JP2010065198A - 潤滑油添加剤、潤滑油組成物及び低摩擦摺動部材 - Google Patents
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Abstract
【課題】摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤として有効な潤滑油添加剤、特に、摺動面が鋼などの金属である場合はもとより、ダイヤモンドライクカーボン膜である場合であっても摩擦低減効果が優れる潤滑油添加剤、及び該潤滑油添加剤を配合してなる摩擦低減効果が優れる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材を提供すること。
【解決手段】モノ−Ｎ−（アルキル）ホスホリックアミド、ジ−Ｎ−（アルキル）チオホスホリックジアミド、等のアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、及並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材。
【選択図】なし
【解決手段】モノ−Ｎ−（アルキル）ホスホリックアミド、ジ−Ｎ−（アルキル）チオホスホリックジアミド、等のアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、及並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材。
【選択図】なし
Description
本発明は、潤滑油添加剤、潤滑油組成物及び低摩擦摺動部材に関し、さらに詳しくは、ダイヤモンドライクカーボン膜を有する摺動面に対しても摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤として有効な新規な潤滑油添加剤及び該潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材に関するものである。
近年、地球温暖化やオゾン層破壊など、地球規模での環境問題が大きくクローズアップされ、特に、地球全体の温暖化対策に大きな影響があるといわれる二酸化炭素の削減が急務の課題とされている。この二酸化炭素の発生は、自動車が使用する燃料の燃焼によるものがかなりの割合を占めるため、二酸化炭素の削減を達成するためには、自動車の省燃費性を向上させることが求められている。したがって、自動車の省燃費性に大きな影響を与える潤滑油の果たす役割は極めて大きい。
潤滑油による省燃費対策は、（１）低粘度化による流体潤滑領域における粘度抵抗及び攪拌抵抗を低減する、及び（２）有効な摩擦低減剤の配合による境界潤滑領域下での摩擦損失を低減する、という観点から研究開発がなされていて、特に、さらに有効な摩擦低減剤の開発が重要視されている。
潤滑油による省燃費対策は、（１）低粘度化による流体潤滑領域における粘度抵抗及び攪拌抵抗を低減する、及び（２）有効な摩擦低減剤の配合による境界潤滑領域下での摩擦損失を低減する、という観点から研究開発がなされていて、特に、さらに有効な摩擦低減剤の開発が重要視されている。
従来、有効な摩擦低減剤として、ＭｏＤＴＣやＭｏＤＴＰなどの有機モリブデン化合物が用いられ、さらにその誘導体について研究開発がなされてきた（例えば、特許文献１参照）。また、リン酸エステル系化合物についても検討されている。
しかしながら、有機モリブデン化合物（ＭｏＤＴＣやＭｏＤＴＰ）は、新油時の摩擦低減効果は極めて優れるものの、効果の持続性に劣り、潤滑油が劣化したり、自動車排ガス中のスーツが混入すると摩擦低減効果を発揮できないという欠点がある。
一方、リン系の摩擦低減剤や耐摩耗剤も有望視されているが、金属に対する腐食性が大きいなどの欠点がある。
しかしながら、有機モリブデン化合物（ＭｏＤＴＣやＭｏＤＴＰ）は、新油時の摩擦低減効果は極めて優れるものの、効果の持続性に劣り、潤滑油が劣化したり、自動車排ガス中のスーツが混入すると摩擦低減効果を発揮できないという欠点がある。
一方、リン系の摩擦低減剤や耐摩耗剤も有望視されているが、金属に対する腐食性が大きいなどの欠点がある。
このようなことから、摩擦低減効果もしくは摩擦低減効果及び耐摩耗性を有し、かつそれらの効果が持続性を有する潤滑油添加剤が切望される。
さらに最近、潤滑条件が苛酷な摺動面に対して、硬質薄膜材料、例えばダイヤモンドライクカーボン(ＤＬＣ)、ＴｉＮ、ＣｒＮなどのコーティング材をコーティングして使用することが推奨されている。特に、ＤＬＣコーティング材は、優れた低摩擦特性を有しており、低摩擦摺動部材として期待される。
ところが、摺動面がＤＬＣコーティング材を有する摺動部材に、摩擦低減剤として、有機モリブデン化合物を含有する潤滑油組成物を適用しても、摩擦低減効果が十分に発揮されないことが報告されている（例えば、非特許文献１参照）。
したがって、ＤＬＣコーティング材に対しても摩擦低減効果が発揮される潤滑油添加剤の出現が望まれている。
さらに最近、潤滑条件が苛酷な摺動面に対して、硬質薄膜材料、例えばダイヤモンドライクカーボン(ＤＬＣ)、ＴｉＮ、ＣｒＮなどのコーティング材をコーティングして使用することが推奨されている。特に、ＤＬＣコーティング材は、優れた低摩擦特性を有しており、低摩擦摺動部材として期待される。
ところが、摺動面がＤＬＣコーティング材を有する摺動部材に、摩擦低減剤として、有機モリブデン化合物を含有する潤滑油組成物を適用しても、摩擦低減効果が十分に発揮されないことが報告されている（例えば、非特許文献１参照）。
したがって、ＤＬＣコーティング材に対しても摩擦低減効果が発揮される潤滑油添加剤の出現が望まれている。
本発明は、このような状況下で、摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤として有効な潤滑油添加剤、特に、摺動面が鋼などの金属である場合はもとより、ダイヤモンドライクカーボン膜である場合であっても摩擦低減効果が優れる潤滑油添加剤、及び該潤滑油添加剤を配合してなる摩擦低減効果が優れる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材を提供することを目的とするものである。
本発明者は、前記の好ましい性質を有する潤滑油添加剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のアミノリン化合物及びその誘導体の少なくとも１種からなる潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤を配合した潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材が、その目的に適合し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、本発明は、
〔１〕下記の一般式（Ｉ）〜（III）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は炭素数１〜３０のヒドロカルビル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。）
で表されるアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤、
〔２〕 前記一般式（II）のＲ2とＲ3の一方が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である前記〔１〕に記載の潤滑油添加剤、
〔３〕 前記一般式（III）のＲ4〜Ｒ6のうち、１または２が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、それ以外が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である前記〔１〕又は〔２〕に記載の潤滑油添加剤、
〔４〕 前記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物の誘導体が、該アミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物との反応生成物である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤、
〔５〕 摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤である前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤、
〔６〕 前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、
〔７〕 潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、リン濃度換算で５０〜１０００質量ｐｐｍである前記〔６〕に記載の潤滑油組成物、
〔８〕 潤滑油添加剤が前記〔４〕に記載のアミノリン化合物の誘導体である場合の潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、硼素、モリブデン、又は亜鉛元素濃度換算で１０〜５０００質量ｐｐｍである前記〔６〕又は〔７〕に記載の潤滑油組成物、
〔９〕 内燃機関油、自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、圧縮機油、冷凍機油、油圧ポンプ油、クラッチプーリー用潤滑油もしくはグリースである前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔１０〕 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である摺動部材を有する機械装置の潤滑に用いる前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔１１〕 ダイヤモンドライクカーボン膜が水素含有量４０原子％以下のダイヤモンドライクカーボンである前記〔１０〕に記載の潤滑油組成物、
