JP2010140010A - 液晶配向剤、液晶配向膜およびその形成方法ならびに液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記液晶配向剤は、エポキシ基を有する特定のポリオルガノシロキサンと、(A)桂皮酸誘導体および(B)好ましくはアセトフェノン構造、ベンゾフェノン構造、アントラキノン構造、ビフェニル構造、カルバゾール構造、ニトロアリール構造、フルオレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、アクリジン構造およびインドール構造から選択される光増感性構造を有する特定の化合物とを反応させて得られる感放射線性ポリオルガノシロキサンを含有する。
【選択図】なし
Description
このような液晶セルにおいて液晶を配向する手段としては、基板表面に有機膜を形成し、次いでその有機膜表面をレーヨン等の布材で一方向にこすることにより液晶配向能を付与し、これを液晶配向膜とする方法(ラビング処理を施す方法)、基板表面に酸化ケイ素を斜方蒸着する方法またはラングミュア・ブロジェット法(LB法)を用いて長鎖アルキル基を有する単分子膜を形成する方法等がある。このうち、基板サイズ、液晶の配向均一性、処理時間および処理コストの観点からラビング処理による液晶配向能の付与が一般的である。
しかし、液晶の配向をラビング処理により行うと、工程内でほこりが発生したり、静電気が発生したりしやすいために、配向膜表面にほこりが付着して表示不良発生の原因となるという問題があった。特にTFT(Thin Film Transistor)素子を有する基板の場合には、発生した静電気によってTFT素子の回路破壊が起こり、歩留まり低下の原因となるという問題もあった。さらに、今後ますます高精細化される液晶表示素子においては、画素の高密度化に伴い基板表面に不可避的に凹凸が生じるために、均一にラビング処理を行うことが徐々に困難となりつつある。
ところで、TN(Twisted Nematic)型、STN(Super Twisted Nematic)型等の液晶セルにおいては、液晶配向膜は、液晶分子を基板面に対して所定の角度(プレチルト角)で傾斜配向させる必要がある(特許文献2参照)。光配向法により液晶配向膜を形成する場合においては、プレチルト角は、通常、基板面への入射方向が基板法線から傾斜した放射線の照射により付与される(特許文献6参照)。
一方、上記とは別の液晶表示素子の動作モードとして、負の誘電異方性を有する液晶分子を基板に垂直に配向させる垂直(ホメオトロピック)配向モードも知られている。この動作モードでは、基板間に電圧を印加して液晶分子が基板に平行な方向に向かって傾く際に、液晶分子が基板法線方向から基板面内の一方向に向かって傾くようにする必要がある。このための手段として、例えば、基板表面に突起を設ける方法、透明電極にストライプを設ける方法、ラビング配向膜を用いることにより液晶分子を基板法線方向から基板面内の一方向に向けてわずかに傾けておく(プレチルトさせる)方法等が提案されている(特許文献5および非特許文献参照1〜3参照)。
前記光配向法は、垂直配向モードの液晶表示素子において液晶分子の傾き方向を制御する方法としても有用であることが知られている(特許文献15〜21参照)。
このように、前記光配向法により製造した液晶配向膜は、液晶表示素子に有効に適用されうるものである。しかしながら、従来の光配向法により製造した液晶配向膜は、プレチルト角が不安定である、すなわち液晶配向膜の形成直後には良好なプレチルト角特性を示したとしても、経時的にプレチルト性が減少するという問題があった。
本発明の別の目的は、上記液晶配向剤から液晶配向膜を形成する方法を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は、長期信頼性に優れる液晶配向膜および液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに別の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
下記式(1)
で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、
(A)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する桂皮酸誘導体ならびに
(B)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびに光増感性構造を有する化合物と、
を反応させて得られる感放射線性ポリオルガノシロキサンを含有する液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第2に、
基板上に、上記の液晶配向剤を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に偏光または非偏光の放射線を照射する液晶配向膜の形成方法によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第3に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜により達成され、
第4に、
上記の液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明の液晶配向剤は、上記式(1)で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種(以下、「エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン」という。)と、
(A)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する桂皮酸誘導体(以下、「桂皮酸誘導体(A)」という。)ならびに
(B)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびに光増感性構造を有する化合物(以下、「光増感性化合物(B)」という。)と、
を反応させて得られる感放射線性ポリオルガノシロキサンを含有する。ここで、本発明の効果を損なわない範囲で上記桂皮酸誘導体(A)の一部を下記式(5)
R15−R16−R17 (5)
(式(5)中、R15は脂環式基を含む炭素数3〜40の1価の有機基であるか、または炭素数4〜20のアルキル基もしくはアルコキシル基であり、ただし前記アルキル基またはアルコキシル基の水素原子の一部または全部はフッ素原子で置換されていてもよく、R16は単結合またはフェニレン基であり、ただしR15がアルコキシル基であるときR16はフェニレン基であり、R17はカルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基である。)
で表される化合物で置き換えて使用してもよい。
[エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン]
上記式(1)におけるX1としては、下記式(X1−1)または(X1−2)
で表される基であることが好ましい。
Y1の炭素数1〜10のアルコキシル基としては、例えばメトキシル基、エトキシル基
等;炭素数1〜20のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ラウリル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基等;炭素数6〜20のアリール基としては、例えばフェニル基等、をそれぞれ挙げることができる。
エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が500〜100,000であることが好ましく、1,000〜10,000であることがより好ましく、さらに1,000〜5,000であることが好ましい。
このようなエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、好ましくはエポキシ基を有するシラン化合物、あるいはエポキシ基を有するシラン化合物と他のシラン化合物との混合物を、好ましくは適当な有機溶媒、水および触媒の存在下において加水分解または加水分解・縮合することにより合成することができる。
上記他のシラン化合物としては、例えばテトラクロロシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−i−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、トリクロロシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリ−n−プロポキシシラン、トリ−i−プロポキシシラン、トリ−n−ブトキシシラン、トリ−sec−ブトキシシラン、フルオロトリクロロシラン、フルオロトリメトキシシラン、フルオロトリエトキシシラン、フルオロトリ−n−プロポキシシラン、フルオロトリ−i−プロポキシシラン、フルオロトリ−n−ブトキシシラン、フルオロトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−i−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリクロロシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリメトキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリエトキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリ−n−プロポキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリ−i−プロポキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリ−n−ブトキシシラン、2−(トリフルオロメチル)エチルトリ−sec−ブトキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリクロロシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリ−n−プロポキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリ−i−プロポキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリ−n−ブトキシシラン、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチルトリ−sec−ブトキシシラン、
ン、ヒドロキシメチルトリメトキシシラン、ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、ヒドロキシメチルトリ−n−プロポキシシラン、ヒドロキシメチルトリ−i−プロポキシシラン、ヒドロキシメチルトリ−n−ブトキシシラン、ヒドロキシメチルトリ−sec−ブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリクロロシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリ−n−プロポキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリ−i−プロポキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリ−n−ブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリクロロシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−n−プロポキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−i−プロポキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−n−ブトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、ビニルトリ−i−プロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、ビニルトリ−sec−ブトキシシラン、アリルトリクロロシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリ−n−プロポキシシラン、アリルトリ−i−プロポキシシラン、アリルトリ−n−ブトキシシラン、アリルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−i−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルジクロロシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジ−n−プロポキシシラン、メチルジ−i−プロポキシシラン、メチルジ−n−ブトキシシラン、メチルジ−sec−ブトキシシラン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−n−プロポキシシラン、ジメチルジ−i−プロポキシシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシラン、ジメチルジ−sec−ブトキシシラン、
