JP2010202527A - 口唇化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】軽質流動イソパラフィンに溶解する新規なシクロアルキル基含有アクリル系共重合体と揮発性油剤とを配合することにより、経時での色持ちと二次付着防止効果に優れ、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感に優れた口唇化粧料を提供するものである。
【選択図】なし
Description
これらの技術は、揮発性油分に有機シリコーン樹脂を溶解したものを配合した化粧料で、塗布後に揮発性油剤が揮発することによって有機シリコーン樹脂の皮膜が形成されるというもので、化粧持ち効果や二次付着防止効果に優れる化粧料は得られるものの、皮膜が硬く化粧膜の柔軟性に欠けるために皮膚や唇への負担感が強く、さらに塗布膜のツヤが不足するものであった。
例えば、特許文献1のように高分子量でかつ特定の構造の有機シリコーン樹脂と揮発性油分を配合したものは、高い化粧持ち効果や二次付着防止効果は得られるものの、塗布後のつっぱり感や負担感を感じるものであった。
また、特許文献2のように、揮発性油分とそれに溶解するシリコーン樹脂などの撥水性ポリマーとワックスと揮発性油分と相溶する非揮発性油分を配合することによって、二次付着防止効果に加えてなめらかな使用感と口唇の保水性に優れた口紅用組成物を得る技術が検討されたが、ワックスの配合により化粧膜のツヤが損なわれ、非揮発性油剤の配合によって耐油性が若干損なわれるために、口紅として使用した場合にグロスを重ね塗りすると混ざって化粧膜が崩れたりして化粧持ちが悪くなったり、二次付着が見られることがあった。
ポリメチルメタクリレートに代表されるアクリル系の樹脂は平滑性が高く、ツヤのある硬い皮膜を形成することから化粧料に広く利用されている。しかしながらアクリル系樹脂は極性が高く、アセトンやトルエン、酢酸ブチル、クロロホルムなどの有機溶剤に溶解するが、軽質流動イソパラフィンやイソドデカンなどのパラフィン系溶剤に不溶であった。そのため、美爪料では溶解して用いられていたが、その他の化粧料では水分散物や、溶剤分散物として用いられていた(例えば特許文献3参照)。
本発明者は次の成分(A)、(B)及び(C);
(A)次の成分(a1)と、成分(a2)及び/又は(a3)とを含むモノマーを重合して得られるアクリル系共重合体であって、構成モノマー総量中、成分(a1)の配合量が50〜90質量%、成分(a2)及び/又は(a3)の配合量が10〜50質量%であり、且つ、軽質流動イソパラフィンに25℃で少なくとも30質量%溶解することを特徴とするシクロアルキル基含有アクリル系共重合体;
(a1)シクロアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a2)炭素数8〜12の直鎖若しくは分岐のアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a3)片末端にラジカル重合性基を含有するオルガノポリシロキサンマクロモノマー
(B)揮発性油剤
(C)着色剤
を配合することにより、耐水性、耐油性、及び経時での色持ちと二次付着防止効果に優れ、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感に優れた口唇化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
(A)次の成分(a1)と、成分(a2)及び/又は(a3)とを含むモノマーを重合して得られるアクリル系共重合体であって、構成モノマー総量中、成分(a1)の配合量が50〜90質量%、成分(a2)及び/又は(a3)の配合量が10〜50質量%であり、且つ、軽質流動イソパラフィンに25℃で少なくとも30質量%溶解することを特徴とするシクロアルキル基含有アクリル系共重合体;
(a1)シクロアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a2)炭素数8〜12の直鎖若しくは分岐のアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a3)片末端にラジカル重合性基を含有するオルガノポリシロキサンマクロモノマー;
(B)揮発性油剤
(C)着色剤
を含有する口唇化粧料に関する。
また本発明において、軽質流動イソパラフィンとは、主にイソパラフィンからなる炭化水素の混合物であるが、その中でも25℃で少なくとも30%溶解する溶解度の基準として用いたものは、JIS K2254に規定される石油製品蒸留試験方法による初留温度が166℃であり、蒸留終点が202℃の蒸留性状を有し、37.8℃における動粘度が1.28mm2/sのものである。
これらは1種単独で又は2種以上混合して用いることができる。成分(a3)の片末端にラジカル重合性基を含有するオルガノポリシロキサンマクロモノマーは皮膜に耐水性を付与し、軽質流動イソパラフィンへの溶解性を高める。
より具体的には一般式(2)に示されるジメチルポリシロキサンマクロモノマーを挙げることができる
ここで、R1は水素又はメチル基で、R2は炭素数1〜5のアルキル基、ジメチルポリシロキサン基の繰返し単位を示すnは0〜200であると、充分な耐水性が得られ、さらに透明で均一な皮膜が得られるため好ましい。nは5〜150であると耐水性や均一な膜を得る点において更に好ましい。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(1)]
