CN1061365C - 一种梯形聚硅氧烷为基体的液晶定向膜及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
以梯形聚有机倍半硅氧烷为基本骨架的含竖接型或侧接型取代侧链和基团的梯形高分子衍生物在玻璃基板和ITO导电表层上形成的高分子固化膜,沿一定方向摩擦后,形成对液晶分子有定向作用的定向层。新型定向层可以从梯形高分子在通用溶剂如甲苯,二甲苯的溶液通过旋转涂膜法(spin-coating)制得,固定化温度为150-180℃,预倾角可在较大范围内调节,定向层的长期稳定性、重复性好。
Description
本发明涉及一种液晶显示用的新型定向膜,特别涉及一种以含竖接型或侧接型取代侧链和基团的梯形聚倍半硅氧烷为基材的新型液晶定向膜及其制造方法。
现在已广泛普及的向列型(Nematic)的TN和STN方式的液晶显示器中,为使液晶分子沿一定方向排列,一般采取将聚酰亚胺(PI),聚酰胺(PA),聚酰胺亚胺(PAI)和聚乙烯醇等有机高分子在基板上形成高分子薄膜,再用尼龙布、丝绒、棉布等在它的表面沿一定方向进行摩擦(rubbing)处理。
在单色显示器的时代已商品化的以聚酰亚胺为代表的定向膜有耐热和耐溶剂的优点,摩擦处理后得到的定向膜诱导表层液晶分子的预倾角在2-4°。但是因为这种芳香族聚酰亚胺不溶于溶剂,必须从它的可溶性前体聚酰胺酸的溶液涂布后进行高温热处理以进行脱水亚胺化闭环,为了完成热亚胺化反应,需要在聚酰亚胺的玻璃化转变温度(Tg)300-350℃以上的高温进行热处理。
对于单色的显示器,在定向膜形成时周围的材料多为无机物,在耐热性这一点上不成问题。现在已进入彩色显示的时代,为达到高对比度的彩色显示所采用的彩色滤光片中的染料会在180℃以上温度退色,驱动画面的TFT(thin film transitor)其耐热性的极限也仅在200℃左右。因而过去所用的聚酰胺酸的亚胺化过程必须限定在180℃以下进行,但是在这种温度下亚胺化率很低,进行到一半的亚胺化率,因为分子量低,还会慢慢进行反应因而会长期处于不稳定状态,工业品的品质是个致命的问题。亚胺化率也是影响定向性能的重要因素。因而从定向膜的性能要求必须在高温下达到完全亚胺化的结构。
其次聚酰亚胺酸只能溶于如NMP(N-methyl Pyrolidine)等酰胺系列的强极性溶剂,这种聚酰胺系列的溶剂对极性化合物溶解能力极强,因而会产生将彩色滤光片中染料抽出的问题。
再有为了达到LCD的高画质,要求定向膜要有高的电压保持率,即加电压时漏电流尽量小。换句话说就是要求定向膜电化学稳定的化学结构,因此要考虑芳香族聚酰亚胺的定向膜的电压保持率问题。因为芳香族聚酰亚胺具有平面共轭结构,在发生电化学的电荷转移反应时,由于生成物具有共轭稳定性结构,容易发生电荷转移反应,其结果使电压保持率低,所以原有的聚酰亚胺定向膜的电压保持率有一定的界限是容易理解的。为了改善以上所提到的已商品化的聚酰亚胺定向膜所存在的问题,许多研究工作者作了种种努力,希望实现(1)在较低的温度下制膜加工(2)能在比酰胺类溶剂极性低的溶剂中溶解(3)改善聚酰亚胺膜的电压保持率。多数采取引入非共轭的不对称酯环族结构单元。但是正如文献所述,这类结构改性是比较复杂的。
综上所述,目前迫切需要开发新型的定向膜材料,它能有效地解决现有的PI定向膜所存在的上述问题,以适应彩色和TFT有源驱动方式的液晶平板显示器的要求。
与本发明有关的先期工作是关于梯形聚倍半硅氧烷的合成,特别是含Si-H基的反应性聚氢基倍半硅氧烷的合成。中国专利CN94100507公开了“高规整度的梯形聚氢基倍半硅氧烷及其共聚物和它们的制法”以及日本专利JP08,188649[96,188649]公开了“带可溶性和成膜性的梯形聚倍半硅氧烷及其制造方法”。为本发明的新型液晶定向膜提供了基体材料:梯形聚氢基倍半硅氧烷及其共聚物。
本发明的目的是克服了已有技术中定向膜不易溶解,而提供一种易溶于通用溶剂的新型结构的高分子定向膜。本发明的另一目的是提供了一种直接从高分子溶液涂膜的定向膜制备方法,并在比较温和的条件下(200℃以下)固化成膜,还可以很方便地通过不同类型和长短的侧链和基团修饰以达到在较大范围调整液晶分子在其表面的预倾角的目标。
