JP2010145719A - カラーフィルタ用重合組成物、この重合組成物を含む感光性樹脂組成物、及びこの感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】長期保存安定性、現像速度に優れ、さらに、光照射及び/または焼成によって硬化した後の塗膜が、耐熱性、基板との密着性、硬度、耐溶剤性、耐アルカリ性、複屈折性に優れた、カラーフィルタ等を形成するための感光性組成物に好適な重合組成物を提供すること。
【解決手段】スチレンと不飽和カルボン酸含有モノマーとを反応させてなり、重量平均分子量が30000以下で、固形分酸価が10〜150mgKOH/g、さらに、スチレン含有量が75mol%以上である重合組成物。
【選択図】 図1
Description
(式中、Nxは着色画素層の平面内のx方向の屈折率を、Nyは着色画素層の平面内のy方向の屈折率を、Nzは着色画素層の厚み方向の屈折率をそれぞれ表す。)
本発明の第4の態様は、基板と、この基板上に形成された着色層と、前記着色層が形成された基板上に形成された、対向基板担持層、セルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層からなる群から選ばれた少なくとも1つを具備するカラーフィルタであって、前記対向基板担持層、セルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層からなる群から選ばれた少なくとも1つは、上述した感光性樹脂組成物の硬化膜であることを特徴とするカラーフィルタを提供する。
アクリル系樹脂として、以下のものを例示できる。
また、例えば(メタ)アクリル酸等のエチレン性不飽和基を有するカルボン酸を共重合し、得られた共重合体と、グリシジルメタクリレート等のエポキシ基及び不飽和二重結合を含有する化合物とを反応させることや、グリシジルメタクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレートの重合体、又はそれとその他の(メタ)アクリレートとの共重合体に、(メタ)アクリル酸等のカルボン酸含有化合物を付加させることによって、感光性を有する樹脂を得ることができる。
上述したアクリル系樹脂の固形分酸価は、20〜180mgKOH/gであることが好ましい。酸価が20mgKOH/gより小さい場合には、感光性樹脂組成物の現像速度が遅すぎて現像に要する時間が多くなり、生産性に劣る傾向となる。また、固形分酸価が180mgKOH/gより大きい場合には、逆に現像速度が速すぎて、現像後でのパターンハガレやパターン欠けの不具合が生じる傾向となる。
光重合性モノマーの例として、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、メラミン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系化合物、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリルs−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)-N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ-ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。
重合開始剤と光増感剤とを併用することが好ましい。光増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
本発明の第2の実施形態に係る感光性樹脂組成物には、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透過率を有する非感光性透明樹脂及び/又は感光性透明樹脂を併用することができる。
2種類以上のホモポリマーまたはコポリマーを併用してもよい。また、上記以外に1,3,5−トリアジン環を有する化合物で、例えば特開2001−166144公報に記載のものを使用することができる。また下記に示す構造式(II)に示す化合物も好ましく用いられる。
上記の反応に用いるイソシアネート基を含有する化合物の例として、芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のイソシアネート類を使用することができる。
(2)メラミン樹脂及びイソシアネ―ト基を含有する化合物を加温下で混合して反応させた後、さらに酸無水物を加温下で混合して反応させる方法。
感光性樹脂組成物層がカラーフィルタの着色層である場合、さらに、顔料を含有させる必要がある。
顔料を顔料担体および有機溶剤中に分散する場合には、顔料を分散させるための分散剤、界面活性剤を含有させる必要がある。分散剤としては、界面活性剤、顔料の中間体、染料の中間体、ソルスパース等が使用され、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
感光性樹脂組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有させることができる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
感光性樹脂組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、トリエチルホスフィン、トリフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色組成物中の顔料100質量部に対して、0.1〜10質量部の量で含有させることができる。
また、前記感光性樹脂組成物には、基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。シランカップリング剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。シランカップリング剤は、着色組成物中の顔料100質量部に対して、0.01〜100質量部の量で含有させることができる。
前記感光性樹脂組成物には、基板上への均一な塗布を可能とするために、水や有機溶剤等の溶剤が配合される。また、本発明の組成物がカラーフィルタの着色層である場合、溶剤は、顔料を均一に分散させる機能も有する。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、着色組成物中の顔料100質量部に対して、800〜4000質量部、好ましくは1000〜2500質量部の量で用いることができる。