還流冷却器、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を取り付けた四つ口のセパラブルフラスコ(以下、単に「フラスコ」ともいう。)にシクロヘキシルメタクリレート22.5g、2−エチルヘキシルメタクリレート7.5g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、100℃まで加温し、α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNとする)0.15gを添加して3時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分27.4gを得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は5.0×104であった。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(2)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート15g、2−エチルヘキシルメタクリレート15g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、100℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して3時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分25.5gを得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は3.7×104であった。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(3)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート21g、2−エチルへキシルメタクリレート9g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、100℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して3時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分を23.8g得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は4.7×104であった。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(4)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート22.5g、下記式(3)のメタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマー7.5g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、80℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して5時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分13.4gを得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は5.2×104であった。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(5)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート22.5g、下記式(4)のメタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマー7.5g及びトルエン70gを添加して、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、100℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して3時間還流し重合させた。得られた反応物をエバポレーションにてトルエンを留去後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分26.6gを得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は6.7×104であった。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(6)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート22.5g、下記式(5)のメタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマー7.5g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、80℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して5時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分29.1gを得た。
[シクロアルキル基含有アクリル系共重合体(7)]
上記フラスコにシクロヘキシルメタクリレート21g、2−エチルヘキシルメタクリレート4.5g、上記式(4)のメタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマー4.5g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、80℃まで加温し、AIBN0.15gを添加して5時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系共重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してシクロアルキル基含有アクリル系共重合体固形分11.0gを得た。ポリスチレン換算による重量平均分子量は6.2×104であった。
シクロヘキシルメタクリレート50%と上記式(4)のメタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマー50%、シクロヘキシルメタクリレート50%とラウリルメタクリレート50%、シクロヘキシルメタクリレート75%とラウリルメタクリレート25%、シクロヘキシルメタクリレート60%と2−エチルヘキシルメタクリレート40%、メタクリル変性ジメチルポリシロキサンマクロモノマーの各組合せを原料として、上記合成方法に従って合成を行ったところ、シクロアルキル基含有アクリル系共重合体を得ることができた。
