JP2010150229A - 新規化合物及びその製造方法、並びに有機半導体材料、及び有機半導体デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Rは水素原子、アルキル基、又はフェニル基のいずれかを示す)で表されることを特徴とする。
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Xはハロゲン原子を示す)で表されることを特徴とする。
ジハロゲノジヒドロキシナフタレンと無水トリフルオロメタンスルホン酸とを反応させ、ジハロゲノ−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを得る工程と、
前記ジハロゲノ−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンと末端アセチレン化合物とを反応させ、ジハロゲノ−ジエチニルナフタレン誘導体を得る工程と、
前記ジハロゲノ−ジエチニルナフタレン誘導体と硫化物塩或いはセレン化物塩とを反応させ、下記一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、又は一般式(4)
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Rは水素原子、アルキル基、或いはフェニル基のいずれかを示す)で表されるいずれかの化合物を得る工程と、
を含むことを特徴とする。
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Xはハロゲン原子を示す)で表される化合物を得る工程を含んでいてもよい。
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Rは水素原子、アルキル基、又はフェニル基のいずれかを示す)で表される化合物を少なくとも一種以上含むことを特徴とする。
本実施形態の第1の態様に係る新規化合物は、一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、或いは、一般式(4)
で表されるように、ナフタレンの両ベンゼン環にそれぞれチオフェン環或いはセレノフェン環が結合した化合物である。上記一般式(1)から一般式(4)中に示すZは、硫黄原子或いはセレン原子を表す。
続いて、上述した一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、及び一般式(4)に示される化合物の製造方法について段階的に説明する。
本実施形態に係る有機半導体材料は、上述した一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、或いは、一般式(4)に表される化合物を少なくとも1種以上含むものである。
本実施形態に係る有機半導体デバイスは、上述した一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、或いは、一般式(4)で表される化合物を少なくとも1種以上含む有機半導体材料が用いられたデバイスである。この有機半導体デバイスとして、例えば、有機半導体層を有する薄膜トランジスタや、有機キャリア輸送層及び/又は発光層を有する発光デバイスが挙げられる。
1H NMR:JEOL Lambda 400 spectrometer
:JEOL EX−270 spectrometer
EIMS :Shimadzu QP−5050A
なお、これらの機器は後述の他の実施例においても同様に使用した。
2,6−ジヒドロキシナフタレン(2g,12.5mol)を酢酸(60ml)に溶解し、そこへ臭素(2.6ml,50.7mol)を滴下し、還流温度下(120℃〜125℃)で反応させた。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 6.18 (s, 2H, OH), 8.31 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 476 (M+).
という測定結果であった。
1,3,5,7−テトラブロモ−2,6−ジヒドロキシナフタレン(1.0g,2.1mmol)を酢酸(20ml)に溶解させ、華状錫(フレーク状のスズ)(499mg,4.2mmol)を加えた後、還流温度下で62時間攪拌した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.58 (s, 2H, OH) , 7.25 (s, 2H, ArH), 7.89 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 318 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、3,7−ジブロモ−2,6−ジヒドロキシナフタレン(636mg,2.0mmol)、ピリジン(1.0ml,12mmol)を塩化メチレン(20ml)に溶解した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.14 (s, 2H, ArH), 8.25 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 582 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で3,7−ジブロモ−2、6−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレン(582mg,1.0mmol)をDMF(7ml)、ジイソプロピルアミン(7ml)に溶解し、30分間脱気した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.29 (s, 18H, TMS), 7.87 (s, 2H, ArH), 7.97 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 478 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(101mg,0.42mmolmmol)をNMP(3ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, 2H, J = 5.8 Hz, ArH), 7.51 (d, 2H, J = 5.8 Hz, ArH), 8.41 (s, 2H, ArH), 8.52 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 240 (M+); mp >300 ℃
という測定結果であった。
まず、前述のように合成した3,7−ジブロモ−2,6−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、2,6−ジブロモ−3,7−ビス(フェニルエチニル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.41 (m, 6H, ArH), 7.62-7.64 (m, 4H, ArH) 7.97 (s, 2H, ArH), 8.07 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 486 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(202mg,0.42mmol)をNMP(3ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
EIMS (70 eV) m/z = 392 (M+)
という測定結果であった。なお、2,7−ジフェニルナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェンは難溶性であるため、1H NMR測定は行えなかった。
まず、前述のように合成した2,6−ジブロモ−3,7−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、2,6−ジブロモ−3、7−ジ(デシン−1−イル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, 6H, J = 7.02 Hz, CH2), 1.27-1.37 (m, 20H, CH2), 1.61-1.72 (m, 4H, CH2), 2.51 (t, 4H, J = 6.62 Hz, CH2) 7.79 (s, 2H, ArH), 7.95 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 558 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(346mg,1.44mmol)をNMP(12ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, 6H, J = 7.4 Hz, CH2), 1.28-1.50 (m, 20H, CH2), 1.75-1.83 (m, 4H, CH2), 2.92 (t, 4H, J = 7.4 Hz, CH2), 7.06 (s, 2H, ArH), 8.16 (s, 2H, ArH), 8.32 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 464 (M+) ; mp 269-271 °C.