〔１２〕 機械装置が、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプ、もしくはクラッチプーリーである前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の潤滑油組成物、
〔１３〕 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である機械装置の摺動部材であって、該摺動面が前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物の存在下で摺動する低摩擦摺動部材、
を提供するものである。
で表されるアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤、
〔２〕 前記一般式（II）のＲ2とＲ3の一方が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である前記〔１〕に記載の潤滑油添加剤、
〔３〕 前記一般式（III）のＲ4〜Ｒ6のうち、１または２が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、それ以外が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である前記〔１〕又は〔２〕に記載の潤滑油添加剤、
〔４〕 前記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物の誘導体が、該アミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物との反応生成物である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤、
〔５〕 摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤である前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤、
〔６〕 前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、
〔７〕 潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、リン濃度換算で５０〜１０００質量ｐｐｍである前記〔６〕に記載の潤滑油組成物、
〔８〕 潤滑油添加剤が前記〔４〕に記載のアミノリン化合物の誘導体である場合の潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、硼素、モリブデン、又は亜鉛元素濃度換算で１０〜５０００質量ｐｐｍである前記〔６〕又は〔７〕に記載の潤滑油組成物、
〔９〕 内燃機関油、自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、圧縮機油、冷凍機油、油圧ポンプ油、クラッチプーリー用潤滑油もしくはグリースである前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔１０〕 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である摺動部材を有する機械装置の潤滑に用いる前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔１１〕 ダイヤモンドライクカーボン膜が水素含有量４０原子％以下のダイヤモンドライクカーボンである前記〔１０〕に記載の潤滑油組成物、
〔１２〕 機械装置が、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプ、もしくはクラッチプーリーである前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の潤滑油組成物、
〔１３〕 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である機械装置の摺動部材であって、該摺動面が前記〔６〕〜〔８〕のいずれかに記載の潤滑油組成物の存在下で摺動する低摩擦摺動部材、
を提供するものである。
本発明によれば、摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤として有用な潤滑油添加剤、特に、摺動面が鋼などの金属である場合はもとより、ダイヤモンドライクカーボン膜である場合であっても摩擦低減効果が優れる潤滑油添加剤、及び該潤滑油添加剤を配合してなる摩擦低減効果が優れる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材を提供することができる。
本発明は、特定のアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材である。これらについて以下に説明する。
［潤滑油添加剤］
本発明の潤滑油添加剤であるアミノリン化合物は、下記の一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物及びその誘導体である。
本発明の潤滑油添加剤であるアミノリン化合物は、下記の一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物及びその誘導体である。
一般式（Ｉ）〜（III）中、Ｒ1〜Ｒ6は炭素数１〜３０のヒドロカルビル基、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。
上記炭素数１〜３０のヒドロカルビル基としては、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、若しくはアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれであってもよいが、製造の容易性の観点から、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
そのようなアルキル基及びアルケニル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜３０のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数２〜３０のアルケニル基が挙げられる。
上記炭素数１〜３０のヒドロカルビル基としては、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、若しくはアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれであってもよいが、製造の容易性の観点から、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
そのようなアルキル基及びアルケニル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜３０のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等の直鎖状もしくは分岐状の炭素数２〜３０のアルケニル基が挙げられる。
アミノリン化合物が、上記一般式（Ｉ）の化合物である場合のヒドロカルビル基Ｒ1としては、上記のとおり炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又は直鎖状もしくは分岐状の炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましいが、炭素数４〜２４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又はアルケニル基がより好ましい。
アミノリン化合物が、上記一般式（II）の化合物である場合のヒドロカルビル基、Ｒ2とＲ3は、同じであっても異なってもよい。Ｒ2とＲ3が異なる場合では、摩擦低減等の効果及び溶解性を高める観点から、Ｒ2とＲ3の一方が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基であることが好ましく、Ｒ2とＲ3の一方が炭素数１１〜２４のアルキル基もしくはアルケニル基であり、他方が炭素数１〜８のアルキル基もしくは炭素数２〜８のアルケニル基であることが特に好ましい。
アミノリン化合物が、上記一般式（III）の化合物である場合のヒドロカルビル基、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ同じでも異なっても良い。それらが異なる場合としては、摩擦低減等の効果及び溶解性を高める観点から、Ｒ4〜Ｒ6のうち、１または２が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、それ以外が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基であることが好ましく、Ｒ4〜Ｒ6のうち、１または２が炭素数１１〜２４のアルキル基もしくはアルケニル基であり、それ以外が炭素数１〜８のアルキル基もしくは炭素数２〜８のアルケニル基であることが特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）〜（III）でＸが酸素原子で表されるアミノリン化合物の具定例としては、例えば、モノ−Ｎ−（プロピル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ブチル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ｎ−ペンチル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ヘキシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（オクチル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（デシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ドデシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（テトラデシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ヘキサデシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（ヘキサデセニル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（オクタデシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（オクタデセニル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（イコシル）ホスホリックアミド、モノ−Ｎ−（イコセニル）ホスホリックアミド等一般式（Ｉ）の化合物；ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ｎ−プロピル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ブチル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ヘキシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（オクチル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（デシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ドデシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（テトラデシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（テトラデセニル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ヘキサデシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ヘキサデセニル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（オクタデシル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（オクタデセニル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（イコセニル）ホスホリックジアミド、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（イコセニル）ホスホリックジアミド、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ’−オクタデシルホスホリックジアミド、Ｎ−（プロピル）−Ｎ’−オクタデセニルホスホリックジアミド等一般式（II）の化合物；Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(プロピル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(ブチル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(ヘキシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(オクチル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(デシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(ドデシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(テトラデシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(テトラデセニル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(ヘキサデシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(オクタデシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(オクタデセニル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(イコシル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−，Ｎ’’−トリス(イコセニル)ホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（プロピル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（プロピル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ヘキシル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ヘキシル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（オクチル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（オクチル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（プロピル）−Ｎ’’−イコセニルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（プロピル）−Ｎ’’−エイコシルホスホリックトリアミド、Ｎ−，Ｎ’−ビス（デシル）−Ｎ’’−イコセニルホスホリックトリアミド等の一般式（III）の化合物、などが挙げられる（上記化合物のアルキル基、アルケニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい）。
上記一般式（Ｉ）〜（III）でＸが硫黄原子で表されるアミノリン化合物の具定例としては、例えば、前記一般式（Ｉ）〜（III）でＸが酸素原子で表されるアミノリン化合物のホスホリックアミドをチオホスホリックアミドに置き換えた化合物が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物の製造方法については、特に制限はなく、公知の方法で合成することができる。Ｘが酸素原子の場合は、例えば、一般式(IV)
Ｒ7−ＮＨ2 ・・・(IV)
（式中、Ｒ7は炭素数１〜３０のヒドロカルビル基を示す。）
で表させるヒドロカルビルアミンとオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ3）とを反応させることによって得ることができる。
該反応に使用する原料のオキシ塩化リンとヒドロカルビルアミンとの割合は、通常オキシ塩化リン１モルに対して、炭化水素アミンを０．１〜５．０モル、好ましくは０．５〜４．０モル、さらに好ましくは１．０〜３．０モルの範囲で反応を行う。一般式（II）、及び（III）の化合物で、異なるヒドロカルビル基を有する化合物の場合、それに対応する複数のヒドロカルビルアミンを用いる。
また、反応温度は、通常、−２０〜１５０℃、好ましくは１０〜１２０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の範囲で、無触媒または、トリエチルアミン、ピリジンなど塩基性触媒の存在下で行う。反応を行うにあたって、溶媒、例えば、キシレン、トルエン、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなど使用してもよい。
一方、一般式（Ｉ）〜（III）でＸが硫黄原子であるアミノリン化合物の製造方法については、Ｘが酸素原子の場合の原料であるオキシ塩化リンを硫化塩化リンに置き換え、それ以外は、Ｘが酸素原子の場合と同様の方法で製造することができる。
Ｒ7−ＮＨ2 ・・・(IV)
（式中、Ｒ7は炭素数１〜３０のヒドロカルビル基を示す。）
で表させるヒドロカルビルアミンとオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ3）とを反応させることによって得ることができる。
該反応に使用する原料のオキシ塩化リンとヒドロカルビルアミンとの割合は、通常オキシ塩化リン１モルに対して、炭化水素アミンを０．１〜５．０モル、好ましくは０．５〜４．０モル、さらに好ましくは１．０〜３．０モルの範囲で反応を行う。一般式（II）、及び（III）の化合物で、異なるヒドロカルビル基を有する化合物の場合、それに対応する複数のヒドロカルビルアミンを用いる。
また、反応温度は、通常、−２０〜１５０℃、好ましくは１０〜１２０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の範囲で、無触媒または、トリエチルアミン、ピリジンなど塩基性触媒の存在下で行う。反応を行うにあたって、溶媒、例えば、キシレン、トルエン、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなど使用してもよい。
一方、一般式（Ｉ）〜（III）でＸが硫黄原子であるアミノリン化合物の製造方法については、Ｘが酸素原子の場合の原料であるオキシ塩化リンを硫化塩化リンに置き換え、それ以外は、Ｘが酸素原子の場合と同様の方法で製造することができる。
本発明の潤滑油添加剤であるアミノリン化合物の誘導体としては、上記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物との反応生成物が、摩擦低減効果の観点から、好ましい。
前記硼素化合物としては、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸、硼酸無水物、硼酸エステルなどの硼素化剤が挙げられる。また、モリブデン化合物としては、酸化モリブデン、ハロゲン化モリブデン、モリブデン酸などが挙げられる。また、亜鉛化合物としては、金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛酸素酸塩、ハロゲン化亜鉛、カルボン酸亜鉛（オレイン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、イソステアリン酸亜鉛、アルキルサリチル酸亜鉛など）などの有機亜鉛塩などが挙げられる。
