JP2010202603A - Low-molecular polysaccharide which enhances selectivity of host compound in clathration reaction and method for clathrating bitter component and odorous component by using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、低分子多糖類およびγ-シクロデキストリン（以下本明細書ではγ-ＣＤという）を用いて、苦味成分および臭い成分などを包摂する方法に関する。より特定すれば、本発明は、分子量約３，０００の低分子多糖類およびγ-ＣＤ用いて、苦味成分および臭い成分などを包摂する方法に関する。この分子量約３，０００の低分子多糖類は、約１６個のＤ−グルコースからなり、約６個のＤ−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ水溶性多糖類である。本発明はまた、上記の方法によって得られる消臭組成物、苦味のない組成物、および抗酸化組成物に関する。 The present invention relates to a method of incorporating a bitter component, an odor component and the like using a low molecular weight polysaccharide and γ-cyclodextrin (hereinafter referred to as γ-CD in the present specification). More specifically, the present invention relates to a method for incorporating a bitter component, an odor component, and the like using a low molecular weight polysaccharide having a molecular weight of about 3,000 and γ-CD. This low molecular weight polysaccharide having a molecular weight of about 3,000 is a water-soluble polysaccharide composed of about 16 D-glucose and having a helical structure with a homoglucose chain of about 6 D-glucose as a unit. The present invention also relates to a deodorant composition, a bitter-free composition, and an antioxidant composition obtained by the above method.
水に難溶性の物質、易分解性の物質、安定性の低い物質などを包摂し、食品などの製造においてその取り扱いを改善し、そしてその物性を改善するためにγ-ＣＤが用いられている。γ−ＣＤは、グルコースからなる環状のオリゴ糖であり、ホストとして疎水性の空洞に種々の化合物（ゲスト）を取り込み、包摂化合物（包摂体）を形成することが知られている。 Γ-CD is used to include substances that are hardly soluble in water, easily decomposable substances, low stability substances, improve the handling of foods, and improve their physical properties. . γ-CD is a cyclic oligosaccharide composed of glucose, and is known to incorporate various compounds (guests) into a hydrophobic cavity as a host to form inclusion compounds (inclusion bodies).
例えば特許文献１は、ＣｏＱ１０の抗酸化活性を効果的に利用できる脂溶性物質ＣｏＱ１０およびγ-ＣＤの複合体を記載している。特許文献２は、ユビキノンのサイクロデキストリン（ＣＤ）類による肝機能改善剤を記載している。特許文献３は、クロロフィルがＣＤまたはＣＤ誘導体で包摂されて成ることを特徴とする包摂化合物を記載している。特許文献４は、αリポ酸用可溶化促進剤として、修飾型ＣＤまたは天然型ＣＤおよび可溶化補助剤を使用するαリポ酸水溶液およびその製造方法を記載している。特許文献５は、ギムネバ・シルベスタ抽出物固体をさらに水中で酸析処理または精製処理したものを水溶液とし、これをＣＤで包摂することによって苦味を抑制したギムネバ・シルベスタ抽出物を含む組成物を記載している。特許文献６もまた、シクロデキストリンを添加して苦味を低減する方法を記載している。特許文献７および非特許文献１は、ＣＤによりＥＰＡやＤＨＡのｎ−３不飽和脂肪酸類を包摂し、魚臭を消臭する方法を記載している。 For example, Patent Document 1 describes a complex of a fat-soluble substance CoQ10 and γ-CD that can effectively utilize the antioxidant activity of CoQ10. Patent Document 2 describes a liver function improving agent using cyclodextrin (CD) of ubiquinone. Patent Document 3 describes an inclusion compound characterized in that chlorophyll is incorporated with CD or a CD derivative. Patent Document 4 describes an aqueous α-lipoic acid solution using a modified CD or a natural CD and a solubilizing aid as a solubilization accelerator for α-lipoic acid and a method for producing the same. Patent Document 5 describes a composition containing a Gymneba sylvestre extract in which a bitter taste is suppressed by incorporating a solid obtained from the Gymneba sylvestre extract solid in water and acidifying or purifying it into an aqueous solution. is doing. Patent Document 6 also describes a method for reducing bitterness by adding cyclodextrin. Patent Document 7 and Non-Patent Document 1 describe a method of deodorizing fish odor by incorporating n-3 unsaturated fatty acids such as EPA and DHA with CD.
しかし、上記シクロデキストリン類による包摂処理によっても、例えば、ＥＰＡなどに由来する魚特有の臭気を完全になくすることは達成されておらず、包括処理後粉末化されても、ゲスト化合物が完全に包摂されないため、長時間の保存によって臭気が増し、ときには着色度が増加するなどの問題があった。 However, even by inclusion treatment with the above cyclodextrins, it has not been achieved to completely eliminate the odor peculiar to fish derived from EPA, for example. Since it was not included, there was a problem that the odor increased by long-term storage and sometimes the degree of coloring increased.
本発明は、上記先行技術の課題を解決し、約３０００の分子量をもつ低分子多糖類が、γ-ＣＤの包摂能力を顕著に改善し、この低分子多糖類とγ−シクロデキストリンを併用することによって。苦味成分、臭い成分などをほぼ完全に包摂することを見出と本発明を完成するに至った。 The present invention solves the above-mentioned problems of the prior art, and a low-molecular polysaccharide having a molecular weight of about 3000 significantly improves the inclusion ability of γ-CD, and uses this low-molecular polysaccharide and γ-cyclodextrin in combination. By The present invention has been completed by finding that it completely contains bitter components, odor components, and the like.
本発明は以下の項目に関し得る。 The present invention may relate to the following items.