チルシラン、ブロモトリメチルシラン、ヨードトリメチルシラン、メトキシトリメチルシラン、エトキシトリメチルシラン、n−プロポキシトリメチルシラン、i−プロポキシトリメチルシラン、n−ブトキシトリメチルシラン、sec−ブトキシトリメチルシラン、t−ブトキシトリメチルシラン、(クロロ)(ビニル)ジメチルシラン、(メトキシ)(ビニル)ジメチルシラン、(エトキシ)(ビニル)ジメチルシラン、(クロロ)(メチル)ジフェニルシラン、(メトキシ)(メチル)ジフェニルシラン、(エトキシ)(メチル)ジフェニルシラン等のケイ素原子を1個有するシラン化合物のほか、
本発明に用いられるエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、そのエポキシ当量が100〜10,000g/モルであることが好ましく、150〜1,000g/モルであることがより好ましく、特に150〜300g/モルであることが好ましい。したがって、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを合成するにあたっては、エポキシ基を有するシラン化合物と他のシラン化合物との使用割合を、得られるポリオルガノシロキサンエポキシ当量が上記の範囲になるように調製して設定することが好ましい。本発明で用いられるエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを合成するにあたっては、エポキシ基を有するシラン化合物のみを用い、他のシラン化合物を使用しないことが好ましい。
上記炭化水素としては、例えばトルエン、キシレン等;上記ケトンとしては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルn−アミルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン等;上記エステルとしては、例えば酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル等;上記エーテルとしては、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等;上記アルコールとしては、例えば1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル等、をそれぞれ挙げることができる。これらのうち非水溶性のものが好ましい。
これらの有機溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
有機溶媒の使用量は、全シラン化合物100重量部に対して、好ましくは10〜10,000重量部、より好ましくは50〜1,000重量部である。
エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを製造する際の水の使用量は、全シラン化合物に対して、好ましくは0.5〜100倍モル、より好ましくは1〜30倍モルである。
上記アルカリ金属化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等を挙げることができる。
上記有機塩基としては、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロールの如き1〜2級有機アミン;トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンの如き3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミン等を挙げることができる。これらの有機塩基のうち、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンの如き3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミンが好ましい。
エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを製造する際の触媒としては、アルカリ金属化合物または有機塩基が好ましい。アルカリ金属化合物または有機塩基を触媒として用いることにより、エポキシ基の開環等の副反応を生じることなく、高い加水分解・縮合速度で目的とするポリオルガノシロキサンを得ることができるため、生産安定性に優れることとなり好ましい。また、触媒としてアルカリ金属化合物または有機塩基を用いて合成されたエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと桂皮酸誘導体との反応物を含有する本発明の液晶配向剤は、保存安定性が極めて優れるため好都合である。その理由は、非特許文献4(Chemical Reviews、95巻、p1409(1995年))に指摘されているように、加水分解、縮合反応において触媒としてアルカリ金属化合物または有機塩基を用いると、ランダム構造、はしご型構造またはかご型構造が形成され、シラノール基の含有割合が少ないポリオルガノシロキサンが得られるためではないかと推察される。すなわち、かかるポリオルガノシロキサンは、シラノール基の含有割合が少ないため、シラノール基同士の縮合反応が抑えられ、さらに本発明の液晶配向剤が後述の他の重合体を含有するものである場合にはシラノール基と他の重合体との縮合反応が抑えられるため、保存安定性に優れる結果になるものと推察される。
エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを製造する際の加水分解または加水分解・縮合反応は、エポキシ基を有するシラン化合物と必要に応じて他のシラン化合物とを有機溶媒に溶解し、この溶液を有機塩基および水と混合して、例えば油浴等により加熱することにより実施することが好ましい。
加水分解・縮合反応時には、加熱温度を好ましくは130℃以下、より好ましくは40〜100℃として、好ましくは0.5〜12時間、より好ましくは1〜8時間加熱するのが望ましい。加熱中は、混合液を撹拌してもよいし、還流下においてもよい。
反応終了後、反応液から分取した有機溶媒層を水で洗浄することが好ましい。この洗浄に際しては、少量の塩を含む水、例えば0.2重量%程度の硝酸アンモニウム水溶液等で洗浄することにより、洗浄操作が容易になる点で好ましい。洗浄は洗浄後の水層が中性になるまで行い、その後有機溶媒層を、必要に応じて無水硫酸カルシウム、モレキュラーシーブス等の乾燥剤で乾燥した後、溶媒を除去することにより、目的とするエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを得ることができる。
本発明においては、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンとして市販されているものを用いてもよい。このような市販品としては、例えばDMS−E01,DMS−E12、DMS−E21,EMS−32(以上、チッソ(株)製)等を挙げることができる。
本発明で用いられる桂皮酸誘導体(A)は、カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する桂皮酸誘導体である。
桂皮酸誘導体(A)としては、下記式(2)
で表される化合物または下記式(3)
R3およびR5の2価の芳香族基としては、例えば1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン基等を;R3の2価の複素環式基としては、例えば1,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基、1,4−フラニレン基等を;R3の2価の縮合環式基としては、例えばナフチレン基等、をそれぞれ挙げることができる。
R3の2価の脂環式基としては、例えば1,4−シクロへキシレン基等を挙げることができる。
上記式(2)で表される化合物としては、上記式(2)において、R5が単結合であってtが1であり、且つR6が水素原子である化合物であるか、あるいはR5がメチレン基、アルキレン基または2価の芳香族基であってtが0または1であり、且つR6がカルボキシル基である化合物であることが好ましい。
上記式(2)で表される化合物の好ましい例としては、例えば下記式(2−1)〜(2
−35)
のそれぞれで表される化合物を挙げることができる。
上記式(3)におけるR8の脂環式基を含む炭素数3〜40の1価の有機基としては、例えばコレステニル基、コレスタニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。R8の炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば炭素数1〜20のアルキル基、ただしこのアルキル基の水素原子の一部または全部はフッ素原子により置換されていてもよい、であることが好ましい。かかるアルキル基の例としては、例えば上記式(2)におけるR1のアルキル基として例示したものを挙げることができる。
R9およびR11の2価の芳香族基、複素環式基または縮合環式基としては、例えば上記式(2)におけるR3およびR5の2価の芳香族基、複素環式基または縮合環式基としてそれぞれ例示したものを挙げることができる。
R13としては、カルボキシル基が好ましい。
上記式(3)で表される化合物の好ましい例としては、例えば下記式(3−1)〜(3−11)
のそれぞれで表される化合物を挙げることができる。
このような桂皮酸誘導体(A)は、有機合成の情報を適宜に組み合わせることにより合成することができる。その合成ルートおよび反応条件は、当業者の通常の知識および少しの予備実験により、容易に設定することができる。
本発明における光増感性化合物(B)は、カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびに光増感性構造を有する化合物である。上記エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと、桂皮酸誘導体(A)および光増感性化合物(B)の混合物とを反応させることにより、本発明の液晶配向剤に含有される感放射線性ポリオルガノシロキサンは、桂皮酸誘導体(A)に由来する感光性構造(桂皮酸構造)と光増感性化合物(B)に由来する光増感性構造とを併有することとなる、この光増感性構造は、放射線の照射により励起し、この励起エネルギーを重合体内で近接する感光性構造に与える機能を有する。この励起状態は、一重項であってもよく、三重項であってもよいが、寿命が長く効率的にエネルギー移動がなされることから、三重項であることが好ましい。上記光増感性構造が吸収する放射線は、波長150〜600nmの範囲の紫外線または可視光線であることが好ましい。波長がこれより短い放射線は、通常の光学系で取り扱うことができないため、光配向法に好適に用いることができない。一方、これより波長の長い放射線は、エネルギーが小さく、上記光増感性構造の励起状態を誘起し難い。
ことができ、これらのうちの少なくとも1種であることができる。これらの構造は、それぞれ、アセトフェノン、ベンゾフェノン、アントラキノン、ビフェニル、カルバゾール、ニトロベンゼンもしくはジニトロベンゼン、ナフタレン、フルオレン、アントラセン、アクリジンまたはインドールから、1〜4個の水素原子を除去して得られる基からなる構造をいう。ここで、アセトフェノン構造、カルバゾール構造およびインドール構造は、それぞれ、アセトフェノン、カルバゾールまたはインドールのベンゼン環が有する水素原子のうちの1〜4個を除去して得られる基からなる構造であることが好ましい。
光増感性構造としては、これらのうち、アセトフェノン構造、ベンゾフェノン構造、アントラキノン構造、ビフェニル構造、カルバゾール構造、ニトロアリール構造およびナフタレン構造よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、アセトフェノン構造、ベンゾフェノン構造およびニトロアリール構造よりなる群から選択される少なくとも1種であることが特に好ましい。