前記硼素化合物としては、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸、硼酸無水物、硼酸エステルなどの硼素化剤が挙げられる。また、モリブデン化合物としては、酸化モリブデン、ハロゲン化モリブデン、モリブデン酸などが挙げられる。また、亜鉛化合物としては、金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、亜鉛酸素酸塩、ハロゲン化亜鉛、カルボン酸亜鉛（オレイン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、イソステアリン酸亜鉛、アルキルサリチル酸亜鉛など）などの有機亜鉛塩などが挙げられる。
上記アミノリン化合物の誘導体の製造方法は、特に制限はなく、公知の方法で製造すればよい。
例えば、上記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物とを、室温〜２００℃、好ましくは４０〜１５０℃で反応させればよい。
この場合、原料であるアミノリン化合物と各化合物との反応割合は、所望により任意に選定できるが、通常、硼素化合物及びモリブデン化合物の場合は、アミノリン化合物１モルに対して、硼素化合物及びモリブデン０．００１〜０．０３モル（好ましくは０．００５〜０．０２モル）、亜鉛の場合は、通常アミノリン化合物１モルに対して、亜鉛化合物０．１〜５．０モルが好ましく（より好ましくは０．５〜３．０モル）である。なお、反応においては、塩酸、硫酸、トリエチルアミンなどの触媒を用いてもよい。また、キシレン、トルエン、ヘキサンなど溶媒使用してもよい。
本発明にける、前記アミノリン化合物と硼素化合物との反応生成物の硼素含有量は、０．１〜５．０質量％のものが好ましく、０．５〜３．０質量％のものがより好ましい。また、アミノリン化合物とモリブデン化合物との反応生成物のモリブデン含有量は０．１〜１０質量％のものが好ましく、０．５〜５．０質量％のものがより好ましい。さらにアミノリン化合物と亜鉛化合物と反応生成物の亜鉛含有量は０．５〜５０質量％のものが好ましく、３〜３０質量％のものがより好ましい。
例えば、上記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物とを、室温〜２００℃、好ましくは４０〜１５０℃で反応させればよい。
この場合、原料であるアミノリン化合物と各化合物との反応割合は、所望により任意に選定できるが、通常、硼素化合物及びモリブデン化合物の場合は、アミノリン化合物１モルに対して、硼素化合物及びモリブデン０．００１〜０．０３モル（好ましくは０．００５〜０．０２モル）、亜鉛の場合は、通常アミノリン化合物１モルに対して、亜鉛化合物０．１〜５．０モルが好ましく（より好ましくは０．５〜３．０モル）である。なお、反応においては、塩酸、硫酸、トリエチルアミンなどの触媒を用いてもよい。また、キシレン、トルエン、ヘキサンなど溶媒使用してもよい。
本発明にける、前記アミノリン化合物と硼素化合物との反応生成物の硼素含有量は、０．１〜５．０質量％のものが好ましく、０．５〜３．０質量％のものがより好ましい。また、アミノリン化合物とモリブデン化合物との反応生成物のモリブデン含有量は０．１〜１０質量％のものが好ましく、０．５〜５．０質量％のものがより好ましい。さらにアミノリン化合物と亜鉛化合物と反応生成物の亜鉛含有量は０．５〜５０質量％のものが好ましく、３〜３０質量％のものがより好ましい。
本発明における前記潤滑油添加剤は、前記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物を１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また前記アミノリン化合物の誘導体を１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、アミノリン化合物１種以上とアミノリン化合物の誘導体を１種以上とを組み合わせて用いてもよい。これら２種以上を組み合わせて用いる場合の各化合物の割合は任意である。
［潤滑油組成物］
本発明の潤滑油組成物は、上記潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物である。
本発明においては、「潤滑油」の語は、常温液状の潤滑油に限定されるものではなく、常温で半固体及び固体の形態を有する潤滑油（剤）や水を含む潤滑油（剤）をも含む概念として用いる。したがって、本発明の潤滑油組成物は、グリース（組成物）や固体潤滑剤（組成物）さらには、水溶性潤滑剤（組成物）などの含水潤滑油（剤）を含む概念である。
本発明の潤滑油組成物は、上記潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物である。
本発明においては、「潤滑油」の語は、常温液状の潤滑油に限定されるものではなく、常温で半固体及び固体の形態を有する潤滑油（剤）や水を含む潤滑油（剤）をも含む概念として用いる。したがって、本発明の潤滑油組成物は、グリース（組成物）や固体潤滑剤（組成物）さらには、水溶性潤滑剤（組成物）などの含水潤滑油（剤）を含む概念である。
本発明の潤滑油組成物における潤滑油添加剤の配合量は、特に制限はなく、所望の範囲で配合すればよいが、腐食を抑制し、摩擦低減等の効果を高める点から、潤滑油組成物全量基準で、リン濃度換算で５０〜１０００質量ｐｐｍとなる範囲であることが好ましく、２００〜７５０質量ｐｐｍであることがより好ましい。
また、潤滑油添加剤が前記アミノリン化合物の誘導体である場合の配合量は、溶解性を良好に保つなどの観点から、潤滑油組成物全量基準で、硼素、モリブデン、又は亜鉛元素の濃度換算で１０〜５０００質量ｐｐｍとなる範囲であることが好ましく、５０〜４８００質量ｐｐｍであることがより好ましい。
また、潤滑油添加剤が前記アミノリン化合物の誘導体である場合の配合量は、溶解性を良好に保つなどの観点から、潤滑油組成物全量基準で、硼素、モリブデン、又は亜鉛元素の濃度換算で１０〜５０００質量ｐｐｍとなる範囲であることが好ましく、５０〜４８００質量ｐｐｍであることがより好ましい。
本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油添加剤を配合するとともに、潤滑油組成物の用途及び形態に応じて、所望の潤滑基油を用い、さらに他の潤滑油添加剤を配合することができる。
（潤滑基油）
潤滑基油としては、特に制限はなく、鉱油、または各種合成油を使用できる。また、水含有潤滑油（剤）では、さらに水を用いる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油又はナフテン基原油を常圧蒸留するか、あるいは常圧蒸留残渣油を減圧蒸留して得られる留出油、これらの留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油、具体的には溶剤精製油、水添分解、水添精製油、溶剤脱ロウ処理油、水添脱ロウ処理油、白土処理油などが挙げられる。
また、合成油としては、例えば、低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、１−デセンオリゴマーなど炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマー及びこれらの水素化物、ポリオールエステル（例えば、トリメチロールプロパンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステルなど）、二塩基酸エステル、芳香族ポリカルボン酸エステル（例えば、トリメリット酸エステル、ピロメリット酸エステルなど）、リン酸エステルなどのエステル化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルキルフェニルエーテル、ターフェニルなどのアルキルアロマ系化合物、シリコーン油、フッ素系オイル（例えば、フルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルなど）などが挙げられる。
これらの潤滑基油は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
潤滑基油としては、特に制限はなく、鉱油、または各種合成油を使用できる。また、水含有潤滑油（剤）では、さらに水を用いる。
鉱油としては、例えば、パラフィン基原油、中間基原油又はナフテン基原油を常圧蒸留するか、あるいは常圧蒸留残渣油を減圧蒸留して得られる留出油、これらの留出油を常法に従って精製することによって得られる精製油、具体的には溶剤精製油、水添分解、水添精製油、溶剤脱ロウ処理油、水添脱ロウ処理油、白土処理油などが挙げられる。
また、合成油としては、例えば、低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、１−デセンオリゴマーなど炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマー及びこれらの水素化物、ポリオールエステル（例えば、トリメチロールプロパンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステルなど）、二塩基酸エステル、芳香族ポリカルボン酸エステル（例えば、トリメリット酸エステル、ピロメリット酸エステルなど）、リン酸エステルなどのエステル化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルキルフェニルエーテル、ターフェニルなどのアルキルアロマ系化合物、シリコーン油、フッ素系オイル（例えば、フルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルなど）などが挙げられる。
これらの潤滑基油は一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
