JP2009545649A - シリコーン樹脂およびシリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国法典第35巻米国特許法第119条(e)のもとで、2006年8月4日出願米国仮特許出願番号60/835656の利益を請求する。米国仮特許出願番号60/835656は、参照のためにここに援用する。
本発明は、シリコーン樹脂に関し、さらにホウ素、アルミニウムおよび/またはチタニウムを含有し、およびケイ素結合分岐状アルコキシ基を有するシリコーン樹脂に関する。本発明は、また、シリコーン樹脂を有するシリコーン組成物およびシリコーン組成物を基板に塗布して被膜を形成し、被膜のシリコーン樹脂を熱分解することからなる被覆基板の製造方法に関する。
ホウ素含有シリコーン高分子は当技術では公知である。例えば、カスゴッツ他(J.Non-Cryst.Solids 1999,243(2,3),168−174)は、ケイ酸とホウ酸トリ−n−ブチルとを反応させ、1−ブタノールでアルコキシ化することによる、ホウケイ酸塩ゲル板および繊維の前駆物質としてのポリボロシロキサンの合成を報告する。
本発明は、次の式を有するシリコーン樹脂:
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を対象にする。
ここで使われている用語「分岐状アルキル」は、自由原子価を有する炭素原子が二個または三個の他の炭素原子と結合しているアルキル基をいう。また、用語「分岐状アルコキシ基」は、自由原子価を有する酸素原子が分岐状アルキル基に結合しているアルコキシ基をいう。さらに、表記EOs/2(ここで、Eはホウ素またはアルミニウムであり、かつs=3)は、下記の式を有する単位を示す:
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を有する。
(A)式
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を有するシリコーン樹脂;および
(B)有機溶剤
からなる。
基板;および
基板上の被覆からなり、ここで被覆は式
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を有するシリコーン樹脂の熱分解生成物である。
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
(ここで、E、R1、s、t、v、w、x、y、z、w+x+y、およびt+v+w+x+y+zは上記定義され、例示されているとおりである)を有するシリコーン樹脂の熱分解生成物である。
ここで使われている用語「シリコーン樹脂の熱分解生成物」は、ホウ素、アルミニウムおよびチタニウムの少なくとも一つを含有するケイ酸塩ガラスのことをいう。
下記の実施例は、本発明のシリコーン樹脂、シリコーン組成物および方法をよりよく説明するために示すものであり、付属する特許請求項で叙述される発明を制限するものと考えてはならない。特に言及されていない限り、実施例で報告されている部およびパーセントのすべては重量当たりである。実施例において、次の方法および材料が使われた。
シリコーン樹脂の数平均および重量平均分子量(MnおよびMw)は、PLgel(ポリマー・ラボラトリーInc.製)5−μmカラム、室温(約23℃)、1mL/分のTHF移動相、および屈折率検出器を用いたゲル透過クロマトグラフィー(GPC)で測定した。ポリスチレン標準液が線形回帰検定に用いられた。
被覆シリコンウェハーの赤外線スペクトルをパーキン・エルマー装置I600FT−IR分光光度計に記録した。
シリコンウェハー上の被膜の屈折率および膜厚を、データ分析用WVASE32ソフトを備え付けられたウォーラムM−88分光楕円偏光計で測定した。屈折率は20℃で波長632.8nmの光で測定した。報告された屈折率および膜厚それぞれは、同じ被覆ウェハーの異なる場所で行われた三つの測定の平均を示している。
被膜の比誘電率は、HP4194Aインピーダンス/ゲイン−フェーズ分析器を用いて金属絶縁半導体(MIS)コンデンサでの電気容量測定から決定される。円形アルミニウム電極が被覆上に蒸着された。直列容量が同じ直径を有する一対の電極を用いてウェハーを通して測定された。電気容量測定は異なる三つの直径(0.12インチ、0.191インチおよび0.252インチ)の電極三対を用い、102−107Hzの周波数範囲でなされた。報告されている比誘電率は106Hzで行われた測定から算出された。比誘電率Dkの報告された値は異なる直径の電極を用いた三回の測定の平均で示す。
シリコンウェハー上の被膜の複合弾性率および硬さは、バーコビッチ・ダイヤモンド圧子を備え付けたハイシトロン(Hysitron)トリボスコープ( Triboscope、商標登録)ナノ材料試験装置を用いて室温(約23±2℃)で測定した。硬さおよび複合弾性率値はおよそ15%の侵入深さで測定された。複合弾性率は次式を用いて計算される:
ER=E/(1−ν2)
ここで、ERは複合弾性率、GPaであり、
Eはヤング率、GPaであり、そして
νはポアソン比である。
トリエトキシシラン(45.0g)、14.2gのホウ酸トリメチル、280.0gのジ−t−ブトキシジアセトキシシランおよび440.6gのテトラヒドロフランを2リットルフラスコ中アルゴン下で混合した。その混合物に水(53.4g)を14分間かけて添加した。混合物は室温で1時間撹拌され、400.3gのトルエンで希釈された。混合物を、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮した。残渣を500.6gのトルエンで処理して、ふたたびロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。最後に残渣を720.7gのトルエンで処理し、混合物はディーン・スターク・トラップおよび温度計が備え付けられたフラスコに移した。混合物は蒸留され、剰余の酢酸をトルエンとの共沸混合物として除去した。揮発性物質214gを除去したのち、加水分解物は1時間蒸留され水を除去した。この間、溶剤は蒸留フラスコに戻されていた。冷却された溶液は濾過され、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣はさらに25℃高真空(1mmHg)下で濃縮され、148gのシリコーン樹脂を得た。