光増感性化合物(B)としては、カルボキシル基および光増感性構造を有する化合物であることが好ましく、さらに好ましい化合物として、例えば下記式(B−1)〜(B−42)
のそれぞれで表される化合物等を挙げることができる。
ここで桂皮酸誘導体(A)は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンのケイ素原子1モルに対して、好ましくは0.001〜1モル、より好ましくは0.1〜1モル、さらに好ましくは0.2〜0.9モルの範囲で使用される。光増感性化合物(B)は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンのケイ素原子1モルに対して、好ましくは0.0001〜0.5モル、より好ましくは0.0005〜0.2モル、さらに好ましくは0.001〜0.1モルの範囲で使用される。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲で上記桂皮酸誘導体の一部を上記式(5)で表される化合物で置き換えて使用してもよい。この場合、感放射線性ポリオルガノシロキサンの合成は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと、桂皮酸誘導体(A)および上記式(5)で表される化合物ならびに光増感性化合物(B)の混合物とを反応させることにより行われる。
上記式(5)におけるR15としては炭素数8〜20のアルキル基もしくはアルコキシル基または炭素数4〜21のフルオロアルキル基もしくはフルオロアルコキシル基であることが好ましく、R16としては単結合、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基であることが好ましく、R17としてはカルボキシル基であることが好ましい。
上記式(5)で表される化合物の好ましい例として、例えば下記式(5−1)〜(5〜4)
のそれぞれで表される化合物を挙げることができ、より好ましい例としては、上記のうち下記式(5−3−1)〜(5−3−3)
上記式(5)で表される化合物は、上記桂皮酸誘導体(A)および光増感性化合物(B)とともにエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと反応し、得られる液晶配向膜にプレチルト角発現性を付与する部位を導入する化合物である。本明細書においては上記式(5)で表される化合物を、以下、「他のプレチルト角発現性化合物」という。
本発明において、上記桂皮酸誘導体(A)の一部を他のプレチルト角発現性化合物で置き換えて使用する場合、桂皮酸誘導体(A)、光増感性化合物(B)および他のプレチルト角発現性化合物の合計の使用割合は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンのケイ素原子1モルに対して、好ましくは0.001〜1モルであり、より好ましくは0.1〜1モルであり、さらに好ましくは0.2〜0.9モルである。この場合、他のプレチルト角発現性化合物は、桂皮酸誘導体(A)との合計に対して、好ましくは50モル%以下
、より好ましくは25モル%以下の範囲で使用される。他のプレチルト角発現性化合物の使用割合が50モル%を超えると、液晶表示素子をONにしたときに異常ドメインが発生する不具合を生じる場合がある。
上記有機塩基としては、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロールの如き1〜2級有機アミン;
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンの如き3級の有機アミン;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミン等を挙げることができる。これらの有機塩基のうち、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンの如き3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミンが好ましい。
2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾール、2−n−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジ(ヒドロキシメチル)イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニル−4,5−ジ〔(2’−シアノエトキシ)メチル〕イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−n−ウンデシルイミダゾリル)エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジンのイソシアヌル酸付加物の如きイミダゾール化合物;ジフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン、亜リン酸トリフェニルの如き有機リン化合物;
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、その有機酸塩の如きジアザビシクロアルケン;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライドの如き4級アンモニウム塩;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;
塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;
ジシアンジアミドまたはアミンとエポキシ樹脂との付加物等のアミン付加型促進剤等の高融点分散型潜在性硬化促進剤;
前記イミダゾール化合物、有機リン化合物、4級フォスフォニウム塩等の硬化促進剤の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;アミン塩型潜在性硬化促進剤;
ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩等の高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤等の潜在性硬化促進剤等を挙げることができる。
触媒は、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン100重量部に対して好ましくは100重量部以下、より好ましくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜20重量部の割合で使用される。
反応温度は、好ましくは0〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。反応時間は、好ましくは0.1〜50時間、より好ましくは0.5〜20時間である。
感放射線性ポリオルガノシロキサンの合成に際して使用することのできる有機溶媒としては、例えば炭化水素化合物、エーテル化合物、エステル化合物、ケトン化合物、アミド化合物、アルコール化合物等を挙げることができる。これらのうち、エーテル化合物、エステル化合物、ケトン化合物が、原料および生成物の溶解性ならびに生成物の精製のし易さの観点から好ましい。溶媒は、固形分濃度(反応溶液中の溶媒以外の成分の合計重量が溶液の全重量に占める割合)が、好ましくは0.1重量%以上、より好ましくは5〜50重量%となる量で使用される。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き感放射線性ポリオルガノシロキサンを含有する。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き感放射線性ポリオルガノシロキサンのほかに、本発明の効果を損なわない限り、さらに他の成分を含有していてもよい。このような他の成分としては、例えば感放射線性ポリオルガノシロキサン以外の重合体(以下、「他の重合体」という。)、硬化剤、硬化触媒、硬化促進剤、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物、界面活性剤
、光増感剤等を挙げることができる。
[他の重合体]
上記他の重合体は、本発明の液晶配向剤の溶液特性および得られる液晶配向膜の電気特性をより改善するために使用することができる。かかる他の重合体としては、例えばポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体、下記式(4)
で表されるポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種(以下、「他のポリオルガノシロキサン」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
上記ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成に用いることのできるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−8−メチル−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(T−1)〜(T−14)
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、下記式(T−15)〜(T−18)
これらのうち好ましいものとして、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−8−メチル−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物または上記式(T−1)、(T−2)および(T−15)〜(T−18)のそれぞれで表されるテトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
これらテトラカルボン酸二無水物は単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
ドデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、テトラデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、ペンタデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、ヘキサデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、オクタデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、コレステリルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、コレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、(2,4−ジアミノフェノキシ)パルミテート、(2,4−ジアミノフェノキシ)ステアリレート、(2,4−ジアミノフェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゾエート、下記式(D−1)〜(D−5)
ジアミノテトラフェニルチオフェン等のヘテロ原子を有する芳香族ジアミン;
メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)等の脂肪族ジアミン
および脂環式ジアミン;
ジアミノヘキサメチルジシロキサン等のジアミノオルガノシロキサン等を挙げることができる。
これらのうち好ましいものとして、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、1−ヘキサデシルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−オクタデシルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−コレステリルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、オクタデシルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、コレステリルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)、コレスタニルオキシ(3,5−ジアミノベンゾイル)および上記式(D−1)〜(D−5)のそれぞれで表されるジアミン化合物を挙げることができる。