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、2,7−ジヒドロキシナフタレン(5g,31mmol)を酢酸(150ml)に溶解した。なお、酢酸は溶媒として用いた。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 5.88 (s, 1H, OH), 6.24 (s, 1H, OH), 7.60 (s, 1H, ArH), 7.88 (s, 1H, ArH), 7.89 (s, 1H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 396 (M+).
という測定結果であった。
1,3,6−トリブロモ−2,7−ジヒドロキシナフタレン(5.0g,12.6mmol)を酢酸(20ml)に溶解させ、華状錫(フレーク状のスズ)(1.6g,12.6mmol)を加えた後、還流温度下で120時間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 5.67 (s, 2H, OH), 7.24 (s, 2H, ArH), 7.87 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 318 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、3,6−ジブロモ−2,7−ジヒドロキシナフタレン(3.0g,9.4mmol)、ピリジン(4.5ml,56mmol)を塩化メチレン(90ml)に溶解した。
上記反応の反応式を下記に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 2H, ArH), 8.19 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 582 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、3,6−ジブロモ−2,7−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレン(582mg,1.0mmol)を、DMF(7ml)、ジイソプロピルアミン(7ml)に溶解し、30分間脱気した。
上記反応の反応式を下記に示す。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.38-7.42 (m, 6H, ArH), 7.62-7.65 (m, 4H, ArH), 8.01 (s, 2H, ArH), 8.03 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 486 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(404mg,1.68mmol)をNMP(12ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
上記反応の反応式を下記に示す。
EIMS (70 eV) m/z = 392 (M+)
という測定結果であった。なお、2,7−ジフェニルナフト[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェンは難溶性のため、NMR測定はできなかった。
(3,6−ジブロモ−2,7−ジ(デシン−1−イル)ナフタレンの合成)
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, 6H, J = 6.8 Hz, CH2), 1.27-1.72 (m, 24H, CH2), 2.50 (t, 4H, J = 6.9 Hz, CH2) 7.81 (s, 2H, ArH), 7.93 (s, 2H, ArH), EIMS (70 eV) m/z = 558 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(346mg,1.44mmol)をNMP(12ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3), 1.28-1.81 (m, 24H, CH2), 2.92 (t, 4H, J = 7.3 Hz, CH2), 7.05 (s, 2H, ArH), 8.21 (s, 2H, ArH), 8.26 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 464 (M+)
という測定結果であった。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.30 (s, 18H, TMS), 7.90 (s, 2H, ArH), 7.95 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 478 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(101mg,0.42mmol)をNMP(3ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, 2H, J = 5.5 Hz, ArH), 7.50 (d, 2H, J = 5.5 Hz ArH), 8.45 (s, 2H, ArH), 8.47 (s, 2H, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 240 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、2,6−ジヒドロキシナフタレン(3.0g,18.7mmol)を、酢酸(90ml)に溶解した。なお、酢酸は溶媒として用いた。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 5.79 (s, 2H, OH), 7.35 (d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH), 7.96 (d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 228 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、1,5−ジクロロ−2,6−ジヒドロキシナフタレン(2.3g,10mmol)及びピリジン(4.8ml,60mmol)を塩化メチレン(100ml)に溶解した。ピリジンは不要物を除去するための添加剤、また、塩化メチレンは溶媒として用いた。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, 2H, J = 9.3 Hz, ArH), 8.40 (d, 2H, J = 9.3 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 492 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、1,5−ジクロロ−2,6−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレン(247mg,0.5mmol)及びトリエチルアミン(0.21ml,1.5mmol)をDMF(5ml)に溶解し、30分間脱気した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.31 (s, 18H, TMS), 7.61 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH), 8.12 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 388 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(615mg,2.56mmol)をNMP(15ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, 2H, J = 5.3 Hz, ArH), 7.54 (d, 2H, J = 5.3 Hz, ArH), 7.95 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 8.07 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 240 (M+); mp 150.4-150.8 ℃.