本发明梯形聚倍半硅氧烷为基体的液晶定向膜的基体:梯形聚倍半硅氧烷,其结构通式如式Ⅰ:式中用R1a和R1b表示C1-C10的烃类,包括烷基、环烷基或芳基、芳烷基。烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、特丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链和支化的C1-C10的烷基,最好是碳原子数为1-4的低级烷基特别是甲基或乙基。环烷基为环丁烷、环戊烷、环己烷、环辛烷等C3-C10的环烷基。芳基如苯基、α-萘基、β-萘基等,芳烷基如苄基、苯乙基、苯丁基、苯己基、α-萘甲基等C7-C20的芳烷基。最好的芳基为苯基,最好的芳烷基为苄基。反应性的侧基包括氢原子和不饱和链烯基,如乙烯基、丙烯基、苯乙烯基等。R2a、R2b、R2c和R2d可以相同或不同,为H原子和低级烷基,n为10-104。
本发明梯形聚倍半硅氧烷为基体的液晶定向膜所用的组成材料是带侧链的梯形聚倍半硅氧烷,侧链与基体连接方式分为竖接型和侧接型两种。1.带液晶侧链梯形聚倍半硅氧烷。竖挂型见结构式Ⅱ-Ⅲ:侧挂型见结构式Ⅳ-Ⅴ:R3为H、烷基、环烷基、烷氧基等。A和B为苯基或环己烷基。Z为CH=N-,-N=N-,-N=N(O)-,COO-或碳碳单键。R4为极性基团如CN、NO2、Cl、F等。m为3-11。R3b同R1b。2.带光活性侧链梯形聚倍半硅氧烷。竖挂型见结构式Ⅵ:侧挂型见结构式Ⅶ:式中R5为C1-C8的烷氧基或H。R6为CN、NO2、Cl、F或烷基,烷氧基。m为3-11。3.带有机硅偶联剂侧链的梯形聚倍半硅氧烷见结构式Ⅷ-Ⅸ。式中x为2-6,y为2-6。
本发明梯形聚倍半硅氧烷为基体的液晶定向膜的制备方法,是按下列顺序步骤进行的:1.梯形聚倍半硅氧烷的制备:
本发明所用的梯形聚倍半硅氧烷衍生物是用反应性聚氢基倍半硅氧烷及其共聚物(见结构式Ⅰ)和各种带端烯基的单体为原料通过硅氢加成反应制备的。
反应按如下步骤进行:
在Schlenk瓶中装入烯类单体,抽真空、通干燥氩气对反应系统进行气体置换3次,然后系统保持在干燥氩气气氛下,用注射器注入溶剂和催化剂溶液,油浴升温至80-100℃,在电磁搅拌下,端烯基单体很快溶解,然后用注射器注入聚氢基甲基倍半硅氧烷(Me-H-T)的甲苯溶液,在反应温度下搅拌16-72小时后,冷至25℃,补加适量甲苯稀释至浓度为0.1-1%的溶液,密封放置。
所用的溶剂为脱噻酚的干甲苯、二甲苯或干四氢呋喃。
所用催化剂为氯铂酸(H2PtCl6·6H2O)或二环戊二烯二氯化铂(Cp2PtCl2),配成浓度0.5-1mg/ml的二氯甲烷溶液。
烯类单体在反应液中的浓度为0.05-0.2mmol/ml。
催化剂毫克数与烯类单体的摩尔比为1-10mg/mmol。
烯类单体与聚氢基倍半硅氧烷的Si-H含量的摩尔比为1-10。2.定向膜的制备工艺:
(1)由步骤1.制备的梯形聚倍半硅氧烷溶液,采用旋转涂膜(spin-coating)或浸渍涂膜(tipping)的方法在清洁的玻璃基板上直接涂膜;
(2)由步骤1.制备的梯形聚倍半硅氧烷溶液中加入梯形聚倍半硅氧烷含量1-5wt%的含氨基或巯基的有机硅偶联剂如:
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
H2NCH2CH2CH2Si(OEt)3
HSCH2CH2CH2Si(OEt)3
HSCH2CH2CH2Si(OMe)3
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OEt)3
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiMe(OMe)3在有ITO导电层的清洁基板上旋转涂膜。甩膜机旋转涂膜的速度均为1000-2000rpm。
(3).将(1)和(2)涂制的高分子膜在150℃热处理5-24小时后得到固定化的高分子膜。