これらジアミン化合物は単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.5〜24時間、より好ましくは2〜10時間行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド等の非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノール等のフェノール系溶媒を挙げることができる。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が反応溶液の全量(a+b)に対して好ましくは0.1〜50重量%、より好ましくは5〜30重量%となるような量である。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。ポリアミック酸を脱水閉環してポリイミドとする場合には、上記反応溶液はそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
ポリアミック酸の単離は、上記反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥する方法、あるいは、反応溶液中の有機溶媒をエバポレーターで減圧留去する方法により行うことができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解し、次いで貧溶媒で析出させる方法、あるいは、エバポレーターで減圧留去する工程を1回または数回行う方法により、ポリアミック酸を精製することができる。
上記ポリイミドは、上記の如くして得られたポリアミック酸の有するアミック酸構造を
脱水閉環してイミド化することにより製造することができる。このとき、アミック酸構造の全部を脱水閉環して完全にイミド化してもよく、あるいはアミック酸構造のうちの一部のみを脱水閉環してアミック酸構造とイミド構造とが併存する部分イミド化物としてもよい。本発明におけるポリイミドのイミド化率は、30%以上であることが好ましく、40〜95%であることがより好ましい。
ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下する場合がある。ポリアミック酸を加熱する方法における反応時間は、好ましくは0.5〜48時間であり、より好ましくは2〜20時間である。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用割合としては、ポリアミック酸構造単位の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用割合としては、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃、より好ましくは10〜150℃であり、反応時間は好ましくは0.5〜20時間であり、より好ましくは1〜8時間である。
本発明における他のポリオルガノシロキサンは、上記式(4)で表されるポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種である。他のポリオルガノシロキサンにつき、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜100,000であることが好ましく、500〜10,000であることがより好ましい。
かかる他のポリオルガノシロキサンは、例えばアルコキシシラン化合物およびハロゲン化シラン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のシラン化合物(以下、「原料シラン化合物」ともいう。)を、好ましくは適当な有機溶媒中で、水および触媒の存在下において加水分解または加水分解・縮合することにより合成することができる。
ここで使用できる原料シラン化合物としては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシシラン、テトラクロロシラン等;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシ
ラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−tert−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン等;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジクロロシラン等;
トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルクロロシラン等を挙げることができる。
これらのうちテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、トリメチルメトキシシランまたはトリメチルエトキシシランが好ましい。
上記アルコール化合物としては、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、ヘプタノール−3、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール化合物;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール化合物の部分エーテル等、を挙げることができる。これらのアルコール化合物は、1種であるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
ピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、フェンチョン等のモノケトン化合物;
アセチルアセトン、2,4−ヘキサンジオン、2,4−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオン、2,4−オクタンジオン、3,5−オクタンジオン、2,4−ノナンジオン、3,5−ノナンジオン、5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ヘプタンジオン等のβ−ジケトン化合物等を、それぞれ挙げることができる。これらのケトン化合物は、1種であるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
上記アミド化合物としては、例えばホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン、N−ホルミルモルホリン、N−ホルミルピペリジン、N−ホルミルピロリジン、N−アセチルモルホリン、N−アセチルピペリジン、N−アセチルピロリジン等を挙げることができる。これらアミド化合物は、1種であるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
上記その他の非プロトン性化合物としては、例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N,N’,N’−テトラエチルスルファミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、N−メチルモルホロン、N−メチルピロール、N−エチルピロール、N−メチル−Δ3−ピロリン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N,N−ジメチルピペラジン、N−メチルイミダゾール、N−メチル−4−ピペリドン、N−メチル−2−ピペリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン等を挙げることができる。
これら溶媒のうち、多価アルコール化合物または多価アルコール化合物の部分エーテルもしくはエステル化合物が特に好ましい。
であることが好ましい。
他のポリオルガノシロキサンの合成に際して使用できる触媒としては、例えば金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、アンモニア、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等を挙げることができる。
上記金属キレート化合物としては、例えばトリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−i−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−i−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−i−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、テトラキス(アセチルアセトナート)チタン、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン等のチタンキレート化合物;
、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム等のジルコニウムキレート化合物;
トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物等を挙げることができる。
上記無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
上記有機塩基としては、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等を挙げることができる。
上記アルカリ金属化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を;上記アルカリ土類金属化合物としては、例えば水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を、それぞれ挙げることができる。
これら触媒は、1種をあるいは2種以上を一緒に使用することができる。
これら触媒のうち、金属キレート化合物、有機酸または無機酸が好ましく、より好ましくはチタンキレート化合物または有機酸である。
触媒の使用割合は、原料シラン化合物100重量部に対して好ましくは0.001〜10重量部であり、より好ましくは0.001〜1重量部である。
他のポリオルガノシロキサンの合成に際して添加される水は、原料であるシラン化合物中またはシラン化合物を有機溶媒に溶解した溶液中に、断続的または連続的に添加することができる。触媒は、原料であるシラン化合物中またはシラン化合物を有機溶媒に溶解した溶液中に予め添加しておいてもよく、あるいは添加される水中に溶解または分散させておいてもよい。
他のポリオルガノシロキサンの合成の際の反応温度としては、好ましくは0〜100℃
であり、より好ましくは15〜80℃である。反応時間は好ましくは0.5〜24時間であり、より好ましくは1〜8時間である。
本発明の液晶配向剤が、前述の感放射線性ポリオルガノシロキサンとともに他の重合体を含有するものである場合、他の重合体の使用割合としては、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対して10,000重量部以下であることが好ましい。他の重合体のより好ましい使用割合は、他の重合体の種類により異なる。
本発明の液晶配向剤が、感放射線性ポリオルガノシロキサンならびにポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有するものである場合における両者のより好ましい使用割合は、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対するポリアミック酸およびポリイミドの合計量として100〜5,000重量部であり、さらにこの値が200〜2,000重量部であることが好ましい。
一方、本発明の液晶配向剤が、感放射線性ポリオルガノシロキサンおよび他のポリオルガノシロキサンを含有するものである場合における両者のより好ましい使用割合は、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対する他のポリオルガノシロキサンの量として100〜2,000重量部である。
本発明の液晶配向剤が、感放射線性ポリオルガノシロキサンとともに他の重合体を含有するものである場合、他の重合体の種類としては、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体、または他のポリオルガノシロキサンであることが好ましい。
上記硬化剤および硬化触媒は、感放射線性ポリオルガノシロキサンの架橋反応をより強固にする目的で本発明の液晶配向剤に含有されることができ、上記硬化促進剤は、硬化剤の司る硬化反応を促進する目的で本発明の液晶配向剤に含有されることができる。
上記硬化剤としては、エポキシ基を有する硬化性化合物またはエポキシ基を有する化合物を含有する硬化性組成物の硬化用として一般に用いられている硬化剤を用いることができ、例えば多価アミン、多価カルボン酸無水物、多価カルボン酸等を例示することができる。