（項目１） 臭い成分または苦味成分の臭いまたは苦味をなくす方法であって、
臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第１の混合物を得る工程、および
上記第１の混合物とγ−シクロデキストリンとの第２の混合物を得る工程を包含し、
ここで、上記低分子多糖類が、約１６個のＤ−グルコースからなり、約６個のＤ−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ、方法。
(Item 1) A method for eliminating the odor or bitterness of odorous components or bitterness components,
Including obtaining a first mixture of a low molecular weight polysaccharide and a composition containing an odorous component or a bitter component, and obtaining a second mixture of the first mixture and γ-cyclodextrin,
Here, the low-molecular-weight polysaccharide is composed of about 16 D-glucose and has a helical structure having a unit of about 6 homo-glucose chains of D-glucose.
（項目２） 上記低分子多糖類が約３，０００の分子量を有し、上記第１の混合物を得る工程が０．１〜２０重量％濃度の上記低分子多糖類の存在下で行われ、そして上記第２の混合物を得る工程が０．０１〜３０重量％濃度の臭い成分または苦味成分、および０．０１〜３０重量％濃度のγ−シクロデキストリン存在下で行われる、項目１に記載の方法。 (Item 2) The low molecular polysaccharide has a molecular weight of about 3,000, and the step of obtaining the first mixture is performed in the presence of the low molecular polysaccharide at a concentration of 0.1 to 20% by weight, The step of obtaining the second mixture is performed in the presence of an odor component or a bitter component having a concentration of 0.01 to 30% by weight and a γ-cyclodextrin having a concentration of 0.01 to 30% by weight. Method.
（項目３） 上記臭い成分または苦味成分が、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、ドコサヘキサエン酸エチルエステル（ＤＨＡＥ）、ドコサヘキサエン酸グリセライド（ＤＨＡＴＧ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、エイコサペンタエン酸エチルエステル（ＥＰＡＥＥ）、エイコサペンタエン酸グリセライド（ＥＰＡＴＧ）、ビタミンＥ（ＶＥ）およびビタミンＥ酢酸エステル（ＶＥＡ）からなる群から選択される、項目１に記載の方法。 (Item 3) The odor component or bitter component is docosahexaenoic acid (DHA), docosahexaenoic acid ethyl ester (DHAE), docosahexaenoic acid glyceride (DHATG), eicosapentaenoic acid (EPA), eicosapentaenoic acid ethyl ester (EPAEE), e Item 2. The method according to Item 1, wherein the method is selected from the group consisting of icosapentaenoic acid glyceride (EPATG), vitamin E (VE), and vitamin E acetate (VEA).
（項目４） 上記臭い成分または苦味成分を含む組成物が、カテキン含有組成物、ギンコール含有組成物、ポリフェノール含有組成物および田七人参または朝鮮人参抽出物からなる群から選択される、項目１に記載の方法。 (Item 4) In item 1, wherein the composition containing the odor component or the bitter component is selected from the group consisting of a catechin-containing composition, a ginkgo-containing composition, a polyphenol-containing composition and a ginseng or ginseng extract. The method described.
（項目５） 上記第１の混合物を得る工程、および上記第２の混合物を得る工程が、窒素雰囲気下、室温で少なくとも１時間行われる、項目１に記載の方法。 (Item 5) The method according to item 1, wherein the step of obtaining the first mixture and the step of obtaining the second mixture are performed at room temperature in a nitrogen atmosphere for at least 1 hour.
（項目６） 上記第１の混合物を得る工程における上記低分子多糖類が、上記第２の混合物を得る工程におけるγ−シクロデキストリンに対し、少なくとも１／２．５の重量比で用いられる、項目１に記載の方法。 (Item 6) Item, wherein the low-molecular-weight polysaccharide in the step of obtaining the first mixture is used in a weight ratio of at least 1 / 2.5 with respect to γ-cyclodextrin in the step of obtaining the second mixture. The method according to 1.
（項目７） 項目１に記載の方法で用いるためのキットであって、約１６個のＤ−グルコースからなり、約６個のＤ−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ低分子多糖体を含む容器、γ−シクロデキストリンを含む容器、および項目１〜６に記載の方法を実施するための指示書を含むキット。 (Item 7) A kit for use in the method according to item 1, which is composed of about 16 D-glucoses and has a helical structure with a unit of about 6 homoglucose chains of D-glucose. A kit comprising a container containing a polysaccharide, a container containing γ-cyclodextrin, and instructions for carrying out the method according to items 1-6.
（項目８） 項目１〜６に記載の方法で調整された、無味無臭の調製物。 (Item 8) A tasteless and odorless preparation prepared by the method according to items 1 to 6.
本発明によれば、低分子多糖類とγ-ＣＤとの組み合わせによって、苦味成分および臭い成分を包摂してマスクし、苦味および臭みを取り除き、無味粉末および無臭粉末を簡単に製造することができる。 According to the present invention, a combination of a low-molecular-weight polysaccharide and γ-CD can include and mask bitter and odorous components, remove bitterness and odor, and easily produce tasteless and odorless powders. .
本発明によれば、低分子多糖類とγ-ＣＤとの組み合わせによって、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ビタミンＥ（ＶＥ）、α−リポ酸などの不快な臭気を生じる成分、あるいは田七人参抽出物、苦丁茶のカテキン含有組成物、ギムネマ・シルベスタ抽出物、ニガウリ抽出物、イソフラボン、グアバフェノン、トウガラシなどに含まれる辛味成分を包摂してマスクし、苦味および臭みを取り除き、無味粉末および無臭粉末を簡単に製造することができる。 According to the present invention, a component that produces an unpleasant odor such as docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), vitamin E (VE), and α-lipoic acid by a combination of a low molecular weight polysaccharide and γ-CD. Or, mask and mask bitterness and odor by including pungent components contained in catechin-containing composition of ginseng extract, bitter tea, Gymnema sylvesta extract, bitter gourd extract, isoflavone, guavafenone, red pepper, etc. It can be easily removed to produce tasteless and odorless powders.