潤滑油基油の動粘度は、特に制限はないが、流体潤滑領域における粘度抵抗及び攪拌抵抗を低減して省燃費性を高めるために、低粘度であることが好ましく、内燃機関用潤滑油の場合には、例えば１００℃における動粘度が、１．５〜２０ｍｍ2／ｓが好ましく、２〜１５ｍｍ2／ｓがより好ましい。また、潤滑油基油の粘度指数は、特に制限はないが、８０以上であることが好ましく、内燃機関用潤滑油の場合には、１００以上であることが好ましく、１１０以上であることがより好ましく、１２０以上であることが特に好ましい。潤滑油基油の粘度指数が高ければ、低温粘度が低く保たれ潤滑油による省燃費性を高めることができる。
（潤滑油添加剤）
本発明の潤滑油組成物においては、その用途に応じて、例えば酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤、防錆剤、金属不活性化剤および消泡剤などの中から、適宜一種又は二種以上選び配合することができる。また、潤滑油組成物がグリース組成物である場合は、通常増ちょう剤を配合する。これらの添加剤は、通常配合される範囲で適宜選択すればよい。
なお、用途によっては、添加剤を配合せず、潤滑油潤滑基油をそのまま潤滑油として使用してもよい。
本発明の潤滑油組成物においては、その用途に応じて、例えば酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤、防錆剤、金属不活性化剤および消泡剤などの中から、適宜一種又は二種以上選び配合することができる。また、潤滑油組成物がグリース組成物である場合は、通常増ちょう剤を配合する。これらの添加剤は、通常配合される範囲で適宜選択すればよい。
なお、用途によっては、添加剤を配合せず、潤滑油潤滑基油をそのまま潤滑油として使用してもよい。
本発明の潤滑油組成物は、あらゆる用途の潤滑油組成物として用いることができる。中でも本発明の潤滑油組成物が、機械装置の摺動面における摩擦低減効果、耐摩耗効果を有し、特に、摺動面が鋼などの金属である場合はもとより、その少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である摺動部材である場合であっても摩擦低減効果や耐摩耗効果が良好であることから、そのような機械装置に用いる潤滑油として用いるのが好ましい。
そのような潤滑油としては、例えば、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプ、及びクラッチプーリーなどに用いる潤滑油組成物が挙げられる。したがって、本願発明の潤滑油組成物は、特に、内燃機関油、自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、圧縮機油、冷凍機油、油圧ポンプ油、クラッチプーリー用潤滑油、及びグリースなどとして有効である。
そのような潤滑油としては、例えば、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプ、及びクラッチプーリーなどに用いる潤滑油組成物が挙げられる。したがって、本願発明の潤滑油組成物は、特に、内燃機関油、自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、圧縮機油、冷凍機油、油圧ポンプ油、クラッチプーリー用潤滑油、及びグリースなどとして有効である。
［摺動部材］
本願発明の摺動部材は、摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン（ＤＬＣ）膜である機械装置の摺動部材であって、該摺動面が前記潤滑油組物の存在下で摺動する低摩擦摺動部材である。つまり、少なくとも摺動面の一方の少なくとも一部がＤＬＣ膜である。
前記ＤＬＣ膜は、摩擦低減効果を高める観点から、水素含有量が４０原子％以下のものが好ましく、３０原子％以下のものがより好ましく、２０原子％以下のものが特に好ましい。
摺動面にＤＬＣ膜を有する摺動部材の相手部材については特に制限はなく、例えば、同じくＤＬＣ膜を有する摺動部材であってもよく、鉄や鉄合金部材、アルミニウム合金部材あるいは樹脂やゴム材などの有機材料であってもよい。
本願発明の摺動部材は、摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン（ＤＬＣ）膜である機械装置の摺動部材であって、該摺動面が前記潤滑油組物の存在下で摺動する低摩擦摺動部材である。つまり、少なくとも摺動面の一方の少なくとも一部がＤＬＣ膜である。
前記ＤＬＣ膜は、摩擦低減効果を高める観点から、水素含有量が４０原子％以下のものが好ましく、３０原子％以下のものがより好ましく、２０原子％以下のものが特に好ましい。
摺動面にＤＬＣ膜を有する摺動部材の相手部材については特に制限はなく、例えば、同じくＤＬＣ膜を有する摺動部材であってもよく、鉄や鉄合金部材、アルミニウム合金部材あるいは樹脂やゴム材などの有機材料であってもよい。
前記機械装置としては、例えば、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプ、クラッチプーリーなどが挙げられる。
また、低摩擦摺動部材としては、特に制限はなく、摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜を有する全ての摺動部材が含まれる。
また、低摩擦摺動部材としては、特に制限はなく、摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜を有する全ての摺動部材が含まれる。
内燃機関の摺動部材としては、例えば、ピストンリングとシリンダー、ピストンスカートとシリンダー、ピストンピンとコンロッド、ピストンピンとブッシュ、カムとシム、カムとロッカーアーム、カムジャーナルとカムシャフト、ローラーロッカーアームのニードルベアリング部、ロッカーアームとロッカーシャフト、ローラータペットとカム、クラクシャフトのピンとコンロッド、クラクシャフトの軸受部、タイミングチェーンを構成するプレートとピン、タイミングチェーンとスプロケット、タイミングチェーンガイド用シューとチェーン、タイミングチェーンのテンショナー用シューとチェーン、バルブシート面とバルブフェース面、バルブのステム面とステムガイド、ステム面とステムシール、ステムエンドとバルブリフター、オイルポンプのアウターギアとインナーギア、オイルポンプのアウターロータとインナーロータ、ターボチャージャーの転がり部、ターボチャージャーのスラスト軸受部等を挙げることができる。
自動変速機の摺動部材としては、例えば、歯車の歯面、歯車の軸受部、オイルポンプのドリブンギアとドライブギア、無段変速機の摺動部材としては、例えば、歯車の歯面、歯車の軸受部、オイルポンプのドリブンギアとドライブギア、金属ベルトのスチールブロックとスチールバンド、金属チェーンのブロックとピン、ピンとリンク、ブロックとリンク、手動変速機用の摺動部材としては、例えば、歯車の歯面、歯車の軸受部、シフトフォーク爪部とスリーブ、シフトフォークのヘッドとインナーレバー等が挙げられる。
終減速機の摺動部材としては、例えば、歯車の歯面、歯車の軸受部、入力および出力軸のシール部等が挙げられる。
車両用ショックアブソーバーの摺動部材としては、例えば、ピストンロッドとブッシュ、ピストンロッドとシュー等が挙げられる。
電動パワーステアリングにおいては、ウォームホイールとウォームが挙げられる。
終減速機の摺動部材としては、例えば、歯車の歯面、歯車の軸受部、入力および出力軸のシール部等が挙げられる。
車両用ショックアブソーバーの摺動部材としては、例えば、ピストンロッドとブッシュ、ピストンロッドとシュー等が挙げられる。
電動パワーステアリングにおいては、ウォームホイールとウォームが挙げられる。
圧縮機、例えば冷媒圧縮機の摺動部材としては、例えば、レシプロタイプのピストンリングとシリンダー、ピストンとシリンダー、ピストンとピストンピン、ピストンピンとコンロッド、コンロッドとクランクシャフト、クランクシャフトの軸受部、斜板タイプの、斜板とシュー、ピストンの球面座とシュー、シャフトのスラスト軸受部、シャフトのジャーナル軸受部、ピストンとシリンダー、ピストンリングとシリンダー、ベーンロータリータイプの、ベーン先端とシリンダー、ベーンとローター、ベーン側面とシリンダー、ローターとシリンダー、ローリングピストンタイプの、ベーンとローリングピストン、ローリングピストンとシリンダー、ベーンとシリンダー、スクロールタイプの、ラップ先端と平板、シャフトの軸受部、オルダム機構の場合はオルダムリングと旋回スクロール、オルダムリングとフレーム、ピンクランク機構の場合はドライブベアリング、駆動ピンと偏芯ブッシュ等が挙げられる。
油圧ポンプ・モーターの摺動部材としては、例えば、シリンダーとピストン、アキシャル型のロッドレス型におけるピストンとカム、ピストンとスリッパ、カムとスリッパ、ロット型ピストンにおけるロッドとピストン、ロッドと軸受部等が挙げられる。
以下に本発明の実施例及び比較例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔製造例１〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないようにオレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、トリエチルアミン１２．１ｇ（０．１２ｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で３時間反応した。
次いで、再び１０℃以下に冷却して、ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ混合溶媒を１０℃超えないようにゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。その後硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物ａ）を得た。
〔製造例２〕
ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに、ｎ−オクチルアミン２５．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例１と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−オクチル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物 ｂ）を得た。
〔製造例１〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないようにオレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、トリエチルアミン１２．１ｇ（０．１２ｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で３時間反応した。
次いで、再び１０℃以下に冷却して、ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ混合溶媒を１０℃超えないようにゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。その後硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物ａ）を得た。
〔製造例２〕
ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに、ｎ−オクチルアミン２５．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例１と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−オクチル）−Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物 ｂ）を得た。
〔製造例３〕
オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、ステアリルアミン２７．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例１と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド（化合物ｃ）を得た。
〔製造例４〕
オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、ステアリルアミン２７．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例２と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−オクチル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド（化合物ｄ）を得た。
〔製造例５〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないようにオレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）、トリエチルアミン３６．３ｇ（０．３６ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリスオクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物ｅ）を得た。
オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、ステアリルアミン２７．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例１と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド（化合物ｃ）を得た。
〔製造例４〕
オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、ステアリルアミン２７．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例２と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’−ビス（ｎ−オクチル）−Ｎ’’−オクタデシルホスホリックトリアミド（化合物ｄ）を得た。
〔製造例５〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないようにオレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）、トリエチルアミン３６．３ｇ（０．３６ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリスオクタデセニルホスホリックトリアミド（化合物ｅ）を得た。
〔製造例６〕
オレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｎ−プロピルアミン１７．７ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例５と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（ｎ−プロピル）ホスホリックトリアミド（化合物ｆ）を得た。
〔製造例７〕
オレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）のかわりに、ｎ−オクチルアミン３８．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例５と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリスオクチルホスホリックトリアミド（化合物ｇ）を得た。
〔製造例８〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないように、ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。その後反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ｎ−プロピル）ホスホリックジアミド（化合物ｈ）を得た。
オレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）の代わりに、ｎ−プロピルアミン１７．７ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例５と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（ｎ−プロピル）ホスホリックトリアミド（化合物ｆ）を得た。
〔製造例７〕
オレイルアミン８０．１ｇ（０．３ｍｏｌ）のかわりに、ｎ−オクチルアミン３８．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例５と同様に行い、Ｎ−，Ｎ’，Ｎ’’−トリスオクチルホスホリックトリアミド（化合物ｇ）を得た。
〔製造例８〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないように、ｎ−プロピルアミン１１．８ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。その後反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、ビス−Ｎ−，Ｎ’−（ｎ−プロピル）ホスホリックジアミド（化合物ｈ）を得た。
〔製造例９〕
ｎ−プロピルアミンのかわりに、オクチルアミンを用いた以外は、製造例８と同様に行い、ビス（ビス−Ｎ，Ｎ’−オクチル）ホスホリックジアミ（化合物ｉ）を得た。
〔製造例１０〕
ｎ−プロピルアミンの代わりに、オレイルアミンを用いた以外は、製造例８と同様に行い、ビス（ビス−Ｎ，Ｎ’−オクタデセニル）ホスホリックジアミド（化合物ｊ）を得た。
〔製造例１１〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないように、オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、トリエチルアミン１２．１ｇ（０．１２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、モノ−Ｎ−（オクチル）ホスホリックアミド（化合物ｋ）を得た。
〔製造例１２〕
５００ｍｌの四つ口フラスコに、製造例８で得たビス−Ｎ−，Ｎ’−（ｎ−プロピル）ホスホリックジアミド７２．１ｇ（０．４ｍｏｌ）、酸化亜鉛１６．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、水２ｇを入れ、７０℃で３時間反応した。室温まで冷却し、吸引ろ過した後、ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを減圧留去して、亜鉛反応生成物（化合物ｌ）を得た。
ｎ−プロピルアミンのかわりに、オクチルアミンを用いた以外は、製造例８と同様に行い、ビス（ビス−Ｎ，Ｎ’−オクチル）ホスホリックジアミ（化合物ｉ）を得た。
〔製造例１０〕
ｎ−プロピルアミンの代わりに、オレイルアミンを用いた以外は、製造例８と同様に行い、ビス（ビス−Ｎ，Ｎ’−オクタデセニル）ホスホリックジアミド（化合物ｊ）を得た。
〔製造例１１〕
窒素気流下、５００ｍｌの四つ口フラスコに、オキシ塩化リン１８．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）とトルエン５０ｍｌを入れた。１０℃を超えないように、オレイルアミン２６．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、トリエチルアミン１２．１ｇ（０．１２ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌ混合溶媒をゆっくり滴下し、室温で２時間、９０℃で５時間反応した。
反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和し、十分水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、モノ−Ｎ−（オクチル）ホスホリックアミド（化合物ｋ）を得た。