上記多価カルボン酸無水物としては、例えばシクロヘキサントリカルボン酸の無水物およびその他の多価カルボン酸無水物を挙げることができる。
シクロヘキサントリカルボン酸無水物の具体例としては、例えばシクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物、シクロヘキサン−1,3,5−トリカルボン酸−3,5−無水物、シクロヘキサン−1,2,3−トリカルボン酸−2,3−酸無水物等を挙げることができ、その他の多価カルボン酸無水物としては、例えば4−メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルナジック酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、下記式(6)
で表される化合物およびポリアミック酸の合成に一般に用いられるテトラカルボン酸二無水物のほか、α−テルピネン、アロオシメン等の共役二重結合を有する脂環式化合物と無水マレイン酸とのディールス・アルダー反応生成物およびこれらの水素添加物等を挙げることができる。
上記硬化触媒としては、例えば6フッ化アンチモン化合物、6フッ化リン化合物、アルミニウムトリスアセチルアセトナート等を用いることができる。これらの触媒は加熱によりエポキシ基のカチオン重合を触媒することができる。
上記硬化促進剤としては、例えばイミダゾール化合物;
4級リン化合物;
4級アミン化合物;
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7やその有機酸塩の如きジアザビシクロアルケン;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;
ジシアンジアミド、アミンとエポキシ樹脂との付加物の如きアミン付加型促進剤等の高融点分散型潜在性硬化促進剤;
4級フォスフォニウム塩等の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;
アミン塩型潜在性硬化促進剤;
ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩の如き高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤、等を挙げることができる。
本発明における硬化剤の使用割合は、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、好ましくは100重量部以下である。硬化触媒の使用割合は、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、好ましくは2重量部以下である。硬化促進剤使用割合は、感放射線性ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、好ましくは10重量部以下である。
上記エポキシ化合物は、形成される液晶配向膜の基板表面に対する接着性をより向上する観点から本発明の液晶配向剤に含有されることができる。
かかるエポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオ
ールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン等を好ましいものとして挙げることができる。
本発明の液晶配向剤がエポキシ化合物を含有する場合、その含有割合としては、上記の感放射線性ポリオルガノシロキサンと任意的に使用される他の重合体との合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。
なお、本発明の液晶配向剤がエポキシ化合物を含有する場合、その架橋反応を効率良く起こす目的で、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール等の塩基触媒を併用してもよい。この場合における塩基触媒の使用割合は、エポキシ化合物の100重量部に対して、好ましくは10重量部以下であり、より好ましくは0〜2重量部である。
上記官能性シラン化合物は、得られる液晶配向膜の基板との接着性を向上する目的で使用することができる。官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができ、さらに特許文献23(特開昭63−291922号公報)に記載されている如き、テトラカルボン酸二無水物とアミノ基を有するシラン化合物との反応物、等を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が官能性シラン化合物を含有する場合、その含有割合としては、上記の感放射線性ポリオルガノシロキサンと任意的に使用される他の重合体との合計100重量部に対して、好ましくは50重量部以下であり、より好ましくは20重量部以下である。
上記界面活性剤としては、例えばノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン界面活性剤、ポリアルキレンオキシド界面活性剤、含フッ素界面活性剤等を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が界面活性剤を含有する場合、その含有割合としては、液晶配向剤の全体100重量部に対して、好ましくは10重量部以下であり、より好ましくは1重量部以下である。
[光増感剤]
上記光増感剤としては、例えばジュレン、ベンゾニトリル、ブチロフェノン、プロピオ
フェノン、アセトフェノン、キサントン、4−メトキシアセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、アントロン、ベンズアルデヒド、4,4‘−ジメトキシベンゾフェノン、ベンゾフェノン、フルオレン、トリフェニレン、ビフェニル、チオキサントン、アントラキノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、フェナントレン、ナフタレン、4−フェニルアセトフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、2−ヨードナフタレン、アセナフテン、2−ナフトニトリル、1−ヨードナフタレン、1−ナフトニトリル、クリセン、コロネン、ベンジル、フルオランテン、ピレン、1,2−ベンゾアントラセン、アクリジン、アントラセン、テトラセン、2−メトキシナフタレン、1,4−ジシアノナフタレン、9−シアノアントラセン、9,10−ジシアノアントラセン、2,6,9,10−テトラシアノアントラセン等を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が光増感剤を含有する場合、その含有割合としては、感放射線性ポリオルガノシロキサンの100重量部に対して、好ましくは20重量部以下であり、より好ましくは10重量部以下である。
本発明の液晶配向剤は、上述の通り、感放射線性ポリオルガノシロキサンを必須成分として含有し、そのほかに必要に応じて他の成分を含有するものであるが、好ましくは各成分が有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。
本発明の液晶配向剤を調製するために使用することのできる有機溶媒としては、感放射線性ポリオルガノシロキサンおよび任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましい。
本発明の液晶配向剤に好ましく使用することのできる有機溶媒は、任意的に添加される他の重合体の種類により異なる。
本発明の液晶配向剤が感放射線性ポリオルガノシロキサンならびにポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有するものである場合における好ましい有機溶剤としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして上記に例示した有機溶媒を挙げることができる。これら有機溶媒は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の液晶配向剤の固形分濃度、すなわち液晶配向剤中の溶媒以外の全成分の重量が液晶配向剤の全重量に占める割合は、粘性、揮発性等を考慮して選択されるが、好ましくは1〜10重量%の範囲である。本発明の液晶配向剤は、基板表面に塗布され、液晶配向膜となる塗膜を形成するが、固形分濃度が1重量%未満である場合には、この塗膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得難い場合がある。一方、固形分濃度が10重量%を超える場合には、塗膜の膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得難く、また、液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が不足する場合がある。特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に採用する方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それによって溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それによって溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは、0〜200℃、より好ましくは10〜60℃である。
本発明の液晶配向剤は、光配向法により液晶配向膜を形成するために好適に使用することができる。
液晶配向膜を形成する方法としては、例えば基板上に本発明の液晶配向膜を塗布して塗膜を形成し、次いで該塗膜に偏光または非偏光の放射線を照射してより液晶配向能を付与する方法を挙げることができる。
まず、パターン状の透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法等の適宜の塗布方法により塗布する。そして、該塗布面を、予備加熱(プレベーク)し、次いで焼成(ポストベーク)することにより塗膜を形成する。プレベーク条件は、例えば40〜120℃において0.1〜5分であり、ポストベーク条件は、好ましくは120〜300℃、より好ましくは150〜250℃において、好ましくは5〜200分、より好ましくは10〜100分である。ポストベーク後の塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
前記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスの如きガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートの如きプラスチックからなる透明基板等を用いることができる。
前記透明導電膜としては、SnO2からなるNESA膜、In2O3−SnO2からなるITO膜等を用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法や透明導電膜を形成する際にマスクを用いる方法等が用いられる。
液晶配向剤の塗布に際しては、基板または透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン化合物、チタネート化合物等を塗布しておいてもよい。
を照射する場合には、照射の方向は斜め方向である必要がある。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等を使用することができる。前記の好ましい波長領域の紫外線は、前記光源を、例えばフィルター、回折格子等と併用する手段等により得ることができる。
放射線の照射量としては、好ましくは1J/m2以上10,000J/m2未満であり、より好ましくは10〜3,000J/m2である。なお、従来知られている液晶配向剤から形成された塗膜に光配向法により液晶配向能を付与する場合、10,000J/m2以上の放射線照射量が必要であった。しかし本発明の液晶配向剤を用いると、光配向法の際の放射線照射量が3,000J/m2以下、さらに1,000J/m2以下であっても良好な液晶配向能を付与することができ、液晶表示素子の製造コストの削減に資する。
なお、本発明における「プレチルト角」とは、基板面と平行な方向からの液晶分子の傾きの角度を表す。
本発明の液晶配向剤から形成された本発明の液晶配向膜は、プレチルト角の経時的安定性に優れるものである。かかる予想外の優れた効果が発現される理由について明らかにすべく、本願発明者らが詳細な検討を行った結果、本発明の液晶配向膜は従来知られている液晶配向膜と比較して特殊な膜構造を有するものであることが明らかとなった。