本発明によれば、低分子多糖類とγ-ＣＤとの組み合わせによって、ＤＨＡ誘導体、ＥＰＡ誘導体、ビタミンＥおよびその誘導体、その他ｎ−３系およびｎ−６系脂肪酸とその誘導体などに由来する魚油臭などを包摂してマスクし、無味粉末および無臭粉末を簡単に製造することができる。 According to the present invention, fish oil derived from DHA derivatives, EPA derivatives, vitamin E and derivatives thereof, and other n-3 and n-6 fatty acids and derivatives thereof, depending on the combination of low molecular weight polysaccharides and γ-CD. The tasteless and odorless powders can be easily produced by incorporating odors and masking.
本発明によれば、低分子多糖類とγ-ＣＤとの組み合わせによって、ＣｏＱ１０などの易酸化性成分をマスクし、抗酸化性を高めた粉体を簡単に製造することができる。 According to the present invention, a combination of a low molecular weight polysaccharide and γ-CD masks an easily oxidizable component such as CoQ10, and can easily produce a powder with enhanced antioxidant properties.
本発明によれば、小量の包摂剤で被包摂物をマスクできる。例えば、被包摂物が、センナ抽出物である場合、苦味を除去するためにゲスト化合物の重量に対して通常約１０倍の重量で用いられるγ−ＣＤが、ゲスト化合物の重量に対して約０．２〜３倍の重量で苦味を除去できる。 According to the present invention, the inclusions can be masked with a small amount of the inclusion agent. For example, when the encapsulated product is a senna extract, γ-CD, which is usually used in a weight about 10 times the weight of the guest compound to remove bitterness, is about 0 to the weight of the guest compound. Bitterness can be removed with 2 to 3 times the weight.
本発明は、臭い成分または苦味成分の臭いまたは苦味をなくす方法であって、臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第１の混合物を得る工程、およびこの第１の混合物とγ−シクロデキストリンとの第２の混合物を得る工程を包含し、ここで、上記低分子多糖類は、約１６個のＤ−グルコースからなり、約６個のＤ−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ。 The present invention relates to a method for eliminating the odor or bitterness of an odorous component or a bitter component, obtaining a first mixture of a composition containing the odorous component or a bitter component and a low molecular weight polysaccharide, and the first mixture. And obtaining a second mixture of γ-cyclodextrin, wherein the low molecular weight polysaccharide consists of about 16 D-glucose and comprises about 6 D-glucose homoglucose chains. It has a spiral structure as a unit.
本明細書で用いる用語「臭い成分または苦味成分」は、制限されずに、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）およびビタミンＥ（ＶＥ）、α−リポ酸ＤＨＡ誘導体、ＥＰＡ誘導体、ビタミンＥおよびその誘導体、その他ｎ−３系およびｎ−６系脂肪酸とその誘導体などの人によっては嫌われるいわゆる魚臭さを呈する成分、ならびに酸化されやすく、酸化されることによって不快な臭いを発生する成分（本明細書では、有臭物質または無臭化対象物とも称される）、あるいは、田七人参抽出物、苦丁茶のカテキン含有組成物、ギムネマ・シルベスタ抽出物、ニガウリの抽出物、イソフラボン、グアバフェノンなどの苦味成分、トウガラシの辛味成分を包含する。 The term “odor component or bitter component” as used herein is not limited and includes docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA) and vitamin E (VE), α-lipoic acid DHA derivative, EPA derivative, vitamin E and its derivatives, other components such as n-3 and n-6 fatty acids and their derivatives, which exhibit a so-called fishy odor that is hated by humans, and are easily oxidized and generate unpleasant odors when oxidized Ingredients (also referred to herein as odorous substances or non-brominated objects), or Tanachi ginseng extract, bitter tea catechin-containing composition, Gymnema sylvestre extract, bitter gourd extract, isoflavone , Bitterness ingredients such as guavaphenone, and pungent ingredients of pepper.
上記分子量約３，０００の低分子多糖類は、ホモグルコースからなる水溶性多糖類であり、例えば、デンプンから調製され得、好ましくは、螺旋の１巻きがＤ−グルコース残基６個からなる右巻き螺旋構造を有し得、その結果、その螺旋の中央にヨウ素分子Ｉ３が取り込まれてヨウ素呈色反応で発色するような構造を有している。このような低分子多糖類は、例えば、備前化成株式会社（岡山県赤磐市徳富３６３）からポタコーゲン（登録商標）として市販され入手可能である。 The low-molecular-weight polysaccharide having a molecular weight of about 3,000 is a water-soluble polysaccharide composed of homoglucose, and can be prepared from, for example, starch. Preferably, one spiral is composed of 6 D-glucose residues. It may have a wound spiral structure, and as a result, it has a structure in which iodine molecule I 3 is taken into the center of the spiral and develops color by iodine coloring reaction. Such a low-molecular-weight polysaccharide is commercially available as, for example, Potacogen (registered trademark) from Bizen Kasei Co., Ltd. (363 Tokutomi, Akamine, Okayama Prefecture).
特定の理論に拘束されることは意図されないが、臭い成分または苦味成分などのゲストが完全にマスクされるのは、以下のように考えられる。 While not intending to be bound by any particular theory, it is believed that a guest such as an odorous or bitter component is completely masked as follows.