という測定結果であった。
まず、前述のように合成した1,5−ジクロロ−2,6−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、1,5−ジクロロ−2,6−ビス(フェニルエチニル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.42 (m, 6H, ArH), 7.63-7.67 (m, 4H, ArH), 7.74 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 8.25 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 396 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(608mg,2.53mmol)をNMP(15ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.34-7.40 (m, 2H, ArH), 7.45-7.57 (m, 4H, ArH), 7.71 (s, 2H, ArH), 7.79-7.82 (m, 4H, ArH), 7.91 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 8.05 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 392 (M+); mp > 300 ℃.
という測定結果であった。
まず、前述のように合成した1,5−ジクロロ−2,6−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、1,5−ジクロロ−2,6−ジ(デシン−1−イル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3), 1.23-1.71 (m, 24H, CH2), 2.53 (t, 4H, J = 7.0 Hz, CH2), 7.56 (d, 2H, J = 8.5 Hz, ArH), 8.13 (d, 2H, J = 8.5 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 468 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(204mg,0.85mmol)をNMP(5ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, 6H, J = 6.8 Hz, CH3), 1.21-1.83 (m, 24H, CH2), 2.97 (t, 4H, J = 7.4 Hz, CH2), 7.14 (s, 2H, ArH), 7.77 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 7.91 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 464 (M+); mp 92-93 ℃.
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、セレン(72mg,0.91mmol)をエタノール(3ml)に懸濁させ、氷浴温度下で水素化ホウ素ナトリウム(34mg,0.91mmol)を加え、40分攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.73 (d, 2H, J = 5.8 Hz, ArH), 7.92 (s, 4H, ArH), 8.08 (d, 2H, J = 5.9 Hz, ArH); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 123.56, 124.40, 128.37, 128.39, 129.22, 139.95, 142.23; EIMS (70 eV) m/z = 336 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、セレン(141mg,1.8mmol)をエタノール(4ml)に懸濁させ氷浴温度下で水素化ホウ素ナトリウム(68mg,1.8mmol)を加え、40分間攪拌した。
EIMS (70 eV) m/z = 488 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、1,5−ジヒドロキシナフタレン(5.0g,31mmol)と少量のヨウ素を、酢酸(150ml)に溶解し、80℃まで加熱した。なお、酢酸は溶媒として用いた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.99 (s, 2H, OH), 7.39 (d, 2H, J = 9.4 Hz, ArH), 7.70 (d, 2H, J = 9.4 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 318 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、2,6−ジブロモ−1,5−ジヒドロキシナフタレン(3.0g,9.4mmol)及びピリジン(4.5ml,56mmol)を塩化メチレン(90ml)に溶解した。ピリジンは不要物を除去するための添加剤、また、塩化メチレンは溶媒として用いた。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, 2H, J = 9.2 Hz, ArH), 8.03 (d, 2H, J = 9.2 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 582 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、2,6−ジブロモ−1,5−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレン(582mg,1.0mmol)を、DMF(7ml)及びジイソプロピルアミン(7ml)に溶解し、30分間脱気した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.29 (s, 18H, TMS), 7.71 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH), 8.14 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 478 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(202mg,0.84mmol)をNMP(6ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, 2H, J = 5.4 Hz, ArH), 8.05 (d, 2H, J = 5.5 Hz ArH), 8.05 (d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH), 8.30 (d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 240 (M+).
という測定結果であった。
まず、前述のように合成した2,6−ジブロモ−1,5−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、2,6−ジブロモ−1,5−ビス(フェニルエチニル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.42-7.44 (m, 6H, ArH), 7.69-7.72 (m, 4H, ArH), 7.79(d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH), 8.27 (d, 2H, J = 8.9 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 486 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(404mg,1.68mmol)をNMP(12ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.40 (m, 2H, ArH), 7.47-7.51 (m, 4H, ArH), 7.82-7.84 (m, 4H, ArH), 8.01 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH), 7.71 (s, 2H, ArH), 8.05 (d, 2H, J = 8.6 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 392 (M+).
