JP2007269775A - 縮合環化合物及びその製造方法、重合体、これらを含む有機薄膜、並びに、これを備える有機薄膜素子及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R11及びR12の少なくとも一方は水素原子ではない。R13及びR14は、それぞれ独立に1価の基を示し、n及びmは、それぞれ独立に0〜2の整数である。ただし、R13及びR14がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Y11及びY12は、それぞれ独立に下記一般式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)又は(2h)で表される2価の基である。
ただし、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。]
[式中、R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R31及びR32の少なくとも一方は水素原子ではない。R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。Y31及びY32は、それぞれ独立に、下記一般式(4a)、(4b)、(4c)、(4d)、(4e)、(4f)、(4g)又は(4h)で表される2価の基である。
ただし、R41及びR42は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。]
[式中、Ar5は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。]
[式中、R61及びR62は、それぞれ独立に水素原子又は1価の基であり、R61とR62とが結合して環を形成してもよい。Y6は、下記一般式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)、(7e)、(7f)、(7g)、(7h)又は(7i)で表される2価の基である。
ただし、R71、R72、R73及びR74は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示し、R73とR74とは、互いに結合して環を形成していてもよい。]
[式中、X81及びX82は、それぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である。ただし、X81及びX82の少なくとも一方はハロゲン原子である。R81及びR82は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R81及びR82の少なくとも一方は水素原子ではない。R83及びR84は、それぞれ独立に1価の基を示し、p及びqは、それぞれ独立に0〜2の整数である。ただし、R83及びR84がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Y81及びY82は、それぞれ独立に下記一般式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)、(9e)、(9f)、(9g)又は(9h)で表される2価の基である。
ただし、R91及びR92は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。]
[縮合環化合物]
[重合体]
[縮合環化合物の製造方法]
[重合体の製造方法]
[有機薄膜]
[有機薄膜素子]
まず、好適な実施形態に係る有機薄膜トランジスタについて説明する。有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となり上述した実施形態の縮合環化合物又はこれを含む重合体を含有する有機薄膜からなる活性層、電流経路を通る電流を制御するゲート電極、並びに、活性層とゲート電極との間に配置される絶縁層を備えるものである。このような有機トランジスタは、ゲート電極に印加する電圧を調節することで活性層を流れる電流量を制御する、いわゆる電界効果トランジスタである。以下、このような有機薄膜トランジスタの好適な構成について、図1〜図4を参照して説明する。
次に、好適な実施形態に係る太陽電池について説明する。図5は、好適な実施形態に係る太陽電池の断面構成を模式的に示す図である。太陽電池200は、基板10上に、第1の電極17a、活性層12及び第2の電極17bをこの順に備える構成を有している。基板10としては、シリコン基板、ガラス基板、プラスチック基板等が好ましい。また、活性層12は、本発明に係る有機薄膜から構成される。この活性層12は、光に対する感度を高めるためにキャリア発生剤、増感剤等を更に含んでいてもよい。
次に、好適な実施形態に係る光センサについて説明する。図6は、第1の例に係る光センサの断面構成を模式的に示す図である。図6に示す光センサ300は、基板20上に、第1の電極27a、活性層22、電荷発生層28及び第2の電極27bをこの順に備える構成を有している。基板20、活性層22並びに第1及び第2の電極27a,27bとしては、上述した太陽電池における基板10、活性層12並びに第1及び第2の電極17a,17bとそれぞれ同様の構成が適用できる。
以下の合成例及び実施例において、各種の分析等は以下の条件で行った。すなわち、まず、核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、日本電子社製のJNM−GSX−400を用いて測定した。ガスクロマトグラフ−質量分析(GC−MS)は、島津社製のQP−5050を用い、電子衝撃法により行った。高分解質量分析(HRMS)は、日本電子社製のJMS−DX−303を用いて行った。ガスクロマトグラフ(GC)分析は、島津社製のGC−8Aにジーエルサイエンス社製のシリコンOV−17充填ガラスカラム(内径2.6mm、長さ1.5m)を装着して用いた。カラムクロマトグラフィー分離におけるシリカゲルは、和光純薬工業社製のワコーゲルC−200を用いた。