γ−ＣＤは環状化合物であり、環内に対象となる化合物を包摂して包摂体を形成する包摂化合物の代表物質である。一方、ポタコーゲン（登録商標）はデンプンから調整した分子量約３，０００のホモグルコースからなる水溶性の低分子多糖体であって、デンプンのヨウ素呈色反応はデンプンがＤ−グルコース残基６個からなる右巻き螺旋構造をとり、その螺旋の中央にヨウ素分子Ｉ３が取り込まれて発色するようにわずかに包摂能を有している。ポタコーゲン（登録商標）は分子量約３，０００であるが、デンプンは分子量２〜３百万の巨大分子であり、両者の螺旋構造を比較すると、ポタコーゲン（登録商標）の螺旋構造はデンプンのそれに比較して非常に粗であって緩やかであり、例えばＤＨＡでさえもその螺旋構造中に包摂されると考えられる。このようなポタコーゲンの構造が、γ-ＣＤと相互作用し、苦味成分および臭い成分などの非包摂物質を包摂する能力を向上すると考えられる。 γ-CD is a cyclic compound, and is a representative substance of an inclusion compound that includes an object compound in the ring to form an inclusion body. On the other hand, Potacogen (registered trademark) is a water-soluble low molecular weight polysaccharide consisting of homoglucose having a molecular weight of about 3,000 prepared from starch, and the iodine coloring reaction of starch is based on 6 D-glucose residues in starch. The right-handed spiral structure is taken, and the iodine molecule I 3 is taken into the center of the spiral and has a slight inclusion ability so as to develop color. Potacogen (registered trademark) has a molecular weight of about 3,000, but starch is a macromolecule having a molecular weight of 2 to 3 million. When comparing the helical structure of both, the helical structure of Potacogen (registered trademark) is comparable to that of starch. Thus, it is considered to be very coarse and gentle, for example even DHA is included in the helical structure. Such a structure of the potacogen is considered to interact with γ-CD and improve the ability to include non-inclusion substances such as bitter components and odor components.
従って、有臭のＤＨＡＥを例にして説明すると、ＤＨＡＥの構造の一部がポタコーゲン（登録商標）に包摂され、次いでポタコーゲン（登録商標）との包摂体がγ−シクロデキストリンに包摂されてＤＨＡＥの無臭化物が完成されると考えられる。 Therefore, taking odorous DHAE as an example, a part of the structure of DHAE is included in Potacogen (registered trademark), and then an inclusion body with Potacogen (registered trademark) is included in γ-cyclodextrin and It is thought that the bromide is completed.
本明細書で用いる用語「包摂」は、特定成分の分子が、適切な条件下で組みを合わさって、他の分子がつくったトンネル型、層状または網状構造の隙間に入りこんむことをいい、他の分子は、代表的には、γ-ＣＤとポタコーゲン（登録商標）との組み合わせである。 As used herein, the term “inclusion” refers to the entry of molecules of a particular component into a tunnel-type, layered, or network-like gap created by other molecules when combined together under appropriate conditions. This molecule is typically a combination of γ-CD and Potacogen (registered trademark).
本発明は、ポタコーゲン（登録商標）の包摂能とγ-ＣＤの包摂能との組み合わせによりその協同作用および／または相乗作用によって、ＤＨＡなどの苦味成分および臭い成分をそれぞれ単独で用いるより完全に包摂し、向上した包摂能によって無臭化および無味化できると考えられる。従って、この意味で、ポタコーゲン（登録商標）は、「包摂補助剤」と称され得る。 The present invention provides a more complete inclusion by using a combination of the inclusion ability of Potacogen (registered trademark) and the inclusion ability of γ-CD, and its bitter and odorous components such as DHA alone, due to their cooperative and / or synergistic effects. However, it is thought that it can be made non-brominated and tasteless by the improved inclusion ability. Therefore, in this sense, Potacogen (registered trademark) can be referred to as an “inclusion aid”.
上記低分子多糖類は約３，０００の分子量を有し得、上記第１の混合物を得る工程は０．１〜２０重量％濃度の前記低分子多糖類の存在下で行われ、そして上記第２の混合物を得る工程は０．０１〜３０重量％濃度の臭い成分または苦味成分、および０．０１〜３０重量％濃度のγ−シクロデキストリン存在下で行われ得る。 The low molecular weight polysaccharide may have a molecular weight of about 3,000, the step of obtaining the first mixture is performed in the presence of the low molecular weight polysaccharide at a concentration of 0.1 to 20% by weight, and the first The step of obtaining a mixture of 2 can be carried out in the presence of an odorous or bitter component at a concentration of 0.01 to 30% by weight and a γ-cyclodextrin at a concentration of 0.01 to 30% by weight.
好ましくは、上記第１の混合物を得る工程は、３〜７重量％濃度の上記低分子多糖類の存在下、そして上記第２の混合物を得る工程は、１〜１８重量％濃度の臭い成分または苦味成分、および１０〜２０重量％濃度のγ−ＣＤの存在下で行われる。 Preferably, the step of obtaining the first mixture is in the presence of the low molecular polysaccharide at a concentration of 3 to 7% by weight, and the step of obtaining the second mixture is an odor component at a concentration of 1 to 18% by weight or It is carried out in the presence of a bitter component and a 10-20% strength by weight γ-CD.
上記第１の混合物を得る工程、および上記第２の混合物を得る工程は、窒素雰囲気下、すなわち、窒素ガス気流下もしくは窒素を充填した密閉容器内、または低真空状態で攪拌して実施され得る。 The step of obtaining the first mixture and the step of obtaining the second mixture can be carried out with stirring in a nitrogen atmosphere, that is, in a nitrogen gas stream or in a sealed container filled with nitrogen, or in a low vacuum state. .