すなわち、本発明の液晶配向膜について上記(A)桂皮酸誘導体に由来する基の膜厚方向における存在分布を調べたところ、本発明の液晶配向膜においては、(A)桂皮酸誘導体に由来する基が、驚くべきことに、膜表面から厚さの30%の範囲、さらには25%の範囲、特に20%の範囲に偏在していることが明らかとなった。また、(A)桂皮酸誘導体に由来する基の濃度は、液晶配向膜の表面において最大値をとっていることが明らかとなった。このような膜表面近傍の狭い範囲に感光性基が偏在することが、少ない露光量で経時的安定性に優れるプレチルト角を与える一因であるものと推察される。
さらに、このような特殊な膜構造は、本発明の液晶配向剤が、特に上記感放射線性ポリオルガノシロキサンとともに他の重合体を、上述の好ましい含有割合で含有するものである場合に、確実に得ることができることも明らかとなった。
液晶配向膜中の(A)桂皮酸誘導体に由来する基の膜厚方向における存在分布は、例えばToF−SIMS分析(飛行時間型二次イオン質量分析)により知ることができる。
より詳しくは、透明導電膜を有する基板の透明導電膜上に形成された液晶配向膜につき、ToF−SIMS測定装置を用いて、一次イオン源として加速電圧25kVのBi3 ++クラスターイオンを用い、イオン電流0.05pA、測定視野100μm、測定質量範囲0〜1,850amuの条件にて、液晶配向膜面に対してC60スパッタとToF−SIMS分析を繰り返し、ITO由来の透明導電膜由来の原子種(例えばインジウムイオン)が検出されるまで測定を行う。透明導電膜由来の原子種が検出された時点で膜の最深部に到達したものと考えられるから、測定開始からこの時点までを液晶配向膜の膜厚範囲の測定であるものとし、(A)桂皮酸誘導体に由来する基に相当するフラグメントのカウント数の膜厚方向における分布を調べる。そして、測定ノイズの影響を消去するために、膜の各深度(膜表面からの深さ)におけるカウント数を膜厚範囲におけるカウント数の最小値(ノイズレベル)で除して規格化した分布により、(A)桂皮酸誘導体に由来する基の膜厚方向における存在分布を知ることができる。
なお、(A)桂皮酸誘導体に由来する基が、膜表面から厚さの30%の範囲に偏在しているとは、上記規格化された分布において、液晶配向膜の表面から30%の範囲における(A)桂皮酸誘導体に由来する基の濃度が、膜厚範囲の全部における濃度の95%以上であることをいう。
本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備するものである。本発明の液晶表示素子は、例えば以下のようにして製造することができる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、この2枚の基板間に液晶を配置することにより、液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望
ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を得ることができる。ここで、液晶配向膜が水平配向性である場合、液晶配向膜が形成された2枚の基板における、照射した直線偏光放射線の偏光方向のなす角度およびそれぞれの基板と偏光板との角度を調整することにより、TN型またはSTN型液晶セルを有する液晶表示素子を得ることができる。一方、液晶配向膜が垂直配向性である場合には、液晶配向膜が形成された2枚の基板における配向容易軸の方向が平行となるようにセルを構成し、これに、偏光板を、その偏光方向が配向容易軸と45°の角度をなすように貼り合わせることにより、垂直配向型液晶セルを有する液晶表示素子とすることができる。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶等を好ましく用いることができる。
TN型液晶セルまたはSTN型液晶セルの場合、正の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶等が用いられる。また前記液晶に、例えばコレステリルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネート等のコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメート等の強誘電性液晶等を、さらに添加して使用してもよい。
一方、垂直配向型液晶セルの場合には、負の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶等が用いられる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板等を挙げることができる。
かくして製造された本発明の液晶表示素子は、表示特性、長期信頼性等の諸性能に優れるものである。
以下の実施例において重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
エポキシ当量は、JIS C2105の“塩酸−メチルエチルケトン法”に準じて測定した。
重合体溶液の溶液粘度は、各合成例で指摘した重合体溶液について、E型粘度計を用いて25℃において測定した値である。
なお、以下においては、原料化合物および重合体の合成を下記の合成スケールで必要に応じて繰り返すことにより、以降の合成に使用する必要量を確保した。
合成例E−1
撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500gおよびトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒および水を留去することにより、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。
このエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(EPS−1)について、1H−NMR分析を行なったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。
このエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(EPS−1)の重量平均分子量Mwは2,200であり、エポキシ当量は186g/モルでった。
合成例C−1
下記スキーム1
1Lのナス型フラスコに4−ヒドロキシ安息香酸メチル91.3g、炭酸カリウム182.4gおよびN−メチル−2−ピロリドン320mLを仕込み、室温で1時間撹拌を行った後、1−ブロモペンタン99.7gを加え100℃で5時間撹拌した。反応終了後、
水で再沈殿を行った。次に、この沈殿に水酸化ナトリウム48gおよび水400mLを加えて3時間還流して加水分解反応を行った。反応終了後、塩酸で中和し、生じた沈殿をエタノールで再結晶することにより化合物(2−4−1−1)の白色結晶を102g得た。
この化合物(2−4−1−1)のうちの10.41gを反応容器中にとり、これに塩化チオニル100mLおよびN,N−ジメチルホルムアミド77μLを加えて80℃で1時間撹拌した。次に、減圧下で塩化チオニルを留去し、塩化メチレンを加えて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、テトラヒドロフランを加えて溶液とした。
次に、上記とは別の500mL三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸7.39g、炭酸カリウム13.82g、テトラブチルアンモニウム0.48g、テトラヒドロフラン50mLおよび水100mLを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、上記テトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、桂皮酸誘導体(2−4−1)の白色結晶を9.0g得た。
合成例C−2
上記合成例C−1において、1−ブロモペンタンの代わりに1−ヨード−4,4,4−トリフロロブタンの110.9gを用いたほかは合成例4と同様にして実施し、下記式(2−4−2)
合成例C−3
上記合成例C−1において中間体として合成、使用した化合物(2−4−1−1)の代わりに4−ペンチルートランスシクロヘキシルカルボン酸9.91gを用いたほかは合成例C−1と同様にして、下記式(2−23−1)
合成例C−4
下記スキーム2
還流管、温度計および窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(2−31−1−1)31g、酢酸パラジウム0.23g、トリ(o−トリル)ホスフィン1.2g、トリエチルアミン56mL、アクリル酸8.2mLおよびN,N−ジメチルアセトアミド200mLを仕込んで120℃で3時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物をろ過して得られたろ液に酢酸エチルを1L加えて得た有機層を、希塩酸で2回および水で3回順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチルおよびテトラヒドロフランの混合溶剤から再結晶することにより、桂皮酸誘導体(2−31−1)の結晶を15g得た。
合成例C−5
上記合成例C−4において、化合物(2−31−1−1)の代わりに下記式(2−32−1−1)
合成例C−6
下記スキーム3
還流管および窒素導入管を備えた300mLのナスフラスコに、化合物(2−35−1−1)21g、塩化チオニル80mLおよびN,N−ジメチルホルムアミド0.1mLを仕込んで80℃で1時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物から塩化チオニルを留去し、次いで塩化メチレンを150mL加えて得た有機層を水で3回洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を除去して得た固体(化合物(1−35−1−2))にテトラヒドロフラン400mLを加えた(これをA液とする)。
一方、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lの三口フラスコに、p−ヒドロキシ桂皮酸16g、炭酸カリウム24g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.87g、水200mLおよびテトラヒドロフラン100mLを仕込んで5℃以下に氷冷した。ここに、上記のA液を3時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混
合物に希塩酸を加えてpHを4以下にした後、トルエン3Lおよびテトラヒドロフラン1Lを加えて得た有機層を水で3回洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を除去して得た固体をエタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶剤から再結晶することにより、桂皮酸誘導体(2−35−1)を21g得た。
実施例S−1
200mLの三口フラスコに、上記合成例E−1で得たエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン(EPS−1)5.0g、メチルイソブチルケトン46.4g、桂皮酸誘導体(A)として上記合成例C−1で得た化合物(2−4−1)4.76g(EPS−1の有するケイ素原子に対して50モル%に相当する。)、光増感性化合物(B)として下記式(B−1−1)
実施例S−2〜S−55
上記実施例S−1において、桂皮酸誘導体(A)および光増感性化合物(B)の種類および使用量を、それぞれ第1表に記載のとおりとしたほかは、実施例S−1と同様にして、感放射線性ポリオルガノシロキサン(S−2)〜(S−55)をそれぞれ合成した。得られた各感放射線性ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量を、第1表に合わせて示した。
なお、実施例S−49およびS−54においては、桂皮酸誘導体(A)としてそれぞれ2種類の化合物を併用し、実施例S−31、S−48、S−51およびS−52においては、それぞれ桂皮酸誘導体(A)の一部を他のプレチルト角発現性化合物で置き換えて使用した。
<桂皮酸誘導体(A)>
2−4−1:上記合成例C−1で得た桂皮酸誘導体(2−4−1)
2−4−2:上記合成例C−2で得た桂皮酸誘導体(2−4−2)
2−23−1:上記合成例C−3で得た桂皮酸誘導体(2−23−1)
2−31−1:上記合成例C−4で得た桂皮酸誘導体(2−31−1)
2−32−1:上記合成例C−5で得た桂皮酸誘導体(2−32−1)
2−35−1:上記合成例C−6で得た桂皮酸誘導体(2−35−1)
<光増感性化合物(B)>
B−1−1:上記式(B−1−1)で表される化合物