まず、出発原料である3,3’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェンを、参考文献(Hong M., Wei H., J. Org. Chem.,2000, 65, 3895)の記載を参照して合成した。そして、これを用いてハロゲン交換反応を行い、3,3’−ジヨード−2,2’−ビチオフェンを合成した。すなわち、まず、300mLの三口フラスコに3,3’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェン(2.7g(7mmol))を入れ、これをジエチルエーテル(70mL)に溶かした。次に、反応容器内を窒素置換し、−78℃に冷却した。続いて、ブチルリチウム(1.5Mへキサン溶液、10.3mL(15.4mmol))を加え、1時間撹拌した。さらに、ジエチルエーテルに溶かしたヨウ素(3.9g(15.4mmol))を加え、室温下で1時間撹拌して反応させた。
[縮合環化合物の製造]
20mLの二口フラスコに3,3’−ジヨード−2,2’−ビチオフェン(84mg(0.2mmol))、酢酸パラジウム(II)(4.5mg(0.02mmol))、4−オクチン(66mg(0.6mmol))、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(117mg(0.6mmol))、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して100℃で加熱、撹拌して反応させた。4時間後、GC及びGC−MS分析により、反応混合物中に4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェンがほぼ定量的(GC収量;99%以上)に生成していることが確認された。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.45(d,J=5.5Hz,2H),7.35(d,J=5.5Hz,2H),3.01(m,4H),1.74−1.64(m,4H),1.07(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 274.0847(C16H18S2で測定して得られた値は274.0850であった).
N,N−ジシクロヘキシルメチルアミンに代えてトリブチルアミン(111mg(0.6mmol))を用いたこと、及び、反応時間を8時間としたこと以外は、実施例1と同様の反応を行った。反応後、GC及びGC−MS分析により、反応混合物中に4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェンがほぼ定量的(GC収量;99%以上)に生成していることが確認された。
N,N−ジシクロヘキシルメチルアミンに代えてトリブチルアミン(111mg(0.6mmol))を用いたことシクロヘキシルジメチルアミン(76mg(0.6mmol))を用いたこと、及び、反応時間を8時間としたこと以外は、実施例1と同様の反応を行った。反応後、GC及びGC−MS分析により、反応混合物中に4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェンが92%のGC収量で生成していることが確認された。
N,N−ジシクロヘキシルメチルアミンに代えてジイソプロピルエチルアミン(78mg(0.6mmol))を用いたこと、及び、反応時間を6時間としたこと以外は、実施例1と同様の反応を行った。反応後、GC及びGC−MS分析により、反応混合物中に4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェンが88%のGC収量で生成していることが確認された。
20mLの二口フラスコに3,3’−ジヨード−2,2’−ビチオフェン(84mg,0.2mmol)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg,0.01mmol)、6−ドデシン(40mg,0.24mmol)、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(94mg,0.48mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して130℃で加熱、撹拌して反応させた。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.46(d,J=5.5Hz,2H),7.37(d,J=5.5Hz,2H),3.02(m,4H),1.70−1.62(m,4H),1.53〜1.37(m,8H)、0.93(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 330.1469(C20H26S2で測定して得られた値は330.1476であった。).
6−ドデシンに代えて、8−ヘキサデシン(53mg(0.24mmol))を用いたこと以外は、実施例5と同様にして目的物である4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ジチオフェンを油状物質(58mg)の状態で得た。なお、反応後の溶液をGCにより分析したところ、生成物のGC収量は99%以上であった。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.46(d,J=5.5Hz,2H),7.36(d,J=5.5Hz,2H),3.01(m,4H),1.70−1.61(m,4H),1.52〜1.45(m,4H)、1.41〜1.25(m,12H),0.90(t,J=7.0Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 386.2168(C24H34S2で測定して得られた値は386.2102であった。).
20mLの二口フラスコに、3,3’−ジヨード−2,2’−ビチオフェン(418mg(1mmol))、酢酸パラジウム(II)(11mg(0.05mmol))、ジフェニルアセチレン(214mg(1.2mmol))、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(469mg(2.4mmol))、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して130℃で加熱、撹拌して反応させた。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.34(d,J=5.5Hz,2H),7.26−7.17(m,10H),7.16(d,J=5.5Hz,2H).
GC−MS(EI):m/z 342.