上記第２の混合物は、さらに、フリーズドライによって粉末体とされ得るか、または、適当量のデキストリン加えて攪拌均一化してからフリーズドライによって粉末体され得る。フリーズドライに代えて、当該技術分野で公知の、飽和水溶液法、混練法、混合粉砕法などによっても上記第２の混合物は、粉末体にされ得る。 The second mixture may be further powdered by freeze drying, or may be powdered by freeze drying after adding a suitable amount of dextrin and stirring and homogenizing. Instead of freeze-drying, the second mixture can be formed into a powder body by a saturated aqueous solution method, a kneading method, a mixing and pulverizing method and the like known in the art.
（実施例１）
スターラーチップを入れた１００ｍＬ容量のナス形フラスコ中に、ポタコーゲン（登録商標）とγ-シクロデキストリン（γ−ＣＤ）とを、以下の表１に示す重量で溶解した水溶液６０ｍｌに、８０％のドコサヘキサエン酸エチルエステル（ＤＨＡＥ）を含む油を以下の表１に示す重量だけ加えた。このナス形フラスコ中に窒素ガスを満たして密栓した後に、室温で５．５〜６時間の間スターラー上で攪拌した。１夜放置後、３，８００ｒｐｍ、５分間遠心分離を行って生成した沈殿物（包摂体）を分取した。この沈殿物を１００℃、１時間加温して乾燥後その重量を測定した。ポタコーゲン（登録商標）とγ−シクロデキストリンおよびＤＨＡＥの各添加量と生成した沈殿量の結果を表１に示した。
Example 1
80% docosahexaene was dissolved in 60 ml of an aqueous solution in which Potacogen (registered trademark) and γ-cyclodextrin (γ-CD) were dissolved in a weight shown in Table 1 below in a 100 mL eggplant-shaped flask containing a stirrer chip. Oil containing acid ethyl ester (DHAE) was added in the weight shown in Table 1 below. The eggplant-shaped flask was filled with nitrogen gas and sealed, and then stirred on a stirrer at room temperature for 5.5 to 6 hours. After leaving overnight, the precipitate (inclusion body) produced by centrifugation at 3,800 rpm for 5 minutes was collected. The precipitate was heated at 100 ° C. for 1 hour and dried, and its weight was measured. Table 1 shows the results of addition amounts of POTACOGEN (registered trademark), γ-cyclodextrin and DHAE, and the amount of precipitate formed.
表１．低分子多糖体とγ−ＣＤとを用いたＤＨＡＥの包摂化条件の検討およびその結果
（単位：ｇ）
ＤＨＡＥ添加量 0.97 1.36 2.02 2.67 3.15 4.15
ポタコーゲン添加量 2.0 2.0 2.05 2.01 2.0 2.02
γ−ＣＤ添加量 2.02 2.1 2.1 2.01 2.01 2.02
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−-−−−−−−−−−−−−
回収ＤＨＡＥ量 0.07 0.31 0.61 1.09 1.38 1.90
包摂体重量 3.03 4.25 6.18 3.31 3.59 3.59
包摂収率(％)＊１ 60.7 77.8 100 49.5 50.1 41.5
包摂体中のDHAE含量（％）＊ ２ 22.4 25.5 34.0 35.3 41.6 48.8
＊１ 包摂収率(%)：
｛（ＤＨＡＥ添加量−回収ＤＨＡＥ量）／（ＤＨＡＥ＋ポタコーゲン＋γ−ＣＤ）添加量｝×１００で算出した。
Table 1. Examination of inclusion conditions of DHAE using low molecular weight polysaccharide and γ-CD and the results
(Unit: g)
DHAE addition 0.97 1.36 2.02 2.67 3.15 4.15
Potacogen addition amount 2.0 2.0 2.05 2.01 2.0 2.02
Addition amount of γ-CD 2.02 2.1 2.1 2.01 2.01 2.02
-----------------------------------
Recovered DHAE amount 0.07 0.31 0.61 1.09 1.38 1.90
Inclusion body weight 3.03 4.25 6.18 3.31 3.59 3.59
Inclusion yield (%) * 1 60.7 77.8 100 49.5 50.1 41.5
DHAE content in inclusion bodies (%) * 2 22.4 25.5 34.0 35.3 41.6 48.8
* 1 inclusion yield (%):
{(DHAE addition amount-recovered DHAE amount) / (DHAE + potacogen + γ-CD) addition amount} × 100.
＊２ 包摂体中ＤＨＡＥ含量（％）：｛（ＤＨＡＥ添加量−回収ＤＨＡＥ量）／ＤＨＥＡ添加量｝×１００で算出した。 * 2 DHAE content (%) in inclusion bodies: {(DHAE added amount-recovered DHAE added amount) / DHEA added amount} × 100.
なお、回収ＤＨＡＥ量は、遠心分離の上澄液に残存するＤＨＡＥ量であって、上澄液を乾燥して測定したＤＨＡＥ重量である。 The recovered DHAE amount is the amount of DHAE remaining in the supernatant of centrifugation, and is the DHAE weight measured by drying the supernatant.
