、Ｋ^３は１乃至６の整数を示し、前記Ｒ
^５３及びＲ^５４は、互いに独立的に、水素又はアルキル
基を示す。］【化６】・・・（３）［式（３）中、Ｒ^５８、Ｒ^５９、及びＲ^６０は、互いに
独立的に、水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン、シクロヘキシルア
ミド基、又はスルホン酸基を示し、Ｘ^２は、Ｏ又はＮＨ
を示し、Ｒ^５５、Ｒ^５６、及びＲ^５７は、互いに独立的
に、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ルコキシ基、アミノ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ−ア
リールアミド基、水酸基、ハロゲン、シアノ、アシル
基、アシルオキシ基、アシルアミド基、アシル−Ｎ−ア
ルキルアミド基、カルボキシル基、アルコキシルカルボ
ニル基、又はスルホン酸基を示し、［ｔ］^Ｚ＋は、脂肪
族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘導体、グアニジン誘
導体、芳香族アミン誘導体、及び芳香族ジアミン誘導体
からなる群から選ばれた少なくとも１つのアミンに起因
するカチオン又は４級有機アンモニウムイオンを示し、
ｍ^２は１乃至６の整数を示し、ｙは１乃至４の整数を示
し、Ｚは１又は２を示し、Ｋ^４は１乃至６の整数を示
す。］
【請求項２】上記式（１）における［ｌ］^ｂ＋、上記式
（２）における（Ｆ）^ｈ＋、及び上記式（３）における
［ｔ］^Ｚ＋が、下記式（４−ａ）又は（４−ｂ）で表さ
れるカチオンである請求項１記載のレーザー光透過性着
色樹脂組成物用着色剤。【化７】・・・（４−ａ）［式（４−ａ）中、Ｒ^４０及びＲ^４１は、互いに独立的
に、Ｎ^＋Ｈ_３又はＮＨ_２を示し、Ｒ^４０及びＲ^４１は少
なくとも１つがＮ^＋Ｈ_３を示すものであり、ｎ^２は、１
乃至１２の整数を示す。］【化８】・・・（４−ｂ）［式（４−ｂ）中、Ｒ^４２、Ｒ^４３、及びＲ^４４は、互
いに独立的に、炭素数１乃至１８のアルキル基、又はア
リール基を示し、Ｒ^４５は、置換若しくは非置換のアリ
ール基又はベンジル基を示す。］
【請求項３】上記式（１）乃至（３）のアントラキノン
系造塩染料が難水溶性染料である請求項１又は２記載の
レーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤。
【請求項４】含有する無機塩が２重量％以下である請求
項１、２又は３記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物
用着色剤。
【請求項５】上記アントラキノン系造塩染料における波
長９５０ｎｍのレーザー光の透過率であるＴ_{９５０ｎｍ}
と波長１０５０ｎｍのレーザー光の透過率であるＴ
_１０５０ _ｎｍとの比であるＴ_{９５０ｎｍ}／Ｔ
_{１０５０ｎｍ}が、０．９乃至１．１である請求項１乃至
４の何れかに記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物用
着色剤。
【請求項６】上記アントラキノン系造塩染料が、熱分析
において２００℃と３００℃の間に発熱ピーク及び吸熱
ピ−クの何れも示さない請求項１乃至５の何れかに記載
のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤。
【請求項７】上記アントラキノン系造塩染料が、熱分析
において３３０℃以上の分解温度を示す請求項１乃至６
の何れかに記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着
色剤。
【請求項８】下記式（５）で表されるペリノン系染顔料
を含有する請求項１乃至７の何れかに記載のレーザー光
透過性着色樹脂組成物用着色剤。【化９】・・・（５）［式（５）中、ｍ^３は１又は２を示し、Ａ及びＢは、互
いに独立的に、次式（５−ａ）乃至（５−ｃ）の何れか
を示し、【化１０】・・・（５−ａ）【化１１】・・・（５−ｂ）【化１２】・・・（５−ｃ）［式（５−ａ）乃至（５−ｃ）中、Ｒ^１２乃至Ｒ
^２７は、互いに独立的に、水素、ハロゲン、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、又はアリール基を示
す。］
【請求項９】下記式（６）で表されるアントラピリドン
系造塩染料を含有する請求項１乃至７の何れかに記載の
レーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤。【化１３】・・・（６）［式（６）中、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、及びＲ
^７１は、互いに独立的に、水素、アルキル基、アリール
基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、
ハロゲン、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミド
基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル基、
アルコキシルカルボニル基、シクロヘキシルアミド基、
スルホン酸基、又は【化１４】・・・（６−ａ）を示し、Ｒ^６８乃至Ｒ^７１の少なくとも１つはスルホン
酸基を示すものであり、Ｒ^６７は、水素、アルキル基、
アルコキシ基、アミノ基、水酸基、又はハロゲンを示
し、Ｐ^１は、Ｃ−Ｒ^７２又はＮを示し、Ｒ^７２は、水
素、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、置換若しくは
非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラルキル
基、又は置換若しくは非置換のベンゾイル基を示し、
（Ｇ）^Ｓ＋は、脂肪族ジアミン誘導体、ロジンアミン誘
導体、グアニジン誘導体、芳香族アミン誘導体、及び芳
香族ジアミン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも
１つのアミンに起因するカチオン又は４級有機アンモニ
ウムイオンを示し、Ｓは１又は２を示し、ｍ^５は１乃至
４の整数を示し、Ｋ^５は１又は２を示し、前記Ｐ^２は、
Ｏ又はＮＨを示し、前記Ｒ^７３、Ｒ^７４、及びＲ
^７５は、互いに独立的に、水素、アルキル基、アリール
基、アルケニル基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、
ハロゲン、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミド
基、アシル−Ｎ−アルキルアミド基、カルボキシル基、
アルコキシルカルボニル基、シクロヘキシルアミド基、
又はスルホン酸基を示す。］
【請求項１０】下記式（７）で表されるモノアゾ含金染
料を含有する請求項１乃至７の何れかに記載のレーザー
光透過性着色樹脂組成物用着色剤。【化１５】・・・（７）［式（７）中、Ｋ^１は、０、１又は２を示し、（Ｄ）
^ｒ＋は、水素イオン、アルカリ金属に起因するカチオ
ン、アンモニウムイオン、有機アミンに基づくカチオ
ン、又は第４級有機アンモニウムイオンを示し、ｍ
^４は、０、１又は２を示し、ｒは、１又は２を示し、Ｘ
は、１又は２を示し、Ｌ_１及びＬ_３は、互いに独立的
に、Ｏ又はＣＯＯを示し、Ｌ_２及びＬ_４は、Ｏを示し、
Ｍ^１は、２乃至４価の金属を示し、Ｒ^２８及びＲ
^２９は、互いに独立的に、水素、Ｃｌ、ＳＯ_２Ｒ^３０、
又は【化１６】を示し、前記Ｒ^３０は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、前記Ｒ^３１及びＲ^３２は、互いに独立的に、水
素、又は直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示し、Ｂ^１
及びＢ^２は、互いに独立的に、【化１７】・・・（８）又は【化１８】・・・（９）を示し、前記Ｒ^３３及びＲ^３５は、互いに独立的に、水
素、Ｃｌ、ＳＯ_２Ｒ^３７、又は【化１９】を示し、前記Ｒ^３７は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、前記Ｒ^３８及びＲ^３９は、互いに独立的に、水
素、又は直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示し、前記
Ｒ^３４及びＲ^３６は、互いに独立的に、水素、直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、アミノ基、又はハロゲンを示す。］
【請求項１１】色相が黒色である請求項１乃至１０の何
れかに記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色
剤。
【請求項１２】請求項１乃至１１の何れかに記載のレー
ザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤により熱可塑性樹
脂が着色されてなるレーザー光透過性着色樹脂組成物。
【請求項１３】レーザー光透過性着色樹脂組成物用着色
剤により着色されてなる上記熱可塑性樹脂における波長
９５０ｎｍのレーザー光の透過率であるＴ_着色樹脂と、
非着色の前記と同一の熱可塑性樹脂における波長９５０
ｎｍのレーザー光の透過率であるＴ_{非着色樹脂}との比で
あるＴ_着色樹脂／Ｔ_{非着色樹脂}が、０．８乃至１．２で
ある請求項１２記載のレーザー光透過性着色樹脂組成
物。
【請求項１４】波長９５０ｎｍのレーザー光の透過率で
あるＴ_{９５０ｎｍ}と波長１０５０ｎｍのレーザー光の透
過率であるＴ_{１０５０ｎｍ}との比であるＴ_{９５０ｎｍ}／
Ｔ_１０ _５０ｎｍが、０．９乃至１．２である請求項１２
又は１３記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物。
【請求項１５】熱可塑性樹脂が、ポリプロピレン系樹
脂、ポリエチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂、及びポリカーボネート系樹脂からなる群か
ら選ばれた少なくとも１つの樹脂である請求項１２、１
３又は１４記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物。
【請求項１６】上記レーザー光透過性着色樹脂組成物用
着色剤の色相が黒色である請求項１２乃至１５の何れか
に記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物。
【請求項１７】色相が黒色である上記レーザー光透過性
着色樹脂組成物用着色剤が、上記式（１）で表されるア
ントラキノン系染料を２種含有してなるものであり、そ
れらのアントラキノン系染料の色相がそれぞれ青色及び
緑色である請求項１６記載のレーザー光透過性着色樹脂
組成物。
【請求項１８】色相が黒色である上記着色剤が、請求項
１０記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤で
あり、その着色剤に含有される式（１）、（２）又は
（３）で表されるアントラキノン系造塩染料の色相が青
色であり、前記着色剤は式（７）で表されるモノアゾ含
金染料を１種又は２種含有し、そのモノアゾ含金染料の
色相が赤色および／または黄色である請求項１６記載の
レーザー光透過性着色樹脂組成物。
【請求項１９】色相が黒色である上記着色剤が、上記式
（５）で表されるペリノン系染顔料および／または上記
式（６）で表されるアントラピリドン系造塩染料を含有
する請求項８又は９記載のレーザー光透過性着色樹脂組
成物用着色剤であり、その着色剤に含有される式
（１）、（２）又は（３）で表されるアントラキノン系
造塩染料の色相が青色であり、前記ペリノン系染顔料及
び前記アントラピリドン系造塩染料の色相がそれぞれ赤
色である請求項１６記載のレーザー光透過性着色樹脂組
成物。
【請求項２０】請求項１２乃至１９の何れかに記載のレ
ーザー光透過性着色樹脂組成物からなるレーザー光透過
性カラーフィルター。
【請求項２１】請求項１２乃至１９の何れかに記載のレ
ーザー光透過性着色樹脂組成物からなるレーザー光透過
性カラーフィルム。