〔製造例１２〕
５００ｍｌの四つ口フラスコに、製造例８で得たビス−Ｎ−，Ｎ’−（ｎ−プロピル）ホスホリックジアミド７２．１ｇ（０．４ｍｏｌ）、酸化亜鉛１６．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、水２ｇを入れ、７０℃で３時間反応した。室温まで冷却し、吸引ろ過した後、ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを減圧留去して、亜鉛反応生成物（化合物ｌ）を得た。
〔製造例１３〕
２００ｍｌのフラスコに、製造例１で得たＮ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）− Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド２１．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、硼酸１．５５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下、１２０℃で１時間反応した。次いで、１５０℃に昇温して３時間反応し、次いで、水を減圧留去して、硼素反応生成物（化合物ｍ）を得た。生成物の硼素含有量は１．６重量％であった。
〔製造例１４〕
２００ｍｌのフラスコに、製造例１で得たＮ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）− Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド２１．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、三酸化モリブデン０．９ｇ（０．００６２５ｍｏｌ）、水１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。次いで、１００℃に昇温して２時間反応し、次いで、水を減圧留去し、モリブデン反応生成物（化合物ｎ）を得た。生成物のモリブデン含有量は３．５重量％であった。
２００ｍｌのフラスコに、製造例１で得たＮ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）− Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド２１．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、硼酸１．５５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下、１２０℃で１時間反応した。次いで、１５０℃に昇温して３時間反応し、次いで、水を減圧留去して、硼素反応生成物（化合物ｍ）を得た。生成物の硼素含有量は１．６重量％であった。
〔製造例１４〕
２００ｍｌのフラスコに、製造例１で得たＮ−，Ｎ’−ビス（ｎ−プロピル）− Ｎ’’−オクタデセニルホスホリックトリアミド２１．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）、三酸化モリブデン０．９ｇ（０．００６２５ｍｏｌ）、水１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。次いで、１００℃に昇温して２時間反応し、次いで、水を減圧留去し、モリブデン反応生成物（化合物ｎ）を得た。生成物のモリブデン含有量は３．５重量％であった。
実施例１〜１４
１００ニュートラル留分の鉱油に製造例１〜１４で得られたアミノリン化合物（化合物ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ，ｍ及びｎ）１質量％を配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを調製した。また、無添加の１００ニュートラル留分の鉱油を潤滑油組成物Ｘ，１００ニュートラル留分の鉱油にオレイン酸アミド、グリセロールモノオレエート１質量％を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚを調製した。
潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例１〜１４、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例１〜３の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験Ｉ〕により評価した。その結果を第１表に示す。
実施例１５〜２８
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例１５〜２８、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例４〜６の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験II〕により評価した。その結果を第２表に示す。
１００ニュートラル留分の鉱油に製造例１〜１４で得られたアミノリン化合物（化合物ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ，ｍ及びｎ）１質量％を配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを調製した。また、無添加の１００ニュートラル留分の鉱油を潤滑油組成物Ｘ，１００ニュートラル留分の鉱油にオレイン酸アミド、グリセロールモノオレエート１質量％を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚを調製した。
潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例１〜１４、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例１〜３の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験Ｉ〕により評価した。その結果を第１表に示す。
実施例１５〜２８
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例１５〜２８、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例４〜６の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験II〕により評価した。その結果を第２表に示す。
実施例２９〜４２
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例２９〜４２、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例７〜９の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験III〕により評価した。その結果を第３表に示す。
実施例４３〜５６
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例４３〜５６、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例１０〜１２の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験IV〕により評価した。その結果を第４表に示す。
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例２９〜４２、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例７〜９の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験III〕により評価した。その結果を第３表に示す。
実施例４３〜５６
実施例１〜１４で調製した潤滑油組成物Ａ〜Ｎを実施例４３〜５６、潤滑油組成物Ｘ，Ｙ，Ｚを比較例１０〜１２の試料として用い、これらの潤滑油組成物の性能を、下記の〔摩擦実験IV〕により評価した。その結果を第４表に示す。
［評価方法］
〔摩擦実験Ｉ〕
下記の試験装置及び試験条件で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
試験装置
試験機 ：往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）
試験板 ：試験板ＳＵＪ−２
試験球 ：ＳＵＪ−２（φ１０ｍｍ）
試験条件
油温 ：１００℃
振幅 ：１５ｍｍ
周波数 ：５Ｈｚ
荷重 ：５０Ｎ
〔摩擦実験Ｉ〕
下記の試験装置及び試験条件で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
試験装置
試験機 ：往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）
試験板 ：試験板ＳＵＪ−２
試験球 ：ＳＵＪ−２（φ１０ｍｍ）
試験条件
油温 ：１００℃
振幅 ：１５ｍｍ
周波数 ：５Ｈｚ
荷重 ：５０Ｎ
〔摩擦実験II〕
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＤＬＣ（I）」（水素含有量３６原子％ＤＬＣ）
に置換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で，摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
〔摩擦実験III〕
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＤＬＣ（II）」（水素含有量２０原子％ＤＬＣ）に置き換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
〔摩擦実験IV〕