20mLの二口フラスコに、4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(191.1mg(0.70mmol))、N−ブロモスクシンイミド(261.6mg(1.47mmol))、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して室温下で2.5時間撹拌して反応させた。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.40(s,2H),2.91−2.86(m,4H),1.67−1.60(m,4H),1.06(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 429.9055(C16H16Br2S2で測定して得られた値は429.9060であった。)
4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンに代えて、4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(442.1mg(1.34mmol))を用いたこと以外は、実施例8と同様にして反応を行った。反応後の溶液に、ジエチルエーテル(約20mL)を加え、水で洗浄した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液から溶媒を留去した後、残存した液体を、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物である2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを白色固体(124.9mg,収率59%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.39(s,2H),2.94−2.85(m,4H),1.64−1.54(m,4H),1.50−1.32(m,8H),0.93(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 485.9689(C20H24Br2S2で測定して得られた値は485.9686であった。)
4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンに代えて、4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(247.3mg(0.64mmol))を用いた事以外は、実施例9と同様にして目的物である2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを白色固体(242.0mg,収率69%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.39(s,2H),2.91−2.86(m,4H),1.64−1.55(m,4H),1.50−1.24(m,16H),0.90(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 542.0314(C24H32Br2S2で測定して得られた値は542.0312であった。)
20mLの二口フラスコに、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(81.9mg(0.19mmol))、フェニルボロン酸(92.7mg(0.76mmol))、酢酸パラジウム(II)(2.1mg(0.01mmol))、フッ化カリウム(88.3mg(1.52mmol))、ジ(t−ブチル)−2−ビフェニルホスフィン(5.7mg(0.02mmol))、及び、トルエン(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して100℃で3時間撹拌して反応させた。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.77−7.74(m,4H),7.65(s,2H),7.47−7.42(m,4H),7.37−7.32(m,2H),3.05−3.00(m,4H),1.78−1.69(m,4H),1.11(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 426.1480(C28H26S2で測定して得られた値は426.1476であった。)
2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンに代えて、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(124.9mg(0.26mmol))を用いたこと以外は、実施例11と同様にして反応を行った。反応後の溶液に、ジエチルエーテル(約20mL)を加え、水で洗浄した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液から溶媒を留去した後、残存した固体を、ヘキサンを展開溶媒とする薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物である2,7−ジフェニル−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(83.8mg,収率67%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.77−7.74(m,4H),7.66(s,2H), 7.47−7.42(m,4H),7.37−7.32(m,2H),3.05−3.00(m,4H),1.79−1.68(m,4H),1.55−1.40(m,8H),0.95 (t,J= 7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 482.2097(C32H34S2で測定して得られた値は482.2102であった。)
2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンに代えて、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(128.2mg(0.24mmol))を用いた事以外は、実施例12と同様にして目的物である2,7−ジフェニル−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(54.5mg,収率42%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.77−7.71(m,4H),7.63(s,2H),7.46−7.40(m,4H),7.36−7.30(m,2H),3.05−2.97(m,4H),1.74−1.63(m,4H),1.56−1.47(m,4H),1.46−1.19(m,12H),0.91(t,J=6.9Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 538.2722(C36H42S2で測定して得られた値は538.2728であった。)
フェニルボロン酸に代えて2−ナフチルボロン酸(137.6mg(0.80mmol))を用いた事以外は、実施例12と同様にして目的物である2,7−ジ(2−ナフチル)−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(72.0mg,収率62%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.15(s,2H),7.92−7.81(m,8H),7.75(s,2H),7.54−7.45(m,4H),3.08−3.03(m,4H),1.78−1.69(m,4H),1.58−1.40(m,8H),0.97(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 582.2423(C40H38S2で測定して得られた値は582.2415であった。)
フェニルボロン酸に代えて2−ナフチルボロン酸(111.8mg(0.65mmol))を用いたこと、及び、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−プロピル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンに代えて2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(89.1mg(0.16mmol))を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、目的物である2,7−ジ(2−ナフチル)−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(96.6mg,収率94%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.19(s,2H),7.93−7.83(m,8H),7.78(s,2H),7.55−7.47(m,4H),3.11−3.03(m,4H),1.79−1.69(m,4H),1.61−1.28(m,16H),0.92(t,J=6.9Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 638.3031(C44H46S2で測定して得られた値は638.3041であった。)
2−ナフチルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸(158.6mg(0.80mmol))を用いた事以外は、実施例14と同様にして、目的物である2,7−ジ(4−ビフェニル)−4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(122.5mg,収率96%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.84−7.80(m,4H),7.70−7.63(m,8H),7.69(s,2H),7.50−7.45(m,4H),7.40−7.35(m,2H),3.07−3.02(m,4H),1.77−1.68(m,4H),1.56−1.41(m,8H),0.97(t,J=7.3Hz,6H).