トリエトキシシラン(33.7g)、7.3gのホウ酸トリメチル、120.6gのジ−t−ブトキシジアセトキシシランおよび220.6gのテトラヒドロフランを2リットルフラスコ中アルゴン下で混合した。その混合物に水(26.6g)を14分間で添加した。混合物は室温で1時間撹拌され、400.3gのトルエンで希釈された。混合物をロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮した。残渣を250.4gのトルエンで処理して、ふたたびロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮した。最後に残渣を360gのトルエンで処理し、混合物はディーン・スターク・トラップおよび温度計が備え付けられたフラスコに移した。混合物は蒸留され、剰余の酢酸をトルエンとの共沸混合物として除去した。揮発性物質214gを除去したのち、加水分解物は1時間蒸留され水を除去した。この間、溶剤は蒸留フラスコに戻されていた。冷却された溶液は濾過され、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣はさらに25℃高真空(1mmHg)下で濃縮され、72.3gのシリコーン樹脂を得た。
ジ−t−ブトキシジアセトキシシラン(40.0g)は1リットルフラスコ中で120.0gのテトラヒドロフランと混合された。水(4.9g)を徐々に溶液に滴下した。混合物は室温で30分撹拌された。テトラ−t−ブトキシチタン(20.0g)が徐々に混合物に添加された。反応混合物は室温で1時間撹拌され、その後100gのトルエンで希釈された。混合物はロータリエバポレーターを用いて25−35℃減圧下で濃縮された。残渣を200.6gのトルエンで処理し、混合物はふたたびロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。最後に残渣は140gのトルエンで処理され、混合物はディーン・スターク・トラップおよび温度計が備え付けられたフラスコに移された。混合物を蒸留し、剰余の酢酸をトルエンとの共沸混合物として除去した。揮発性物質22gを除去したのち、加水分解物は1時間蒸留され水を除去した。この間、溶剤は蒸留フラスコに戻されていた。冷却された溶液は濾過され、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣はさらに25℃高真空(1mmHg)下で濃縮され、1550の重量平均分子量および979の数平均分子量を有するシリコーン樹脂30gを得た。
ジ−t−ブトキシジアセトキシシラン(40.0g)は1リットルフラスコ中で120.0gのテトラヒドロフランと混合された。水(7.7g)を徐々に溶液に滴下した。混合物は室温で20分撹拌された。テトラ−t−ブトキシチタン(46.7g)が10分の間で混合物に添加された。反応混合物は室温で1時間撹拌され、その後100gのトルエンで希釈された。混合物はロータリエバポレーターを用いて25−35℃減圧下で濃縮された。残渣を200gのトルエンで処理し、混合物はふたたびロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。最後に残渣は140gのトルエンで処理され、混合物はディーン・スターク・トラップおよび温度計が備え付けられたフラスコに移された。揮発性物質22gを除去したのち、加水分解物は1時間蒸留され水を除去した。この間、溶剤は蒸留フラスコに戻されていた。冷却された溶液は濾過され、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣はさらに25℃高真空(1mmHg)下で濃縮され、1500の重量平均分子量および1120の数平均分子量を有するシリコーン樹脂51gを得た。
ホウ酸トリメチル(6.0g)と150.2gのジ−t−ブトキシジアセトキシシランと260.4gのテトラヒドロフランとを、2リットルフラスコ中アルゴン下で混合した。水(20.2g)を混合物に滴下した。混合物は室温で1時間撹拌され、その後200.3gのトルエンで希釈された。混合物はロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣を250.1gのトルエンで処理し、ふたたびロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮した。最後に残渣は209.9gのトルエンで処理され、混合物はディーン・スターク・トラップおよび温度計が備え付けられたフラスコに移された。加水分解物は1時間蒸留され、水を除去した。この間、溶剤は蒸留フラスコに戻されていた。冷却された溶液は濾過され、ロータリエバポレーターを用いて33℃減圧下で濃縮された。残渣はさらに25℃高真空(1mmHg)下で濃縮され、12100の重量平均分子量および5140の数平均分子量を有するシリコーン樹脂67.7gを得た。
実施例2のシリコーン樹脂を25%(w/w)含有するメチルイソブチルケトン溶液を、1.0μmおよび0.2μmのシリンジ型メンブレンフィルターの組合せにて濾過した。溶液が150mm単結晶シリコンウェハーにスピンコート(2000rpm、20秒)された。被覆シリコンウェハーは窒素雰囲気(流速=20L/分)中の石英管炉に置かれた。炉は25℃/分の速度で700℃まで加熱され、700℃に30分間保持され、その後窒素流量を維持し室温まで冷やされた。被膜は3982Åの厚さ、1.3788の屈折率、12.9GPaの弾性率、および1MHzで4.46の比誘電率(Dk)を有した。被膜のFT−IRスペクトルは、微量のSi−Hおよび被膜中のSi−O結合のモル数の合計に基づいて、4.43モル%のSiOHを含むSiO2を示した。