これらの一連の包摂反応の結果、ポタコーゲン（登録商標）とγ-シクロデキストリンとの重量比が約（１：１）の組み合わせにおいて、ＤＨＡＥの包摂体が水溶液中に白色の沈殿を生成することが見出された。この白色包摂体は、ＤＨＡＥの添加量に依存して無臭〜有臭を呈し、包摂体中のＤＨＡＥ含量が高いほど（データは示さず）臭いが強い傾向にあり、包摂収率１００％が得られる組み合わせが包摂体が無臭である限界であることが明らかになった。表１に示す結果から明らかなように包摂収率１００％が得られる組み合わせは、ＤＨＡＥと包摂化剤（γ−ＣＤ＋ポタコーゲン（登録商標））との重量比は１：２であった。
As a result of these series of inclusion reactions, the inclusion of DHAE can produce a white precipitate in an aqueous solution in a combination of about 1: 1 weight ratio of Potacogen (registered trademark) and γ-cyclodextrin. It was found. This white inclusion body is odorless to odorous depending on the amount of DHAE added, and the higher the DHAE content in the inclusion body (data not shown), the stronger the odor tends to be, and an inclusion yield of 100% is obtained. It was revealed that the combination that was made was the limit that the inclusions were odorless. As is apparent from the results shown in Table 1, the weight ratio of DHAE and the inclusion agent (γ-CD + Potacogen (registered trademark)) was 1: 2 in the combination that gave an inclusion yield of 100%.
（実施例２）
上記のＤＨＡＥ包摂反応における包摂化剤であるγ−ＣＤおよびポタコーゲン（登録商標）の添加順序を変えることによって、包摂体に取り込まれるＤＨＡＥ含量が影響を受けるか否かを検討した。
(Example 2)
It was examined whether or not the DHAE content incorporated into the inclusion body was affected by changing the order of addition of γ-CD and Potacogen (registered trademark) as inclusion agents in the above DHAE inclusion reaction.
ＤＨＡＥ量は一定とし、γ−ＣＤとポタコーゲン（登録商標）の重量比は２：１として、γ−ＣＤとポタコーゲン（登録商標）の添加順序を変えた時の包摂体に取り込まれるの推定ＤＨＡＥ含量を算出した。反応はいずれも、実施例１と同様に窒素で満たされた容器中で行った。結果を表２に示す。 Estimated DHAE content incorporated into inclusion bodies when the DHAE amount is constant and the weight ratio of γ-CD to Potacogen (registered trademark) is 2: 1 and the order of addition of γ-CD and Potacogen (registered trademark) is changed Was calculated. All the reactions were performed in a container filled with nitrogen as in Example 1. The results are shown in Table 2.
表２．γ−ＣＤとポタコーゲン（登録商標）の添加順序を変えたときに包摂体に取り込まれる推定ＤＨＡＥ量
添加順序 包摂体の推定ＤＨＡＥ含量
γ−ＣＤ → ＤＨＡＥ → ポタコーゲン（登録商標） ３９．９％
ポタコーゲン（登録商標） → ＤＨＡＥ→ γ−ＣＤ ８４．２％
ポタコーゲン（登録商標） → ＤＨＡＥ→ γ−ＣＤ ９７．０％
ポタコーゲン（登録商標） → ＤＨＡＴＧ → γ−ＣＤ ８５．９％
ポタコーゲン（登録商標） → ＤＨＡＦ → γ−ＣＤ １０６．０％
表２において、包摂体中に取り込まれた推定ＤＨＡＥ量は、γ−ＣＤ、ＤＨＡＥおよびポタコーゲンの添加量の合計重量から、生成された包摂体重量の差を未包摂ＤＨＡＥとし、この値をＤＨＡＥ添加量から差し引いた値と、γ−ＣＤとポタコーゲン（登録商標）の和の商から算出した値である。
Table 2. Estimated amount of DHAE incorporated into inclusion bodies when the order of addition of γ-CD and Potacogen (registered trademark) is changed
Order of addition Estimated DHAE content of inclusions γ-CD → DHAE → Potacogen (registered trademark) 39.9%
Potacogen (registered trademark) → DHAE → γ-CD 84.2%
Potacogen (registered trademark) → DHAE → γ-CD 97.0%
Potacogen (registered trademark) → DHATG → γ-CD 85.9%
Potacogen (registered trademark) → DHAF → γ-CD 106.0%
In Table 2, the estimated DHAE amount incorporated into the inclusion body, gamma-CD, the total weight of the amount of DHAE and Potakogen, the difference of the generated subsumer Weight and non inclusion DHAE, this value It is a value calculated from the value subtracted from the DHAE addition amount and the quotient of the sum of γ-CD and Potacogen (registered trademark).
この結果、先ず、ＤＨＡＥをポタコーゲン（登録商標）と反応させた後にγ−ＣＤと反応させる方法（推定ＤＨＡＥ含量８４％以上）が、ＤＨＡＥをγ−ＣＤと反応させた後にポタコーゲン（登録商標）と反応させる方法（推定ＤＨＡＥ含量４０％）よりＤＨＡＥが高率で包摂されることが明らかになった。 As a result, first, a method in which DHAE is reacted with Potacogen (registered trademark) and then reacted with γ-CD (estimated DHAE content of 84% or more) is obtained by reacting DHAE with γ-CD and Potacogen (registered trademark). It was revealed that DHAE was included at a higher rate than the reaction method (estimated DHAE content 40%).
また、ＤＨＡＥに代えて、ＤＨＡＴＧまたはＤＨＡＦを用いて上記と同様の試験を行ってところ、表２に一部結果が示されるように、ＤＨＡＥと同様に、最初にＤＨＡＴＧまたはＤＨＡＦをポタコーゲン（登録商標）と反応させた後にγ−ＣＤと反応させる方がこれら物質が高率で包摂されることが見出された。 In addition, when a test similar to the above was performed using DHATG or DHAF instead of DHAE, as shown in Table 2, some of the results are shown. First, as with DHAE, DHATG or DHAF is first converted to Potacogen (registered trademark). It has been found that these substances are included at a higher rate when reacted with γ-CD after reacting with.
