JP2010202603A - 包摂反応においてホスト化合物の選択性を高める低分子多糖類、およびそれを用いた苦味成分および臭い成分を包摂する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
臭い成分または苦味成分の臭いまたは苦味をなくす方法であって、臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第1の混合物を得る工程、および該第1の混合物とγ−シクロデキストリンとの第2の混合物を得る工程を包含し、ここで、該低分子多糖類が、約16個のD−グルコースからなり、約6個のD−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ、方法。
【選択図】なし
Description
臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第1の混合物を得る工程、および
上記第1の混合物とγ−シクロデキストリンとの第2の混合物を得る工程を包含し、
ここで、上記低分子多糖類が、約16個のD−グルコースからなり、約6個のD−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ、方法。
スターラーチップを入れた100mL容量のナス形フラスコ中に、ポタコーゲン(登録商標)とγ-シクロデキストリン(γ−CD)とを、以下の表1に示す重量で溶解した水溶液60mlに、80%のドコサヘキサエン酸エチルエステル(DHAE)を含む油を以下の表1に示す重量だけ加えた。このナス形フラスコ中に窒素ガスを満たして密栓した後に、室温で5.5〜6時間の間スターラー上で攪拌した。1夜放置後、3,800rpm、5分間遠心分離を行って生成した沈殿物(包摂体)を分取した。この沈殿物を100℃、1時間加温して乾燥後その重量を測定した。ポタコーゲン(登録商標)とγ−シクロデキストリンおよびDHAEの各添加量と生成した沈殿量の結果を表1に示した。
表1.低分子多糖体とγ−CDとを用いたDHAEの包摂化条件の検討およびその結果
(単位:g)
DHAE添加量 0.97 1.36 2.02 2.67 3.15 4.15
ポタコーゲン添加量 2.0 2.0 2.05 2.01 2.0 2.02
γ−CD添加量 2.02 2.1 2.1 2.01 2.01 2.02
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−-−−−−−−−−−−−−
回収DHAE量 0.07 0.31 0.61 1.09 1.38 1.90
包摂体重量 3.03 4.25 6.18 3.31 3.59 3.59
包摂収率(%)*1 60.7 77.8 100 49.5 50.1 41.5
包摂体中のDHAE含量(%)* 2 22.4 25.5 34.0 35.3 41.6 48.8
*1 包摂収率(%):
{(DHAE添加量−回収DHAE量)/(DHAE+ポタコーゲン+γ−CD)添加量}×100で算出した。
これらの一連の包摂反応の結果、ポタコーゲン(登録商標)とγ-シクロデキストリンとの重量比が約(1:1)の組み合わせにおいて、DHAEの包摂体が水溶液中に白色の沈殿を生成することが見出された。この白色包摂体は、DHAEの添加量に依存して無臭〜有臭を呈し、包摂体中のDHAE含量が高いほど(データは示さず)臭いが強い傾向にあり、包摂収率100%が得られる組み合わせが包摂体が無臭である限界であることが明らかになった。表1に示す結果から明らかなように包摂収率100%が得られる組み合わせは、DHAEと包摂化剤(γ−CD+ポタコーゲン(登録商標))との重量比は1:2であった。
(実施例2)
上記のDHAE包摂反応における包摂化剤であるγ−CDおよびポタコーゲン(登録商標)の添加順序を変えることによって、包摂体に取り込まれるDHAE含量が影響を受けるか否かを検討した。
表2.γ−CDとポタコーゲン(登録商標)の添加順序を変えたときに包摂体に取り込まれる推定DHAE量
添加順序 包摂体の推定DHAE含量
γ−CD → DHAE → ポタコーゲン(登録商標) 39.9%
ポタコーゲン(登録商標) → DHAE→ γ−CD 84.2%
ポタコーゲン(登録商標) → DHAE→ γ−CD 97.0%
ポタコーゲン(登録商標) → DHATG → γ−CD 85.9%
ポタコーゲン(登録商標) → DHAF → γ−CD 106.0%
表2において、包摂体中に取り込まれた推定DHAE量は、γ−CD、DHAEおよびポタコーゲンの添加量の合計重量から、生成された包摂体重量の差を未包摂DHAEとし、この値をDHAE添加量から差し引いた値と、γ−CDとポタコーゲン(登録商標)の和の商から算出した値である。
(実施例3)
本実施例では、包摂反応における適正なDHAE含量を検討した。DHAEとγ−CDとポタコーゲン(登録商標)との反応順序は、実施例2に示される結果に従ってDHAEをポタコーゲン(登録商標)と反応させた後にγ−CDと反応させ、かつDHAEを暫時増量してその生成される包摂体の重量を求め、そしてその形態を比較した。結果を表3に示す。
表3.包摂 反応におけるDHAE添加量の検討
DHAE含量 20% 30% 37.95% 50%
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
PoG 1.0g 1.0g 1.32g 1.0g
DHAE(80%) 1.34g 2.4g 4.27g 6.66g
γ−CD 3.0g 3.0g 3.4g 3.0g
H2O 15mL 15mL 15mL 15mL
包摂物収量(%) 91.8 92.2 94.5 −
包摂物形態 白色粉末 白色粉末 白色粉末 黄色粉末
無臭 無臭 微臭 有臭