HRMS(EI):m/z 634.2720(C44H42S2で測定して得られた値は634.2728であった。)
2−ナフチルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸(103.0mg(0.52mmol))を用いた事以外は、実施例15と同様にして、目的物である2,7−ジ(4−ビフェニル)−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェンを黄色固体(56.4mg,収率63%)の状態で得た。得られた目的物の1H−NMR及びHRMSの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.84−7.80(m,4H),7.71−7.63(m,8H),7.69(s,2H),7.50−7.44(m,4H),7.41−7.35(m,2H),3.08−3.02(m,4H),1.76−1.66(m,4H),1.58−1.25(m,16H),0.92(t,J=6.9Hz,6H).HRMS(EI):m/z 690.3362(C48H50S2で測定して得られた値は690.3354であった。)
20mLの二口フラスコに,4,5−ジ(n−ペンチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(172.4mg(0.52mmol))、ブロモベンゼン(244.9mg(1.56mmol))、酢酸パラジウム(II)(11.7mg(0.05mmol))、炭酸セシウム(407.3mg(1.25mmol))、ジ(t−ブチル)−2−ビフェニルホスフィン(29.8mg(0.1mmol))、及び、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して150℃で17時間撹拌して反応させた。
30mLの二口フラスコに、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(163.3mg(0.30mmol))、トリブチル(2−チエニル)スズ(223.9mg(0.6mmol))、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(17.3mg(0.015mmol))、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)、及び、トルエン(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して85℃で24時間攪拌して反応させた。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.46(s,2H),7.31−7.27(m,4H),7.07−7.04(dd,J=5.2,3.6Hz,2H),2.99−2.92(m,4H),1.68−1.60(m,4H),1.54−1.27(m,16H),0.92(t,J=7.3Hz,6H).
[重合体の製造]
20mLの二口フラスコに、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(108.9mg(0.20mmol))、Ni(COD)2(66.0mg(0.24mmol))、1,5−シクロオクタジエン(21.6mg(0.20mmol))、ビピリジル(37.5mg(0.24mmol))、及び、N,N−ジメチルホルムアミド(2.5mL)を加え、反応容器内を窒素置換して60℃で24時間撹拌して反応させた。
100mLの二口フラスコに、4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(223.4mg(0.58mmol))、塩化鉄(III)(1844.5mg(11.6mmol))、及び、ジクロロメタン(20mL)を加え、反応容器内を窒素置換して室温で20時間撹拌して反応させた。
20mLの二口フラスコに、4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン(119.3mg(0.31mmol))、塩化鉄(III)(110.6mg(0.68mmol))、及び、クロロベンゼン(5.5mL)を加え、空気雰囲気下、65℃で36時間撹拌して反応させた。
窒素置換した50mlカローセル試験管に、2,7−ビス(ボロン酸エチルエステル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.26mmol)、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン)(0.26mmol)、及び、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.19μmol)を入れ、次いで、あらかじめ30分間窒素バブリングしたトルエン4mlを入れ、これらを撹拌して完全に溶解させた。
窒素置換した50mlシュレンク型フラスコに、5,5’−ビス(トリメチルスタニル)−2,2’−ビチオフェン(0.44mmol)、2,7−ジブロモ−4,5−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ〔2,1−b:3,4−b’〕ジチオフェン)(0.37mmol)、及び、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.97μmol)を入れ、さらにDMFを3ml加えて150℃まで昇温し、24時間撹拌した。続いて、THFを2ml加え、これをさらに48時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、メタノール/水混合液(1:1)50mlで再沈殿させることにより、目的とするポリマーを得た。得られたポリマーのポリスチレン換算分子量は4.1×103であった。このポリマーを、重合体Eとする。
[有機薄膜素子の製造及び評価]