(4).高分子膜的摩擦定向处理参照传统的工艺方法,上述涂膜的基板膜面向下置于在两个滚筒(主导滚筒和被动滚筒)之间绷)紧的丝绒或人造丝布面上,基板上所加载荷为10-50gram/cm2,主导滚筒以2-5mm/s的速度带动布面移动3-15米,摩擦定向过程在室温下进行。
本发明的液晶定向膜效果通过用它组装成液晶池进行偏光显微镜观察,锥光法和旋转晶体法进行预倾角测定等进行检测。用8-40μm的聚乙烯膜作为间隔(spacer)取上述二片含本发明的新型定向膜的ITO基板组装成反平行池,将联苯型小分子液晶对戊基氰基联苯(5CB,TNI=35℃)利用毛细管作用在40-50℃填装入液晶池中,填装毕,液晶池在40-50℃处理0.5小时得到均一透明的液晶池,在正交偏光显微镜下观察,整个液晶池呈均一的平面取向态,将液晶池绕显微镜光轴旋转时,液晶池每旋转45°,视野呈现亮/暗交替。
用单色钠光光源进行锥光观测,可得到一组双曲线图像,从偏离中心的程度也可估算液晶分子与基板表面倾斜的角度(pretiltangle或bias tilt)。
准确的预倾角值用晶体旋转法测定。本发明的定向膜在现有的实验条件下测得的预倾角的值在2-9°之间。
用本发明的定向膜组装的液晶池放置半年或在50℃处理24小时后取向态不变。
实施例1(合成例1):
在20ml Schlenk瓶中装入0.05mmol的对甲氧基联苯对端十一烯醚,
抽真空、通干燥氩气对反应系统进行气体置换3次,然后系统保持干燥氩气气氛,用注射器注入脱噻酚干燥甲苯6ml和0.3ml催化剂二环戊二烯二氯化铂(CP2PtCl2)的二氯甲烷溶液(浓度1mg/ml),油浴升温至90℃,在电磁搅拌下,端烯基单体很快溶解成浅黄色溶液,然后用注射器注入2ml聚氢基甲基倍半硅氧烷(Me-H-T)的甲苯溶液(浓度15.5mg/ml,Si-H含量0.1mmol/ml),在90℃搅拌16小时后再注入0.03ml(0.1mmol)三乙氧基乙烯基硅烷,反应继续进行一天,反应完毕,冷至25℃,补加6ml甲苯得到浅黄色透明溶液。
实施例2(合成例2):
与合成例1同样的装置和操作过程,用对己氧基联苯对端十一烯醚代替对甲氧基联苯对端十一烯醚,得到浅黄色透明溶液。
实施例3(合成例3):
与合成例1同样的装置和操作过程,用对端十一烯酸对甲氧基联苯酯代替对甲氧基联苯对端十一烯醚,得到浅黄色透明溶液。实施例4(合成例4):
代替对甲氧基联苯对端十一烯醚,得到浅黄色透明溶液。
实施例5(合成例5):
与合成例1同样的装置和操作过程,用对己氧基西夫碱对端丙烯醚代替对甲氧基联苯对端十一烯醚,得到浅黄色透明溶液。实施例6(合成例6):
代替两种端烯基单体,得到无色透明溶液。
实施例7(合成例7):
与合成例1同样的装置和操作过程,用梯形聚苯基氢基倍半硅氧烷(Ph-H-T)代替梯形聚甲基氢基倍半硅氧烷(Me-H-T)其它组分同合成例1,得到浅黄色透明溶液。
实施例8(合成例8):
与合成例1同样的装置和操作过程,用4-硝基-4’-肉桂酰基-2’-端十一烯酰氧基偶氮苯
代替对甲氧基联苯对端十一烯醚,得到红色透明溶液。
实施例9(制膜例1):
将合成例1,2,3,4,5,6,7,8所得透明溶液中加水一小滴,摇匀后将溶液滴在匀胶机吸盘上的清洁玻片上,在1500rpm的速度下旋转成膜。然后将玻片移到180℃烘箱内热处理8小时,得到牢固附着于玻片表面的透明薄膜。
实施例10(制膜例2):
将合成例3所得透明溶液中加入梯形聚合物的2wt%的硅偶联剂氨丙基三乙氧基硅烷,将溶液PH值用稀酸调至2。将上述溶液摇匀后滴在匀胶机吸盘上的ITO玻片上,在1500rpm的转速下旋转成膜,然后在180℃热处理8小时得到牢固附着于ITO表面的薄膜。
实施例11:
将实施例9,10得到的含梯形聚倍半硅氧烷(LPS)膜的基板膜面向下置于摩擦机的丝绒面上进行摩擦处理,摩擦速度2mm/s,压力40gram/cm2,得到有均一取向的定向膜。
实施例12:
将如实施例11所得定向膜二片用厚度为8μm的聚乙烯膜作间隔片组装成反平行液晶池,在50℃下利用毛细管作用将对戊基氰基联苯(5CB)灌装入池内,用正交偏光显微镜观察其液晶定向行为,有很好的光学单轴性。图1为用光电二极管检测到的透光度与方位角的关系。