表3に示される結果から、包摂化剤(ポタコーゲン+γ−CD)重量に対する、DHAE重量が約40%になると粉末が微臭を呈することが明らかになり、無臭の白色粉末を得るための包摂化剤重量に対するDHAE重量は最大30〜33%程度が妥当であると判断された。
(実施例4)
ポタコーゲン(登録商標)5.0gとDHAE(80%含量)6.7gと蒸留水75mLを300mLナスフラスコに採り、窒素を満たして密栓して、スターラー上で室温下に1時間攪拌する。その後、d−α−トコフェロール0.8gとγ-CD15gを入れて攪拌すると短時間で黄白色の固形物が形成された。フリーズドライ粉末にするとパサパサの無味無臭の帯電体黄色粉末となった。
(実施例5)
表3に示される結果から、DHAE20〜30%以下の含有の包摂物が白色無臭品であったことから、DHAE包摂物の安定性とコストダウンを計るためにポタコーゲン(登録商標)とγ-CDとの量比を調べるためと他の賦形剤(デキストリン)を混合した場合の粉末の形態を調べた。まず実施例3と同様の手順を用い、表4に示す量でDHAEと包摂化剤を用いて包摂反応を行った。
表4.包摂反応に用いたDHAEと包摂化剤の量、そしてさらにデキストリンを
添加して得られた粉末の包摂体の性状
PoG 10g 10g 10g
DHAE(80%) 25.09g 25g 25g
γ−CD 30g 25g 20g
H2O 75mL 80mL 80mL
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
包摂物形態 白色粉末 白色粉末 湿潤粉末
(20%DHAE含有) 無臭 無臭 無臭
次いで、賦形剤(デキストリン)を、ポタコーゲン(登録商標)とγ-CDによって包摂体を生成した後に、DHAE含量がいずれも得られる粉末の総重量に対して20%となるように賦形剤(デキストリン)添加し、かつ攪拌して得られた包摂体を粉末にして比較したところ、PoG:γ-CD=1:2.5以上で行った包摂反応により白色で無臭の粉末が得られた。その一方、PoG:γ-CD=1:2で行った包摂反応からは少し湿った粉末が生成された。この粉末は、実施例3において、「微臭」を生じた試験区で得られた粉末と比較して、「微臭」を帯びてくるまでの時間が速く、賦型剤を用いる場合にも、少なくともPoG:γ-CD=1:2.5以上の比率で包摂反応を行うことが好ましいと考えられた。
(実施例6)
回転子を入れた300mLビーカーにセンナ抽出液(Brix:31.7)40.6gとポタコーゲン(登録商標)13gおよび蒸留水27mLを加えてマグネチックスターラー上で室温下1時間攪拌する。次いでγ−CD15.4gを添加して同様に室温下1時間攪拌する。褐色の粘稠液体を凍結乾燥した後にフリーズドライを行って、苦味のない包摂体を35gを得た。
(実施例7)
苦丁茶、ギムネマの抽出粉末の水溶液を実施例6に準拠して包摂されたフリーズドライ粉末を84%以上の収率で得たが、いずれもセンナと同様に有色で苦味のない包摂体を得た。
Claims (8)
- 臭い成分または苦味成分の臭いまたは苦味をなくす方法であって、
臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第1の混合物を得る工程、および
該第1の混合物とγ−シクロデキストリンとの第2の混合物を得る工程を包含し、
ここで、該低分子多糖類が、約16個のD−グルコースからなり、約6個のD−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ、方法。 - 前記低分子多糖類が約3,000の分子量を有し、前記第1の混合物を得る工程が0.1〜20重量%濃度の前記低分子多糖類の存在下で行われ、そして前記第2の混合物を得る工程が0.01〜30重量%濃度の臭い成分または苦味成分、および0.01〜30重量%濃度のγ−シクロデキストリン存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記臭い成分または苦味成分が、ドコサヘキサエン酸(DHA)、ドコサヘキサエン酸エチルエステル(DHAE)、ドコサヘキサエン酸グリセライド(DHATG)、エイコサペンタエン酸(EPA)、エイコサペンタエン酸エチルエステル(EPAEE)、エイコサペンタエン酸グリセライド(EPATG)、ビタミンE(VE)およびビタミンE酢酸エステル(VEA)からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記臭い成分または苦味成分を含む組成物が、カテキン含有組成物、ギンコール含有組成物、ポリフェノール含有組成物および田七人参または朝鮮人参抽出物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の混合物を得る工程、および前記第2の混合物を得る工程が、窒素雰囲気下、室温で少なくとも1時間行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の混合物を得る工程における前記低分子多糖類が、前記第2の混合物を得る工程におけるγ−シクロデキストリンに対し、少なくとも1/2.5の重量比で用いられる、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法で用いるためのキットであって、約16個のD−グルコースからなり、約6個のD−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ低分子多糖体を含む容器、γ−シクロデキストリンを含む容器、および請求項1〜6に記載の方法を実施するための指示書を含むキット。
- 請求項1〜6に記載の方法で調整された、無味無臭の調製物。
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