重合体Dを5mg秤量しこれにクロロホルム1gを加えて、0.5wt%のクロロホルム溶液を調整した後、これをテフロン(登録商標)製の0.2μmメンブランフィルターで濾過して、塗布液とした。
重合体Dに代えて重合体Aに変えたこと以外は、実施例25と同様にして有機薄膜トランジスタを作製する。そして、得られた有機薄膜トランジスタに、真空中でゲート電圧VG、ソース−ドレイン間電圧VSDを変化させ、トランジスタ特性を測定すると、良好なId−Vg特性が得られる。
重合体Dに代えて重合体Cを用いたこと以外は、実施例25と同様にして有機薄膜トランジスタを作製する。得られた有機薄膜トランジスタに、真空中でゲート電圧VG、ソース−ドレイン間電圧VSDを変化させ、トランジスタ特性を測定すると、良好なId−Vg特性が得られる。
重合体Dに代えて重合体Eを用いたこと以外は、実施例25と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタに、真空中でゲート電圧VG、ソース−ドレイン間電圧VSDを変化させて、トランジスタ特性を測定したところ、良好なId−Vg特性が得られた。そして、Vg=−60V、Vd=−60Vで、ドレイン電流Id=2.2×10−8Aの電流が流れた。このときの移動度は、1.6×10−5cm2/Vsであり、on/off比=102であり、電流が流れるしきい値電圧Vthは−5Vであった。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される、ことを特徴とする縮合環化合物。
[式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R11及びR12の少なくとも一方は水素原子ではない。R13及びR14は、それぞれ独立に1価の基を示し、n及びmは、それぞれ独立に0〜2の整数である。ただし、R13及びR14がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Y11及びY12は、それぞれ独立に下記一般式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)又は(2h)で表される2価の基である。
ただし、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。] - 前記Y11及び前記Y12は、前記(2a)で表される2価の基である、ことを特徴とする請求項1記載の縮合環化合物。
- 前記R11及び前記R12は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜20の置換基を有していてもよいアリール基である、ことを特徴とする請求項1又は2記載の縮合環化合物。
- 下記一般式(3)で表されるモノマー単位を含む、ことを特徴とする重合体。
[式中、R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R31及びR32の少なくとも一方は水素原子ではない。R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。Y31及びY32は、それぞれ独立に、下記一般式(4a)、(4b)、(4c)、(4d)、(4e)、(4f)、(4g)又は(4h)で表される2価の基である。
ただし、R41及びR42は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。] - 前記Y31及び前記Y32は、前記(4a)で表される2価の基であり、前記Y6は、前記(7a)で表される2価の基である、ことを特徴とする請求項6記載の重合体。
- 塩基及び金属錯体触媒の存在下で、下記一般式(8a)で表される化合物と、下記一般式(8b)で表される化合物と、を、反応させて、下記一般式(8c)で表される縮合環化合物を得る、ことを特徴とする縮合環化合物の製造方法。
[式中、X81及びX82は、それぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である。ただし、X81及びX82の少なくとも一方はハロゲン原子である。R81及びR82は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基又はシアノ基を示す。ただし、R81及びR82の少なくとも一方は水素原子ではない。R83及びR84は、それぞれ独立に1価の基を示し、p及びqは、それぞれ独立に0〜2の整数である。ただし、R83及びR84がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Y81及びY82は、それぞれ独立に下記一般式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)、(9e)、(9f)、(9g)又は(9h)で表される2価の基である。
ただし、R91及びR92は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の基を示す。] - 前記Y81及び前記Y82は、前記(9a)で表される2価の基である、ことを特徴とする請求項8記載の縮合環化合物の製造方法。
- 前記X81及び前記X82の少なくとも一方は、ヨウ素原子である、ことを特徴とする請求項8又は9記載の縮合環化合物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の縮合環化合物、及び/又は、請求項4〜7のいずれか一項に記載の重合体を含む、ことを特徴とする有機薄膜。
- 請求項11記載の有機薄膜を備える、ことを特徴とする有機薄膜素子。
- 請求項11記載の有機薄膜を備える、ことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
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