という測定結果であった。
まず、前述のように合成した2,6−ジブロモ−1,5−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを用いて、2,6−ジブロモ−1,5−ジ(デシン−1−イル)ナフタレンを合成する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3), 1.26-1.70 (m, 24H, CH2), 2.62 (t, 4H, J = 7.3 Hz, CH2), 7.68 (d, 2H, J = 9.4 Hz, ArH), 8.10 (d, 2H, J = 9.4 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 558 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下で、Na2S・9H2O(404mg,1.68mmol)をNMP(12ml)に懸濁させ、15分間攪拌した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3), 1.26-1.70 (m, 24H, CH2), 3.02 (t, 4H, J = 7.3 Hz, CH2), 7.68 (s, 2H, ArH), 7.89 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH), 8.12 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 464 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、実施例1で合成したナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(50mg,0.21mmol)をTHF(10ml)に懸濁させた後、−78℃に冷却し、n−BuLi(0.4ml,0.63mmol,1.59M)を加えた。これを30分間攪拌した後、1,2−ジブロモ−1,1,2,2,−テトラクロロエタン(150mg,0.46mmol)のTHF(3mL)溶液を滴下した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (s, 2H, ArH), 8.22 (s, 2H, ArH), 8.31 (s, 2H, ArH);
EIMS (70 eV) m/z = 398 (M+)
という測定結果であった。
(2,7−ジブロモナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンの合成)
窒素雰囲気下、実施例7で合成したナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(50mg,0.21mmol)をTHF(5ml)に溶解した後、−78℃に冷却し、n−BuLi(0.4ml,0.63mmol,1.59M)を加えた。これを30分間攪拌した後、1,2−ジブロモ−1,1,2,2,−テトラクロロエタン(651mg,2mmol)のTHF(3mL)溶液を滴下した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.48 (s, 2H, ArH), 7.80 (d, 2H, J = 8.5 Hz, ArH), 7.87 (d, 2H, J = 8.5 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 398 (M+).
という測定結果であった。
窒素雰囲気下、実施例7で合成したナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(50mg,0.21mmol)をTHF(5ml)に溶解した後、−78℃に冷却し、n−BuLi(0.4ml,0.63mmol,1.59M)を加えた。これを30分間攪拌した後、ヨウ素(117mg,0.46mmol)のTHF(3mL)溶液を滴下した。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 2H, ArH), 7.82 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH), 7.86 (d, 2H, J = 8.8 Hz, ArH); EIMS (70 eV) m/z = 492 (M+)
という測定結果であった。
実施例2で合成した2,7−ジフェニルナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(以下、化合物A)、実施例3で合成した2,7−ジオクチルナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(以下、化合物B)、実施例8で合成した2,7−ジフェニルナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(以下、化合物C)、実施例11で合成した2,7−ジフェニルナフト[1,2−b:5,6−b’]ジセレノフェン(以下、化合物D)を用いてそれぞれFET素子を作製し、FET特性を検証した。
Id=WμCo(Vg−Vt)2/2L …(a)
Claims (16)
- ジハロゲノジヒドロキシナフタレンと無水トリフルオロメタンスルホン酸とを反応させ、ジハロゲノ−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを得る工程と、
前記ジハロゲノ−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンと末端アセチレン化合物とを反応させ、ジハロゲノ−ジエチニルナフタレン誘導体を得る工程と、
前記ジハロゲノ−ジエチニルナフタレン誘導体と硫化物塩或いはセレン化物塩とを反応させ、下記一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、又は一般式(4)
(式中、Zは硫黄原子又はセレン原子のいずれかを示し、Rは水素原子、アルキル基、或いはフェニル基のいずれかを示す)で表されるいずれかの化合物を得る工程と、
を含むことを特徴とする化合物の製造方法。 - 更に、ジヒドロキシナフタレンとハロゲン化剤とを反応させ、前記ジハロゲノジヒドロキシナフタレンを得る工程を含むことを特徴とする請求項3に記載の化合物の製造方法。
- 前記ジヒドロキシナフタレンとして2,6−ジヒドロキシナフタレンを用い、前記一般式(1)或いは前記一般式(3)で表される化合物を得ることを特徴とする請求項4に記載の化合物の製造方法。
- 前記ジヒドロキシナフタレンとして2,7−ジヒドロキシナフタレンを用い、前記一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする請求項4に記載の化合物の製造方法。
- 前記ジヒドロキシナフタレンとして1,5−ジヒドロキシナフタレンを用い、前記一般式(4)で表される化合物を得ることを特徴とする請求項4に記載の化合物の製造方法。
- 前記ハロゲン化剤として臭素化剤或いは塩素化剤を用いることを特徴とする請求項4に記載の化合物の製造方法。
- 触媒を添加し、前記臭素化剤を複数回順次添加しながら反応させることを特徴とする請求項8に記載の化合物の製造方法。
- 前記末端アセチレン化合物としてトリメチルシリルアセチレン、フェニルアセチレン、或いは1−デシンのいずれかを用いることを特徴とする請求項3に記載の化合物の製造方法。
- 前記ジハロゲノ−ビス(トリフルオロメタンスルフォニル)ナフタレンを極性溶媒に溶解して前記末端アセチレン化合物と反応させることを特徴とする請求項3に記載の化合物の製造方法。
- 前記極性溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いることを特徴とする請求項11に記載の化合物の製造方法。
- 前記非プロトン性極性溶媒として、ジメチルホルムアミドを用いることを特徴とする請求項12に記載の化合物の製造方法。
- 請求項15に記載の前記有機半導体材料を含むことを特徴とする有機半導体デバイス。
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