実施例2のシリコーン樹脂を25%(w/w)含有するメチルイソブチルケトン溶液を、1.0μmおよび0.2μmのシリンジ型メンブレンフィルターの組合せにて濾過した。溶液が150mm単結晶シリコンウェハーにスピンコート(1000rpm、20秒)された。被覆シリコンウェハーは石英管炉に置かれ、オーブンは窒素(流速=20L/分)で浄化された。窒素は流速10L/分の酸素ガスで置き換えられた。炉は25℃/分の速度で680℃まで加熱された。680℃に到達したら、加熱速度を4℃/分に下げ、そして10L/分の流速を有する水蒸気が炉内に導入された。炉は700℃に30分間保持され、その間酸素と水蒸気の流量を維持した。その後酸素および水蒸気は止められ、窒素が20L/分の流速でオーブン内に導入された。オーブンは25℃/分の速度で室温まで冷やされた。被膜は3180Åの厚さ、1.390の屈折率、36.6GPaの弾性率、および2.67GPaの硬さを有した。被膜のFT−IRスペクトルは、Si−H残渣のないおよび被膜中のSi−O結合のモル数の合計に基づいて、1.6モル%のSiOHを含むことを示した。
実施例2のシリコーン樹脂を25%(w/w)含有するメチルイソブチルケトン溶液15.5gを、フォックス−17フロアブルオキシド84.5gと混合した。得られた溶液を150mm単結晶シリコンウェハーにスピンコートして、加熱後膜厚1μmを得た。被覆ウェハーは、三つの加熱板、150℃、200℃および350℃のそれぞれの上で1分間加熱された。その後、被覆シリコンウェハーは窒素雰囲気(流速=20L/分)中の石英管炉に置かれた。炉は400℃60分間加熱され、その後室温に冷やされた。その間窒素流量が維持された。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
最後の加熱工程を400℃でよりも425℃で行ったことを除いて、実施例8に記載されたとおりに、被覆ウェハーを製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
実施例2のシリコーン樹脂を25%(w/w)含有するメチルイソブチルケトン溶液5gを、フォックス−17フロアブルオキシド95gと混合した。被覆ウェハーを、実施例8に記載されたとおりに製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
最後の加熱工程を400℃でよりも425℃で行ったことを除いて、実施例10に記載されたとおりに、被覆ウェハーを製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
実施例1のシリコーン樹脂を25%(w/w)含有するメチルイソブチルケトン溶液5gを、フォックス−17フロアブルオキシド95gと混合した。被覆ウェハーを、実施例8に記載されたとおりに製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
実施例2のシリコーン樹脂とフォックス−17フロアブルオキシドを含有する溶液がフォックス−17フロアブルオキシドに置き換えられたことを除いて、実施例8に記載されたとおりに、被覆ウェハーを製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
最後の加熱工程を400℃でよりも425℃で行ったことを除いて、比較例1に記載されたとおりに、被覆ウェハーを製造した。被覆ウェハーの機械的特性を表1に示す。
Claims (10)
- 次の式を有するシリコーン樹脂:
(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)
ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1。 - 前記Eがホウ素である、請求項1のシリコーン樹脂。
- 前記シリコーン樹脂が20から105モル%のケイ素結合ヒドロキシ基を有する、請求項1のシリコーン樹脂。
- (A)式(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)、(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を有するシリコーン樹脂;および
(B)有機溶剤
からなるシリコーン組成物。 - 前記Eがホウ素である、請求項4のシリコーン組成物。
- さらに水素シルセスキオキサン樹脂を含む請求項4のシリコーン組成物。
- 被覆基板の製造方法であって、
(A)式(EOs/2)t(HSiO3/2)v((R1O)3SiO1/2)w((R1O)2SiO2/2)x(R1OSiO3/2)y(SiO4/2)z (I)、(ここで、各Eは独立してホウ素、アルミニウム、およびチタニウムから選択される原子であり;R1はC1からC10の分岐状アルキルであり;Eがホウ素またはアルミニウムであるときは、s=3で、Eがチタニウムであるときは、s=4であり;tは0.01から0.8であり;vは0から0.99であり;wは0から0.99であり;xは0から0.99であり;yは0から0.99であり;zは0から0.8であり;w+x+y=0.01から0.99;かつ、t+v+w+x+y+z=1)を有するシリコーン樹脂、および
(B)有機溶剤
からなるシリコーン組成物を基板に塗布して被膜を形成し、および
被膜のシリコーン樹脂を熱分解することからなる方法。 - 前記Eがホウ素である、請求項7の方法。
- 前記熱分解工程が不活性ガスの雰囲気中で行われる、請求項7の方法。
- 前記熱分解工程が350から800℃の温度で行われる、請求項7の方法。
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