口唇化粧料に成分(A)のt−ブチル基含有アクリル系共重合体を配合する場合には成分(B)の揮発性油剤に溶解して用いることが好ましく、成分(B)の中でも軽質流動イソパラフィンに溶解して用いることが更に好ましい。その場合、およそ15〜40%、濃い場合で50%程度の溶液濃度として用いることが好ましい。
実施例1〜8及び比較例1〜5:油性液状口紅
表1に示す組成の油性液状口紅を下記の製造方法により調製し、各試料について、イ.経時での色持ち、ロ.二次付着防止効果、ハ.ツヤ感、ニ.負担感のなさ、ホ.なめらかな使用感について評価を行い、その結果も併せて表1に示した。
※2:製造例2のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(2)
※3:製造例3のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(3)
※4:以下の製造法により製造したアクリル系重合体、
還流冷却器、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を取り付けた四つ口のセパラブルフラスコにシクロヘキシルメタクリレート30g及びトルエン70gを添加し、窒素ガスを導入して充分に窒素雰囲気にした後、100℃まで加温し、α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.15gを添加して3時間還流し重合させた。得られた反応物にメタノールを注入してアクリル系重合体を沈殿析出させ、沈殿物を濾別後、真空乾燥してポリ(シクロヘキシルメタクリレート)固形分29.9gを得た。
※5:シリコンKF−7312(信越化学工業社製)、50%デカメチルシクロペンタシロキサン溶液
※6:ニッセツU−3700A(日本カーバイド工業社製)、50%軽質流動イソパラフィン溶液
※7:IPソルベント2028(出光興産社製)
※8:AEROSIL300(日本アエロジル社製)
※9:BENTONE 38(エレメンティス社製)
※10:ポリブテン2000H(出光興産社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を均一に溶解する。
B:Aに成分(9)〜(15)を加え均一に混合分散する。
C:Bを脱泡後、塗布体付き容器に充填する。
各試料について専門パネル20名による使用テストを行った。パネル各人がハ、ニ、ホについては塗布直後、ロについては、塗布後10分経過後にティッシュオフしたときの色移りのなさ、イについては塗布後6時間経過した時の状態を観察し、下記絶対評価基準にて6段階に評価し評点を付け、各試料のパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。表中に判定結果と( )内に評点の平均値を記載した。
<官能評価項目>
イ.経時での色持ち
ロ.二次付着防止効果
ハ.ツヤ感
ニ.負担感のなさ
ホ.なめらかな使用感
<絶対評価基準>
(評点):(評価)
6点:非常に良好
5点:良好
4点:やや良好
3点:普通
2点:やや不良
1点:不良
<4段階判定基準>
(判定):(評点の平均点)
◎:5点を超える
○:3点を超える5点以下
△:2点を超える3点以下
×:2点以下
(成分) (%)
(1)ポリエチレンワックス※11 6
(2)キャンデリラワックス 6
(3)トリ2−エチルヘキサン酸セチル 30
(4)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体※2 1
(5)イソドデカン※12 残量
(6)トリメチルシロキシケイ酸溶液※5 1
(7)デカメチルシクロペンタシロキサン 5
(8)PEG−9 ポリジメチルシロキシエチルジメチコン 1
(9)シリル化処理無水ケイ酸※13 2
(10)ベンガラ被覆雲母チタン※14 5
(11)赤色202号 0.1
(12)黄色4号 0.1
(13)精製アボカド油 0.1
(14)香料 0.5
※11:PERFORMALENE 500(ニューフェーズテクノロジー社製)
※12:イソドデカン(バイエル社製)
※13:AEROSIL R972(日本アエロジル社製)
※14:ジメチルポリシロキサン3%処理
(製造方法)
A:成分(4)と成分(5)を均一に溶解する。
B:Aと成分(1)〜(3)と成分(6)〜(8)を95℃で均一に加熱溶解する。
C:Bに成分(9)〜(14)を加え均一に混合分散する。
D:Cを脱泡後、容器に充填する。
こうして得られた油性スティック状口紅は、実施例1〜8と同様に評価を行ったところ、経時での色持ち、二次付着防止効果、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感において優れたものであった。
(成分) (%)
(1)パルミチン酸デキストリン 3
(2)重質流動イソパラフィン※15 30
(3)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体溶液※16 50
(4)イソドデカン※11 残量
(5)酸化チタン被覆ガラス末※17 5
(6)ハチミツ 0.01
※15:パールリーム18(日本油脂社製)
※16:製造例3のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(3)の30%軽質流動イソパラフィン溶液
※17:メタシャイン1080RC−R(日本板硝子社製)
(製造方法)
A:成分(1)〜(4)を95℃で均一に加熱溶解する。
B:Aに成分(5)〜(6)を加え均一に混合分散する。
C:Bを脱泡後、チューブ容器に充填する。
こうして得られた油性ペースト状リップグロスは、実施例1〜8と同様に評価を行ったところ、経時での色持ち、二次付着防止効果、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感において優れたものであった。
(成分) (%)
(1)セレシンワックス 18
(2)ワセリン 30
(3)2−エチルヘキサン酸グリセリル 5
(4)トリイソステアリン酸ポリグリセリル 10
(5)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体※18 1
(6)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体※19 1