感光性樹脂組成物は、公知の方法により調製することができる。例えば、光重合性モノマー、熱硬化性樹脂、顔料、分散剤、及び溶剤を含む感光性着色組成物は、以下の方法により調製することができる。
以下、カラーフィルタ用着色層の形成方法について説明するが、該着色層が設けられた基板表面上に形成された液晶表示装置のセルギャップを均一化するための対向基板担持層、セルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層についても同様の形成方法を適用することができる。
実施例および比較例で用いるスチレンと不飽和カルボン酸含有モノマーから成る重合組成物を以下のように合成する。なお、樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、スチレン160g、無水マレイン酸20g、シクロヘキサノン420gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体1の重量平均分子量は11000であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、スチレン160g、無水マレイン酸20g、シクロヘキサノン420gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体1の重量平均分子量は11000であった。
スチレン−アクリル樹脂エマルション(昭和高分子(株)製のAP1761、樹脂固形分50%)24g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート96gを加え30℃で1時間加熱した。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体1の重量平均分子量は4400であった。
内容量が1リットルの5つ口反応容器内に、シクロヘキサノン432g、アゾビスイソブチロニトリル3gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃に加熱し、スチレン98.9gおよびアクリル酸9.1gからなる混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了から30分後にアゾイソブチロニトリル3gを加え、さらに5時間加熱し、スチレン−アクリル酸共重合体を得た。得られたスチレン−アクリル酸共重合体の重量平均分子量は6900であった。
内容量が1リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート432g、アゾビスイソブチロニトリル13gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃に加熱し、スチレン98.9gおよびアクリル酸9.1gからなる混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了から30分後にアゾイソブチロニトリル6.5gを加え、さらに5時間加熱し、スチレン−アクリル酸共重合体を得た。得られたスチレン−アクリル酸共重合体の重量平均分子量は3100であった。
内容量が1リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート432g、アゾビスイソブチロニトリル13gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃に加熱し、スチレン96.3gおよびアクリル酸11.8gからなる混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了から30分後にアゾイソブチロニトリル6.5gを加え、さらに5時間加熱し、スチレン−アクリル酸共重合体を得た。得られたスチレン−アクリル酸共重合体の重量平均分子量は3000であった。
スチレン−アクリル樹脂エマルション(昭和高分子(株)製のAP3770、樹脂固形分50%)24g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート96gを加え30℃で1時間加熱した。得られたスチレン−アクリル酸共重合体1の重量平均分子量は8600であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、スチレン120g、無水マレイン酸20g、シクロヘキサノン420gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で15時間加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体1の重量平均分子量は37000であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、スチレン120g、無水マレイン酸30g、シクロヘキサノン420gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を得た。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体1の重量平均分子量は13000であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、スチレン142.5g、無水マレイン酸7.5g、シクロヘキサノン420gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体4を得た。得られたスチレン−無水マレイン酸共重合体4の重量平均分子量は13000であった。
実施例および比較例で用いるアクリル樹脂を以下のように合成する。なお、アクリル樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800g、メタクリル酸10g、メチルメタクリレート40g、ブチルメタクリレート80g、ヒドロキシエチルメタクリレート40gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、アクリル樹脂1を得た。得られたアクリル樹脂1の重量平均分子量は40000であった。
メタクリル酸を40g用いた以外は合成例8と同様にしてアクリル樹脂2を得た。得られたアクリル樹脂2の重量平均分子量は40000であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800g、メタクリル酸30g、ブチルメタクリレート70g、ヒドロキシエチルメタクリレート40g、pクミルフェノキシエチルメタクリレート60gおよびアゾビスイソブチロニトリル2gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、アクリル樹脂3を得た。得られたアクリル樹脂3の重量平均分子量は30000であった。
メタクリル酸33gを用いた以外は合成例10と同様にしてアクリル樹脂4を得た。得られたアクリル樹脂4の重量平均分子量は30000であった。
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800g、メタクリル酸40g、ブチルメタクリレート40g、ヒドロキシエチルメタクリレート60g、pクミルフェノキシエチルメタクリレート60gおよびアゾビスイソブチロニトリル4gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、80℃で6時間加熱し、アクリル樹脂を得た。このアクリル樹脂にさらにメタクリロイルオキシエチルイソシアネート45gを60℃で8時間反応させアクリル樹脂5を得た。このアクリル樹脂5の重量平均分子量は25000であった。
メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを15g用いた以外は合成例10と同様にしてアクリル樹脂5を得た。このアクリル樹脂5の重量平均分子量は25000であった。それらの結果を下記表2に示す。
実施例および比較例で用いる顔料を以下のように合成する。
青色顔料1(C.I. Pigment Blue 15:6、東洋インキ製造社製「LIONOL BLUE ES」;B−1)200部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成社製)100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で12時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、198部のソルトミリング処理顔料(青色顔料2)を得た。
さらに青色顔料2 160部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成社製)100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で15時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、158部のソルトミリング処理顔料(青色顔料3)を得た。
紫色顔料1 300部を96%硫酸3000部に投入し1時間撹拌後、5℃の水に注入した。1時間撹拌後、濾過、温水で洗浄液が中性になるまで洗浄し、70℃で乾燥した。得られたアシッドペースティング処理顔料を120部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成社製)100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、90℃で18時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、118部のソルトミリング処理顔料(紫色顔料2)を得た。
赤色顔料1(C.I. Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAPHOR RED B-CF」)136部、表2に示す分散剤A−1 24部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成社製)190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、156部のソルトミリング処理顔料(赤色顔料2)を得た。
塩化アルミニウム356部および塩化ナトリウム6部の200℃の溶融塩に、亜鉛フタロシアニン46部を溶解し、130℃まで冷却し1時間攪拌した。反応温度を180℃に昇温し、臭素を1時間あたり10部で10時間滴下した。その後、塩素を1時間あたり0.8部で5時間導入した。この反応液を水3200部に徐々に注入したのち、濾過、水洗して107.8部の粗製ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。粗製ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の1分子内に含まれる平均臭素数は14.1個、平均塩素数は1.9個であった。得られた粗製ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部のソルトミリング処理顔料(緑色顔料1)を得た。
キノフタロン系黄色顔料PY138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)100部、色素誘導体(D−3)5部、粉砕した食塩750部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で6時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部のソルトミリング処理顔料(黄色顔料1)を得た。
下記の要領でカラーフィルタ作製に用いる青の着色組成物1を調製した。
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して青色顔料の分散体を作製した。
紫色顔料2 5.8部
分散剤
(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」) 1.8部
アクリル樹脂2(固形分20%) 36.5部
シクロヘキサノン 48部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して青色着色組成物1を得た。
重合組成物 10部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(大阪有機化学工業(株)製ビスコート#295) 4.8部
光重合開始剤