B−2:上記式(B−2)で表される化合物
B−3:上記式(B−3)で表される化合物
B−5:上記式(B−5)で表される化合物
B−11:上記式(B−11)で表される化合物
B−28−1:下記式(B−28−1)で表される化合物
B−39−1:下記式(B−39−1)で表される化合物
B−42−1:下記式(B−42−1)で表される化合物
B−42−2:下記式(B−42−2)で表される化合物
<他のプレチルト角発現性化合物>
5−3−1:上記式(5−3−1)で表される化合物
[ポリアミック酸の合成]
合成例PA−1
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物109g(0.50モル)および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物98g(0.50モル)ならびにジアミン化合物として4,4−ジアミノジフェニルエーテル200g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,290gに溶解し、40℃で3時間反応させた後、N−メチル−2−ピロリドン1,350gを追加することにより、ポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液約3,590gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は210mPa・sであった。
合成例PA−2
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物98g(0.50モル)およびピロメリット酸二無水物109g(0.50モル)ならびにジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルメタン198g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,290gに溶解し、40℃で3時間反応させた後、N−メチル−2−ピロリドン1,350gを追加することにより、ポリアミック酸(PA−2)を10重量%含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は135mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル)およびジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル200g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,246gに溶解し、40℃で4時間反応させた後、N−メチル−2−ピロリドン1,321gを追加することにより、ポリアミック酸(PA−3)を10重量%含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は220mPa・sであった。
合成例PA−4
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル)およびジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン3,670gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−4)を10重量%含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は170mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)およびジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルエーテル200g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,404gに溶解し、40℃で4時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−5)を含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液を少量とり、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は190mPa・sであった。
[ポリイミドの合成]
合成例PI−1
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157g(0.50モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン95g(0.88モル)、2,2−ジトリフルオロメチルー4,4−ジアミノビフェニル32g(0.10モル)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン6.4g(0.010モル)およびオクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン4.0g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン960gに溶解し、60℃で9時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液に、N−メチル−2−ピロリドン2,740g、ピリジン396gおよび無水酢酸409gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換(この溶媒置換操作により、脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約95%のポリイミド(PI−1)を15重量%含有する溶液約2,500gを得た。
このポリイミド溶液を少量分取し、減圧にて溶媒を除去した後γ−ブチロラクトンに溶
解して重合体濃度8.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は33mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157g(0.50モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン96g(0.89モル)、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン25g(0.10モル)および3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン13g(0.020モル)ならびにモノアミンとしてN−オクタデシルアミン8.1g(0.030モル)をN−メチル−2−ピロリドン960gに溶解し、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン396gおよび無水酢酸409gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約95%のポリイミド(PI−2)を15重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液濃度は18mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン107g(0.99モル)および3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン6.43g(0.010モル)をN−メチル−2−ピロリドン3,039gに溶解し、60℃で6時間反応させることにより溶液粘度約260mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し、ピリジン396gおよび無水酢酸306gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約89%のポリイミド(PI−3)を9.0重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度5.0重量%の溶液として測定した溶液濃度は74mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112g(0.50モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157g(0.50モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン89g(0.82モル)、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル32g(0.10モル)、1−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)−4−(4−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ)−シクロヘキサン25g(0.059モル)およびオクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン4.0g(0.011モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,175gに溶解し、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は110mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液のうちの1,500gをとり、これにN−メチル−2−ピロリドン3,000gを追加し、ピリジン221gおよび無水酢酸228gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル
−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約92%のポリイミド(PI−4)を10重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度4.5重量%の溶液として測定した溶液濃度は26mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19.9g(0.089モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン6.8g(0.063モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン3.6g(0.018モル)および上記式(D−4)で表される化合物4.7g(0.009モル)をN−メチル−2−ピロリドン140gに溶解し、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて固形分濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は115mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン14gおよび無水酢酸18gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約77%のポリイミド(PI−5)を15.4重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度10重量%の溶液として測定した溶液濃度は84mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物20.9g(0.093モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン9.2g(0.085モル)および上記式(D−4)で表される化合物4.9g(0.009モル)をN−メチル−2−ピロリドン140gに溶解し、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は126mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン7.4gおよび無水酢酸9.5gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約54%のポリイミド(PI−6)を16.1重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度10重量%の溶液として測定した溶液濃度は75mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物18.8g(0.084モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン7.4g(0.068モル)および上記式(D−4)で表される化合物8.9g(0.017モル)を、N−メチル−2−ピロリドン140gに溶解し、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は126mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン6.6gおよび無水酢酸8.5gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約55%のポリイミド(PI−7)を15.9重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度10重量%の溶液として測定した溶液濃度は75mPa・sであった。