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＡＤＬＣ（III）」（水素フリーＤＬＣ）に置き換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＤＬＣ（I）」（水素含有量３６原子％ＤＬＣ）
に置換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で，摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
〔摩擦実験III〕
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＤＬＣ（II）」（水素含有量２０原子％ＤＬＣ）に置き換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
〔摩擦実験IV〕
試験板「ＳＵＪ−２」を「ＨＡＤＬＣ（III）」（水素フリーＤＬＣ）に置き換えた以外は摩擦実験Ｉと同じ方法で、摩擦係数及び試験板の摩耗痕幅を測定した。
（１）第１表より、実施例１〜１４の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験Ｉ（摺動面が鋼−鋼）における摩擦係数が０．１３１以下、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤であるオレイン酸アミドやグリセロールモノオレエートを配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例２，３）は、摩擦係数が０．１６以上、摩耗痕幅０．４５ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例１のＸ（それぞれ０．１７４と０．５４ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（２）第２表より、実施例１５〜２８の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験II（摺動面が水素含有量３６原子％ＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．１０６以下、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例５，６）は、摩擦係数が０．１１以上、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例４のＸ（それぞれ０．１３２と０．３２ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（３）第３表より、実施例２９〜４２の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験III（摺動面が水素含有量２０原子％ＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．１０６以下、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例８，９）は、摩擦係数が０．１１６以上、摩耗痕幅０．４８ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例７のＸ（それぞれ０．１２７と０．５０ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（４）第４表より、実施例４３〜５６の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験IV（摺動面が水素フリーＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．０７９以下、摩耗痕幅０．６０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例１１，１２）は、摩擦係数が０．０８７以上、摩耗痕幅０．６６ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例１０のＸ（それぞれ０．１０４と０．６９ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（２）第２表より、実施例１５〜２８の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験II（摺動面が水素含有量３６原子％ＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．１０６以下、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例５，６）は、摩擦係数が０．１１以上、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例４のＸ（それぞれ０．１３２と０．３２ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（３）第３表より、実施例２９〜４２の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験III（摺動面が水素含有量２０原子％ＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．１０６以下、摩耗痕幅０．３０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例８，９）は、摩擦係数が０．１１６以上、摩耗痕幅０．４８ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例７のＸ（それぞれ０．１２７と０．５０ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
（４）第４表より、実施例４３〜５６の本願発明の潤滑油添加剤ａ〜ｎを配合した潤滑油組成物Ａ〜Ｎは、いずれも摩擦実験IV（摺動面が水素フリーＤＬＣ−鋼）における摩擦係数が０．０７９以下、摩耗痕幅０．６０ｍｍ以下であり、良好な摩擦低減効果と耐摩耗性能を有することが分る。これに対して、従来の摩擦低減剤を配合した潤滑油組成物Ｙ，Ｚ（比較例１１，１２）は、摩擦係数が０．０８７以上、摩耗痕幅０．６６ｍｍ以上であって、潤滑油添加剤を配合しない比較例１０のＸ（それぞれ０．１０４と０．６９ｍｍ）と比較して添加効果が小さい。
本発明は、摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤として有効な潤滑油添加剤、特に、摺動面が鋼などの金属である場合はもとより、ダイヤモンドライクカーボン膜である場合であっても摩擦低減効果が優れる潤滑油添加剤、及び該潤滑油添加剤を配合してなる摩擦低減効果が優れる潤滑油組成物、並びに前記潤滑油組成物の存在下で摺動する摺動面がダイヤモンドライクカーボン膜を有する低摩擦摺動部材である。
Claims (13)
- 下記の一般式（Ｉ）〜（III）
で表されるアミノリン化合物及びその誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる潤滑油添加剤。 - 前記一般式（II）のＲ2とＲ3の一方が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である請求項１に記載の潤滑油添加剤。
- 前記一般式（III）のＲ4〜Ｒ6のうち、１または２が炭素数１１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基であり、それ以外が炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基である請求項１又は２に記載の潤滑油添加剤。
- 前記一般式（Ｉ）〜（III）で表されるアミノリン化合物の誘導体が、該アミノリン化合物と硼素化合物、モリブデン化合物、又は亜鉛化合物との反応生成物である請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑油添加剤。
- 摩擦低減剤もしくは耐摩耗剤である請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑油添加剤。
- 請求項１〜５のいずれかに記載の潤滑油添加剤を配合してなる潤滑油組成物。
- 潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、リン濃度換算で５０〜１０００質量ｐｐｍである請求項６に記載の潤滑油組成物。
- 潤滑油添加剤が請求項４に記載のアミノリン化合物の誘導体である場合の潤滑油添加剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で、硼素、モリブデン又は亜鉛元素の濃度換算で１０〜５０００質量ｐｐｍである請求項６又は７に記載の潤滑油組成物。
- 内燃機関油、自動変速機油、無段変速機油、手動変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、圧縮機油、冷凍機油、油圧ポンプ油、クラッチプーリー用潤滑油もしくはグリースである請求項６〜８のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である摺動部材を有する機械装置の潤滑に用いる請求項６〜８のいずれかに記載の潤滑油組成物。
- ダイヤモンドライクカーボン膜が水素含有量４０原子％以下のダイヤモンドライクカーボンである請求項１０に記載の潤滑油組成物。
- 機械装置が、内燃機関、自動変速機、無段変速機、手動変速機、パワーステアリング、ショックアブソーバー、圧縮機、冷媒圧縮機、冷凍機、油圧ポンプもしくはクラッチプーリーである請求項１０又は１１に記載の潤滑油組成物。
- 摺動面の少なくとも一部がダイヤモンドライクカーボン膜である機械装置の摺動部材であって、該摺動面が請求項６〜８のいずれかに記載の潤滑油組成物の存在下で摺動する低摩擦摺動部材。
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