（実施例３）
本実施例では、包摂反応における適正なＤＨＡＥ含量を検討した。ＤＨＡＥとγ−ＣＤとポタコーゲン（登録商標）との反応順序は、実施例２に示される結果に従ってＤＨＡＥをポタコーゲン（登録商標）と反応させた後にγ−ＣＤと反応させ、かつＤＨＡＥを暫時増量してその生成される包摂体の重量を求め、そしてその形態を比較した。結果を表３に示す。
Example 3
In this example, the appropriate DHAE content in the inclusion reaction was examined. The reaction sequence of DHAE, γ-CD and Potacogen (registered trademark) was determined by reacting DHAE with Potacogen (registered trademark) and then reacting with γ-CD according to the results shown in Example 2, and increasing the amount of DHAE for a while. The resulting inclusions were weighed and their forms were compared. The results are shown in Table 3.
なお、ポタコーゲン（登録商標）とγ-ＣＤとの重量比は１：３とした。表３においてＰｏＧはポタコーゲン（登録商標）を表し、そしてＤＨＡＥ含量は、ＤＨＡＥ重量／（ＤＨＡＦ重量＋ポタコーゲン（登録商標）重量＋γ−ＣＤ重量）である。 The weight ratio of Potacogen (registered trademark) and γ-CD was 1: 3. In Table 3, PoG represents Potacogen (registered trademark), and the DHAE content is DHAE weight / (DHAF weight + Potacogen (registered trademark) weight + γ-CD weight).
表３．包摂 反応におけるＤＨＡＥ添加量の検討
ＤＨＡＥ含量 ２０％ ３０％ ３７．９５％ ５０％
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ＰｏＧ １．０ｇ １．０ｇ １．３２ｇ １．０ｇ
ＤＨＡＥ（８０％） １．３４ｇ ２．４ｇ ４．２７ｇ ６．６６ｇ
γ−ＣＤ ３．０ｇ ３．０ｇ ３．４ｇ ３．０ｇ
Ｈ２Ｏ １５ｍＬ １５ｍＬ １５ｍＬ １５ｍＬ
包摂物収量（％） ９１．８ ９２．２ ９４．５ −
包摂物形態 白色粉末 白色粉末 白色粉末 黄色粉末
無臭 無臭 微臭 有臭
表３に示される結果から、包摂化剤（ポタコーゲン＋γ−ＣＤ）重量に対する、ＤＨＡＥ重量が約４０％になると粉末が微臭を呈することが明らかになり、無臭の白色粉末を得るための包摂化剤重量に対するＤＨＡＥ重量は最大３０〜３３％程度が妥当であると判断された。
Table 3. Examination of DHAE addition amount in inclusion reaction
DHAE content 20% 30% 37.95% 50%
--------------------------------------
PoG 1.0g 1.0g 1.32g 1.0g
DHAE (80%) 1.34 g 2.4 g 4.27 g 6.66 g
γ-CD 3.0 g 3.0 g 3.4 g 3.0 g
H 2 O 15 mL 15 mL 15 mL 15 mL
Inclusion yield (%) 91.8 92.2 94.5-
Inclusion form White powder White powder White powder Yellow powder
Odorless Odorless Smell Odor
From the results shown in Table 3, it becomes clear that the powder exhibits a slight odor when the DHAE weight reaches about 40% with respect to the weight of the inclusion agent (potacogen + γ-CD), and inclusion to obtain an odorless white powder. It was judged that the maximum DHAE weight relative to the agent weight was about 30 to 33%.
（実施例４）
ポタコーゲン（登録商標）５．０ｇとＤＨＡＥ（８０％含量）６．７ｇと蒸留水７５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに採り、窒素を満たして密栓して、スターラー上で室温下に１時間攪拌する。その後、ｄ−α−トコフェロール０．８ｇとγ-ＣＤ１５ｇを入れて攪拌すると短時間で黄白色の固形物が形成された。フリーズドライ粉末にするとパサパサの無味無臭の帯電体黄色粉末となった。
Example 4
Potacogen (registered trademark) 5.0 g, DHAE (80% content) 6.7 g and distilled water 75 mL are put into a 300 mL eggplant flask, filled with nitrogen, sealed tightly, and stirred on a stirrer at room temperature for 1 hour. Thereafter, when 0.8 g of d-α-tocopherol and 15 g of γ-CD were added and stirred, a yellowish white solid was formed in a short time. When it was freeze-dried, it became a tasteless and odorless charged yellow powder of papasa.
一般に、本発明の方法によって得られた臭い成分または苦味成分の包摂体は、ｄ−α−トコフェロールのように、被包摂対象物が有色である場合、包摂体中の被包摂対象物の濃度が増加するにつれて白色から淡い有色になった。 In general, the inclusion body of the odor component or bitterness component obtained by the method of the present invention has a concentration of the inclusion object in the inclusion body, such as d-α-tocopherol, when the inclusion object is colored. As it increased, it turned from white to light colored.
（実施例５）
表３に示される結果から、ＤＨＡＥ２０〜３０％以下の含有の包摂物が白色無臭品であったことから、ＤＨＡＥ包摂物の安定性とコストダウンを計るためにポタコーゲン（登録商標）とγ-ＣＤとの量比を調べるためと他の賦形剤（デキストリン）を混合した場合の粉末の形態を調べた。まず実施例３と同様の手順を用い、表４に示す量でＤＨＡＥと包摂化剤を用いて包摂反応を行った。
(Example 5)
From the results shown in Table 3, since the inclusion containing DHAE 20 to 30% or less was a white odorless product, in order to measure the stability and cost reduction of the DHAE inclusion, Potacogen (registered trademark) and γ-CD In order to examine the ratio of the amount and the other powder (dextrin), the powder form was examined. First, using the same procedure as in Example 3, an inclusion reaction was performed using DHAE and an inclusion agent in the amounts shown in Table 4.