合成例PI−8
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19.1g(0.085モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミ
ン7.4g(0.069モル)および下記式(D−6)
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン6.7gおよび無水酢酸8.7gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約52%のポリイミド(PI−8)を15.8重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度10重量%の溶液として測定した溶液濃度は105mPa・sであった。
合成例PI−9
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17.3g(0.077モル)ならびにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン5.9g(0.054モル)、上記式(D−4)で表される化合物4.1g(0.008モル)および上記式(D−6)で表される化合物7.7g(0.016モル)をN−メチル−2−ピロリドン140gに溶解し、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は117mPa・sであった。
得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン325gを追加し、ピリジン6.1gおよび無水酢酸7.9gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約55%のポリイミド(PI−9)を15.4重量%含有する溶液を得た。このポリイミド溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈して濃度10重量%の溶液として測定した溶液濃度は109mPa・sであった。
合成例OE−1
冷却管を備えた200mLの三口フラスコにテトラエトキシシラン20.8gおよび1−エトキシ−2−プロパノール28.2gを仕込み、60℃に加熱し攪拌した。ここに、容量20mLの別のフラスコに調製した、無水マレイン酸0.26gを水10.8gに溶解した無水マレイン酸水溶液を加え、60℃でさらに4時間加熱、攪拌かに反応を行った。得られた反応溶液から溶媒を留去し、次いで1−エトキシ−2−プロパノールを加えて、再度、濃縮することにより、他のポリオルガノシロキサン(PS−1)を10重量%含有する重合体溶液を得た。他のポリオルガノシロキサン(PS−1)の重量平均分子量Mwを測定したところ、5,100であった。
実施例A−1
[液晶配向剤の調製]
上記実施例S−1で得た感放射線性ポリオルガノシロキサン(S−1)の100重量部と、他の重合体として上記合成例PA−1で得たポリアミック酸(PA−1)を含有する溶液のポリアミック酸(PA−1)に換算して2,000重量部に相当する量とを合わせ、これにN−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(重量比)、固形分濃度が3.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤(A−1)を調製した。
[保存安定性の評価]
この液晶配向剤(A−1)を−15℃で6か月間保管した。保管の前および後に、E型粘度計により25℃において粘度を測定した。溶液粘度の保管前後の変化率が10%未満であった場合を保存安定性「良」、10%以上であった場合を保存安定性「不良」として評価したところ、液晶配向剤(A−1)の保存安定性は「良」であった。
感放射線性ポリオルガノシロキサンの種類ならびに他の重合体の種類および量を、それぞれ第2表に記載の通りとしたほかは実施例A−1と同様にして、液晶配向剤(A−2)〜(A−16)、(A−18)〜(A−68)、(A−70)〜(A−89)および(A−91)〜(A−109)を、それぞれ調製した。
これらの液晶配向剤につき、実施例A−1と同様にしてそれぞれ保存安定性を評価した。評価結果を第2表に示した。
他の重合体として上記合成例OE−1で得た他のポリオルガノシロキサン(PS−1)を含有する溶液の他のポリオルガノシロキサン(PS−1)に換算して2,000重量部に相当する量をとり、これに上記実施例S−3で得た感放射線性ポリオルガノシロキサン(S−3)の100重量部を加え、さらに1−エトキシ−2−プロパノールを加えて固形分濃度4.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤(A−17)を調製した。
この液晶配向剤(A−17)につき、実施例A−1と同様にして保存安定性を評価した。評価結果を第2表に示した。
実施例A−69およびA−90
使用した感放射線性ポリオルガノシロキサンの種類を第2表に記載の通りとしたほかは実施例A−17と同様にして、液晶配向剤(A−69)および(A−90)をそれぞれ調製した。
これら液晶配向剤につき、実施例A−1と同様にしてそれぞれ保存安定性を評価した。評価結果を第2表に示した。
実施例D−1
[液晶配向膜の形成および液晶表示素子の製造]
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記実施例A−1で調製した液晶配向剤(A−1)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で200℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いでこの塗膜表面に、Hg−Xeランプおよびグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線200J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向膜とした。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を1対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、1対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
この液晶表示素子につき、以下の方法により評価した。評価結果は第3表に示した。
上記で製造した液晶表示素子につき、室温にて5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を、光学顕微鏡により観察し、異常ドメインのない場合を「良」とした。
(2)プレチルト角の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、非特許文献5(T. J. Scheffer et. al. J. Appl. Phys. vol. 19, p2013(1980))に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法によりプレチルト角を測定した。
(3)電圧保持率の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、60℃の環境温度で5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製、型式「VHR−1」を使用した。
(4)プレチルト角安定性の評価
上記で製造した液晶表示素子を23℃にて30日間保管した後、再度プレチルト角を測定した。初期値からの変化量が1°未満であった場合、プレチルト角安定性が「良」であるとした。
使用した液晶配向剤の種類を第3表に記載の通りとしたほかは実施例D−1と同様にして液晶配向膜を形成し、液晶表示素子を製造して評価した。
結果を第3表に示した。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記実施例A−46で調製した液晶配向剤(A−46)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で210℃で20分間加熱して膜厚80nmの塗膜を形成した。
ULVAC−PHI社製のToF−SIMS測定装置を用い、一次イオン源として加速電圧25kVのBi3 ++クラスターイオンを用い、イオン電流0.05pA、測定視野100μm、測定質量範囲0〜1,850amuの条件にて、上記で形成した塗膜面に対してC60スパッタとToF−SIMS分析を繰り返し、ITO由来のインジウムイオンが検出されるまで測定を行い、インジウムイオンが検出された時点で塗膜表面から80nmの深さに到達したものとして、塗膜の膜厚方向における組成分布を調べた。このときのm/z=231のフラグメントの分布を表すグラフを図1(存在分布)および図2(積算値)に示した。なお、これらの図に示したグラフは、各深さにおける当該フラグメントのカウント数をノイズレベルで割り付けて規格化したものである。
上記m/z=231のフラグメントは、桂皮酸誘導体(2−4−2)に由来する下記式
Claims (11)
- 下記式(1)
で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、
(A)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する桂皮酸誘導体ならびに
(B)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびに光増感性構造を有する化合物と、
を反応させて得られる感放射線性ポリオルガノシロキサンを含有することを特徴とする、液晶配向剤。 - 上記(A)桂皮酸誘導体が、下記式(2)
で表される化合物または下記式(3)
- (B)光増感性構造を有する化合物における光増感性構造が、アセトフェノン構造、ベンゾフェノン構造、アントラキノン構造、ビフェニル構造、カルバゾール構造、ニトロアリール構造、フルオレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、アクリジン構造およびインドール構造よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- さらに、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 基板上に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に放射線を照射することを特徴とする、液晶配向膜の形成方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成されたことを特徴とする、液晶配向膜。
- 上記(A)桂皮酸誘導体に由来する基が、液晶配向膜の表面から厚さの30%の範囲に偏在していることを特徴とする、液晶配向膜。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
- 上記式(1)で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物および加水分解物の縮合物よりなる群から選択される少なくとも1種と、
(A)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する桂皮酸誘導体ならびに
(B)カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。)、−CH=CH2および−SO2Clよりなる群から選択される少なくとも1種の基ならびに光増感性構造を有する化合物と、
を反応させて得られることを特徴とする、感放射線性ポリオルガノシロキサン。
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