JP2010083782A - 2−ナフトール誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(I)で表されるテトラヒドロナフタレノンに酸触媒存在下、イミド型ハロゲン化剤を作用させ、一般式(II)で表される2-ナフトール誘導体の製造方法を提供する。
【化1】
本発明の製造方法は、2-テトラロン誘導体に酸触媒存在下、N-ブロモこはく酸イミド等のハロゲン化剤を作用させることで、従来法のように1-ブロモ-2-ナフトール誘導体を中間体として経ることなく、一般式(II)で表される2-ナフトール誘導体が得られるため、2-ナフトール誘導体を簡便且つ効率的に製造可能である。
【選択図】 なし
Description
本製造法における酸触媒としては、臭化水素、塩化水素、フッ化水素若しくは硫酸又はそれらの水溶液が好ましいが、安価で容易に入手できる点、酸化力を有しない点および取り扱いが容易である点から臭化水素酸または塩酸が特に好ましい。
(実施例1)7,8-ジフルオロ-2-ナフトールの製造
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):5.34 (br, 1H), 7.08-7.25 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.51 (ddd, J = 9.0, 4.8, 1.5Hz, 1H),7.74 (dd, J = 9.0, 1.8Hz, 1H).
(実施例2)5,6,7-トリフルオロ-2-ナフトールの製造
MS m/z : 198 (M+, 100)
(比較例1)臭素による7,8-ジフルオロ-2-ナフトールの製造
この製造方法では、中間体として1,3-ジブロモ-7,8-ジフルオロ-2-ナフトール及び1-ブロモ-7,8-ジフルオロ-2-ナフトールが生成してくるため、還元工程を必要とする。これに対し、実施例1の方法では対応する還元工程を必要とせず、1工程で目的の7,8-ジフルオロ-2-ナフトールを製造することができる。更に収率に関しても比較例1では76%であるのに対し、実施例1の方法では92%と大きく収率が向上している。
(比較例2)酸触媒を使用しない7,8-ジフルオロ-2-ナフトールの製造
酸触媒を共存させずに、製造を行うと原料をすべて消費するためには、実施例1の方法と比較して、原料1molあたり4倍のN-ブロモこはく酸イミドを使用しなければならない。また、ナフタレン骨格への臭素化も進行するため還元工程を必要となる。以上のように、酸触媒を使用することによりN-ブロモこはく酸イミドの使用量を削減でき、還元工程が省略できることがわかった。
(比較例3)トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート触媒を使用した7,8-ジフルオロ-2-ナフトールの製造
Claims (4)
- 一般式(I)および(II)において、X1、X2、X3およびX4のうち少なくともひとつはフッ素原子であるところの、請求項1記載の製造方法。
- イミド型ハロゲン化剤として、N-ブロモこはく酸イミド、N-クロロこはく酸イミド、N-ヨードこはく酸イミドまたは1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインを用いる請求項1〜2記載の製造方法。
- 酸触媒として、臭化水素、塩化水素、フッ化水素若しくは硫酸又はそれらの水溶液を用いる請求項1〜3記載の製造方法。
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