表４．包摂反応に用いたＤＨＡＥと包摂化剤の量、そしてさらにデキストリンを
添加して得られた粉末の包摂体の性状
ＰｏＧ １０ｇ １０ｇ １０ｇ
ＤＨＡＥ（８０％） ２５．０９ｇ ２５ｇ ２５ｇ
γ−ＣＤ ３０ｇ ２５ｇ ２０ｇ
Ｈ２Ｏ ７５ｍＬ ８０ｍＬ ８０ｍＬ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
包摂物形態 白色粉末 白色粉末 湿潤粉末
（２０％ＤＨＡＥ含有） 無臭 無臭 無臭
次いで、賦形剤（デキストリン）を、ポタコーゲン（登録商標）とγ-ＣＤによって包摂体を生成した後に、ＤＨＡＥ含量がいずれも得られる粉末の総重量に対して２０％となるように賦形剤（デキストリン）添加し、かつ攪拌して得られた包摂体を粉末にして比較したところ、ＰｏＧ：γ-ＣＤ＝１：２．５以上で行った包摂反応により白色で無臭の粉末が得られた。その一方、ＰｏＧ：γ-ＣＤ＝１：２で行った包摂反応からは少し湿った粉末が生成された。この粉末は、実施例３において、「微臭」を生じた試験区で得られた粉末と比較して、「微臭」を帯びてくるまでの時間が速く、賦型剤を用いる場合にも、少なくともＰｏＧ：γ-ＣＤ＝１：２．５以上の比率で包摂反応を行うことが好ましいと考えられた。
Table 4. The amount of DHAE and inclusion agent used for the inclusion reaction, and further dextrin
Properties of powder inclusions obtained by addition
PoG 10g 10g 10g
DHAE (80%) 25.09 g 25 g 25 g
γ-CD 30 g 25 g 20 g
H 2 O 75 mL 80 mL 80 mL
------------------------------------
Inclusion form White powder White powder Wet powder
(Contains 20% DHAE) Odorless Odorless Odorless
The excipient (dextrin) is then mixed with Potacogen (registered trademark) and γ-CD so that the DHAE content is 20% based on the total weight of the resulting powder. When the inclusion bodies obtained by adding (dextrin) and stirring were powdered and compared, a white and odorless powder was obtained by the inclusion reaction performed at PoG: γ-CD = 1: 2.5 or more. . On the other hand, a slightly moist powder was produced from the inclusion reaction performed at PoG: γ-CD = 1: 2. Compared with the powder obtained in the test section in which Example 3 produced a “smell odor”, this powder has a faster time until it has a “smell”, and also when an excipient is used. Therefore, it was considered preferable to perform the inclusion reaction at a ratio of at least PoG: γ-CD = 1: 2.5 or more.
（実施例６）
回転子を入れた３００ｍＬビーカーにセンナ抽出液（Ｂｒｉｘ：３１．７）４０．６ｇとポタコーゲン（登録商標）１３ｇおよび蒸留水２７ｍＬを加えてマグネチックスターラー上で室温下１時間攪拌する。次いでγ−ＣＤ１５．４ｇを添加して同様に室温下１時間攪拌する。褐色の粘稠液体を凍結乾燥した後にフリーズドライを行って、苦味のない包摂体を３５ｇを得た。
(Example 6)
In a 300 mL beaker containing a rotor, 40.6 g of Senna extract (Brix: 31.7), 13 g of Potacogen (registered trademark) and 27 mL of distilled water are added and stirred on a magnetic stirrer at room temperature for 1 hour. Next, 15.4 g of γ-CD is added and similarly stirred at room temperature for 1 hour. The brown viscous liquid was freeze-dried and then freeze-dried to obtain 35 g of an inclusion body without bitterness.
（実施例７）
苦丁茶、ギムネマの抽出粉末の水溶液を実施例６に準拠して包摂されたフリーズドライ粉末を８４％以上の収率で得たが、いずれもセンナと同様に有色で苦味のない包摂体を得た。
(Example 7)
A freeze-dried powder containing an aqueous solution of bitter tea and Gymnema extract powder in accordance with Example 6 was obtained in a yield of 84% or more. Obtained.
本発明によれば、不快な魚臭成分などを低分子多糖類とγ-ＣＤとの組み合わせによって、苦味成分および臭い成分をマスクし、苦味および臭みを取り除き、無味粉末および無臭粉末を簡単に製造することができ、これら粉末は、食品、医薬品、化粧品などの素材として用いられる。 According to the present invention, an unpleasant fish odor component, etc. is masked by a combination of a low molecular weight polysaccharide and γ-CD to mask the bitter component and the odor component, and the bitter taste and odor are removed, and the tasteless powder and odorless powder are easily produced. These powders can be used as materials for foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like.
Claims (8)
臭い成分または苦味成分を含む組成物と低分子多糖類との第１の混合物を得る工程、および
該第１の混合物とγ−シクロデキストリンとの第２の混合物を得る工程を包含し、
ここで、該低分子多糖類が、約１６個のＤ−グルコースからなり、約６個のＤ−グルコースのホモグルコース鎖を単位とする螺旋構造をもつ、方法。 A method for eliminating the odor or bitterness of odorous ingredients or bitter ingredients,
Comprising obtaining a first mixture of a composition comprising a odorous or bitter component and a low molecular weight polysaccharide, and obtaining a second mixture of the first mixture and γ-cyclodextrin,
Here, the low-molecular-weight polysaccharide is composed of about 16 D-glucose, and has a helical structure having a unit of about 6 homo-glucose chains of D-glucose.
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