摩擦条件和用晶体旋转法测得的预倾角结果如下表:
图2为锥光图像与相应的预倾角的关系。
LPS合成例 | 预 倾 角 | ||
摩擦距离 | |||
3m | 6m | 9m | |
6 | 2.0 | 2.6 | 3.1 |
5 | - | 5.8 | 6.3 |
4 | 6.8 | 8.1 | - |
Claims (14)
2.根据权利要求1.所述的液晶定向膜,其特征在于所述的与梯形聚倍半硅氧烷相连接的烷基为甲基、乙基或丙基。
3.根据权利要求1.所述的液晶定向膜,其特征在于所述的与梯形聚倍半硅氧烷相连接的芳基为苯基。
4.根据权利要求1.所述的液晶定向膜,其特征在于所述的与梯形聚倍半硅氧烷相连接的低级硅烷基为硅甲基、硅乙基。
5.根据权利要求1.所述的液晶定向膜的制备方法,其特征在于按下列顺序步骤制成:
(1)在反应器中将烯类单体、溶剂、催化剂混合,通氩
气,保持在80-100℃,加入聚氢基甲基倍半硅氧烷,搅
拌下反应16-72小时,得到带侧链梯形聚倍半硅氧
烷溶液,
(2)将带侧链的梯形聚倍半硅氧烷溶液滴在清洁玻
璃基板上,利用甩膜机在1000-2000rpm转速下旋转涂
膜形成均一透明薄膜,
(3)将得到的高分子膜180℃热处理8小时后得到固定
化的高分子膜,
(4)将上述涂制的高分子膜在摩擦机上进行摩擦处理,基板上所加载荷为10-50gram/cm2,主导滚筒以2-5mm/s的速度带动布面移动3-15米,摩擦定向过程在25℃下进行。
6.根据权利要求1.所述的液晶定向膜的制备方法,其特征在于按下列顺序步骤制成:
(1)在反应器中将烯类单体、溶剂、催化剂混合,通氩
气,保持在80-100℃,加入聚氢基甲基倍半硅氧烷,搅
拌下反应16-72小时,得到带侧链梯形聚倍半硅氧
烷溶液,
(2)在带侧链梯形聚倍半硅氧烷溶液中加入带侧链
梯形聚倍半硅氧烷的1-5wt%的含氨基或巯基偶联
剂,形成混合溶液,将此混合溶液滴到含ITO导电层
的玻璃基板上,利用甩膜机在1000-2000rpm转速下旋
转涂膜形成均一透明薄膜, (3)将得到的高分子膜180℃热处理8小时后得到固定
化的高分子膜,(4)将上述涂制的高分子膜在摩擦机上进行摩擦处
理,基板上所加载荷为10-50gram/cm2,主导滚筒以2-
5mm/s的速度带动布面移动3-15米,摩擦定向过程在
室温下进行。
7.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的溶剂为脱噻酚干甲苯、二甲苯或四氢呋喃。
8.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的催化剂为氯铂酸或二环戊二烯二氯化铂。
9.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的催化剂的浓度为0.5-1mg/ml。
10.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的催化剂毫克数与烯类单体的摩尔比为1-10mg/mmol。
11.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的烯类单体在反应液中的浓度为0.05-0.2mmol/ml。
12.根据权利要求5.或6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的烯类单体与聚氢基倍半硅氧烷的Si-H含量的摩尔比为1-10。
13.根据权利要求6.中所述的液晶定向膜的制备方法,其所用的含氨基或巯基偶联剂为:
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OMe)3
H2NCH2CH2CH2Si(OEt)3
HSCH2CH2CH2Si(OMe)3
14.根据权利要求1.所述的液晶定向膜的用途,其特征在于用在彩色和TFT有源驱动的液晶平板显示器上。
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