(チバガイギー社製「イルガキュア−369」) 2.8部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 40.2部
(実施例2〜11、比較例1〜9)
分散体中の顔料、分散体中及び着色組成物中に用いる樹脂に、下記表3に記載の樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、着色組成物2〜20を得た。
緑色着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数20rpmという条件で測定した。この初期粘度および経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出した。
長期保存安定性評価は、下記の基準で行なった。
△:経時粘度変化率が10%〜20%
×:経時粘度変化率が20%を超える。
以下の手順で各色塗膜を作製し、厚み方向位相差値を測定した。
(式中、Nxは着色画素層の平面内のx方向の屈折率であり、Nyは着色画素層の平面内のy方向の屈折率であり、Nzは着色画素層の厚み方向の屈折率であり、NxをNx≧Nyとする遅相軸とする。dは着色画素層の厚み(nm)である。)
上記表3に示した各色着色組成物より作製された各色塗膜の厚み方向位相差値Rthを下記表4に示す。また、液晶表示装置に使用される位相差板、液晶材料の厚み方向位相差値Rthと、着色画素層の厚み方向位相差値Rthとの組み合わせにおいて、黒表示時での斜めから見たときの液晶表示装置の色付きが最も少なくなるようにした場合、着色画素層の厚み方向位相差値Rthは、それぞれ赤色画素で−12〜2nm、緑色画素で−12〜2nm、青色画素で−12〜2nmであった。
上記表3に示した各感光性着色組成物及びセルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層用感光性樹脂組成物の感度を以下のようにして評価した。
△:飽和露光量が50を超え、100mJ/cm2以下である
×:飽和露光量が100mJ/cm2を超える。
各実施例及び比較例において調製した各感光性着色組成物及びセルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層用感光性樹脂組成物について、そのパターニング性能を、以下のようにして評価を行った。
上記パターニング性評価と同様にして、ストライプパターンを形成したガラス基板を、下記条件下にさらし、その前後でのパターンの外観変化を光学顕微鏡にて観察した。
イソプロピルアルコール溶剤 浸漬 30分(同上)
γ−ブチロラクトン溶剤 浸漬 30分(同上)
下記の基準で耐性評価を行なった。
×:パターンハガレやカケ、クラックなどの不具合が見られる。
1.カラーフィルタの作製
上記表4に示した各色感光性着色組成物を組み合わせて、下記に示す方法により、カラーフィルタを作製した。
得られたカラーフィルタ上に、オーバーコート層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイおよび画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。
感光性着色組成物として下記表5に記載の感光性着色組成物を用いた以外は実施例12と同様にしてカラーフィルタ2〜4を得た。このカラーフィルタを用いて液晶表示装置を作製した。
分散体中の樹脂:アクリル樹脂2…36.5部
着色組成物中の樹脂:重合組成物4…4部
:アクリル樹脂6…12部
<液晶表示装置の黒表示時の視認性評価>
作製した液晶表示装置を黒表示させ、液晶パネルの法線方向(略垂直方向)および法線方向から45°傾けた方位(斜め)より漏れてくる光(直交透過光;漏れ光)の量を目視観察した。また黒表示時の略垂直方向から見たときの色度(u(⊥)、v(⊥))と表示面の法線方向から最大60°まで傾けた方位よりから見たときの色度(u(45)、v(45))をトプコン社製BM−5Aにて測定し、色差Δu’v’を算出し、0≦θ≦60°でのΔu’v’の最大値を求めた。
Claims (8)
- スチレンと不飽和カルボン酸含有モノマーとを共重合させることにより得られ、重量平均分子量が30000以下であり、固形分酸価が10〜150mgKOH/gであり、かつ、スチレン含有量が75mol%以上であることを特徴とするカラーフィルタ用重合組成物。
- 請求項1に記載のカラーフィルタ用重合組成物と、光重合性モノマーと、光重合開始剤と、アクリル系樹脂とを含有し、前記重合組成物の含有量が感光性樹脂組成物の固形分中3〜60質量%であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記アクリル樹脂の固形分酸価が20〜180mgKOH/gであることを特徴とする請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アクリル樹脂の二重結合当量が100以上であることを特徴とする請求項2又は3に記載の感光性樹脂組成物。
- 有機顔料を分散させたことを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 基板、この基板上に形成された着色層を備えるカラーフィルタであって、前記着色層は、請求項5に記載の感光性樹脂組成物の硬化膜であり、下記式により表される、前記着色層の厚み方向の位相差値Rthが2〜−12nmであることを特徴とするカラーフィルタ。
Rth={(Nx+Ny)/2−Nz}×d
(式中、Nxは着色画素層の平面内のx方向の屈折率を、Nyは着色画素層の平面内のy方向の屈折率を、Nzは着色画素層の厚み方向の屈折率をそれぞれ表す。) - 基板と、この基板上に形成された着色層と、前記着色層が形成された基板上に形成された、対向基板担持層、セルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層からなる群から選ばれた少なくとも1つを具備するカラーフィルタであって、前記対向基板担持層、セルギャップ制御用かさ上げ層、及び位相差層からなる群から選ばれた少なくとも1つは、請求項2〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化膜であることを特徴とするカラーフィルタ。
- 前記着色層は、請求項6に記載の着色層であることを特徴とする請求項7に記載のカラーフィルタ。
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