(7)イソヘキサデカン※20 残量
(8)エタノール 0.5
(9)ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 1
(10)酸化チタン※21 0.1
(11)酢酸トコフェロール 0.1
※18:製造例4のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(4)
※19:製造例5のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(5)
※20:イソヘキサデカン(ユニケマ社製)
※21:パーフルオロポリエーテル5%処理
(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を95℃で均一に加熱溶解する。
B:Aに成分(8)〜(11)を加え均一に混合分散する。
C:Bを脱泡後、ジャー容器に充填する。
こうして得られた油性固型状リップクリームは、実施例1〜8と同様に評価を行ったところ、経時での色持ち、二次付着防止効果、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感において優れたものであった。
(成分) (%)
(1)パルミチン酸デキストリン 2
(2)α−オレフィンオリゴマー 残量
(3)デカメチルシクロペンタシロキサン 5
(4)ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
(5)セスキオレイン酸ソルビタン 5
(6)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体※22 0.5
(7)イソドデカン※12 1
(8)精製水 20
(9)赤色226号 0.3
(10)酸化チタン※21 0.1
※22:製造例6のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(6)
(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を95℃で均一に加熱溶解する。
B:Aに成分(8)を加え乳化する。その後、成分(9)〜(10)を加え均一に混合する。
C:Bを脱泡後、チューブ容器に充填する。
こうして得られた油中水型ペースト状口紅は、実施例1〜8と同様に評価を行ったところ、経時での色持ち、二次付着防止効果、ツヤ感、負担感のなさ、なめらかな使用感において優れたものであった。
(成分) (%)
(1)パルミチン酸デキストリン 5
(2)α−オレフィンオリゴマー 残量
(3)セスキオレイン酸ソルビタン 5
(4)シクロアルキル基含有アクリル系共重合体※23 0.5
(5)イソドデカン※12 1
(6)精製水 10
(7)赤色218号 0.05
(8)ナイロン繊維 0.1
※23:製造例7のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体(7)
(製造方法)
A:成分(1)〜(5)を95℃で均一に加熱溶解する。
B:Aに成分(6)〜(8)を加え乳化する。
C:Bを脱泡後、チューブ容器に充填する。
こうして得られた油中水型ペースト状口紅下地は、実施例1〜8と同様に評価を行ったところ、経時での色持ち、負担感のなさ、なめらかな使用感において優れたものであった。
Claims (9)
- 次の成分(A)、(B)及び(C)
(A)次の成分(a1)と、成分(a2)及び/又は(a3)とを含むモノマーを重合して得られるアクリル系共重合体であって、構成モノマー総量中、成分(a1)の配合量が50〜90質量%、成分(a2)及び/又は(a3)の配合量が10〜50質量%であり、且つ、軽質流動イソパラフィンに25℃で少なくとも30質量%溶解することを特徴とするシクロアルキル基含有アクリル系共重合体;
(a1)シクロアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a2)炭素数8〜12の直鎖若しくは分岐のアルキル基を含有するアクリレート及び/又はメタクリレート;
(a3)片末端にラジカル重合性基を含有するオルガノポリシロキサンマクロモノマー
(B)揮発性油剤
(C)着色剤
を含有することを特徴とする口唇化粧料。 - 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体が、成分(a1)と成分(a2)とを重合して得られることを特徴とする請求項1に記載の口唇化粧料。
- 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体が、成分(a1)と成分(a3)とを重合して得られることを特徴とする請求項1に記載の口唇化粧料。
- 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体が、成分(a1)と成分(a2)と成分(a3)とを重合して得られることを特徴とする請求項1に記載の口唇化粧料。
- 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体の構成モノマー成分(a3)が、以下の一般式(1)で示されるジメチルポリシロキサンマクロモノマーであることを特徴とする請求項1,3又は4の何れかに記載の口唇化粧料。
- 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体の構成モノマー成分(a1)がシクロヘキシルメタクリレートであることを特徴とする請求項1〜5の何れかに記載の口唇化粧料。
- 成分(A)のシクロアルキル基含有アクリル系共重合体が、液体ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算による重量平均分子量が1.0×104〜2.0×105であることを特徴とする請求項1〜6の何れかに記載の口唇化粧料。
- 成分(B)の揮発性油剤が軽質流動イソパラフィンであることを特徴とする請求項1〜7の何れかに記載の口唇化粧料。
- さらに、成分(D)として、25℃で液状の不揮発性炭化水素油を含有することを特徴とする請求項1〜8の何れかに記載の口唇化粧料。
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